Zur homokonjugierten Wechselwirkung von Akzeptor-Fragmenten: Synthese und Eigenschaften von Bishomoquadratsäure-Derivaten
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Thesis Microfilm Book |
| Language: | German |
| Published: |
1994
|
| Edition: | [Mikrofiche-Ausg.] |
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Mikrofiche-Ausg.: 7 Mikrofiches : 24x |
| Physical Description: | XII, 390 S. graph. Darst. |
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INHALT
A. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG.1
A.L. ALLGEMEINE GRUNDLAGEN. 3
A.1.1. KONJUGIERTE WECHSELWIRKUNGEN.3
A.1.2. NICHTKONJUGIERTE WECHSELWIRKUNGEN.4
A. 2. PROBLEMSTELLUNG.9
B. SYNTHESE DER MODELLVERBINDUNGEN .13
B.L. EINLEITUNG.15
B.L.L. GRUNDSAETZLICHE SYNTHESESTRATEGIEN.15
B.1.2. WAHL DER SYNTHESESTRATEGIE.17
B.2. DIE SYNTHESE VON AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN.19
B.2.1. DIE SYNTHESE VON AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN IM
TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-SYSTEM.19
B.2.1.1. SYMMETRISCHE AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN.19
B.2.1.1.1. 2,2,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-1,3-DION (45).19
B.2.1.1.2. 3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN- 1,2,4,5-TETRON (26).19
B.2.1.1.3. DIE DERIVATISIERUNG ZU WEITEREN AKZEPTOR-FRAGMENTEN.20
B.2.1.1.4. 6,13-DIHYDRO-6,6,13,13-TETRAMETHYL-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN
(48).20
B.2.1.1.5.
2,3,5,7,8,10-HEXAHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-PYRAZINO-[2,3-G]CHINOXALIN
(49).21
B.2.1.1.6. 5,10-DIHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN
(51).21
B.2.1.2. UNSYMMETRISCHE AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN.22
B.2.1.2.1. ALLGEMEINE SYNTHESESTRATEGIE.22
B.2.1.2.2. 6,7,8,9-TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN-7,8-DION
(52).22
B.2.1.2.3. 2,3,5,6,7,8-HEXAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN-6,7-DION
(50).23
B.2.1.2.4. 5,6,7,8-TETRAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN-6,7-DION
(57).23
B.2.1.2.5.
5,7,8,10-TETRAHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN
(53).24
B.2.1.2.6.
6,8,9,LL-TETRAHYDRO-6,6,LL,LL-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-I]PHENAZIN
(58).25
B.2.1.2.7. 6,1 L-DIHYDRO-6,6,11,1 L-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-I]PHENAZIN
(59).25
B.2.1.3. FAZIT .25
B.2.2. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN
IM BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-SYSTEM.26
B.2.2.1. SYNTHESEVERSUCHE AUSGEHEND VON BICYCLO[2.2. L]HEPTAN-2,5-DION
(60).26
B.2.2.1.1. DIE SYNTHESE VON BICYCLO[2.2. L]HEPTAN-2,5-DION (60).26
B.2.2.1.2. VERSUCHE ZUR OXIDATION VON 60 MIT SELENDIOXID.26
B.2.2.1.3. VERSUCHE ZUR OXIDATION DER A-BROM-DERIVATE VON 60 MIT
DIMETHYLSULFOXID.27
I
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/940920174
INHALT
B.2.2.1.4.
B.2.2.1.5.
B.2.2.2.
B.2.2.2.1.
B.2.2.2.2.
B.2.2.2.3.
B.2.2.2.4.
B.2.2.2.3.
B.2.2.3.
B.2.2.4.
B.2.3.
B.2.3.1.
B.2.3.1.1.
B.2.3.1.2.
B.2.3.1.3.
B.2.3.2.
B.2.4.
B.2.4.1.
B.2.4.2.
B.2.4.3.
B.2.4.4.
B.3.
B.3.1.
B.3.1.1.
B.3.1.2.
B.3.1.2.1.
B.3.1.2.2.
B.3.1.2.3.
B.3.1.3.
B.3.1.3.1.
B.3.1.3.2.
B.3.1.4.
VERSUCHE ZUR OXIDATION DER A-AMINOMETHYLEN-DERIVATE VON 60
MIT SINGULETT-SAUERSTOFF.
VERSUCHE ZUR OXIDATION VON 60 UEBER O-DIAZOKETONE.
SYNTHESEVERSUCHE AUSGEHEND VON EXO,EXO,EXO,EXO~BICYCLO[2.2.1]-
HEPTAN-2,3,5,6-TETROL (86).
DIE SYNTHESE VON EXO,EXO,EXO,EXO-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2,3,5,6-TETROL
(86)
VERSUCHE ZUR OXIDATION VON 86 MIT CHROM(VI)-VERBINDUNGEN.
VERSUCHE ZUR OXIDATION VON 86 MIT N-HALOGENIMIDEN.
VERSUCHE ZUR OXIDATION VON 86 MIT AKTIVIERTEM DIMETHYLSULFOXID.
VERSUCHE ZUR SCHRITTWEISEN OXIDATION VON 86.
FAZIT .
AUSBLICK.
VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN
IM BICYCLO[2.2.2]OCTAN-SYSTEM.
SYNTHESEVERSUCHE AUSGEHEND VON BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2,5-DION (103).
DIE SYNTHESE VON BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2,5-DION (103).
VERSUCHE ZUR OXIDATION VON 103 MIT SELENDIOXID.
