Metallgelenkte Synthese von Dialkinyl- und Trialkinylethenen als Modellsubstanzen für Endiin-Cytostatica und -Antibiotica:
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|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
1995
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| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
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I NH ALTSVERZEICHN IS
INHALTSVERZEICHNIS
A. EINLEITUNG 1
I. ALKMYLVERBINDUNGEN 1
1.1 NATUERLICH VORKOMMENDE UND PHYSIOLOGISCH WIRKSAME
ALKINE 1
1*2 ENDIM-CYTOSTATICA 2
1.3 DIE
BERGMAN-CYCLISIERUNG 5
1.4 ALKINYLETHENE 8
II. ALKINYLKOMPLEXE VON UBERGANGSMETALLEN 10
11.1 ALLGEMEINES - 10
11.2 ALKINYL-NICKELKOMPLEXE 11
11.3 INSERTIONSREAKTIONEN VON ALKINEN IN METALLKOMPLEXE 13
11.4 SPEZIELLE REAKTIONEN VON ALKINYL-KOMPLEXEN.
OLIGOMERISIERUNGEN 14
B. NEUE UMSETZUNGEN 19
I. ALKINYL-NICKELKOMPLEXE AUS TETRAKIS(TRIMETHYLPHOS-
PHAN)NICKEL(O) 19
1.1 EINFUEHRUNG 19
1.2 RANS-BROMO[ TRIMETHYLSILYL ETHINYL]BIS(TRIMETHYLPHOS-
PHAN)NICKEL(II) 19
1.3 UMSETZUNG VON TETRAKIST TRIMETHYLPHOSPHAN
NICKEL(O) MIT L-IOD(TRIMETHYLSILYL ETHIN 25
1.4 FRANS-BROMOT 3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)BISI TRIMETHYLPHOS
PHAN )NICKEL( II) 26
1.5 UMSETZUNG VON L-IOD-3,3-DIMETHYL-L-BUTIN MIT TETRA-
KIS( TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL(0) 27
1.6 RANS-BROMO[(PHENYL)ETHINYL]BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)
NICKEL(II) 29
1-3
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/945825447
INHALTSVERZEICHNIS
II. NICKEL-ALKINYLKOMPLEXE AUS WEITEREN NICKEL(O)-
VERBINDUNGEN 31
11.1 EINFUEHRUNG 31
11.2 UMSETZUNG VON (L,2:5,6-R|
4-CYCLOOCTADIEN)BIS(TRIMETHYL-
PHOSPHAN)NICKEL(O) MIT L-BROM(TRIMETHYLSILYL)ETHIN 31
11.3 UMSETZUNG VON (1,2:5,6-R)4-CYCLOOCTADIEN)BIS(TRIMETHYL
PHOSPHAN)NICKEL(O) MIT L-IOD(TRIMETHYLSILYL)ETHIN 32
11.4 UMSETZUNG VON L-BROM-3,3-DIMETHYL-L-BUTIN MIT (1,2:5,6-
R|
4-CYCLOOCTADIEN )BIS TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( 0) 32
11.5 UMSETZUNG VON (1,2:5,6-R|
4-CYCLOOCTADIEN)BIS(TRIMETHYL
PHOSPHAN )NICKEL( OS MIT L-IOD-3,3-DIMETHYL-L-BUTIN 33
11.6 FRANS-BROMO[(PHENYL )ETHINYL]BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)-
NICKEL(II) 33
11.7 UMSETZUNG VON 1-HALOGENALKINEN MIT DICARBONYLBIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN SNICKEL(O) 34
11.8 FAZIT 34
III. ENYLDIINKOMPLEXE 35
III. 1 RANS-IODO{(E)-2,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L-[(TRIMETHYLSILYL)-
ETHINY 1] -1 -BUTEN-3-INY 1} BIST TRIMETHY LPHOSPHAN SNICKEK II)
UND RANS-IODO[(Z)-2-( ER-BUTYL)-L-(3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL!-
5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)-
NICKEL(II)
35
III .2 TRANS
BROMO {(E )-2,4-BIS( TRIMETHY LSILYL)-1 - [ (TRIMETHY 1-
SILYL)ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)-
NICKEL(II) 35
111.3
TRANS
BROMO[(ZS-2-( ERT-BUTYL)-L-(3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)-
5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)-
NICKEL(II) 36
111.4 FAZIT 37
111.5 VERSUCH DER OPTIMIERUNG DER SYNTHESE VON FRANS-IODO-
{(E )-2,4-BIS( TRIMETHYLSILYL)-L-[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]-
L-BUTEN-3-INYL}BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) 38
111.6 VERSUCH DER OPTIMIERUNG DER SYNTHESE VON
TRANS-
IODO[(Z)-2-( ERT-BUTYL)-L-(3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)-5,5-
DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BISITRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) 39
1-4
INHALTSVERZEICHNIS
III. 7 FAZIT 39
IV. VERSUCHE ZUM ERSATZ DES ALKINYLSYNTHONS 39
IV
1
EINFUEHRUNG
39
IV
2
CALCIUMCARBID
39
IV. 3 LITHIUMCARBID 40
IV4 NATRIUMACETYLID 41
IV5 FAZIT
41
V. OXIDATIVE LINEARTRIMERISIERUNG MIT VERSCHIEDENEN
REAKTIONSPARTNERN 42
V.L EINFUEHRUNG 42
V
.2
UMSETZUNG VON FRANS-BROMO[( TRIMETHYLSILYL LETHINYL]-
BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEKII) MIT FRANS-BROMO-
[ (PHENYL )ETHINYL]BIS( TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II) 42
V3 UMSETZUNG VON FRANS-BROMO 3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)-
BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) MIT FRANS-BROMO-
[(PHENYL)ETHINYL]BIS( TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II) 43
V4 REAKTION VON TRANS-BROMO[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II) MIT FRANS-BROMO(3,3-DI-
METHYL-L-BUTINYL)BIS TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL II) 43
V. 5 FAZIT
44
VI. SUBSTITUIERTE ENYLDIINKOMPLEXE 45
VI.
1
EINFUEHRUNG
45
VI.2 RANS-( METHYL){(E )
2
,4-BIS( TRIMETHYLSILYL )-L
-[1
TRI-
METHYLSILYL)ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS( TRIMETHYL
PHOSPHAN )NICKEL II)
45
VI.3 TRAENST
PHENYL {(E )-2,4-BIS TRIMETHYLSILYL )-L-[ TRI
METHYLSILYL )ETHINY 1]
-1
- BUTEN-3-INYL}BIS( TRIMETHYL
PHOSPHAN )NICKEL( II) 46
VI .4
TRANS-(
METHYL) [(Z) -2-( TERT-BUTY 1) -1-( 3,3-DIMETHY 1
-1
-
BUTINYL )-5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS( TRIMETHYL
PHOSPHAN )NICKEL( II) 48
1-5
INHALTSVERZEICHNIS
VI.5 TRANS-(PHENYL)[(Z)-2-( TERM UTYL)-L-(3,3-DIMETHYL-L-
BUTINYL)-5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS(TRIMETHYL-
PHOSPHAN)NICKEL(II) 49
VI.6 UMSETZUNGEN DER ENYLDIINKOMPLEXE MIT N-BUTYLLITHIUM 50
VI. 7 FAZIT
51
VII. ALKINYLSUBSTITUIERTE ENYLDIINKOMPLEXE 52
VII. 1 EINFUEHRUNG
^2
VII.2 ALKINYLSUBSTITUIERTE ENYLDIINKOMPLEXE AUS
TRANS-
BROMO {(E * -2,4-BIS( TRIMETHY LSILY 1) -1 - [ TRIMETHY LSILY 1) -
ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) 52
VII.3 UMSETZUNG VON TRANS-BROMO{(E)-2,4-BIS(TRIMETHYL-
SILYL)-L-[(TRIMETHYLSILYL)ETHMYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKELS II) 56
VII.4 UMSETZUNGEN MIT 3-( TRIMETHY LSILY DPROPINYL- UND
3-( TRIMETHY LSILOXY )PROPINYLLITHIUM 57
VII.5 FAZIT
58
VII.6 ALKINYLSUBSTITUIERTE ENYLDIINKOMPLEXE AUS
TRANS-
BROMO[(Z)-2-( FERF-BUTYL)-L-(3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)-
5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)-
NICKEL(II)
88
VII. 7 UMSETZUNG VON FRANS-BROMO[(Z^-2-( FERF-BUTYL)-L-(3,3-
DIMETHYL-L-BUTINYL)-5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS TRI-
METHYLPHOSPHAN )NICKEL( II) MIT 3-BROM-L-PROPINYLLITHIUM 61
VIII. REDUKTIVE ELIMINIERUNG AN TRIMETHY LSILY 1-
SUBSTITUIERTEN ENYLDIINKOMPLEXEN 62
VIII. 1 EINFUEHRUNG
8^
VIII.2 DARSTELLUNG DER TRIMETHYLSILYLSUBSTITUIERTEN
DIALKINYLETHENE 88
VIII.3 DARSTELLUNG DER TRIMETHYLSILYLSUBSTITUIERTEN
TRIALKINYLETHENE 88
VIII.4 TEST EINES TRIALKINYLETHENS AUF CYTOSTATISCHE AKTIVITAET 70
VIII.5 UMSETZUNG
VON
TRANS-(
3-BROM-L-PROPINYL){(E)-2,4-
BIS(TRIMETHYLSILYR -L-[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]-L-BUTEN-
3-INYL}BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) MIT KOHLEN
MONOXID
1-6
I NHAITSVERZEICH NIS
VIII. 6
IX.
