Untersuchungen zur Jasmonsäure und strukturverwandter Verbindungen als wichtige Signalstoffe im Elicitierungsgeschehen:
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3
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
UNTERSUCHUNGEN ZUR JASMONSAEURE
UND STRUKTURVERWANDTER VERBINDUNGEN ALS
WICHTIGE SIGNALSTOFFE IM ELICITIERUNGSGESCHEHEN
VON
WILHELM BRODSCHELM
AUS
WEGSCHEID
1995
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
I. EINLEITUNG
II. MATERIAL UND METHODEN 27
1. PFLANZLICHES MATERIAL 27
2. GERAETE 29
3. CHEMIKALIEN 31
4. CHEMISCHE SYNTHESEN 32
4.1. JASMONSAEURE 32
4.2. DIHYDRO-METHYLJASMONAT 32
4.3. DIHYDRO-JASMONSAEURE 33
5. METHYLIERUNG FREIER FETTSAEUREN MIT DIAZOMETHAN 34
6. HERSTELLUNG UND REINIGUNG DER 12-OXO-PHYTODIENSAEURE 35
6.1. ENZYMATISCHE SYNTHESE DER 13(S)-HYDROPEROXY-9,LL,15-
OKTADEKATRIENSAEURE (= 13(S)-HYDROPEROXYLINOLENSAEURE) 35
6.2. ENZYMATISCHE UMSETZUNG ZUR 12-OXO-PHYTODIENSAEURE 35
6.3. ISOLIERUNG UND REINIGUNG DER 12-OXO-PHYTODIENSAEURE 36
6.4. ISOLIERUNG UND REINIGUNG DES A-KETOLS UND Y-KETOLS 40
7. PRAEPARATION DES HEFE-ELICITORS 42
8. ELICITIERUNG VERSCHIEDENER ZELLKULTUREN 43
8.1. MIKROTEST IN MULTISCHALEN . 43
8.2. PHOTOMETRISCHE BESTIMMUNG DES ALKALOIDGEHALTS
VON ESCHSCHOLTZIA CA/Z/BM/CA-ZELLKULTUREN 44
8.3. ELICITIERUNG IN KOLBEN 45
IMAGE 3
9. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 45
9.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 45
9.2. MITTELDRUCKCHROMATOGRAPHIE (MPLC) 47
9.3. HOCHAUFLOESENDE FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 48
9.4. GASCHROMATOGRAPHIE (GC) 49
10. RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNG 50
11. MASSENSPEKTROSKOPISCHE METHODEN 50
12. CHIROPTISCHE MESSUNGEN (CIRCULARDICHROISMUS) 52
III. ERGEBNISSE 53
1. CHEMISCHE SYNTHESEN VON STRUKTURVERWANDTEN VERBINDUNGEN DER
JASMONSAEURE UND 12-OXO-PHYTODIENSAEURE (12-OXO-PDA) 53
1.1. 3-HYDROXY-2-(CW-2 -PENTENYL)-CYCLOPENTYL-ESSIGSAEURE
(CUCURBINSAEURE) 53
1.2. 8-[3-HYDROXY-2-(C/.S-2 -PENTENYL)-CYCLOPENTYL-]OKTANSAEURE 54
1.3. 8-[3-OXO-2-(CW-2 -PENTENYL)-CYCLOPENTYL-]OKTANSAEURE (OPC 8:0).. 55
1.4. 8-[3-OXO-2-PENTYL-CYCLOPENTYL-]OKTANSAEURE(H4-PDA) 57
1.5. 18O-MARKIERTE JASMONSAEURE BZW. METHYLJASMONAT 58
2. BESTIMMUNG DER KONZENTRATION AN ENDOGENER JASMONSAEURE UND
12-OXO-PHYTODIENSAEURE IN ZELLKULTUREN UND PFLANZLICHEM MATERIAL 59
2.1. ENTWICKLUNG EINER METHODE ZUR QUANTITATIVEN BESTIMMUNG VON