VERSUCHE ZUR OXIDATION DER A-AMINOMETHYLEN-DERIVATE VON 103
MIT SINGULETT-SAUERSTOFF.
FAZIT UND AUSBLICK.
DIE SYNTHESE VON AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN IM BICYCLO[3.2.2]-
NONAN-SYSTEM.
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,8 -DION (100).
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7,8,9-TETRON (30).
SYNTHESEN UND SYNTHESEVERSUCHE VON WEITEREN AKZEPTOR-AKZEPTOR-
VERBINDUNGEN IM BICYCLO[3.2.2]NONAN-SYSTEM.
FAZIT .
DIE SYNTHESE VON AKZEPTOR-DONOR-VERBINDUNGEN.
REDUKTIONEN MIT ELEKTRONENUEBERTRAGENDEN REAGENZIEN.
ALLGEMEINE BEMERKUNGEN.
REDUKTIONEN VON 3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON (26)
MIT UNEDLEN METALLEN.
REDUKTIONEN OHNE ABFANGREAGENZ.
REDUKTIONEN UNTER ZUSATZ VON SILYLIERENDEN REAGENZIEN.
REDUKTIONEN UNTER ZUSATZ VON METHYLIERUNGSMITTELN.
REDUKTIONEN VON 6,13-DIHYDRO-6,6,13,13-TETRAMETHYL-CHINOXALINO-
[2,3-I]PHENAZIN (48).
GRUNDLAGEN.
REDUKTIONEN MIT ALKALIMETALLEN UNTER ZUSATZ VON METHYLIERUNGSMITTELN.
REDUKTIONSVERSUCHE AN 2,3,5,7,8,10-HEXAHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-
PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN (49).
28
30
32
32
32
33
34
35
37
38
.41
.41
.41
.42
.43
.44
.45
.45
.45
.46
.47
.49
.49
.49
.50
.50
.51
.52
.53
.53
.54
.62
II
INHALT
B.3.1.5.
B.3.1.6.
B.3.2.
B.3.2.1.
B.3.2.2.
B.3.2.2.1.
B.3.2.2.2.
B.3.2.3.
B.3.3.
B.4.
B.4.1.
B.4.2.
B.4.2.1.
B.4.2.2.
B.4.2.3.
B.4.3.
B.4.3.1.
B. 4.3.2.
C.
C.L.
C.2.
C.2.1.
C.2.1.1.
C.2.1.2.
C.2.2.
C.2.2.1.
C.2.2.2.
C.2.2.3.
C.2.2.4.
C.2.3.
C.3.
C.3.1.
C.3.1.1.
C.3.1.2.
REDUKTIONEN VON 6J,8,9-TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN-7,8-DION
(52)
63
REDUKTIONEN VON 6,13.DIHYDRO.6,13-PROPANO-CHINOXALINO(2,3.I]PHENAZIN
(122) . ^
REDUKTIONEN DURCH PHOTOCHEMISCHE [4+2J-CYCIOADDITIONEN
ALLGEMEINE GRUNDLAGEN.
PHOTOCHEMISCHE UMSETZUNGEN VON 3,3,6,6-TETRAMETHYICYCLOHEXAN-
1,2,4,5-TETRON (26).
REAKTION VON 3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON (26) MIT
2,3-DIMETHYLBUT-2-EN.
REAKTION VON 3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN.L,2,4,5-TETRON
(
26
)
MIT 3-HEXIN .71
PHOTOCHEMISCHE UMSETZUNGEN VON BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7,8,9-TETRON
(30).72
FAZIT UND AUSBLICK.
.
66
.66
.68
68
DIE SYNTHESE DER VERGIEICHSVERBINDUNGI
ALLGEMEINES.
EN.
VERGLEICHSVERBINDUNGEN IM TETRAMETHYICYCLOHEXAN-SYSTEM.
3.3.6.6- TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-L,2-DION (153).
3.3.6.6- TETRAMETHYLCYCLOHEX-4-EN-L,2-DION (179)
WEITERE VERGLEICHSVERBINDUNGEN IM TETRAMETHYICYCLOHEXAN-SYSTEM
VERGLEICHSVERBINDUNGEN IM BICYDOL3.2.2]NONAN-SYSTEM
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7-DION (64).
WEITERE VERGLEICHSVERBINDUNGEN IM BICYCLO[3.2.2]NONAN-SYSTEM.
UNTERSUCHUNGEN DER WECHSELWIRKUNG.
UEBERBLICK.
.72
.75
.75
.75
.75
.76
.77
.78
.78
79
ROENTGENSTRUKTURANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN.
ALLGEMEINE GRUNDLAGEN.
DIE STRUKTUR VON A-DIKETONEN.
KONJUGIERTE WECHSELWIRKUNGEN.
.81
.83
.87
.87
.87
.88
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN.
ALLGEMEINER UEBERBLICK.
DIE STRUKTUR VON 3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON (26)
DIE STRUKTUR VON BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7,8,9-TETRON (30).
DIE STRUKTUR VON 4,4,5,5-TETRAMETHYL-3,6-DIOXATRICYCLO[6.3.2.0
2*7]-
TRIDEC-2(7)-EN-12,13-DION (173).
ZUSAMMENFASSUNG.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.
ALLGEMEINE GRUNDLAGEN DER NMR-SPEKTROSKOPIE.
PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN.
DIE THEORIE DER CHEMISCHEN VERSCHIEBUNG.
.89
.89
.89
.92
.93
.96
.99
.99
.99
.
100
III
INHALT
C.3.2. ^-NMR-SPEKTROSKOPIE.