IX. 1
IX.2
IX.3
IX. 4
X.
X.L
X.2
X.3
X.4
C.
I.
II.
III.
III. 1
111.2
111.3
111.4
111.5
111.6
111.7
IV.
IV1
FAZIT. 72
REDUKTIVE ELIMINIERUNG AN TERF-BUTYLSUBSTITUIERTEN
ENYLDIINKOMPLEXEN 73
EINFUEHRUNG 73
DARSTELLUNG DER FERF-BUTYLSUBSTITUIERTEN DIALKINYLETHENE 73
DARSTELLUNG DER FERT-BUTYLSUBSTITUIERTEN TRIALKINYLETHENE 75
FAZIT 77
METHYLIERUNG EINES GEMISCHTEN ENYLDIINKOMPLEXES 77
EINFUEHRUNG 77
SYNTHESE DES METHYLKOMPLEXES 77
DARSTELLUNG EINES GEMISCHT SUBSTITUIERTEN DIALKINYLETHENS 78
FAZIT 80
EXPERIMENTELLER TEIL 81
ARBEITSWEISE 81
IDENTIFIZIERUNG DER VERBINDUNGEN 81
DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 83
TRIMETHYLPHOSPHAN 83
RANS-DICHLOROBIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) 83
TETRAKIS( TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL(0) 83
(1.2:5,6-R|
4-CYCLOOCTADIEN)BIS TRIMETHYLPHOSPHAN )-
NICKEL(O) 83
LITHIUMALKINYLE 84
CHLOR(TRIMETHYLSILYL)ETHIN 84
BROM- UND LODALKINE 84
DARSTELLUNG DER ALKINYLKOMPLEXE 85
TRANS-CHLORO[ (TRIMETHYLSILY 1 )ETHINY L]BIS( TRIMETHY 1-
PHOSPHAN)NICKEL(II) 85
1-7
INHALTSVERZEICHNIS
IV.2 TRANS-BROMO[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]BIS( TRIMETHYL-
PHOSPHAN )NICKEL( II)
IV.3 RANS-CHLORO( 3,3-DIMETHYI-L-BUTINYI)BIS( TRIMETHYL-
PHOSPHAN)NICKEL(II) 87
IV.4 TRANS-BROMO( 3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)BIS( TRIMETHYL-
PHOSPHAN NICKELI II) 88
IV.
