Zur chemischen Kennzeichnung der südafrikanischen Amaryllidaceen Gethyllis und Boophane: Isolierung, Struktur- und HPLC-Bestimmung der wesentlichen N-Metaboliten
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
B
ERGEBNISSE
UND DISKUSSION
7
1.
ISOLIERUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
DOMINIERENDEN
7
N-HALTIGEN
SEKUNDAERSTOFLE
AUS
GETHVLLIS
GRANDIFLORA
(L.L
BOLUS
UND
GETHVLLIS
NAMAAUENSIS
OBERM.
1.1
GETHYLLIS
GRANDIFLORA
(L.)
BOLUS
7
1.1.1
ORIENTIERENDE
VERSUCHE
ZUR
EXTRAKTION
UND
DC-ANALYTIK
7
1.1.2
ISOLIERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
9-O-DE
METHYLHOMOLYCORIN
3
8
1.1.3
ISOLIERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
AMINE
HORDENIN
1
UND
N,N-DIMETHYL-SS-(4-HYDROXYPHENYL)ETHANOLAMIN
4
18
1.2
GETHYLLIS
NAMAQUENSIS
OBERM.
24
1.2.1
ORIENTIERENDE
VERSUCHE
ZUR
EXTRAKTION
UND
DC-ANALYTIK
24
1.2.2
ISOLIERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
(-)-NARCIDIN
5
24
1.2.3
ISOLIERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
AMINE
HORDENIN
1
UND
N-METHYL-SS-PHENYLETHANOLAMIN
6
36
1.3
DISKUSSION:
CHEMOTAXONOMISCHE
BEDEUTUNG
DER
AUS
GETHYLLIS
GRANDIFLORA
UND
GETHYLLIS NAMAQUENSIS
ISOLIERTEN
N-METABOLITE
41
2.
PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
43
2.1
VERWENDUNG
VON
GETHYLLIS-ARTEN
IN
DER
TRADITIONELLEN
MEDIZIN
SUEDAFRIKAS
43
2.2
PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
DEN
MUSKARINREZEPTOR
SUBTYPEN
M],
M
2
UND
M
3
43
2.2.1
AUSWAHL
DER
PHARMAKOLOGISCHEN
TESTMODELLE
43
2.2.2
PHARMAKOLOGISCHE
TESTMODELLE
43
2.2.3
PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
BASISCH
REAGIERENDEN
GETHYLLIS
GRANDIFLORA-SEKUNDAERSTOFSRAKTIONEN
44
2.3
UNTERSUCHUNG
VON
ALKALOIDEN
45
2.4
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
46
3.
HPLC-UNTERSUCHUNG
AN
PFLANZENMATERIAL
VON
FUENFZEHN
47
GETHVLLIS-ARTEN:
ZU
VORKOMMEN,
QUANTITATIVEM
GEHALT
UND
ORGANSNEZIFITAET
WESENTLICHER
ALKALOIDE
UND
AMINE
3.1
ENTWICKLUNG
EINER HPLC-METHODE
47
3.1.1
AUS
DER
LITERATUR
BEKANNTE
HPLC-TRENNSYSTEME
ZUR
BESTIMMUNG
48
VON
AMARYLLIDACEEN-ALKALOIDEN
UND
VERWANDTEN
BIOGENEN
AMINEN
3.1.2
BASISLINIENTRENNUNG
VON
ACHT
REFERENZ-ALKALOIDEN
UND
AMINEN
53
DURCH
LONENPAARCHROMATOGRAPHIE
UND
GRADIENTENELUTION
3.2
HPLC-SCREENING
DER
ZWIEBELN
UND
WEITERER
PFLANZENORGANE
57
VON
FUENFZEHN
GETHYLLIS-ARTEN
3.2.1
BESCHREIBUNG
DES
PFLANZENMATERIALS
57
3.2.2
EXTRAKTION
UND
PROBENVORBEREITUNG
DES PFLANZENMATERIALS
58
3.2.3
ALKALOID
UND
AMIN-BESTIMMUNG
IN
EXTRAKTEN
VON
FUENFZEHN
58
GETHYLLIS-ARTEN'.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
HPLC-EINZELSTOFF
BESTIMMUNGEN
3.2.4
VERTEILUNGSSTUDIE
ZUR
ORGANSPEZIFITAET
DER
ALKALOIDE
UND
AMINE
IN
71
GETHYLLIS
NAMAQUENSIS
3.2.5
VERTEILUNGSSTUDIE
DER
ALKALOIDE
UND
AMINE
IN
GETHYLLISGRANDIFLORA
76
ZU
UNTERSCHIEDLICHEN
ENTWICKLUNGSSTADIEN:
RUHEPHASE
VERSUS
BLUETE
ZEIT
3.3
ABSCHLIESSENDE
DISKUSSION
ZUM
ALKALOIDVORKOMMEN
IN
DER
81
GATTUNG
GETHYLLIS
4.
