Topochemische Reaktionskontrolle in Lösung:
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Clausthal-Zellerfeld
Papierflieger
1995
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
[2FT+2FT]
PHOTOCYCLOADDITIONEN
ZWISCHEN
ZIMTSAEURECHROMOPHOREN
IN
LOESUNG
2.1.
BISHERIGE
UNTERSUCHUNGEN
3
2.2.
[2.2]PARACYCLOPHANDERIVAT
DER
ZIMTSAEURE
(AUFGABENSTELLUNG)
7
2.3.
SYNTHESE
DER
[2.2]PARACYCLOPHAN-ABKOEMMLINGE
35,
51
-
56,62,64
2.3.1
ZIMTSAEUREESTERDERIVATE
DES
[2.2]PARACYCLOPHANS
51
-
56
8
2.3.2.
DICARBONSAEURE
35
UND
62
17
2.3.3.
KRONENETHERVERBINDUNG
64
20
2.4.
PHOTOPHYSIKALISCHE
UNTERSUCHUNGEN
2.4.1.
ABSORPTIONSVERHALTEN
DER
BIS-ZIMTSAEUREETHYLESTER
51,53
-
55
21
2.4.2.
EMISSIONSEIGENSCHAFTEN
DER
KONSTITUTIONSISOMERE
51,53
-
55
23
2.5.
PHOTOCHEMIE
2.5.1.
TOPOCHEMISCH
KONTROLLIERTE
[27T+2TT]
PHOTOCYCLOADDITIONEN
24
2.5.1.1.
BESTRAHLUNG
VON
51,
52
UND
56
IN
LOESUNG
24
2.5.1.2.
ZEITLICHE
ABHAENGIGKEIT
DER
UV-SPEKTRUM
BEI
DER
CYCLISIERUNG
VON
51
ZU
65
27
2.5.1.3.
BESTRAHLUNG
IM
KRISTALL
28
2.5.1.4.
REAKTIONSVERHALTEN
DES
PSEUDO-PARA
SUBSTITUIERTEN
[2.2]PARACYCLOPHANS
58
IN
LOESUNG
29
2.5.2.
REAKTIONSQUANTENAUSBEUTEN
29
2.5.3.
RUECKREAKTION
33
3.
LADDERANE
DURCH
TOPOCHEMISCHE
REAKTIONSKONTROLLE
3.1.
LADDERANE
35
3.2.
PHOTOCHEMISCHER
AUFBAU
VON
[N]-LADDERANEN
36
3.3.
4,15-BIS-(4-ETHOXYCARBONYLBUTA-LE,3E-DIENYL)-[2.2JPARACYCLOPHAN(90)
3.3.1.
SYNTHESE
37
3.3.2.
PHOTOPHYSIKALISCHE
EIGENSCHAFTEN
41
3.3.3.
[2TT+2TT]
PHOTOCYCLOADDITIONEN
IN
LOESUNG
41
3.3.3.1.
BESTRAHLUNG
MIT
EINER
150
W
QUECKSILBER-HOCHDRUCKLAMPE
41
3.3.3.2.
BESTRAHLUNG
MIT
TAGESLICHT
43
3.3.3.3.
BESTRAHLUNG
IN
GEGENWART
EINES
CHEMISCHEN
LICHTFILTERS
47
3.3.3.4.
BESTRAHLUNG
IN
SIEDENDEM
METHANOL
48
3.3.3.5.
UV-SPEKTROSKOPISCHE
VERFOLGUNG
DER
PHOTOREAKTION
48
3.3.4.
REAKTIONSQUANTENAUSBEUTE
B
R
UND
RUECKREAKTION
50
3.4.
4,15-BIS-(4-ETHOXYCARBONYL-3-METHOXYBUTA-L,3-DIENYL)-[2.2]PARA
CYCLOPHAN
(107)
3.4.1.
SYNTHESE
DER
VIER
KONSTITUTIONSISOMERE
107-110
50
3.4.2.
ABSORPTIONS-UND
EMISSIONSVERHALTEN
VON
107
-110
52
3.4.3.
[2TT+27T]
PHOTOCYCLOADDITIONEN
53
3.4.3.1.
BESTRAHLUNG
IM
KRISTALL
53
3.4.3.2.
BESTRAHLUNG
IN
LOESUNG
(PYREXGLAS-LICHTFILTER)
60
3.4.3.3.
BESTRAHLUNG
IN
LOESUNG
OHNE
LICHTFILTER
61
3.4.3.4.
REAKTIONSVERHALTEN
DER
KONSTITUTIONSISOMERE
108,110
IN
LOESUNG
64
3.5.
4,1
5-BIS-(6-ETHOXYCARBONYLHEXA
L,3,5-TRIENYL)-[2.2]PARACYCLOPHAN
(119)
3.5.1.
SYNTHESE
64
3.5-2.
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
67
3.5.3.
[2TT+2N]
PHOTOCYCLOADDITIONEN
68
3.5.3.1.
BESTRAHLUNG
IN
LOESUNG
68
3.5.3.2.
BESTRAHLUNG
IM
KRISTALL
70
3.5.4.
RUECKREAKTION
70
3.6.
4,15-BIS-(8-ETHOXYCARBONYLOCTA-L,3,5,7-TETRAENYL)-[2.2]PARACYCLO
PHAN
(121)
3.6.1
SYNTHESE
71
3.6.2.
BESTRAHLUNG
VON
121
73
4.
TOPOCHETNISCHE
REAKTIONSKONTROLLE
BEI
DER
PATERNO-BUECHI-REAKTION
4.1.
4-(4-METHOXYCARBONYLBUTA-L,3-DIENYL)-L
5-FORMYL-[2.2]PARACYCLOPHAN
(82)
74
4.2.
BESTRAHLUNG
VON
82
IN
LOESUNG
75
5.
[2TC+2N]
PHOTOCYCLOADDITIONEN
ZWISCHEN
DREIFACHBINDUNGEN
5.1.
AUFBAU
HOCHGESPANNTER
MOLEKUELE
77
5.2.
SYNTHESEN
AUF
DEM
WEG
ZU
129
79
6.
DISKUSSION DER
SPACEREIGENSCHAFTEN
VON
PERI-SUBSTITUIERTEM
NAPHTHALIN,
1,1'
SUBSTITUIERTEM
FERROCEN
UND
VON
PS-GEMINAL
SUBSTITUIERTEN
PARACYCLO
PHANEN
FUER
DIE
TOPOCHEMISCHE
REAKTIONSKONTROLLE
IN
LOESUNG
6.1.
ALLGEMEINE
BETRACHTUNGEN
81
6.2.
[M,N]PARACYCLOPHANE
84
7.
ZUSAMMENFASSUNG
85
8.
8.1.
8.2.
EXPERIMENTELLER
TEIL
ARBEITSMITTEL,
GERAETE
UND
TECHNIKEN
90
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
95
9.
9.1.
9.2.
9.3.
9.4.
ANHANG
ROENTGENSTRUKTURANALYTISCHE
DATEN
154
AUSGEWAEHLTE
FLUORESZENZABKLINGKURVEN
176
AUSGEWAEHLTE
'
H-NMR
SPEKTREN
177
CH-CORRELATION
UND
HH-COSY
KREUZPEAKPROTOKOLLE
182
10.
LITERATURVERZEICHNIS
UND
ANMERKUNGEN
188
11.
DANKSAGUNGEN
12.
LEBENSLAUF |
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