FETTSAEUREN UND ORGANISCHEN SAEUREN MITTELS GC-MS 59
2.1.1. BESCHREIBUNG DER METHODE 59
A) ETHEREXTRAKTION DER ZELLEN 59
B) AUFREINIGUNG DER FETTSAEUREN MITTELS FESTPHASEN- EXTRAKTIONSSAEULEN
(SPE) 60
C) DERIVATISIERUNG ZUM PENTAFLUORBENZYL-ESTER 61
D) UNTERSUCHUNGEN ZUR QUANTITATIVEN DERIVATISIERUNG VON 14C-LINOLENSAEURE
MIT PENTAFLUORBENZYL-BROMID 61
E) REINIGUNG UEBER KIESELGEL-SAEULE (SPE) 62
F) QUANTIFIZIERUNG MITTELS GC-MS 63
2.1.2. VALIDIERUNG DER METHODE 64
A) SPEZIFITAET UND RICHTIGKEIT DES NACHWEISES 64
B) PRAEZISION UND REPRODUZIERBARKEIT 66
C) LINEARITAET UND WIEDERFINDUNGSRATE 68
D) RESPONSEFAKTOR UND NACHWEISGRENZE 69
II
IMAGE 4
3. JASMONSAEURE-AKKUMULATION BEI VERSCHIEDENEN ZELLKULTUREN/PFLANZEN 70
3.1. ELICITIERUNG VERSCHIEDENER ZELLKULTUREN BZW. PFLANZEN 71
3.2. KINETISCHER VERLAUF DES JASMONSAEURE-ANSTIEGS NACH ELICITIERUNG
VERSCHIEDENER ZELLKULTUREN 74
A) ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA 75
B) AGROSTIS TENUIS 75
C) PHASEOLUS VULGARIS 76
D) CATHARANTHUS ROSEUS 76
E) TAXUS BACCATA 77
F) PETROSELINUM HORTENSE 77
G) RAUVOLFLA CANESCENS 78
H) RAUVOLFIA SERPENTINA 79
4. BESTIMMUNG DER JASMONSAEURE-KONZENTRATION NACH UNTERSCHIEDLICHEN
STRESSSITUATIONEN BZW. NACH ZUSATZ VON VERSCHIEDENEN ELICITOREN 81
4.1. JASMONSAEURE-GEHALT NACH UNTERSCHIEDLICHEM STRESS 81
A) JASMONSAEURE-ANSTIEG NACH VERWUNDUNG 81
-BEI VICIAFABA .- 81
- BEI AVENASATIVA 83
B) JAESMONSAEURE-ANSTIEG DURCH HERBIVORIE 85
- INTERAKTION DER PFLANZE VICIAFABA MIT DEM FRASSFEIND SPODOPTERA
LITTORALIS 85
C) HITZESCHOCK UND KAELTEREIZ - 88
4.2. ELICITOREN, DIE EINEN DEUTLICHEN ANSTIEG DER
JASMONSAEURE-KONZENTRATION BEWIRKEN 89
A) HEFE-ELICITOR 89
B) LACTOBACILLUS CASEI 89
C) ANTIBIOTIKA 90
4.3. KORRELATION ELICITORKONZENTRATION UND JASMONSAEURE-ANSTIEG 92
4.4. ELICITOREN, DIE KEINEN EFFEKT AUF DEN JASMONSAEURE-GEHALT
BESITZEN.... 93
A) PHYTOHORMON ABSCISINSAEURE (ABA) 94
B) PHYTOTOXIN CORONATIN 96
C) HEPTAGLUCAN AUS PHYTOPHTHORA MEGASPERMA 98
D) SONSTIGE ELICITOREN 99
5. STEREOCHEMIE DER NACH ELICITIERUNG GEBILDETEN JASMONSAEURE 103
5.1. TRENNUNG DER VIER JASMONSAEUREMETHYLESTER-ISOMERE 103
5.2. DERIVATISIERUNG DER CARBONYLGRUPPE MIT ETHANDITHIOL ZUMTHIOKETAL
108
IN
IMAGE 5
5.3. ISOMERISIERUNG VON C-METHYLJASMONAT ZU FRANS-METHYLJASMONAT
DURCH ZUSATZ VON SAEURE ODER BASE 109
5.4. DIASTEREOMERENTRENNUNG 112