5
TRANS-BROMO[ (PHENYL )ETHINYL]BIS( TRIMETHYLPHOSPHAN)-
NICKEL(II) 89
IY6 UMSETZUNG VON 1-HALOGENALKINEN MIT DIEARBONYLBIS-
(TRIMETHY LPHOSPHAN)NICKEL(O) 90
V. VERSUCHE ZUM ERSETZEN DES ALKINYLSYNTHONS 91
V.L CALCIUMCARBID 91
V.2 LITHIUMCARBID 91
V. 3 NATRIUMACETYLID 92
VI. DARSTELLUNG DER ENYLDIINKOMPLEXE 92
VI.1
FRAFLS-IODO{(E)-2,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L-[(TRIMETHYLSILYL)-
ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL(II) 92
VI.2 TRANS-CHLORO{(E)-2,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L-[(TRIMETHYLSILYL)-
ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II 94
VI.3 TRANS-BROMO {(E) -2,4*B IS( TRIMETHY LSILY 1) -1 - [ (TRIMETHY
LSILYL)-
ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) 95
VI.4 RANS-IODO[( Z )-2-( ERT-BUTYL)-L-(3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)-
5.5- DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)-
NICKEL(II) 06
VI.5 TRANS-CHLORO[(Z -2-( FERT-BUTYL )-L- 3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)-
5.5- DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS TRIMETHYLPHOSPHAN)-
NICKEL(II) 08
VI.
6 RANS-BROMO[(Z)-2-(TER-BUTYL)-L-(3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)-
5.5- DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)-
NICKELF II) 08
VII. VERSUCHE ZUR OPTIMIERUNG 99
1-8
INHALTSVERZEICHNIS
VII. 1 MODIFIZIERTE DARSTELLUNG VON RAAS-IODO{(E)-2,4-BIS(TRI-
METHYLSILYL)-L-[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) 99
VII. 2 MODIFIZIERTE DARSTELLUNG VON TRANSDODO[(Z)-2-( TERT-BUTYL)-L-
(3,3-DIMETHYL-1 -BUTINYL )-5,5-DIMETHYL-1 -HEXEN-3-INY 1] -
BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEKII) 100
VIII. OXIDATIVE LINEARTRIMERISIERUNG MIT VERSCHIEDENEN
REAKTIONSPARTNERN 101
VIII.1 UMSETZUNG VON TRANS-BROMO[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]-
BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) MIT TRAOS-BROMO-
I( PHENYL )ETHINYL]BIS( TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II) 101
VIII.2 UMSETZUNG VON;FRANS-BROMO(3,3-DIMETHYM-BUTINYL)BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) MIT FRANS-BROMO[(PHENYL)-
ETHINYL]BIS TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II)
VIII. 3 UMSETZUNG VON TRANS-BROMO[ TRIMETHYLSILYLETHINYL]-
BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEK II) MIT TRANS-BROMO(3,3-
DIMETHYL- L-BUTINYL)BIS( TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II)
IX. ORGANISCH SUBSTITUIERTE ENYLDIINKOMPLEXE
IX. 1
TRANS-( METHYL) [(Z )-2-( TERF-BUTY 1)-1 -(3,3-DIMET HYL-1 -
BUTINYL )-5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS( TRIMETHYL
PHOSPHAN ) NICKEK 11)
IX.2 TRANS-( PHENYL) [(Z )-2-( ERT-BUTYL)-L-'3,3-DIMETHYL-L-
BUTINYL)-5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS(TRIMETHYL-
PHOSPHAN)NICKEL( II)
DC.3 RANS-(METHYL){( E)-2,4-BIS TRIMETHYLSILYLM -{(TRIMETHYL-
SILYL)ETHINY 1] -1 -BUTEN-3-INY 1 }BIS TRIMETHYLPHOSPHAN )-
NICKEK II)
