Synthese esterverbrückter Konjugate des Cordycepins als potentiell antivirale Wirkstoffe:
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Konstanz
Hartung-Gorre
1995
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| Edition: | 1. Aufl. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
1
1.
NUCLEINSAEUREN
1
1.1
STRUKTUR
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
NUCLEINSAEUREN
1
1.2
BIOLOGISCHE
FUNKTION
VON
NUCLEINSAEUREN
4
2.
ANWENDUNGSGEBIETE
DER
NUCLEINSAEURECHEMIE
5
2.1
ALLGEMEINES
5
2.2
INTERFERON
UND
DAS
2
'
,5
'
-OLIGOA-SYSTEM
6
2.3
ANTIVIRALE
AKTIVITAET
DES
2
'
-5
'
-CORE
9
2.4
DAS
2
'
,5
'
-OLIGOA-SYSTEM
IM
ZUSAMMENHANG
MIT
EINER
HIV-INFEKTION
10
2.5
UNERWARTETE
HEMMUNG
DER
REVERSEN
TRANSCRIPTASE
(RT)
VON
HIV
DURCH
2
'
,5
'
-OLIGOA-ANALOGA
13
2.6
INHIBIERUNG
DER
DNA
TOPOISOMERASE
I
DURCH
2
'
,5
'
-OLIGOADENYLATE
14
H.
AUFGABENSTELLUNG
16
UI.
THEORETISCHER
TEIL
18
1.
SYNTHESEMETHODEN
ZUM
AUFBAU
VON
OLIGONUDEOTIDEN
18
1.1
DIE
PHOSPHITAMIDMETHODE
19
2.
SCHUTZGRUPPEN
FUER
DIE
OLIGONUDEOTIDSYNTHESE
22
2.1
SCHUTZGRUPPEN
FUER
DIE
ZUCKEREINHEIT
22
2.2
SCHUTZGRUPPEN
FUER
DIE
PHOSPHATBRUECKE
23
2.3
SCHUTZGRUPPEN
FUER
AGLYCONE
24
3.
SYNTHESE
VON
CORDYCEPIN
26
3.1
EINFUEHRUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
27
4.
SYNTHESE
VON
MONOMEREN
KONJUGATEN
30
4.1
MONOMERE
LIPIDKONJUGATE
30
4.1.1
ALLGEMEINES
30
4.1.2
BESCHREIBUNG
DER
SYNTHESEN
31
4.1.3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
33
4.2
MONOMERE
VITAMINKONJUGATE
37
4.2.1
ZUR
WIRKUNGSWEISE
DER
VITAMINE
37
4.2.2
BESCHREIBUNG
DER
SYNTHESEN
41
4.2.3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
44
4.3
MONOMERE
CORDYCEPINKONJUGATE
MIT
AMINOSAEURESPACER
'
53
4.3.1
UNTERSUCHUNGEN
ZU
VERSCHIEDENEN
AMINOSAEURESPACERN
53
4.3.2
MONOMERE
CORDYCEPINDERIVATE
MIT
E-AMINOCAPRONSAEURESPACER
62
4.3.3
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
64
5.
SYNTHESE
VON
PHOSPHITAMIDEN
72
5.1
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
74
6.
SYNTHESESTRATEGIEN
FUER
DEN
AUFBAU
TRIMERER
KONJUGATE
78
6.1
SYNTHESE
DER
TRIMEREN
EDUKTE
FUER
DEN
KONJUGATAUFBAU
81
6.1.1
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
85
7.