102
C.3.2.1. GRUNDLAGEN DER ^-NMR-VERSCHIEBUNG.102
C.3.2.2. ^-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.102
C.3.2.2.1. ALLGEMEINE BEMERKUNGEN.102
C.3.2.2.2. AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN.102
C.3.2.2.2.1. TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-SYSTEM.102
C.3.2.2.2.2. BICYCLO[3.2.2]NONAN-SYSTEM.105
C.3.2.2.3. AKZEPTOR-DONOR-VERBINDUNGEN.106
C.3.2.2.3.1. TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-SYSTEM.106
C.3.2.2.3.2. BICYCLO[3.2.2]NONAN-SYSTEM.107
C.3.2.3. FAZIT .109
C.3.3.
13C-NMR-SPEKTROSKOPIE.HO
C.3.3.1. GRUNDLAGEN DER 13C-NMR-SPEKTROSKOPIE.HO
C.3.3.1.1. DIE 13C-NMR-VERSCHIEBUNG.HO
C.3.3.1.2. DER NACHWEIS VON HOMOKONJUGIERTEN WECHSELWIRKUNGEN.110
C.3.3.1.2.1. EXPERIMENTELLE BEFUNDE.HO
C.3.3.1.2.2. THEORETISCHE BETRACHTUNGEN.112
C.3.3.2.
13C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.113
C.3.3.2.1. UEBERBLICK.H3
C.3.3.2.2. AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN.113
C.3.3.2.2.1. TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-SYSTEM.113
DIE 13C-NMR-VERSCHIEBUNG DER DIONE.113
DIE
13C-NMR-VERSCHIEBUNG DER CHINOXALINE.115
DIE
13C-NMR-VERSCHIEBUNG DER DIIMINE.116
DIE
13C-NMR-VERSCHIEBUNG DER PYRAZINE.117
C.3.3.2.2.2. BICYCLO[3.2.2]NONAN-SYSTEM.1L
8
DIE 13C-NMR-VERSCHIEBUNG DER DIONE.118
DIE
13C-NMR-VERSCHIEBUNG DER CHINOXALINE.118
C.3.3.2.3. AKZEPTOR-DONOR-VERBINDUNGEN.119
C.3.3.2.3.1. TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-SYSTEM.119
DIE 13C-NMR-VERSCHIEBUNG DER DIONE.119
C.3.3.2.3.2. DIE
13C-NMR-VERSCHIEBUNG DER CHINOXALINE.121
C.3.3.2.3.3. BICYCLO[3.2.2]NONAN-SYSTEM.122
DIE 13C-NMR-VERSCHIEBUNG DER DIONE.122
C.3.3.3. ZUSAMMENFASSUNG.124
C.3.4.
170-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN. 125
C.3.3.1, GRUNDLAGEN DER 170-NMR-SPEKTROSKOPIE.125
C.3.4.1.1. ALLGEMEINE GRUNDLAGEN.125
C.3.4.1.2. GRUNDLAGEN DER 170-NMR-VERSCHIEBUNG.125
C.3.4.1.3. KORRELATIONEN DER
170-NMR-VERSCHIEBUNGEN. 125
C.3.4.1.4. DIE UNTERSUCHUNG VON WECHSELWIRKUNGEN.126
IV
C.3.4.2.
C.3.4.2.1
C.3.4.2.2
C.3.4.3.
C.4.
C.4.1.
C.4.1.1.
C.4.1.2.
C.4.1.2.1.
C.4.1.2.2.
C.4.1.2.3.
C.4.2.
C.4.2.1.
C.4.2.1.1.
C.4.2.1.2.
C.4.2.1.3.
C.4.2.1.4.
C.4.2.1.5.
C.4.2.2.
C.4.2.2.1.
C.4.2.2.2.
C.4.2.2.3.
C.4.2.2.4.
C.4.2.2.5.
C.4.3.
C.4.3.1.
C.4.3.2.
C.4.3.3.
C.5.
C.5.1.
C.5.1.1.
C.5.1.2.
C.5.1.3.
C.5.1.4.
17
0-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON HOMOKONJUGIERTEN
WECHSELWIRKUNGEN.
VORBEMERKUNGEN.
DIE 170-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON
TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-DIONEN.
FAZIT UND AUSBLICK.
PHOTOELEKTRONENSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.
ALLGEMEINE GRUNDLAGEN.
GRUNDLAGEN DER HE(I)-PHOTOELEKTRONEN-SPEKTROSKOPIE.
DIE ELEKTRONISCHE STRUKTUR VON CARBONYLVERBINDUNGEN.
EINFACHE CARBONYL-VERBINDUNGEN.
A-DICARBONYL-VERBINDUNGEN.
1,3- UND 1,4-DICARBONYL-VERBINDUNGEN.
PHOTOELEKTRONEN-SPEKTREN HOMOKONJUGIERTER VERBINDUNGEN.
AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN.
DAS PE-SPEKTRUM VON 3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-L,2-DION (153)
DAS PE-SPEKTRUM VON 3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON (26)
DAS PE-SPEKTRUM VON BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7-DION (64).
DAS PE-SPEKTRUM VON BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7,8,9-TETRON (30)
DAS PE-SPEKTRUM VON 2,3,5,7,8,10-HEXAHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-.
PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN (49).
AKZEPTOR-DONOR-V ERBINDUNGEN.
DAS PE-SPEKTRUM VON 3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEX-4-EN-L,2-DION (179).
DAS PE-SPEKTRUM VON 3,3,4,4,7,7,10,10-OCTAMETHYL-
2.5- DIOXABICYCLO[4.4.0]DEC-L(6)-EN (155).
