Alpha-Ketohydroxamsäuren: ihr Einsatz in der stereoselektiven Synthese und 4-Hydroxy-isoxazolin-3-one ; ein Beitrag zu Synthese, Reaktivität und biologischen Eigenschaften
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INHALTSVERZEI
CHNI
S
VORWORT
.
1
1.
EINLEITUNG
UND
PROHL
TELLUNA
.
2
2.
SYNTHESE
DER
AUSAANASVERBINDUNAEN
.
10
2.1.1
HYDROXYLAMINE
.
10
2.1.2
EIGENSCHAFTEN
DER
HYDROXYLAMINE
.
14
2.2.1
PYRUVOYLCHLORID
,
BROMPYRUVOYLCHLORID
.
15
2.2.2
EIGENSCHAFTEN
.
15
2.3.1
ARYLGLYOXYLSAEUREN
UND
-CHLORIDE
.
16
2.3.2
EIGENSCHAFTEN
.
16
2.4.1
A-KETOHYDROXAMSAEUREN
.
17
2.4.2
EIGENSCHAFTEN
.
18
3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DIASTEREOSEL
EKTIVITAET
UND
ENANTIOME
RENREINHEIT
BEI
DER
ADDITION
VON
VERBINDUNGEN
DES
TYPS
RMAX
UND
RME
AN
CHIRALE
E-KETOHYDROXAMSAEIIREN
SOWIE
DEREN
FOLGEORODUKTEN
.
23
3.1
EINLEITUNG
.
23
3.2
UNTERSUCHUNGEN
ZU
DEN
GLYCOLOHYDROXAMSAEUREN
2A,2B
26
3.2.1
SYNTHESE
.
26
3.2.2
EIGENSCHAFTEN
.
28
3.2.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DIASTEREOSELEKTIVITAET
.
31
3.3
UNTERSUCHUNGEN
ZU
DEN
1,5,
2-DIOXAZINAN-3
,
6-DIONEN
3A,3B
.
36
3.3.1
SYNTHESE
.
36
3.3.2
EIGENSCHAFTEN
.
38
3.3.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DIASTEREOSELEKTIVITAT
.
46
3.3.4
DISKUSSION
.
51
3.4
UNTERSUCHUNGEN
ZU
DEN
3-AMINO-OXAZOLIDIN-2,4-DIONEN
4A,4B
.
55
3.4.1
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
.
55
3.4.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ENANTIOMERENREINHEIT
.
56
4.
UMSETZUNG
DER
PVRUVOHVDRMMSSMIIRE
JAA
SIT
NIAVNSWTHAN
ZUS
ISOXAZOLIDIN-3-ON
5
.
58
4.1
EINLEITUNG
.
58
4.2
SYNTHESE
.
58
4.3
EIGENSCHAFTEN
.
61
5.
UMSETZUNG
DER
BROMPYRTTVNYIMYFLBNFI"-N
7
DFLN
4-WV-
DROXY-ISOXAZOLIN-3
ONEN
8
UND
DEREN
DERIVATEN
.
65
5.1
EINLEITUNG
.
65
5.2
SYNTHESE
.
67
5.3
EIGENSCHAFTEN
.
69
5.4
SYNTHESE
VON
DERIVATEN
DER
4-HYDROXY-ISOXAZOLIN-3-ONE
8
.
74
5.4.1
UMSETZUNG
VON
8A
MIT
DIAZOMETHAN
.
74
5.4.1.1
EIGENSCHAFTEN
.
74
5.4.2
UMSETZUNG
VON
8A
MIT
PHENYLISOCYANAT
.
76
5.4.2.1
EIGENSCHAFTEN
.
77
5.4.3
UMSETZUNG
MIT
ACETANHYDRID
.
78
5.4.3.1
EIGENSCHAFTEN
.
79
6.
ABBAUREAKTIONE
N
DES
4-HYDROXY-ISOICAZOLIN-3-ONS
8A
82
6.1
EINLEITUNG
.
82
6.2
EIGENE
UNTERSUCHUNGEN
.
84
7.
BIOLOGISCHE
EI
GENSCHAFTEN
DER
4-HYDROXY-ISOXAZOLIN-3-ONE
9
UND
IHRER
DERIVATE
.
90
7.1
EINLEITUNG
.
90
7.2
BIOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
HERBIZIDIE
.
91
7.3
BIOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
INSEKTIZIDIE/AKARI-
ZIDIE
.
93
7.4
BIOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
FUNGIZIDIE
.
94
A.
ZIW
INFNNNUNG
.
99
9.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
106
9.1
ALLGEMEINES
.
106
9.2
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
2.1.1
.
108
9.3
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
2.2.1
110
9.4
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
2.3.1
110
9.5
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
2.4.1
.
111
9.6
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
3.2.1
.
114
9.7
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
3.3.1
.
118
9.8
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
3.4.1
.
128
9.9
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
4.2
.
130
9.10
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
5.2
.
131
9.11
VERSUCHE
ZU
ABSCHNITT
5.4.1
.
134
9.12
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ABSCHNITT
5.4.2
.
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ABSCHNITT
5.4.3
.
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.
137
IN.
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