Holdings: Linear anellierte 5,5-gliedrige 10pi-Hetarene mit differenzierten Heteroatomen und spezifischen Substituenten

Linear anellierte 5,5-gliedrige 10pi-Hetarene mit differenzierten Heteroatomen und spezifischen Substituenten: Synthesen, Eigenschaften, Reaktionen

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Bibliographic Details
Main Author:	Silberg, Peter (Author)
Format:	Thesis Book
Language:	German
Published:	1994
Subjects:	Heteroaromaten Kondensiertes Ringsystem Hochschulschrift
Online Access:	Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	X, 265 S.

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS SEITE I. THEORETISCHER TEIL 1. EINFUEHRUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1 2. SYNTHESE VON UNSUBSTITUIERTEN THIENO[3,4-O] 9 HETARENEN 2.1 LH,3H-THIENO[3,4-C]HETAREN-2-OXIDE 10 2.2 5-ALKYL-4H,6H-THIENO[3,4-C)PYRROL-N-OXIDE 17 2.3 AROMATISIERUNG UND ABFANGREAKTIONEN 29 3. SYNTHESE VON 5-TERT-BUTYL-FURO[3,4-O]PYRROL 40 4. SYNTHESE DISUBSTITUIERTER THIENO[3, 4 -O]HETARENE 51 4.1 HERSTELLUNG VON 2, 5-DISUBSTITUIERTEN 52 3, 4-BIS(HALOGENMETHYL)HETARENEN 4.1.1 2, 5-DI-TERT-BUTY 1-3, 4-BIS(HALOGENMETHYL) 54 HETARENE 4.1.2 3 ,4-BIS(HALOGENMETHYL)HETAREN-2, 5- 57 DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER 4.1.3 2, 5-DIBROM-3,4-BIS(HALOGENMETHYL)HETARENE 60 4.1.4 2, 5-DIPHENYL-3,4-BIS(HALOGENMETHYL) 62 HETARENE 4.1.5 SPEKTROSKOPISCHE BEFUNDE 65 4.2 HERSTELLUNG VON 4, 6-DISUBSTITUIERTEN 68 1H , 3H-THIENO [3, 4-C ] HETARENEN 4.3. REAKTIONEN VON 4, 6-DISUBSTITUIERTEN 76 1H , 3 H-THIENO [ 3,4 -C ] HETARENEN 4.3.1 HERSTELLUNG VON 4, 6-DISUBSTITUIERTEN 76 1H,3H-THIENO[ 3,4 -O]HETAREN-2-OXIDEN 4.3.2 HERSTELLUNG VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN 86 1H,3H-THIENO [3, 4-C]HETAREN-2 , 2-DIOXIDEN 4.3.3 HERSTELLUNG VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN 92 1H , 3H-THIENO [3, 4-C ]HETAREN-2-IUM-SALZEN 4.4 BILDUNG VON DISUBSTITUIERTEN 97 THIENO [3,4 -C ] HETARENEN 4.4.1 DEHYDRATISIERUNG VON LH,3H-THIENO[3,4-C] 98 HETAREN-2-OXIDEN MIT ALUMINIUMOXID 4.4.2 UMSETZUNGEN VON 2-METHOXY-LH,3H-THIENO 102 [3,4-C]HETAREN-2-IUM-SALZEN MIT TRIETHYLAMIN 4.4.3 DEHYDRATISIERUNG