Imidazo[1,5-a]pyrimidiniumsalze als Vorstufe von Polymethinfarbstoffen:
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2
AUSWAHL
UND
GEWINNUNG
DER
SUBSTANZEN
4
2.1
DARSTELLUNG
DER
N-METHYL-4-METHYLAMINO-5-IMIDAZOLCARBOXAMIDE
6
2.1.1
DARSTELLUNG
VON
COFFEIDIN
(9)
2.1.2
DARSTELLUNG
VON
THEOOHVLLIDIN
(10)
7
2.1.3
DARSTELLUNG
VON
ETOFYLLIDIN
(11)
2.1.4
DARSTELLUNG
VON
DIPROPHYLLIDIN
(12)
2.2
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
8
3
4-AMINO-5-IMIDAZOLCARBOXAMID
13
3.1
UMSETZUNG
MIT
ACETYLACETON
UND
P-DIMETHYLAMINOBENZALDEHYD
3.2
BILDUNG
VON
LMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINEN
15
3.2.1
1
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
18
3.3
REAKTION
VON
2,4-DIMETHYL-IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDIN-8-CARBOXAMID
MIT
P-DIMETHYLAMINOBENZALDEHYD
19
4
THEOPHYLLIDIN
21
4.1
REAKTIONEN
MIT
SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN
22
4.1.1
REAKTION
MIT
ACETYLACETON
4.1.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
1,2,4-TRIMETHYL-8-(N-METHYL
CARBAMOYL)-IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINIUM-PERCHLORAT
(20
X
CIO4)
23
4.1.3
REAKTIONEN
MIT
ANDEREN
SS-DIKETONEN
26
4.1.4
DISKUSSION
28
4.2
UMSETZUNG
VON
THEOPHYLLIDIN
MIT
ACETYLACETON
UND
P-DIMETHYLAMINO
BENZALDEHYD
NACH
VORSCHRIFT
I
29
5
COFFEIDIN
33
5.1
REAKTIONEN
MIT
SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN
5.1.1
UMSETZUNG
MIT
ACETYLACETON
5.1.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
1,2,4,7-TETRAMETHYL-8-(N-METHYL
CARBAMOYL)-IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINIUM-DIPERCHLORAT
(27
X
2
CIO4)
34
5.1.3
STABILITAETSPRUEFUNG
VON
27
X
2
CIO
4
MITTELS
UV-SPEKTROSKOPIE
36
5.1.4
UMSETZUNGEN
MIT
ANDEREN
SS-DIKETONEN
41
5.2
UMSETZUNG
MIT
ACETYLACETON
UND
P-DIMETHYLAMINOBENZALDEHYD
NACH
VORSCHRIFT
I
43
5.2.1
REAKTION
IM
WASSERFREIEN
MILIEU
45
5.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
2,4-BIS[2-(4-DIMETHYL
AMINOPHENYL)ETHENYL]-1,7-DIMETHYL-8-(N-METHYLCARBAMOYL)
IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINIUM-DIPERCHLORAT
(30
X
2
CIO4)
46
5.3
REAKTIONEN
VON
1-METHYL-4-METHYLAMINO-IMIDAZOL
52
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
1-METHYL-4-METHYLAMINO-5-IMIDAZOLCARBOXYLAT
NATRIUMSALZ
(33)
53
5.3.2
UMSETZUNG
MIT
ACETYLACETON
54
5.3.3
REAKTION
MIT
ACETYLACETON
UND
P-DIMETHYLAMINOBENZALDEHYD
NACH
VORSCHRIFT
I
6
REAKTIONEN
MIT
ANDEREN
ALDEHYDEN
56
7
ETOFYLLIDIN
UND
DIPROPHYLLIDIN
59
8
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
61
8.1
UV/VIS-SPEKTREN
DER
DIMETHYLAMINOPHENYLSUBSTITUIERTEN
BLAUPRODUKTE
62
8.2
UV/VIS-SPEKTREN
DERTRIMETHOXYBENZALDEHYD
UND
ZIMTALDEHYDDERIVATE
69
8.3
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
DER
ABSORPTIONSMAXIMA
72
8.3.1
METHODIK
73
8.3.2
ERGEBNISSE
75
9
UNTERSUCHUNGEN
UNTER
ARZNEIBUCHBEDINGUNGEN
78
9.1
VARIATIONEN
DES
DAB-NACHWEISES
82
9.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
DAB-PRODUKT
46
87
9.2.1
ISOLIERUNG
NACH
UMSETZUNG
VON
COFFEIDIN
MIT
ACETYLACETON
UND
P-DIMETHYL
AMINOBENZALDEHYD
9.2.2
ISOLIERUNG
AUS
ZWISCHENPRODUKT
27
X
2
CIO4
88
9.2.3
CHARAKTERISIERUNG
DES
DAB-PRODUKTS
46
90
9.3
SPEZIFITAET
DES
DAB-NACHWEISES
91
10
ZUSAMMENFASSUNG
93
11
EXPERIMENTELLER
TEIL
101
LITERATURVERZEICHNIS
171 |
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