DAS PE-SPEKTRUM VON 3,3,4,4,7,7,10,10-OCTAMETHYL-
2.5- DIOXABICYCLO[4.4.0]DEC-1 (6)-EN-8,9-DION (162).
DAS PE-SPEKTRUM VON BICYCLO[3.2.2JNON-8-EN-6,7-DION (193)
DAS PE-SPEKTRUM VON 4,4,5,5-TETRAMETHYL-3,6-DIOXATRICYCLO[6.3.2.0
2-7]-
TRIDEC-2(7)-EN-12,13 -DION (173).
ZUSAMMENFASSUNG DER PE-SPEKTROSKOPISCHEN UNTERSUCHUNGEN.
DIE PE-SPEKTREN DER DIONE UND TETRONE.
DIE PE-SPEKTREN DER ENDIONE.
DIE PE-SPEKTREN DER DIOXEN-DIONE.
ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTROSKOPIE.
GRUNDLAGEN.
ALLGEMEINE GRUNDLAGEN.
DIE BESCHREIBUNG ANGEREGTER ZUSTAENDE.
EINFACHE CARBONYL-VERBINDUNGEN.
A-D ICARBONYL-VERBINDUNGEN.
INHALT
.127
.127
.127
.129
.131
.131
.131
.133
.133
.133
. 134
.137
. 137
. 137
. 138
. 143
. 145
. 148
. 151
. 151
. 153
. 155
. 159
. 162
. 167
. 167
. 168
. 169
. 173
. 173
. 173
. 174
. 174
. 175
V
INHALT
C.S.2.
C.5.2.1.
C.5.2.2.
C.5.2.2.1.
C.5.2.2.2.
C.5.2.2.3.
C.5.2.2.4.
C.5.2.3.
C.5.2.3.1.
C.5.2.3.2.
C.5.2.3.3.
C.5.3.
C.5.3.1.
C.5.3.2.
C.5.4.
C.6.
C.6.1.
C.6.1.1.
C.6.1.2.
C.6.1.2.1
C.6.1.2.2
C.6.1.2.3
C.6.1.3.
C.6.1.4.
C.6.1.5.
ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
UEBERSICHT.
TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-SYSTEM.
DAS ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTRUM VON 3,3,6,6-TETRAMETHYL-
CYCLOHEXAN-L,2-DION (153).
DAS ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTRUM VON 3,3,6,6-TETRAMETHYL-
177
177
178
178
CYCLOHEX-4-EN-L,2-DION (179).
DAS ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTRUM VON 3,3,4,4,7,7,10,10-OCTAMETHYL-
2,5-DIOXABICYCLO[4.4.0]DEC-L(6)-EN-8,9-DION (162).
DAS ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTRUM VON 5,6-BIS-(TRIMETHYLSILYLOXY)-
3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEX-4-EN-1,2-DION (124).
BICYCLO[3.2.2]NONAN-SYSTEM.
DAS ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTRUM VON BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7-DION (64).
DAS ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTRUM VON BICYCLO[3.2.2]NON-8-EN-6,7-DION
(193).
. 180
.181
. 184
. 186
. 186
. 188
DAS ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTRUM VON 4,4,5,5-TETRAMETHYL-
3,6-DIOXATRICYCLO[6.3.2.027]TRIDEC-2(7)-EN-12,13-DION (173)
LOESUNGSMITTEL-EINFLUESSE.
DIE LOESUNGSMITTEL-ABHAENGIGKEIT VON ELEKTRONENANREGUNGSSPEKTREN.
UNTERSUCHUNGEN DES LOESUNGSMITTEL-EINFLUSSES.
FAZIT .
CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN.
GRUNDLAGEN DER CYDOVOLTAMMETRIE.
ALLGEMEINE GRUNDLAGEN.
E-MECHANISMUS.
REVERSIBLER FALL.
IRREVERSIBLER FALL.
QUASIREVERSIBLER FALL.
EE-MECHANISMUS.
ECIRREV-MECHANISMUS.
WEITERE MECHANISMEN.
191
194
194
195
198
201
201
201
201
202
203
203
204
205
206
C.6.2.
C.6.2.1.
C.6.2.1.1.
C.6.2.1.2.
C.6.2.2.
C.6.2.2.1.
C.6.2.2.1.1
CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN VON HOMOKONJUGIERTEN
WECHSELWIRKUNGEN.
EINLEITENDE BETRACHTUNGEN.
ALLGEMEINES.
DIE REDUKTIONSPOTENTIALE VON A-DIKETONEN.
AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN.
TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-SYSTEM.
DIE CYCLOVOLTAMMOGRAMME DER DIONE.
3,3, 6,6-TETRAMETHY LCYCLOHEXAN-1,2-DION (153).
3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-1,2,4,5-TETRON (26).