HPLC-UNTERSUCHUNG
ZUM
ALKALOID
UND
AMINVORKOMMEN
IN
84
DER
GATTUNG
BOOPHANE
4.1
ERARBEITUNG
EINER
HPLC-METHODE
ZUR
BASISLINIENTRENNUNG
84
VON
SIEBEN
ALKALOIDEN
UND
DREI
AMINEN
AUS
BOOPHANE
ILISTICHA
4.1.1
HPLC-BESTIMMUNG
DURCH
KOMBINATION
VON
LONENPAARBILDUNG
UND
85
GRADIENTENELUTION
4.2
HPLC-SCREENING
DER
ZWIEBELN
SOWIE
BLAETTER,
WURZELN
UND
88
BLUETEN
VON
SIEBEN
BOOPHANE-ARTEN
4.2.1
BESCHREIBUNG
DES
UNTERSUCHTEN
PFLANZENMATERIALS
88
4.2.2
EXTRAKTION
UND
PROBENVORBEREITUNG
DES
PFLANZENMATERIALS
88
4.2.3
BESTIMMUNG
VON
ZEHN
ALKALOIDEN
UND
AMINEN
IN
EXTRAKTEN
VON
89
SIEBEN
BOOPHANE-ARTEN-,
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
HPLC
EINZELSTOFFBESTIMMUNGEN
4.2.4
QUALITATIVE
UND
QUANTITATIVE
VERTEILUNGSSTUDIE
IN
EINER
BLUEHENDEN
100
BOOPHANE
DISTICHA-PUENNZE
4.3
ABSCHLIESSENDE
DISKUSSION
DER
HPLC-BESTIMMUNGEN
IN
DER
107
GATTUNG
BOOPHANE
5.
VERGLEICHENDE
DISKUSSION
QUALITATIVER
UND
QUANTITATIVER
110
ASPEKTE
DER
ALKALOID
UND
AMINAKKUMUIATION
IN
DEN
GATTUNGEN
BOOPHANE
UND
GETHYLLIS
6.
ISOLIERUNG
VON
DISTICHAMIN
AUS
BOOPHANE
DISTICHA
(L.
FIL.)
115
HERB,
UND
WEITERFUEHRENDE
NMR-SDEKTROSKOPISCHE
EXPERI
MENTE
ZUR
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
6.1
ISOLIERUNG
VON
DISTICHAMIN
DURCH
KOMBINIERTE
ANWENDUNG
117
VON
KLASSISCHER
UND
NIEDRIGDRUCKFLUESSIG-SC
6.2
NMR-SPREKTROSKOPISCHE
EXPERIMENTE
117
6.2.1
!H-NMR-SPEKTROSKOPIE
117
6.2.2
ANWENDUNG
VON
ZWEI-DIMENSIONALEN-NMR-TECHNIKEN
ZUR
SPEK
120
TROSKOPISCHEN
CHARAKTERISIERUNG
VON
DISTICHAMIN
6.2.3
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
125
C
EXPERIMENTELLER
TEIL
129
7.1
HERKUNFT
UND
IDENTITAET
DES
PFLANZENMATERIALS
129
7.2
LOESUNGSMITTEL
UND
CHEMIKALIEN
130
7.3
CHROMATOGRAPHIE:
VERBRAUCHSMATERIALIEN
UND
VERWENDETE
131
GERAETE
7.4
ANGABEN
ZU
WEITEREN
GERAETEN
132
7.5
GETHYLLIS
GRANDIFLORA
(L.)
BOLUS
133
7.5.1
EXTRAKTIONSMETHODE
UND
DC-UNTERSUCHUNG
133
7.5.2
9-O-DEMETHYLHOMOLYCORIN
3:
ISOLIERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
134
EIGENSCHAFTEN
7.5.3
HORDENIN
1:
ISOLIERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
137
7.5.4
N,N-DIMETHYL-SS-(4-HYDROXYPHENYL)ETHANOLAMIN
4
(=N-METHYL
141
SYNEPHRIN):
ISOLIERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
7.6
GETHYLLIS
NAMAQUENSIS
OBERM.
142
7.6.1
EXTRAKTION
142
7.6.2
(-)-NARCIDIN
5:
ISOLIERUNG
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
142
7.6.3
N-METHYL-SS-PHENYLETHANOLAMIN
6
(=HALOSTACHIN):
ISOLIERUNG
UND
143
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
7.7
HPLC-UNTERSUCHUNGEN
AN
GETHYLLIS
UND
BOOP/TANE-PFLANZEN
146
MATERIAL
7.7.1
HPLC-PARAMETER
ZUR
UNTERSUCHUNG
VON
GEZ/^/ZW-PFLANZENMATERIAL
146
7.7.2
HPLC-PARAMETER
ZUR
UNTERSUCHUNG
VON
BOOPHANE-PUEANZEN-
147
MATERIAL
7.7.3
HERKUNFT
DER
REFERENZSUBSTANZEN
147
7.7.4
PROBENVORBEREITUNG
DER
REFERENZSUBSTANZEN
UND
DES
PFLANZEN
149
MATERIALS
7.8
BOOPHANE
DISTICHA
(L.
FIL.)
HERB.
151
7.8.1
DISTICHAMIN:
ISOLIERUNG
151
D
ZUSAMMENFASSUNG
153
E
LITERATURVERZEICHNIS
158 |
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