IX.4 TRANS-( PHENYL) {(E )-2,4-BIS TRIMETHYLSILYL)-1 -[ (TRIMETHY 1-
SILYL)ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS( TRIMETHYLPHOSPHAN )-
NICKEK II)
IX.5 RAN,S-(3,3-DIMETHYL-L-BUTINYL)[(Z)-2-(TERT-BUTYL)-L-(3,3-
DIMETHYL-L-BUTINYL)-5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II)
102
103
104
104
105
106
107
1-9
I NHALTSVERZEICH NIS
IX.6
IX. 7
IX. 8
IX.9
IX.10
IX. 11
IX. 12
IX. 13
IX. 14
IX.15
IX. 16
IX. 17
FRANS-[(PHENYL)ETHMYL][(Z)-2-(TERT-BUTYL)-L-(3,3-DIMETHYL-
1 -BUTINY 1)
YY
-5,5-DIMETHY 1-1 -HEXEN-3-INY L]BIS-
(TRIMETHY LPHOSPHAN )NICKEL( II)
FRANS-[(4-FLUORPHENYL)ETHINYL][(Z)-2-(FERF-BUTYL)-L-(3,3-
DIMETHYL-L-BUTINYL)-5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II)
FRANS-[(CYCLOHEXYL)ETHINYL][(Z)-2-(FERT-BUTYL)-L-(3,3-
DIMETHYL-L-BUTINYL)-5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEH II)
UMSETZUNG VON FRANS-BROMO[(Z)-2-( FERF-BUTYL)-L-(3,3-DI-
METHYL-L-BUTINYL)-5,5-DIMETHYL-L-HEXEN-3-INYL]BIS(TRIMETHYL-
PHOSPHAN)NICKEKII) MIT 3-BROM-L-PROPINYLLITHIUM
FRANS-[(TRIMETHYLSILYDETHINYL] {(E )-2,4-BIS( TRIMETHYL-
SILYL)-L-[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II)
TRANS-V TRIPHENYLSILYL )ETHINYL] {(E -2,4-BIS T RIMETHYL-
SILYL )-L-L TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II)
TRANS-( 1 -PROPINY 1) {(E )-2,4-BIS( TRIMETHY LSILYL)-!-[(TRI-
109
110
111
112
113
114
METHY LSILY DETHINY 1] -1-BUT EN-3-INY 1} BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL( II)
TRANS-[(PHENYL)ETHINYL]{(E)-2,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L-
[ (T R
ITNETHYLSILY 1 )ETHINYL] -1 -BUT EN-3-INYL} BIS-
(TRIMETHYLPHOSPHAN INICKEK
II)
FRANS-[(4-FLUORPHENYL)ETHINYL] {(E)-2,4-BIS( TRIMETHYL-
SILYL)-L-[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}-
BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(
II)
TRANS-[(CYCLOHEXYL)ETHINYL]{(E )-2,4-BIS(TRIMETHYLSIIYL)-
L-[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]-L-BUTEN-3-INYL}BIS TRIMETHYL
PHOSPHAN )NICKEL(
II)
TRANS-( ETHINYL) {(E )-2,4-BIS( TRIMETHY LSILYL) -1 - [ (T RIMETHYL-
SILYL)ETHINYL] -1 -BUTEN-3-INY 1 }BIS( TRIMETHYLPHOSPHAN) -
NICKEK
II)
115
116
117
118
119
TRAEN S-(3-BROM-L-PROPINYL){(E)-2,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L-
[(TRIMETHY LSILY DETHINY 1] -1-BUTEN-3-INYL}BIS( TRIMETHY 1-
PHOSPHAN )NICKEL( II)
MO
I NHALTSVERZEICH N IS
IX.18 FRAJAS-[3-(TRIMETHYLSILYL)-L-PROPINYL] {(E)-2,4-BIS(TRI-
METHYLSILY 1) -1 -[ (TRIMETHYLSILYL )ETHINYL] -1 -BUTEN-3-
INYL }BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN )NICKEL( II) 120
IX. 19
TRANS- [ 3-( TRIMETHYLSILOXY)-1 -PROPINYL] {(E )-2,4-BIS( TRI
METHYLSILYL )-1 -[(TRIMETHYLSILYL LETHINY 1] -L-BUTEN-3-
INYL}BIS(TRIMETHYLPHOSPHAN)NICKEL(II) 121
IX.20 LITHIUMBIS[3-( TRIMETHYLSILOXY )-L-PROPINYL]{ E)-2,4-BIS-
(TRIMETHYLSILYL)-1 -[ (TRIMETHYLSILYL )ETHINYL]-1 -BUTEN-3-
INY 1} (T RIMET HYLPHOSPHAN )NICKELAT (II) 122
IX-21 SYNTHESE EINES GEMISCHT SUBSTITUIERTEN METHYLKOMPLEXES 123
X.