206
206
206
208
209
209
209
209
210
VI
INHALT
6,7,8,9-TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN-7,8-DION (52).211
5.6.7.8- TETRAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN-6,7-DION (57).212
VERGLEICH DER DIONE.213
C.6.2.2.1.2. DIE CYCLOVOLTAMMOGRAMME DER CHINOXALINE.214
6.7.8.9- TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN (182).214
6.13- DIHYDRO-6,6,13,13-TETRAMETHYL-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN (48).214
6,8,9,1 L-TETRAHYDRO-6,6,11,1 L-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-I]PHENAZIN
(58).216
6,11 -DIHYDRO-6,6,11,11 -TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-I]PHENAZIN (59).217
VERGLEICH DER CHINOXALINE.218
C.6.2.2.1.3. DIE CYCLOVOLTAMMOGRAMME DER DIIMINE.219
2.3.5.6.7.8- HEXAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN (183).219
2.3.5.7.8.10- HEXAHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL*PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN
(49). 219
VERGLEICH DER DIIMINE.220
C.6.2.2.1.4. DIE CYCLOVOLTAMMOGRAMME DER PYRAZINE.220
5.6.7.8- TETRAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN (184).220
5.10- DIHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN (51).220
C.6.2.2.2. BICYCLO[3.2.2]NONAN-SYSTEM.221
C.6.2.2.2.1. DIE CYCLOVOLTAMMOGRAMME DER DIONE.221
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7-DION (64).221
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7,8,9-TETRON (30).222
VERGLEICH DER DIONE.224
C.6.2.2.2.2. DIE CYCLOVOLTAMMOGRAMME DER CHINOXALINE.225
6.7.8.9- TETRAHYDRO-6,9-PROPANO-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZM (192).225
6.13- DIHYDRO-6,13-PROPANO-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN (122).225
VERGLEICH DER CHINOXALINE.227
C.6.2.3. AKZEPTOR-DONOR-VERBINDUNGEN.228
C.6.2.3.1. TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-SYSTEM.228
C.6.2.3.1.1. DIE CYCLOVOLTAMMOGRAMME DER DIONE.228
3.3.6.6- TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-L,2-DION (153).228
3.3.6.6- TETRAMETHYLCYCLOHEX-4-EN-L,2-DION (179).228
3.3.4.4.7.7.10.10-
OCTAMETHYL-2,5-DIOXABICYCLO[4.4.0]DEC-L(6)-EN-8,9-DION (162) 228
VERGLEICH DER DIONE.230
C.6.2.3.1.2. DIE CYCLOVOLTAMMOGRAMME DER CHINOXALINE.234
6.9- DIHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN (186).234
6.9- DIHYDRO-7,8-DIMETHOXY-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN (142).234
VERGLEICH DER CHINOXALINE.235
C.6.2.3.2. BICYCLO[3.2.2]NONAN-SYSTEM.236
C.6.2.3.2.1. DIE CYCLOVOLTAMMOGRAMME DER DIONE.236
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7-DION (64).236
BICYCLO[3.2.2]NON-8-EN-6,7-DION (193).236
4,4,5,5-TETRAMETHYL-3,6-DIOXATRICYCLO[6.3.2.0
2*7JTRIDEC-2(7)-EN-12,13-DION (173) 236
VERGLEICH DER DIONE.238
VII
INHALT
C.6.3. FAZIT UND AUSBLICK.239
C.7. ESR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.241
C.7.1. GRUNDLAGEN DER ESR-SPEKTROSKOPIE.241
C.7.1.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN.241
C.7.1.2. DERG-FAKTOR.241
C. 7.1.3. DIE HYPERFEINSTRUKTUR.242
C.7.1.4. DIE ENDOR-SPEKTROSKOPIE.245
C.7.2. ESR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN.247
C.7.2.1. HOMOKONJUGIERTE WECHSELWIRKUNGEN.247
C.7.2.2. DIE RADIKALANIONEN VON AKZEPTOR-AKZEPTOR-VERBINDUNGEN.249
C.7.2.2.1. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON 2,2,5,5-TETRAMETHYL-
CYCLOHEXAN-L,3-DION (153*').249
C.7.2.2.2. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON 3,3,6,6-TETRAMETHYL-
CYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON (26**).250
C.7.2.2.3. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON 6,13-DIHYDRO-
6,6,13,13-TETRAMETHYL-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN (48**).252
C.7.2.2.4. VERSUCHE ZUR ESR-SPEKTROSKOPISCHEN UNTERSUCHUNG DES
RADIKALANIONS VON
2,3,5,7,8,10-HEXAHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-PYRAZINO-
[2,3-G]CHINOXALIN (49**).254
C.7.2.2.5. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON
5,10-DIHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-
PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN (51*').255
C.7.2.2.6. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON 6,7,8,9-TETRAHYDRO-
6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN-7,8-DION (52**).256
C.7.2.2.7. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON 6,11-DIHYDRO-
6,6,11,1 L-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-I]PHENAZIN (59**).257
C.7.2.2.8. VERSUCHE ZUR ESR-SPEKTROSKOPISCHEN UNTERSUCHUNG DES
RADIKALANIONS
VON BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7,8,9-TETRON (30**).258
C.7.2.2.9. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON
6,13-DIHYDRO-6,13-PROPANO-
CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN (122**).258
C.7.2.3. DIE RADIKALANIONEN VON AKZEPTOR-DONOR-VERBINDUNGEN.260
C.7.2.3.1. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON 3,3,6,6-TETRAMETHYL-
CYCLOHEX-4-EN-L,2-DION (179*').260
C.7.2.3.2. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON
3,3,4,4,7,7,10,10-OCTAMETHYL-
2,5-DIOXABICYCLO[4.4.0]DEC-L(6)-EN-8,9-DION (162**).262
C.7.3. FAZIT UND AUSBLICK.262
C.7.4. ESR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AN DEN RADIKALANIONEN
VICINALER POLYKETONE.264
C. 7.4.1. EINLEITENDE BETRACHTUNGEN.264
C. 7.4.2. DI-TERT. -BUTYL-POLYKETONE.266
C.7.4.2.1. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON DI-TERT.-BUTYL-DIKETON
(208*').266
VIII
INHALT
C.7.4.2.2. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON
DI-TERT.-BUTYL-TRIKETON (209**).266
C.7.4.2.3. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON
DI-TERT.-BUTYL-TETRAKETON (210*').266
C.7.4.2.4. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON
DI-TERT.-BUTYL-PENTAKETON (211*').268
C.7.4.3. DIPHENYL-POLYKETONE.268
C.7.4.3.1. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON BENZIL (257**).268
C.7.4.3.2. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON DIPHENYL-TRIKETON
(258*').269
C.7.4.3.3. DAS ESR-SPEKTRUM DES RADIKALANIONS VON DIPHENYL-TETRAKETON
(259*').270
C.7.4.4. INTERPRETATION UND FAZIT.271
C. 8. AUSBLICK.275
D. EXPERIMENTELLER TEIL.277
D.L. ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN.279
D.2. SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND SPEKTROSKOPISCHE DATEN.283
D.2.1. TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-SYSTEM.283
D.2.1.1. REAKTIONEN AUSGEHEND VOM 1,3-DION 45.283
D.2.1.1.1. 2,2,5,5-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,3-DION ("DIMETHYLDIMEDON",
45).283
D.2.1.1.2.