KONJUGATE
DES
TRIMEREN
CORDYCEPINS
89
7.1
CHOLESTERYLKONJUGATE
DES
TRIMEREN
CORDYCEPINS
89
7.1.1
PHYSIKALISCHE
DATEN
92
7.2
LIPIDKONJUGATE
DES
TRIMEREN
CORDYCEPINS
95
7.2.1
PHYSIKALISCHE
DATEN
98
7.3
VITAMINKONJUGATE
DES
TRIMEREN
CORDYCEPINS
103
7.3.1
PHYSIKALISCHE
DATEN
105
7.3.2
TOTALENTSCHUETZUNG
DER
VITAMIN
E-KONJUGATE
109
7.3.3
TOTALENTSCHUETZUNG
DER
VITAMIN
D
2
-
UND
VITAMIN
A-KONJUGATE
111
7.4
TRIMERE
KONJUGATE
MIT
E-AMINOCAPRONSAEURESPACER
119
7.4.1
SYNTHESE
DER
TRIMEREN
EDUKTE
MIT
E-AMINOCAPRONSAEURESPACER
119
7.4.2
KONJUGATSYNTHESEN
MIT
MYRISTIN
UND
CHOLSAEURE
121
7.4.3
PHYSIKALISCHE
DATEN
125
7.5
FOLSAEUREKONJUGATE
MIT E-AMINCAPRONSAEURESPACER
131
7.6
SYNTHESE
VON
KONJUGATEN
DES
TRIMEREN
CORDYCEPINS
MIT
ANTICANCEROGENEN
WIRKSTOFFEN
147
8.
FESTPHASENSYNTHESE
VON
OLIGONUCLEOTIDKONJUGATEN
MIT
ESTERVERBRUECKUNG
155
8.1
AUTOMATISIERUNG
DER
FESTPHASEN-OLIGONUCLEOTIDSYNTHESE
155
8.2
SS-ELIMINIERBARE
SCHUTZGRUPPEN
IN
DER
AUTOMATISIERTEN
OLIGONUCLEOTIDSYNTHESE
157
8.3
TRAEGERMATERIALIEN
FUER
DIE
AUTOMATISIERTE
OLIGONUCLEOTIDSYNTHESE
158
8.4
SYNTHESE
EINES
5
'
-CHOLESTERYLKONJUGATES
DES
HEXAMEREN
CORDYCEPINS
MIT
ESTERVERBRUECKUNG
161
9.
BIOCHEMISCHE
ANWENDUNG
167
IV.
EXPERIMENTELLER
TEIL
175
1.
ALLGEMEINE
HINWEISE
175
2.
SYNTHESE
VON
CORDYCEPIN
UND
EINFUEHRUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
177
3.
SYNTHESE
VON
LIPIDKONJUGATEN
DES
MONOMEREN
CORDYCEPINS
180
4.
SYNTHESE
VON
VITAMINKONJUGATEN
DES
MONOMEREN
CORDYCEPINS
187
5.
SYNTHESE
VON
KONJUGATEN
DES
MONOMEREN
CORDYCEPINS
MIT
AMINOSAEURESPACERN
200
6.
SYNTHESE
VON
PHOSPHITAMIDEN
218
7.
SYNTHESE
DER
TRIMEREN
CORDYCEPIN-EDUKTE
221
8.
SYNTHESE
VON
CHOLESTERYLKONJUGATEN
DES
TRIMEREN
CORDYCEPINS
233
9.
SYNTHESE
VON
LIPIDKONJUGATEN
DES
TRIMEREN
CORDYCEPINS
236
10.
SYNTHESE
VON
VITAMINKONJUGATEN
DES
TRIMEREN
CORDYCEPINS
242
11.
SYNTHESE
DER
TRIMEREN
CORDYCEPIN-EDUKTE
MIT
S-AMINOCAPRONSAEURESPACER
254
12.
SYNTHESE
VON
KONJUGATEN
DES
TRIMEREN
CORDYCEPINS
MIT
E-AMINOCAPRONSAEURESPACER
259
13.
KOPPLUNG
VON
TAMOXIFEN-DERIVATEN
MIT
TRIMEREM
CORDYCEPIN
268
14.
DARSTELLUNG
EINES
ESTERVERKNUEPFTEN
CHOLESTERYLKONJUGATES
DES
HEXAMEREN
CORDYCEPINS
MITTELS
FESTPHASENSYNTHESE
270
14.1
TRAEGERDERIVATISIERUNG
270
14.2
TRAEGERBELADUNG
271
14.3
CAPPING
UND
BESTIMMUNG
DER
TRAEGERBELADUNG
271
14.4 AUTOMATISCH
KONTROLLIERTE
OLIGONUCLEOTID-SYNTHESEN
272
V.
ZUSAMMENFASSUNG
279
VI.
LITERATURVERZEICHNIS
289 |
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