Die Flavonoide in Alchemilla-Arten: Strukturaufklärung, Analytik und Chemosystematik
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1995
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| adam_text | DIE FLAVONOIDE IN ALCHEMILLA-ARTEN: STRUKTURAUFKLAERUNG, ANALYTIK UND
CHEMOSYSTEMATIK DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES VORGELEGT VON CLAUDIA FELSER AUS NUERNBERG
INHALTSVERZEICHNIS ALLGEMEINER TEIL EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG
TAXONOMIE UND MORPHOLOGIE FAMILIE ROSACEAE UND UNTERFAMILIE ROSOIDEAE
GATTUNG ALCHEMILLA BESCHREIBUNG DER ARTEN ALCHEMILLA XANTHOCHLORA
ROTHMALER ALCHEMILLA SPECIOSA BUSER INHALTSSTOFFE ARZNEILICHE VERWENDUNG
DER DROGE MEDIZINGESCHICHTE HEUTIGE ANWENDUNG BIOLOGISCHE WIRKUNGEN VON
FRAUENMANTEL FLAVONOIDE BIOGENESE VERBREITUNG UND BIOLOGISCHE FUNKTION
VERWENDUNG ALS CHEMOTAXONOMISCHE MARKER VORKOMMEN IN DEN ROSOIDEAE
PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNGEN DER FLAVONOIDE SPEZIELLE BIOLOGISCHE
AKTIVITAETEN PHARMAKOKINETIK UND TOXIZITAET SEITE 1 1 2 2 3 6 9 13 14 16
16 18 19 20 20 22 24 25 31 32 34 1. 1.1. 1.2. 1.2.1. 1.2.2. 1.2.3.
1.2.4. 1.2.5. 1.3. 1.4. 1.4.1. 1.4.2. 1.5. 1.6. 1.6.1. 1.6.2. 1.6.3.
1.6.4. 1.7. 1.7.1. 1.7.2. 2. ERGEBNISTEIL 36 2.1.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE VORUNTERSUCHUNGEN 36 41 41 42 43 48 2.2.
2.2.1. 2.2.2. 2.2.3. 2.2.4. ISOLIERUNG EXTRAKTION DES DROGENMATERIALS
AUFARBEITUNGSMETHODEN TRENNMETHODEN ZUSAMMENFASSUNG 2.3. IDENTIFIZIERUNG
52 2.3.1. DC-UND HPLC-UNTERSUCHUNGEN 52 2.3.2. SPALTUNG DER
FLAVONOIDGLYKOSIDE UND IDENTIFIZIERUNG DER 53 AGLYKON- UND
ZUCKERKOMPONENTEN 2.3.3. UV-SPEKTROSKOPIE 57 2.3.4. * NMR-SPEKTROSKOPIE
DER QUERCETINDERIVATE 65 2.3.4.1.
QUERCETIN-3-O-SS-D-(2 -O-SS-D-XYLOSYL)GLUCOSID-7-O-SS-D- 67 GLUCOSID
2.3.4.2. QUERCETIN-3-O-SS-D-GLUCURONID-7-O-SS-GLUCOSID 68 2.3.4.3.
QUERCETIN-3-O-SS-D-(2 -O-SS-D-GLUCURONOSYL)GLUCOSID 71 2.3.4.4.
QUERCETIN-3-O-SS-D-(2 -O-A-L-RHAMNOSYL)GLUCURONID 72 2.3.4.5.
QUERCETIN-3-O-SS-D-(2 -O-SS-D-XYLOSYL)GLUCOSID 77 2.3.4.6.
QUERCETIN-3-0-SS-D-(6 -0-A-L-RHAMNOSYL)GLUCOSID 77 2.3.4.7.
QUERCETIN-3-O-SS-D- GLUCURONID 78 2.3.4.8. QUERCETIN-3-O-SS-D-GALACTOSID
79 2.3.4.9. QUERCETIN-3-O-SS-D- GLUCOSID 80 2.3.4.10.
QUERCETIN-3-O-CX-L-RHAMNOSID 80 2.3.5. NMR-SPEKTROSKOPIE DER
KAEMPFEROLDERIVATE 81 2.3.5.1.
KAEMPFEROL-3-0-SS-D-{2 -0-A-L-RHAMNOSYL)GLUCURONID 82 2.3.5.2.