6-(DIMETHYLAMINO)-METHYLEN-2,2,5,5-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,3-DION
(74).284
D.2.1.1.3. 6-FORMYL-2,2,5,5-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,3-DION (85).284
D.2.1.2. REAKTIONEN AUSGEHEND VOM TRION 47.285
D.2.1.2.1. 3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,2,4-TRION (47).285
D.2.1.2.2. UMSETZUNG VON 3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,2,4-TRION (47)
MIT
TRIS-(DIMETHYLAMINO)-METHAN.286
D.2.1.2.2.1. 3,3,6-TRIMETHYL-OENANTHSAEURE-2,5-DION-DIMETHYLAMID (77).286
D.2.1.3. REAKTIONEN AUSGEHEND VOM TETRON 26.287
D.2.1.3.1. 3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON (26).287
D.2.1.3.2. REDUKTION VON 3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON
(26) MIT
NATRIUM/TRIMETHYLOXONIUM-TETRAFLUOROBORAT.288
D.2.1.3.2.1. 5-CARBOMETHOXY-4,4-DIMETHYL-2-(DIMETHYLMETHYLEN)-5-HYDROXY-
TETRAHYDROFURAN-3-ON (129).288
D.2.1.3.2.2.
4-CARBOMETHOXY-4-HYDROXY-3,3,5,5-TETRAMETHYL-CYCLOPENTAN-L,2-DION
(128).289
D.2.1.3.3. REDUKTION VON 3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON
(26)
MIT NATRIUM/CHLORTRIMETHYLSILAN.289
D.2.1.3.3.1.
5,6-BIS-(TRIMETHYLSILYLOXY)-3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEX-4-EN-L,2-DION
(124).291
D.2.1.3.3.2.
L,2,4,5-TETRAKIS-(TRIMETHYLSILYLOXY)-3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXA-L,4-DIEN
(125)291
D.2.1.3.3.3.
2,4,5-TRIS-(TRIMETHYLSILYLOXY)-3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEX-4-EN-L-ON
(126).292
D.2.1.3.4. BESTRAHLUNG VON 3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON
(26)
MIT 2,3-DIMETHYLBUT-2-EN (154).292
D.2.1.3.4.1.
3,3,4,4,7,7,10,10-OCTAMETHYL-2,5-DIOXABICYCLO[4.4.0]DEC-L(6)-EN-8,9-DION
(162) 293
D.2.1.3.4.2.
4-(L-(2,3-DIMETHYL)-BUT-2-ENYL)-L-HYDROXY-7-OXA-3,3,6,6-TETRAMETHYL-
BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2,5-DION (165).293
D .2.1.4. VERGLEICHSVERBINDUNGEN.294
IX
INHALT
D.2.1.4.1. 2,2,5,5-TETRAMETHYLADIPINSAEURE-DIETHYLESTER (176).294
D.2.1.4.2. 2-HYDROXY-3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXANON (178).295
D.2.1.4.3. 3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,2-DION (153).296
D.2.1.4.4. L,2-BIS-(TRIMETHYLSILYLOXY)-3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEX-L-EN
(185).297
D.2.1.4.5. BESTRAHLUNG VON 3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L,2-DION (153)
MIT 2,3-
DIMETHYLBUT-2-EN (154).298
D.2.1.4.5.1.
3,3,4,4,7,7,10,10-OCTAMETHYL-2,5-DIOXABICYCLO[4.4.0]DEC-L(6)-EN
(155).298
D.2.1.4.5.2.
2-(L-(2,3-DIMETHYL)-BUT-2-ENYL)-2-HYDROXY-3,3,6,6-TETRAMETHYL-
CYCLOHEXANON (156).299
D.2.1.4.6. 2,2,5,5-TETRAMETHYL-CYCLOHEXAN-L-ON-3-TOSYLHYDRAZON (180).299
D.2.1.4.7. 2,2,5,5-TETRAMETHYL-CYCLOHEX-3-EN-L-ON (181).300
D.2.1.4.8. 3,3,6,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEX-4-EN-L,2-DION (179).301
D.2.1.5. CHINOXALINE.301
D.2.1.5.1. 6,13-DIHYDRO-6,6,13,13-TETRAMETHYL-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZM
(48).301
D.2.1.5.2. REDUKTION VON 6,13-DIHYDRO-6,6,13,13-TETRAMETHYL-CHINOXALINO-
[2,3-I]PHENAZIN (48) MIT NATRIUM/METHYLIODID.302
D.2.1.5.2.1. 5,5A,6,6,13,13-HEXAMETHYL-5,5A,6,13-TETRAHYDRO-CHINOXALINO-
[2,3-I]PHENAZIN (135).303
D.2.1.5.2.2.