VON LH,3H-THIENO[3,4-C] 105 HETAREN-2-OXIDEN IN GEGENWART VON CC-DIPOLAROPHILEN 5. ZUSAMMENFASSUNG 121 XI. EXPERIMBMTBLLBR TBIL 1. ALLGEMEINE ANMERKUNGEN 128 2. UNSUBSTITUIERTE THIENO[3,4-C]HETARENE 130 - HERSTELLUNG UND UMSETZUNGEN - 2.1 THIENO[3,4-C]THIOPHEN 130 2.1.1 HERSTELLUNG VON 3,4-BIS(BROMMETHYL) 130 THIOPHEN 2.1.1.1 2,3,4,5-TETRABROMTHIOPHEN 130 2.1.1.2 3,4-DIBROMTHIOPHEN 130 2.1.1.3 3 ,4-DICYANOTHIOPHEN 131 2.1.1.4 THIOPHEN-3 , 4-DICARBONSAEURE 132 2.1.1.5 THIOPHEN-3 , 4-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 133 2.1.1.6 3, 4-BIS(HYDROXYMETHYL)THIOPHEN 134 2.1.1.7 3, 4-BIS(BROMMETHYL)THIOPHEN 135 2.1.2 LH,3H-THIENO[3,4-C]THIOPHEN 136 2.1.3 LH,3H-THIENO[3,4-C]THIOPHEN-2-OXID 137 2.1.4 UMSETZUNGEN VON 1H,3H-THIENO[3,4~C] THIOPHEN-2-OXID 138 2.1.4.1 2 -METHOXY-1H , 3H-THIENO [3,4 -C ] THIOPHENIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT 138 2.1.4.2 ACETOLYSE VON LH,3H-THIENO[3,4-C]THIO PHEN-2-OXID IN GEGENWART VON DIENOPHILEN 139 2.1.4.2.1 N-METHYLMALEINSAEUREIMID 139 2.1.4.2.2 N-(4-NITROPHENYL)MALEINSAEUREIMID 140 2.1.4.2.3 ETHINDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 141 2.2 THIENO [3, 4-C ] FURAN 143 2.2.1 HERSTELLUNG VON 3,4-BIS(BROMMETHYL) FURAN 143 2.2.1.1 3, 4-BIS(HYDROXYMETHYL)FURAN 143 2.2.1.2 3, 4-BIS(BROMMETHYL)FURAN 143 2.2.2 1H , 3H-THIENO [3,4 -C ] FURAN 145 2.2.3 1H,3H-THIENO[ 3, 4-C]FURAN-2 , 2-DIOXID 146 2.2.4 1H , 3H-THIENO [3, 4-C]F URAN-2-OXID 147 2.2.5 UMSETZUNGEN VON LH,3H-THIENO[3,4-C] FURAN-2-OXID 148 2.2.5.1 TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREMETHYLESTER 148 2.2.5.2 ACETOLYSE VON LH,3H-THIENO[3,4-C]FURAN 2-OXID IN GEGENWART VON DIENOPHILEN 148 2.2.5.2.1 N-METHYLMALEINSAEUREIMID 148 2.2.5.2.2 N (4 -NITROPHENYL ) MALEINSAEUREIMID 149 2.2.5.2.3 ETHIND I CARBONSAEURED IMETHYLESTER 151 2.3 5 -ALKYL-THIENO [3,4 -C ] PYRROLE 152 2.3.1 5-ALKYL-4H , 6H-THIENO [3, 4-C ] PYRROLE 152 2.3.1.1 5-TERT-BUTY1-4H , 6H-THIENO [3,4 -C ] PYRROL 152 2.3.1.2 5-ISOPROPYL-4H , 6H-THIENO [3, 4-C ] PYRROL 153 2.3.2 5-ALKYL-4H,6H-THIENO[3,4-C]PYRROL N-OXIDE 155 2.3.2.1 5-TERT-BUTYL-4H , 6H-THIENO [3, 4-C ] PYRROL-N-OXID 155 2.3.2.2 5-ISOPROPYL-4H,6H-THIENO[3 , 4-C]PYRROL