5.5. BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN STEREOCHEMIE DER ENDOGEN (DE NOVOE)
GEBILDETEN JASMONSAEURE IM ELICITIERUNGSPROZESS 113
6. PHYSIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR JASMONSAEURE UND STRUKTURVERWANDTER
VERBINDUNGEN 118
6.1. VERTEILUNG DER JASMONSAEURE IN DER PFLANZE 119
A) VICIAFABA 119
B) GLYCINE MUNGO 120
6.2. VERTEILUNG DER JASMONSAEURE IN DER PFLANZE NACH VERWUNDUNG 120
6.3. EFFEKT VON METHYLJASMONAT UND DIHYDRO-METHYLJASMONAT AUF DIE
SPIRALISIERUNG VON RANKEN 122
A) BRYONIA DIOICA 122
B) CUCUMIS SATIVUS 123
7. STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN DER ELICITIERENDEN SUBSTANZEN 124
7.1. ELICITIERUNG VON ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA STAMM AST MIT
METHYLJASMONAT UND DIHYDRO-METHYLJASMONAT 124
7.2. ELICITIERUNG VON ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA STAMM AST MIT A-KETOL,
Y-KETOL UND 12-OXO-PDA 125
7.3. ELICITIERUNG VON ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA WEISSER STAMM MIT
HEFE-ELICITOR, METHYLJASMONAT, 12-OXO-PDA, OPC 8:0 UND H 4 -PDA 127
7.4. ELICITIERUNG VON ESCHSCHOLTZIA CALIFORNICA WEISSER STAMM MIT
DIHYDRO-METHYLJASMONAT UND CUCURBINSAEURE 130
8. UNTERSUCHUNGEN ZUR LINOLENSAEURE-12-OXO-PDA-JASMONSAEURE-KASKADE... 132
8.1. FREISETZUNG DER LINOLENSAEURE AUS DER PLASMAMEMBRAN DURCH
HEFE-ELICITIERUNG 132
8.2. HEMMUNG DER BETEILIGTEN LIPOXYGENASE DURCH
CW-8,LL,14-EICOSATRIEN-5-INSAEURE(ETYA) 133
8.3. HEMMUNG DER CA 2+ -ABHAENGIGEN PROTEINKINASE DURCH STAUROSPORIN 134
IV
IMAGE 6
8.4. UNTERSUCHUNGEN ZUR ALLENOXID-CYCLASE 136
A) BILDUNG VON 12-OXO-PDA AUS DER LINOLENSAEURE 136
B) BILDUNG VON DIHYDRO-12-OXO-PDA AUS DER LINOLSAEURE 138
9. UNTERSUCHUNGEN ZUR LINOLSAEURE-DIHYDRO-12-OXO-PDA-KASKADE 140
9.1. FREISETZUNG DER LINOLSAEURE AUS DER PLASMAMEMBRAN NACH ELICITIERUNG
140
A) NICOTIANA TABACUM 141
B) RAUVOLSSA SERPENTINA 142
9.2. AKKUMULATION VON DIHYDRO-12-OXO-PDA NACH EXOGENER APPLIKATION VON
LINOLSAEURE 143
A) NICOTIANA TABACUM 143
B) RAUVOLSSA SERPENTINA 145
9.3. LDENTITAETSNACHWEIS DER GEBILDETEN DIHYDRO-12-OXO-PDA MITTELS GC-MS
146
A) ALS PENTAFLUORBENZYL-ESTER 146
B) ALS METHYL-ESTER 148
9.4. HINWEISE AUF DIE ENZYMATISCHE BILDUNG DER DIHYDRO-12-OXO-PDA IN
ZELLKULTUREN NACH ELICITIERUNG 150
A) NICOTIANA TABACUM 150
B) WELWITSCHIA 151
IV. DISKUSSION 152
V. ZUSAMMENFASSUNG 172
VI. LITERATURVERZEICHNIS 175
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