5,6,6,13,13-PENTAMETHYL-5,5A,6,13-TETRAHYDRO-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN
(136). 304
D.2.1.5.2.3.
5A,6,6,13,13-PENTAMETHYL-5,5A,6,13-TETRAHYDRO-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN
(137) 305
D.2.1.5.3. REDUKTION VON 6,13-DIHYDRO-6,6,13,13-TETRAMETHYL-CHINOXALINO-
[2,3-I]PHENAZIN (48) MIT NATRIUM/TRIMETHYLOXONIUM-TETRAFLUOROBORAT.305
D.2.1.5.3.1.
5,6,6,13,13,14-HEXAMETHYL-5,6,13,14-DIHYDRO-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN
(134) 307
D.2.1.5.4. 6,7,8,9-TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN-7-ON (54).307
D.2.1.5.5. 6,7,8,9-TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN-7,8-DION
(52).308
D.2.1.5.6. REDUKTION VON
6,7,8,9-TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN-7,8-DION (52)
MIT NATRIUM/METHYLIODID.309 ,
D.2.1.5.6.1.
8-METHOXY-6,6,8,9,9-PENTAMETHYL-6,7,8,9-TETRAHYDRO-PHENAZIN-7-ON
(143).309
D.2.1.5.7. REDUKTION VON
6,7,8,9-TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN-7,8-DION (52)
MIT NATRIUM/TRIMETHYLOXONIUM-TETRAFLUOROBORAT.310
D.2.1.5.7.1. 6,9-DIHYDRO-7,8-DIMETHOXY-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN
(142).310
D.2.1.5.7.2.
8-METHOXY-6,7,8,9-TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN-7-ON (144).311
D.2.1.5.7.3. 3-CARBOMETHOXY-3,4-DIHYDRO-3-METHOXY-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
2/7-CYCLOPENTANO[B] CHINOXALIN (146).311
D.2.1.5.7.4. 3-CARBOMETHOXY-3,4-DIHYDRO-3-HYDROXY-2,2,4,4-TETRAMETHYL-
2//-CYCLOPENTANO[B]CHINOXALIN (145).312
D.2.1.5.8. 6,7,8,9-TETRAHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN (182).312
D.2.1.5.9. 6,9-DIHYDRO-6,6,9,9-TETRAMETHYL-PHENAZIN (186).313
D.2.1.6. DIIMINE UND PYRAZINE.314
D.2.1.6.1.
2,3,5,7,8,10-HEXAHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN
(49). 314
D.2.1.6.2. DEHYDRIERUNG VON
2,3,5,7,8,10-HEXAHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-PYRAZINO-
[2,3-G]CHINOXALIN (49).315
X
INHALT
D.2.1.6.2.1.
5,7,8,10-TETRAHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN
(53).315
D.2.1.6.2.2.
5,10-DIHYDRO-5,5,10,10-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-G]CHINOXALIN (51).316
D.2.1.6.3. 2,3,5,6,7,8-HEXAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN-6-ON
(55).317
D.2.1.6.4. 2,3,5,6,7,8-HEXAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXAIIN-6,7-DION
(50).317
D.2.1.6.5. 5,6,7,8-TETRAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN-6-ON
(56).318
D.2.1.6.6. 5,6,7,8-TETRAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN-6,7-DION
(57).319
D.2.1.6.7. 6,8,9,1 L-TETRAHYDRO-6,6,11,1
L-TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-I]PHENAZIN (58).320
D.2.1.6.8. 6,11 -DIHYDRO-6,6,11,11 -TETRAMETHYL-PYRAZINO[2,3-I]PHENAZIN
(59).321
D.2.1.6.9. 2,3,5,6,7,8-HEXAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN
(183).322
D.2.1.6.10. 5,6,7,8-TETRAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-CHINOXALIN (184).323
D.2.2. BICYCLO [2.2. LJHEPTAN-SY STEM.324
D.2.2.1. REAKTIONEN AUSGEHEND VOM DION 60.324
D.2.2.1.1. EXO,EXO-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2,5-DIOL (61).324
D.2.2.1.2. BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2,5-DION (60).325
D.2.2.1.3. BROMIERUNG VON BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2,5-DION (60).325
D.2.2.1.3.1. 3-BROM-BICYCLO[2.2.L]HEPTAN-2,5-DION (70).326
D.2.2.1.3.2. EXO,EXO-3,6-DIBROM-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2,5-DION (71).326
D.2.2.1.4. UMSETZUNG VON BICYCLO[2.2. L]HEPTAN-2,5-DION (60)
MIT TRIS-(DIMETHYLAMINO)-METHAN.326
D.2.2.1.4.1. 3-(DIMETHYLAMINO)-METHYLEN-BICYCLO[2.2. L]HEPTAN-2,5-DION
(79).327
D.2.2.1.4.2. 3,6-BIS-(DIMETHYLAMINO)-METHYLEN-BICYCLO[2.2.