N-OXID 156 2.3.3 ACETOLYSE VON 5-ALKYL-4H,6H-THIENO 157 [3,4-C]PYRROL-N-OXIDEN IN GEGENWART VON DIENOPHILEN 2.3.3.1 N-METHYLMALEINSAEUREIMID 157 2.3.3.1.1 UMSETZUNG VON 5-TERT-BUTYL-4H,6H 158 THIENO[3 , 4-C]PYRROL-N-OXID 2.3.3.1.2 UMSETZUNG VON 5-ISOPROPYL-4H,6H 159 THIENO [3,4 -C ] PYRROL-N-OXID 2.3.3.2 N-(4-NITROPHENYL)MALEINSAEUREIMID 160 2.3.3.2.1 UMSETZUNG VON 5-TERT-BUTYL-4H,6H 160 THIENO [3,4 -C]PYRROL-N-OXID 2.3.3.2.2 UMSETZUNG VON 5-ISOPROPYL-4H,6H 161 THIENO [3,4 -C]PYRROL-N-OXID 2.3.3.3 ETHINDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 163 2.3.3.3.1 UMSETZUNG VON 5-TERT-BUTYL-4H,6H 163 THIENO [3,4 -C ] PYRROL-N-OXID 3. HERSTELLUNG VON 5-TERT-BUTYL-FURO[3,4-O]PYRROL 164 2.4.1 5-TERT-BUTYL-4H,6H-FURO[3,4-C]PYRROL 164 2.4.2 5-TERT-BUTYL-4H,6H-FURO[3,4-C]PYRROL 165 N-OXID 2.4.3 ACETOLYSE VON 5-TERT-BUTYL-4H,6H-FURO 167 [3,4 -C]PYRROL-N-OXID IN GEGENWART VON DIENOPHILEN 2.4.3.1 N-METHYLMALEINSAEUREIMID 167 2.4.3.2 N-(4-NITROPHENYL)MALEINSAEUREIMID 168 2.4.3.3 ETHINDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 170 4. HERSTELLUNG VON DISUBSTITUIERTEN THIENO[3,4-O] 172 HETARENEN 4.1 2, 5-DISUBSTITUIERTE 3,4-BIS(HALOGENMETHYL) 172 HETARENE 4.1.1 2, 5-DI - TERT-BUTYL-3 ,4 - BIS(CHLORMETHYL) - 172 THIOPHEN 4.1.1.1 2, 5-DI-TERT-BUTYL-THIOPHEN 172 4.1.1.2 2, 5-DI-TERT-BUTYL-3 , 4-BIS(CHLORMETHYL) - THIOPHEN 173 4.1.2 2,5-DI-TERT-BUTYL-3 , 4-BIS(BROMMETHYL) - FURAN 174 4.1.2.1 2, 2-DIMETHYL-3-PENTANON 174 4.1.2.2 2,2,4,5,7, 7-HEXAMETHYL-OCTAN-3 , 6-DION 175 4.1.2.3 2, 5-BIS(TERT-BUTYL) -3, 4-DIMETHYLFURAN 176 4.1.2.4 2,5-DI-TERT-BUTYL-3 , 4-BIS(BROMMETHYL) - FURAN 177 4.1.3 2, 5-DIBROM-3 , 4-BIS(BROMMETHYL)THIOPHEN 178 4.1.4 2, 5-DIBROM-3 , 4-BIS(BROMMETHYL)FURAN 179 4.1.5 2, 5-DIPHENYL-3 , 4-BIS(CHLORMETHYL) - THIOPHEN 180 4.1.5.1 1, 4-DIPHENYL-BUTADIIN 180 4.1.5.2 2, 5-DIPHENYLTHIOPHEN 181 4.1.5.3 2, 5-DIPHENYL-3 , 4-BIS(CHLORMETHYL) - THIOPHEN 182 4.1.6 2, 5-DIPHENYL-3 , 4-BIS(CHLORMETHYL)FURAN 183 4.1.6.1 2, 5-DIPHENYLFURAN 183 4.1.6.2 2, 5-DIPHENYL-3 , 4-BIS(CHLORMETHYL)FURAN 184 4.1.7 UNTERSUCHUNGEN ZUR HERSTELLUNG VON L-METHYL-2 , 5-DIPHENYL-3 , 4-BIS(BROM METHYL) PYRROL 185 4.1.7.1 N-METHYL-N-BENZOYL-C-PHENYL-GLYCIN 