N-alkylierte und anellierte Pyridin-Derivate aus Aminosäuren:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1995
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- 2C??
7V-ALKYLIERTE UND ANELLIERTE
PYRIDIN-DERIVATE AUS AMINOSAEUREN
VON DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET
CAROLO-WILHELMINA
ZU BRAUNSCHWEIG
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINER
DOKTORIN DER NATURWISSENSCHAFTEN
(DR. RER. NAT.)
GENEHMIGTE
D I S S E R T A T I ON
VON ANDREA ROTH AUS WUERZBURG
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG 1
2. PROBLEMSTELLUNG 6
3. REAKTIONEN VON FORMALDEHYD MIT GLYDNESTER-HYDROCHLORID
UND DICARBONYL-VERBINDUNGEN 7
3.1. KONDENSATIONSPRODUKTE AUS FORMALDEHYD UND ACETYLACETON 9
3.1.1. TETRACARBONYL-VERBINDUNG 1 10
3.1.2. CYCLOKONDENSATIONSPRODUKT 2 10
3.2. ORANGEFARBENE PRODUKTE AUS GLYCINESTER UND
3,5-DIACETYL-2,6-HEPTANDION 12
3.2.1. TETRAHYDROCHINOLINE 4A/B 12
3.2.2. MECHANISMUS DER REAKTION ZU DEN TETRAHYDROCHINOLINEN 4A/B 20
3.3. GELBES PRODUKT AUS GLYCINESTER, FORMALDEHYD UND ACETYLACETON 21
3J.1. 1,4-DIHYDROPYRIDIN3 21
3.4. VERGLEICH DER SUBSTANZEN 3 UND 4A MIT PRODUKTEN DER FARBREAKTION
NACH PESEZ UND BARTOS 23
3.5. ERSATZ DES ACETYLACETONS DURCH ACETESSIGESTER 24
3.5.1. TRICARBONSAEUREESTER 5A/B 24
4. REAKTION VON NITROBENZALDEHYD MIT GLYCIN ODER DESSEN
ESTER-HYDROCHLORID UND ACETESSIGSAEUREMETHYLESTER
UND UMSETZUNG DER PRODUKTE 25
4.1. DARSTELLUNG DER L,4-DIHYDRO-4-NITROPHENYL-PYRIDINE 8 UND 9 25
4.1.1. TETRACARBONYL-VERBINDUNG 6 26
4.1.2. CYCLOKONDENSATIONSPRODUKT 7 27
4.1.3. 1,4-DIHYDROPYRIDINE 8 UND 9 AUS NITROBENZALDEHYD, GLYCIN ODER
DESSEN ESTER-HYDROCHLORID UND ACETESSIGSAEUREMETHYLESTER 28
4.2. UMSETZUNG DER 1,4-DIHYDROPYRIDINE MIT PBPB 32
4.2.1. 2,3,8,8A-TETRAHYDRO-7-(3-NITROPHENYL)-
7//-OXAZOLO[3,2-FL]PYRIDINE LOA-C 34
IMAGE 3
4.2.2. 2,3,8,8A-TETRAHYDRO-7-(2-MTROPHENYL)-
7#-OXAZOLO[3,2-A]PYRIDIN LOD 40
4.2.3. MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN ADDITION 41
4.2.4. DEHYDROBROMIERUNG VON 10A 42
4.2.5. BROMMETHYL-4-(3-NITROPHENYL)-L,4-DIHYDROPYRIDINE LLA/B 43
4.2.6. BROMMETHYL-4-(2-NITROPHENYL)-L,4-DIHYDROPYRIDINE 12A/B 47
4.2.7. PYRIDINIUMSALZ 13 48
4.3. UMSETZUNG DES BROMMETHYL-DERIVATES L LA 50
4.3.1. BIPHENYL-DERIVAT 14 50
4.3.2. UMSETZUNG VON L LA MIT AMINEN 53
4.3.2.1. PRODUKT MIT PYRROLIDIN 53
4.3.2.2. PRODUKTE MIT HYDROXYLAMIN-HYDROCHLORID 54
4.3.3. LACTONE 21 UND 22 56
4.3.3.1. LACTON 21: DARSTELLUNGSWEG A 56
4.3.3.2. LACTON 21: DARSTELLUNGSWEG B 58
4.3.3.3. LACTON 22 61
5. REAKTION ANDERER AMINOSAEUREN MIT DER
TETRACARBONYL-VERBINDUNG 6 64
5.1. PRODUKT MIT SS-ALANINETHYLESTER-HYDROCHLORID 65
5.2. PRODUKTE MIT L-CYSTEIN UND L-SERIN 66
5.2.1. UMSETZUNG VON L-CYSTEIN UND L-SERIN
MIT DER TETRACARBONYL-VERBINDUNG 6 66
5.2.1.1. 2,3,8,8A-TETRAHYDRO-7#-THIAZOLO[3,2-A]PYRIDINE 24A/B 66
5.2.1.2. 2,3,8,8A-TETRAHYDRO-7I/-OXAZOLO[3,2-A]PYRIDIN 27 70
5.2.2. MECHANISMUS DER BILDUNG DER TETRAHYDROPYRIDINE 24A UND 27 71
5.2.3. DEHYDRIERUNG DER TETRAHYDROPYRIDINE MIT MNO 2 72
5.2.3.1. OXIDATIONSPRODUKTE 25 UND 26 72
5.2.3.2. OXIDATIONSPRODUKT 28 73
5.3. PRODUKTE MIT ALANIN, TRYPTOPHAN UND TYROSIN 75
5.3.1. DIHYDROBIPHENYL-AMINOSAEUREMETHYLESTER 29- 31 75
5.3.2. BIPHENYL-AMINOSAEUREMETHYLESTER 32-34 79
IMAGE 4
6. ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 81
6.1. ANODISCHE OXIDATION AN DER ROTIERENDEN PLATINELEKTRODE 81
6.1.1. IN 4-POSITION UNSUBSTITUIERTE PRODUKTE 3-5 81
6.1.2. 4-NITROPHENYL-PYRIDIN-DERIVATE 84
6.1.3. BROMIERUNGSPRODUKTE 86
6.1.4. WEITERE SUBSTANZEN MIT SUBSTITUENTEN IN 2-POSITION 86
6.1.5. DIHYDROBIPHENYL-DERIVATE 88
6.2. CYCLOVOLTAMMETRIE 90
7. ZUSAMMENFASSUNG 93
8. EXPERIMENTELLER TEIL 98
8.1. ALLGEMEINE ANGABEN 98
8.2. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 101
8.3. BESCHREIBUNG DER SUBSTANZEN 102
9. LITERATURVERZEICHNIS 156
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