X.L
X.2
X.3
X.4
X.5
X.6
X.7
X.8
X.9
X.10
X.LL
X.12
X.13
X.14
X.15
DIALKINYL- UND TRIALKINYLETHENVERBINDUNGEN
2.2.9.9- TETRAMETHYL-5-( T ERF-BUTY 1 )DECA-5-EN-3.7-DIIN
2.2.6.9.9- PENTAMETHYL-5-( FERF-BUTYL)DECA-5-EN-3,7-DIIN
(E )-2,2,9,9-TETRAMETHYL-5-PHENYL-6- FERF-BUTYL DECA-5-EN-
3,7-DIIN
1.3.6- T RIS' TRIMETHYLSILYL )HEXA-3-EN-1,5-DIIN
1.3.6- TRIS( TRIMETHYLSILYL )-4-METHYLHEXA-3-EN-L.5-DIIN
1.3.6- TRIS(TRIMETHYLSILYL)-4-PHENYLHEXA-3-EN-L,5-DIIN
2.2.9.9- TETRAMETHYL-5-(3\3'-DIMETHYL-L'-BUTINYL)-6-
(FERF-BUTYL )DECA-5-EN-3,7-DIIN
Z )-2,2,9,9-TETRAMETHYL-5-F(PHENYL (ETHINYL
)-6-F
TERF-BUTY 1 )-
DECA-5-EN-3.7-DIIN
Z)-2,2,9,9-TETRAMETHYL-5-[(4-FLUORPHENYL)ETHINYL]-6-
(TERF-BUTYL)DECA-5-EN-3,7-DIIN
(Z)-2,2,9,9-TETRAMETHYL-5-[(CYCLOHEXYL)ETHINYL]-6-( TERT-
BUTY 1 )DECA-5-EN-3.7-DIIN
(Z)-L,3,6-TRIS(TRIMETHYLSILYLI-4-ETHINYLHEXA-3-EN-L,5-DIIN
(Z)-1,3,6-TRIS TRIMETHYLSILYL -4- 1' -PROPINYL HEXA-3-EN-
1,5-DIIN
1.3.6- TRIS( TRIMETHYLSILYL )-4-[( TRIMETHYLSILYL ETHMYL]-
HEXA-3-EN-1.5-DIIN
(
E)-L,3,6-TRIS( TRIMETHYLSILYL )-4-[(TRIPHENYLSILYL)ETHINYL]-
HEXA-3-EN-1.5-DIIN
(Z)-1,3,6-TRIS( TRIMETHYLSILYL )-4-[( PHENYL )ETHINY L]HEXA-
3-EN-L,5-DIIN
124
124
125
126
126
127
128
129
130
131
132
132
133
134
135
136
1-11
INHALTSVERZEICHNIS
X.16
X.17
X.18
X.19
X.20
(Z)-L,3,6-TRIS(TRIMETHYLSILYL)-4-[(4-FLUORPHENYL)ETHINYL]-
HEXA-3-EN-1,5-DIIN
(Z)-L,3,6-TRIS(TRIMETHYLSILYL)-4-[(CYCLOHEXYL)ETHINYL]HEXA-
3-EN-L,5-DIIN
(Z)-L,3,7-TRIS(TRIMETHYLSILYL)-4-[(TRIMETHYLSILYL)ETHINYL]-
HEPTA-3-EN-L,5-DIIN
(Z,Z)-1,3,12,14-TETRAKIS( TRIMETHY LSILYL)-4,1 L-BIS[ (TRIMET HYL-
SILYL)ETHINYL] TETRADECA-3-11-DIEN-1,5,9,13-TETRAIN
SYNTHESE EINES GEMISCHT SUBSTITUIERTEN ENDIINS
137
138
138
139
140
D. ZUSAMMENFASSUNG
E. LITERATURVERZEICHNIS
LEBENSLAUF
EIDESSTATTLICHE ERKLAERUNG
142
146
152
153
ANHANG
ATOMPARAMETER UND TEMPERATURFAKTOREN FUER TRANS-
SILYL)ETHINYL]BIS(
TRIMETHY LPHOSPHAN )NICKEL( II)
A-L
BROMO[ (TRIMETHY 1-
A-L
1-12 |
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| spellingShingle | Petermann, Andreas Metallgelenkte Synthese von Dialkinyl- und Trialkinylethenen als Modellsubstanzen für Endiin-Cytostatica und -Antibiotica Antibiotikum (DE-588)4002257-2 gnd Cytostatikum (DE-588)4068347-3 gnd Synthon (DE-588)4213140-6 gnd Alkine (DE-588)4141897-9 gnd Nickelkomplexe (DE-588)4223137-1 gnd Modellverbindung (DE-588)4327521-7 gnd Endiine (DE-588)4308528-3 gnd |
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