Reaktivität und NMR-spektroskopische Untersuchungen von Beta-Keto-1,3-dithianen als Vorstufen von chiralen 1,3-Diolen:
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INHALT
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
AUFGABENSTELLUNG
.
5
2.
LITERATURGRUNDLAGEN
.
7
2.1
1,3-DITHIANE
UND
1,3-DITHIOLANE
.
7
2.1.1
DARSTELLUNG
VON
1,3-DITHIANEN
BZW.
1,3-DITHIOLANEN
.
7
2.1.2
UMPOLUNG
.
9
2.1.3
DESULFURIERUNG
UNTER
OXIDATIONSSTUFENERHALT
.
12
2.1.4
REDUKTIVE
DESULFURIERUNG
.
IS
2.1.5
REDUKTIVE
DESULFURIERUNG
MIT
C-C
BINDUNGSVERKNLLPFUNG
.
16
2.1.6
RINGERWEITERUNG
VON
1,3-DITHIOLANEN
.
19
2.1.7
1,3-DITHIAN-S-OXIDE
.
20
2.1.8
1,3-DITHIENIUM-SALZE
.
21
2.2
CARBONYLREDUKTION
.
24
2.2.1
BAECKERHEFE
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
.
25
2.2.2
CHIRALE
BORVERBINDUNGEN
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
.
27
2.2.3
CHIRAL
MODIFIZIERTE
LITHIUMALUMINIUMHYDRIDE
.
31
2.3
SILIZIUMORGANISCHE
SCHUTZGRUPPEN.
.
35
3.
THEORETISCHER
TEIL
.
40
3.1
SYNTHESE
DER
BENZOYLACETALDEHYDE
.
40
3.2
SYNTHESE
DER
SS-KETODITHIANE
.
43
3.3
STRUKTUR
DER
SS-KETODITHIANE
.
45
3.3.1
'
H-NMR-SPEKTREN
DER
DITHIAN-SYSTEME
.
45
3.3.2
ZUORDNUNG
DER
ARYL-C-ATOME
IM
L3
C-NMR-SPEKTRUM
.
58
3.3.3
'H
L3
C-KOPPLUNGSKONSTANTEN
.
62
3.3.4
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
EINES
SS-KETODITHIANS
.
69
3.3.5
SS-KETODITHIOLANE
.
71
3.4
SYNTHESE
UND
STRUKTUR
DER
SS-HYDROXYDITHIANE
.
72
3.4.1
CARBONYLREDUKTION
.
72
3.4.2
ABSOLUTE
KONFIGURATION
DER
SS-HYDROXYDITHIANE
.
77
3.4.3
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
EINES
SS-HYDROXYDITHIANS
.
80
3.4.4
SS-HYDROXYDITHIOLANE
.
82
3.5
SYNTHESE
DER
O-SILYLIERTEN
SS-HYDROXYDITHIANE
.
83
3.6
S-OXIDATION
DER
SS-KETODITHIANE
.
84
3.7
SILYLENOLETHER-SYNTHESE
AUS
SS-KETODITHIANEN
.
87
3.8
DIASTEREOSELEKTIVE
1,3-DIOL-SYNTHESE
.
89
4.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
90
S.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
93
6.
LITERATURVERZEICHNIS
.
143
7.
VERZEICHNIS
DER
ABKUERZUNGEN
.
1S1 |
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