L]HEPTAN-2,5-DION (80).328
D.2.2.1.5. 6-(DIMETHYLAMINO)-METHYLEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2,3,5-TRION
(81).328
D.2.2.2. REAKTIONEN AUSGEHEND VOM TETROL 86.329
D.2.2.2.1. EXO,EXO, ?XO,EXO-BICYCLO[2.2. L]HEPTAN-2,3,5,6-TETROL
(86).329
D.2.2.2.2. VERSUCH DER OXIDATION VON
EXO,EXO,EXO,EXO-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-
2,3,5,6-TETROL (86) MIT CHROMSCHWEFELSAEURE.330
D.2.2.2.2.1. EXO,EXO,EXO,EXO-2,3,4,5-0-BIS-ISOPROPYLIDEN-BICYCLO[2.2.
L]HEPTAN-
2,3,5,6-TETROL (87).330
D.2.2.2.3.
EXO,EXO,EX0,EXO-BIS-(TRIMETHYLSILYLOXY)-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-DIOL
(SYN/ANTI-ISOMERENGEMISCH VON 98A UND 98B).331
D.2.2.2.4. EXO,EXO-BIS-(TRIMETHYLSILYLOXY)-BICYCLO[2.2. L]HEPTAN-DION
(SYN/ANTI-ISOMERENGEMISCH VON 99A UND 99B).331
D.2.3. BICYCLO [2.2.2] OCTAN-SYSTEM.333
D.2.3.1. REAKTIONEN AUSGEHEND VOM DION 103.333
D.2.3.1.1. CYCLOHEXAN-2,5-DION-L,4-DICARBONSAEUREETHYLESTER
(2,5-DIHYDROXY-L,4-CYCLO-
HEXADIEN-1,4-DICARBONSAEUREDIETHYLESTER, DIETHYL-SUCCINYLSUCCINAT,
104). 333
D.2.3.1.2. L,4-DICARBETHOXY-BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2,5-DION (106).334
D.2.3.1.3. BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2,5-DION (103).335
D.2.3.1.4. UMSETZUNG VON BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2,5-DION (103) MIT
TRIS-(DIMETHYLAMINO)-METHAN.335
D.2.3.1.4.1. 3-(DIMETHYLAMINO)-METHYLEN-BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2,5-DION
(115).336
XI
INHALT
D.2.3.1.4.2.
D.2.3.1.5.
D.2.4.
D.2.4.1.
D.2.4.1.1.
D.2.4.1.2.
D.2.4.1.3.
D.2.4.1.4.
D.2.4.1.5.
D.2.4.1.6.
D.2.4.2.
D.2.4.2.1.
D.2.4.2.2.
D.2.4.2.3.
D.2.4.2.4.
D.2.4.2.5.
D.2.4.2.6.
D.2.4.2.7.
D.2.4.3.
D.2.4.3.1.
D.2.4.3.2.
D.2.4.3.2.1.
D.2.4.3.2.2.
D.2.4.3.3.
D.2.5.
D.2.5.1.
D.2.5.2.
D.3.
D.3.1.
D.3.2.
D.3.3.
E.
E.L.
E.2.
3,6-BIS-(DIMETHYLAMINO)-METHYLEN-BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2,5-DION (116)
6-(DIMETHYLAMINO)-METHYLEN-BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2,3,5-TRION (117).
BICYCLO[3.2.21NONAN-SYSTEM.
REAKTIONEN AUSGEHEND VOM DION 100.
1.5- DICARBETHOXY-BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,8-DION (118).
1.5- DICARBOXY-BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,8-DION (119).
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,8-DION (100).
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7,8-TRION (121).
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7,8,9-TETRON (30).
337
337
339
339
339
340
341
341
342
4,4,5,5-TETRAMETHYL-3,6-DIOXATRICYCLO[6.3.2.0
2 7]TRIDEC-2(7)-EN- 12,13-DION(L73) 343
VERGLEICHSVERBINDUNGEN.
CYCLOHEPTA-L,3-DIEN (188).
6-CYANO-BICYCLO[3.2.2]NON-8-EN (109).
6-CHLOR-6-CYANO-BICYCLO[3,2.2]NON-8-EN (191).
BICYCLO[3.2.2]NON-8-EN-6-ON (187).
BICYCLO[3.2.2]NON-8-EN-6,7-DION (193).
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6-ON (67).
BICYCLO[3.2.2]NONAN-6,7-DION (64).
CBINOXALINE.
6,13-DIHYDRO-6,13-PROPANO-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN (122)
345
345
345
346
346
347
348
349
350
350
REDUKTION VON 6,13-DIHYDRO-6,13-PROPANO-CHINOXALINO[2,3-I]PHENAZIN
(122)
MIT NATRIUM/METHYLIODID.
350
5,5A-DIETHYL-6,13-PROPANO-5,5A,6,13 -TETRAHYDRO-CHINOXALINO-
[2,3-I]PHENAZIN (148).
2-(2-CBINOXALYL)-2-METHYL-3,4,5,6-TETRAHYDRO-2I/-CYCLOHEPTANO-
[B]CHINOXALIN (149).
6,7,8,9-TETRAHYDRO-6,9-PROPANO-PHENAZIN (192).
POLYKETONE.
HERSTELLUNG.
ESR-PROBEN.
RONTGENSTRUKTURANALYSE-DATEN.
3,3,6,6-TETRAMETHYLCYCLOHEXAN-L,2,4,5-TETRON (26).
BICYCLO[3.2.21NONAN-6,7,8,9-TETRON (30).
351
352
353
354
354
355
357
357
361
4,4,5,5-TETRAMETHYL-3,6-DIOXATRICYCLO[6.3.2.0
2'7]TRIDEC-2(7)-EN-12,13-DION (173)365
ANHANG.
LITERATURVERZEICHNIS.
VERBINDUNGSVERZEICHNIS
373
375
385
XII |
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