Untersuchungen zur Synthese des C-glycosidischen Teils von Nogalamycin aus D-Glucose:
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| Format: | Buch |
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1995
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| Beschreibung: | Paderborn, Univ.-Gesamthochsch., Diss., 1995 |
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| adam_text | Titel: Untersuchungen zur Synthese des C-glycosidischen Teils von Nogalamycin aus D-Glukose
Autor: Kiene, Jürgen
Jahr: 1995
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung 1
1.1 Nogalamycin und verwandte Anfhracycline 2
1.2 Biosynthese der Anthracycline 9
1.3 Biochemische und pharmakologische Aspekte
der Anthracyclin-Wirkung 11
2. Bekannte Synthesen von Nogalamycin-Bausteinen 13
2.2 Synthesen von 7-con-O-Methylnogarol (Menogarol) 13
2.2.1 Synthese des enantiomerenreinen (+)-7-co«-OMethylnogarols 14
2.2.2 Synthese von (±)-7-coM-O-Methylnogarol 16
2.3 Synthesen und Modellstudien zum Aufbau des DEF-Systems
von Nogalamycin 17
3. Themenstellung 22
3.1 Retrosynthetische Überlegungen zum Aufbau des
enantiomerenreinen DEF-Systems von Nogalamycin 22
3.2 Syntheseplan 26
4. Durchführung der Synthesen 29
4. 1 Synthese der l,2:5,6-Di-O-isopropyliden-a-D-a/fofuranose (97) 29
4.2 Synthese der 3-O-Benzyl-l,2-0-isopropyliden-5,6-didesoxy-
a-D-n7 o-hex-5-enofuranose (101) 30
4.3 Synthese von (25,3Ä,4Ä)-3-O-Benzyl-hexen-l,2,4-triol (103) 32
4.4 Synthese von (2i?,4S;5Ä,6Ä)-5-Benzyloxy-6-ethenyl-4-
hydroxymethyl-2-phenyH,3-dioxan (104) 33
4.5 Synthese von (2fl,4Ä,5#,6/ )-4-Acetyl-5-benzyloxy-
6-ethenyl-2-phenyl-[l,3]-dioxan (89) 35
4.6 Herstellung von Alkohol 90a durch Addition verschiedener
Metallaryle an Methylketon 89 37
4.7 Synthese von ((2i?,4#,5fi,6fl)-5-Ben2yloxy-2-phenyl-6-ethenyl-
[l,3]-dioxan-4-yl)-(2,5-dimethoxyphenyl)-methanon (91) 42
4.8 Synthese des Alkohols 90b durch Addition von
Methylcarbanionen an das Arylketon 91 44
4.9 Abspaltung der Benzylschutzgruppe an C-5 46
4.10 Syntheseplan des Ketons 121 47
4.11 Synthese von 5,6-Didesoxy-l,2-0-isopropyliden-3-0-(4-methoxy-
benzyloxy)-a-D-«io-hex-5-enofuranose (123) 48
4.12 Synthese von (2£3Ä,4i?)-3-O-(4-Methoxybenzyloxy)-
5-hexen-l,2,4-triol (124) 49
4.13 Synthese von (2/?,4Ä,5i?,6i?)-4-Acetyl-6-ethenyl-5-(4-methoxy-
benzyloxy)-2-phenyl-[l,3]-dioxan (121) 50
4.14 Spaltung des / -Methoxyben^ lethers an C-5 51
4.15 Synthese von (2ß,4Ä,5i?,6i?)-6-Ethenyl-4-[(lS)-l-hydroxyethyl]-
5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-[l,3]-dioxan (131b) 52
4.16 Synthese von ((2#,4.R,5i?,6Ä)-6-Ethenyl-5-hydroxy-2-phenyl-
[l,3]-dioxan-4-yl)-(2,5-dünethoxyphenyl)-methanon (134) 53
4.17 Synthese der Alkohole 131a und 131b durch Grignardaddition von
Methylmagnesiumbromid an das Arylketon 134 54
4.18 Synthese von (2Ä,4Ä,5_R,6i?)-4-Acetyl-6-ethenyl-2-phenyl-
5-trimethyl-silanoxy-[l,3]-dioxan (135) 55
4.19 Arylierung des Silyletherderivates 135 57
5.Ausblick 5g
6.Zusammenfassung gg
7.Experimenteller Teil 62
7.1 Allgemein verwendete Methoden und Meßverfahren 62
7.2 Beschreibung der Versuche 64
8. Literaturverzeichnis 116
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