KAEMPFEROL-3-O-SS-D- GLUCURONID 83 2.3.5.3. KAEMPFEROL-3-O-SS-D- GLUCOSID 84
2.3.5.4. KAEMPFEROL-3-O-SS-D-(6 -O-(E)-P-CUMAROYL)GLUCOSID 84 2.3.6.
NMR-SPEKTROSKOPIE DER LUTEOLINDERIVATE * 86 2.3.6.1.
LUTEOLIN-7-O-SS-D-(6 -O-A-L-RHAMNOSYL)GLUCOSID 87 2.3.6.2.
LUTEOLIN-7-O-SS-D- GLUCOSID 89 2.3.7. IDENTIFIZIERUNG VON (+)-CATECHIN 89
2.3.8. ZUSAMMENFASSUNG 92 2.4. ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG EINES
BLUETENFLAVONOIDS 93 2.5. CHEMOTAXONOMISCHE STUDIEN 97 2.5.1. ALCHEMILLA
XANTHOCHLORA ROTHMALER 97 2.5.2. ORGANSPEZIFISCHE MUSTER AUSGEWAEHLTER
ARTEN ..101 2.3.3. ARTEN DER GATTUNG ALCHEMILLA . 102 2.5.4. ARTEN DER
UNTERFAMILIE ROSOIDEAE 112 2.6. QUANTITATIVE BESTIMMUNG 118 2.6.1.
PHOTOMETRISCHE BESTIMMUNG 118 2.6.2. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 120
2.6.3. HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 122 2.6.4. ZUSAMMENFASSUNG
126 3. DISKUSSION 128 3.1 CHEMOTAXONOMISCHE ASPEKTE 128 3.1.1.
VERBREITUNG DER AUS ALCHEMILLA ISOLIERTEN FLAVONOIDE 128 3.1.2.
STABILITAET DES FLAVONOIDMUSTERS 136 3.1.3. SYSTEMATIK DER GATTUNG
ALCHEMILLA UND DER UNTERFAMILIE 138 ROSOIDEAE 3.2. ALCHEMILLA ALS
HEILPFLANZE 140 3.2.1. ALCHEMILLA XANTHOCHLORA DIE STAMMPFLANZE DES DAB
10 140 3.2.2. SPEZIELLE WIRKUNGEN VON FLAVONOIDGLUCURONIDEN 140 3.2.3.
BETEILIGUNG DER FLAVONOIDE AN DER HEILWIRKUNG VON 141 FRAUENMANTELKRAUT
4. MATERIAL UND METHODEN 143 4.1. PFLANZENMATERIAL 143 4.1.1. ISOLIERUNG
143 4.1.2. ARTENVERGLEICH 144 4.1.3. ROSACEAE 147 4.2. GERAETE 149 4.2.1.
LABORGERAETE - 149 4.2.2. SPEKTROSKOPIE 149 4.2.3. PHOTOGRAPHIE 149
4.2.4. CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN 150 4.3. CHEMIKALIEN 150 4.4.
CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 150 4.4.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC)
150 4.4.2. SAEULENCHROMATOGRAPHIE (SC) 155 4.4.3.
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 157 4.4.4.
KAPILLARELEKTROPHORESE (MEKC) 157 4.5. ALLGEMEINE METHODEN 158 4.5.1.
HYDROLYSE DER FLAVONOIDE 158 4.5.2. DERIVATISIERUNG 158 4.5.3.
QUANTITATIVE BESTIMMUNG NACH SAEUREHYDROLYSE 159 4.5.4. QUANTITATIVE
BESTIMMUNG NACH ENZYMATISCHER HYDROLYSE 161 4.5.5. QUANTITATIVE
BESTIMMUNG UEBER HPLC 161 4.6. PROBENVORBEREITUNG 164 4.6.1. PROBEN FUER
DIE VORUNTERSUCHUNG 164 4.6.2. PROBEN FUER DIE CHEMOTAXONOMISCHEN STUDIEN
165 4.6.3. PROBEN FUER DIE HPLC-UNTERSUCHUNGEN - 165 4.7. ISOLIERUNG 166
4.7.1. FLAVONOIDE AUS DEN BLAETTERN 166 4.7.2. FLAVONOID AUS DEN BLUETEN
167 4.8. SPEKTROSKOPIE 168 4.8.1. UVA/IS-SPEKTROSKOPIE 168 4.8.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE 168 4.8.3. POLARIMETRIE 169 5. ZUSAMMENFASSUNG 170 6.
ANHANG 172 7. LITERATURVERZEICHNIS 179
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