185 4.1.7.2 _ L-METHYL-2 , 5-DIPHENYLPYRROL-3 ,4- 186 DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER 4.1.7.3 L-METHYL-2 , 5-DIPHENYL-3 ,4 BIS(HYDROXYMETHYL)PYRROL 187 4.1.7.4 UMSETZUNG VON L-METHYL-2 , 5-DIPHENYL 3, 4-BIS(HYDROXYMETHYL)PYRROL MIT PHOSPHOR ( III ) -BROMID 188 4.1.8 3, 4-BIS(BROMMETHYL)PYRROL-2 , 5-DICARBON SAEURE-DIMETHYLESTER 188 4.1.8.1 3-METHYL-PENTAN-2 , 4-DION 188 4.1.8.2 3,4, 5-TRIMETHYLPYRROL-2-CARBONSAEURE METHYLESTER 189 4.1.8.3 3,4-DIMETHYLPYRROL-2,5-DICARBONSAEURE 190 DIMETHYLESTER 4.1.8.4 3,4-BIS(BROMMETHYL)PYRROL-2,5-DICARBON 192 SAEURE-DIMETHYLESTER 4.1.9 UNTERSUCHUNG ZUR HERSTELLUNG VON 193 2, 5-DIBROM-3 , 4-BIS(BROMMETHYL)FURAN 3,4-DIMETHYL-MALEINSAEUREIMID 193 4.2 HERSTELLUNG VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN 194 1H,3H-THIENO [3,4 -O ] HETARENEN 4.2.1 4,6-DI-TERT-BUTYL-LH,3H-THIENO[3,4-O] 194 THIOPHEN 4.2.2 4,6-DI-TERT-BUTYL-LH,3H-THIENO[3,4-C] 195 FURAN 4.2.3 4,6-DIBROM-LH,3H-THIENO[3,4-C]THIOPHEN 196 4.2.4 4,6-DIBROM-LH,3H-THIENO[3,4-C]FURAN 197 4.2.5 4,6-DIPHENYL-LH,3H-THIENO[3,4-C]~ 198 THIOPHEN 4.2.6 4,6-DIPHENYL-LH,3H-THIENO[3,4-C]FURAN 199 4.2.7 LH,3H-THIENO[3,4-C]FURAN-4,6-DICARBON 200 SAEURE-DIMETHYLESTER 4.2.7.1 LH,3H-THIENO[3,4-C]FURAN-4,6-DICARBON 200 SAEURE 4.2.7.2 LH,3H-THIENO[3,4-C]FURAN-4,6-DICARBON 201 SAEURE-DIMETHYLESTER 4.2.8 UNTERSUCHUNGEN ZUR HERSTELLUNG VON 202 1H , 3H-THIENO [3, 4-C ] PYRROL-4 , 6-DICARBON SAEURE-DIMETHYLESTER 4.2.8.1 [L,2]DITHIANO[4,5-C]PYRROL-5,7 202 DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER 4.2.8.2 DESULFURIERUNG VON [L,2]DITHIANO[4,5 203 C]PYRROL-5,7-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER MIT TRIS(DIETHYLAMINO)PHOSPHAN 4.3. UMSETZUNGEN VON 4, 6-DISUBSTITUIERTEN 1H,3H-THIENO[3,4-O]HETARENEN 205 4.3.1 HERSTELLUNG VON 4, 6-DISUBSTITUIERTEN 1H , 3H-THIENO [3, 4-C ] HETAREN-2-OXIDEN 205 4.3.1.1 4, 6-DI-TERT-BUTYL-LH,3H-THIENO[3 , 4-C] - THIOPHEN-2-OXID 205 4.3.1.2 4, 6-DI-TERT-BUTY1-1H , 3H-THIENO [3,4 -C] - FURAN-2-OXID 206 4.3.1.3 4, 6-DIBROM-LH , 3H-THIENO [3, 4-C]THIOPHEN 2 -OXID 207 4.3.1.4 4, 6-DIBROM-LH,3H-THIENO [3, 4-C]FURAN 2 -OXID 208 4.3.1.5 4, 6-BIS(METHOXYCARBONYL)-1H,3H-THIENO [3, 4-C] FURAN-2-OXID 209 4.3.1.6 4, 6-DIPHENYL-LH , 3H-THIENO [3, 4-C ] THIOPHEN-2-OXID 210 4.3.1.7 4, 6-DIPHENYL-LH,3H-THIENO[ 3, 4-C]FURAN 2 -OXID 211 4.3.1.8 5,7 -BIS(METHOXYCARBONYL )-[1,2] DITHIANO [4, 5-C ]PYRROL-2-OXID 213 4.3.2 HERSTELLUNG VON 4, 6-DISUBSTITUIERTEN 1H,3H-THIENO[3 , 4-C]HETAREN-2 , 2-DIOXIDEN 215 4.3.2.1 4, 6-DI-TERT-BUTYL-LH,3H-THIENO [3, 4-C] - THIOPHEN-2 , 2-DIOXID 215 4.3.2.2 ' UNTERSUCHUNG ZUR HERSTELLUNG VON 4, 6-DI-TERT-BUTYL-LH,3H-THIENO[ 3, 4-C] - FURAN-2 , 2-DIOXID 216 4.3.2.3 4, 6-DIBROM-LH , 3H-THIENO [3,4 -C ] THIOPHEN 2, 2-DIOXID 216 4.3.2.4 4, 6-DIBROM-LH,3H-THIENO[ 3, 4-C]FURAN 2, 2-DIOXID 217 4.3.2.5 4, 6-DIPHENYL-LH,3H-THIENO[ 3, 4-C] - THIOPHEN-2 , 2-DIOXID 218 4.3.2.6 4, 6-DIPHENYL-LH,3H-THIENO[3, 4-C]FURAN 2, 2-DIOXID 219 4.3.2.7 4,6-BIS(METHOXYCARBONYL)-LH,3H-THIENO 220 [3, 4-C]FURAN-2 , 2-DIOXID 4.3.2.8 5,7-BIS(METHOXYCARBONYL) -[1,2 ]DITHIANO 221 [4, 5-C ] PYRROL-2 , 2-DIOXID 4.3.3 UMSETZUNGEN VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN 223 1H,3H-THIENO[ 3, 4-C]HETAREN-2-OXIDEN MIT TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-METHYLESTER 4.3.3.1 4,6-DI-TERT-BUTYL-2-METHOXY-LH,3H 223 THIENO [3, 4-C]THIOPHENIUM-TRIFLUOR METHANSULF ONAT 4.3.3.2 4,6-DIBROM-2-METHOXY-LH,3H-THIENO[3,4 224 C ] THIOPHENIUM-TRIFLUORMETHANSU 1 FONAT 4.3.3.3 UMSETZUNG VON 4,6-DIBROM-LH,3H-THIENO 224 [3, 4-C] FURAN-2-OXID 4.3.3.4 4,6-DIPHENYL-2-METHOXY-LH,3H-THIENO 225 [3,4 -C ] THIOPHENIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT 4.3.3.5 4,6-DIPHENYL-2-METHOXY-LH,3H-THIENO 226 [3, 4-C] FURAN-2-IUM-TRIF LUORMETHANSULFONAT 4.3.3.6 4, 6-BIS(METHOXYCARBONYL)-2-METHOXY~ 226 1H , 3H-THIENO [3,4 -C ] THIOPHENIUM TRIF LUORMETHANSULF ONAT 4.3.3.7 4,6-BIS(METHOXYCARBONYL)-2-METHOXY 227 1H,3H-THIENO [3, 4-C]FURAN-2-IUM TRIFLUORMETHANSULFONAT 4.4 BILDUNG VON DISUBSTITUIERTEN THIENO [3, 4-O] - 229 HETARENEN 4.4.1 DEHYDRATISIERUNG VON 1H,3H-THIENO[3,4 229 C]HETAREN-2-OXIDEN MIT ALUMINIUMOXID 4.4.1.1 UMSETZUNG VON 4,6-DI-TERT-BUTYL-LH,3H 229 THIENO [3,4 -C ] THIOPHEN-2-OXID 3, 4-DIPIVALOYL-THIOPHEN 4.4.1.2 UMSETZUNG VON 4,6-DIPHENYL-LH,3H 230 THIENO [3,4 -C ] THIOPHEN-2-OXID 1, 3-DIPHENYL-THIENO [3, 4-C]THIOPHEN 4.4.2 ACETOLYSE VON 1H,3H-THIENO[3,4-C] HETAREN-2-OXIDEN IN GEGENWART VON CC DIENOPHILEN 231 4.4.2.1 N-METHYL-MALEINSAEUREIMID 231 4.4.2.1.1 EXO-1 , 3-DI-TERT-BUTYL-4 , 7-THIA 4,5,6, 7-TETRAHYDROBENZO[C]THIOPHEN 5, 6-DICARBONSAEURE-N-METHYLIMID 231 4.4.2.1.2 ENDO-4 , 7-DI-TERT-BUTYL-4 , 7-OXA 5, 6-DIHYDRO-BENZO[C]THIOPHEN-5, 6 - YY DICARBONSAEURE-N-METHYLIMID 233 4.4.2.1.3 ENDO,EXO-4 , 7-DIBROM-4 , 7-OXA 5, 6-DIHYDRO-BENZO[C]THIOPHEN-5,6 - DICARBONSAEURE-N-METHYLIMID 234 4.4.2.1.4 ENDO-4 , 7-DIPHENYL-4 , 7-OXA-5 , 6-DIHYDRO BENZO [ C ] THIOPHEN-5 , 6-DICARBONSAEURE N-METHYLIMID 235 4.4.2.1.5 ENDO,EXO-4 , 7-BIS(METHOXYCARBONYL) -4,7 OXA-5 , 6-DIHYDRO-BENZO[C]THIOPHEN-5 ,6 DICARBONSAEURE-N-METHYLIMID 236 4.4.2.1.6 ENDO,EXO-1,3-DIPHENYL-4,7-THIA 4,5,6, 7-TETRAHYDROBENZO [ C ] THIOPHEN 5, 6-DICARBONSAEURE-N-METHYLIMID 238 4.4.2.2 N-(4-NITROPHENYL)MALEINSAEUREIMID 240 4.4.2.2.1 EXO-1 , 3-DI-TERT-BUTY 1-4, 7-THIA 4,5,6, 7-TETRAHYDROBENZO[C]THIOPHEN -5, 6-DICARBONSAEURE-N ( 4-NITROPHENYL)IMID 240 4.4.2.2.2 ENDO-4 , 7-DI-TERT-BUTYL-4 , 7-OXA-5 ,6 DIHYDRO-BENZO [ C ] THIOPHEN-5 , 6-DICARBON SAEURE-N-(4-NITROPHENYL)IMID 241 4.4.2.2.3 ENDO,EXO-4 , 7-DIBROM-4 , 7-THIA-5 ,6 DIHYDRO-BENZO[C]THIOPHEN-5 , 6-DICARBON SAEURE-N-(4-NITROPHENYL)IMID 242 4.4.2.2.4 ENDO , EXO-4 , 7-DIBROM-4 , 7-OXA-5 ,6 DIHYDRO-BENZO [ C ] THIOPHEN-5 , 6-DICARBON SAEURE-N-(4-NITROPHENYL)IMID 243 4.4.2.2.5 ENDO,EXO-4,7-DIPHENYL-4,7-OXA-5,6 245 DIHYDROBENZO [ C ] THIOPHEN-5 , 6-DICARBON SAEURE-N-(4-NITROPHENYL)IMID 4.4.2.2.6 4, 7-DIPHENYL-BENZO[C]THIOPHEN-5, 6- 246 DICARBONSAEURE-N-(4-NITROPHENYL)IMID 4.4.2.2.7 ENDO,EXO-4,7-BIS(METHOXYCARBONYL)-4,7 247 OXA-5,6-DIHYDRO-BENZO[C]THIOPHEN-5, 6 DICARBONSAEURE-N-(4-NITROPHENYL)IMID 4.4.2.3. ETHINDICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER 249 4.4.2.3.1 4,7-DI-TERT-BUTYL-4,7-OXA-BENZO[C] 249 THIOPHEN-5 , 6-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER 4.4.2.3.2 4,7-BIS(METHOXYCARBONYL)-4,7-OXA 250 BENZO [ C ] THIOPHEN-5 , 6-DICARBONSAEURE DIMETHYLESTER 4.4.2.3.3 4,7-DIPHENYL-4,7-OXA-BENZO[C]THIOPHEN 251 5, 6-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER XII. LITERATURVERZEICHNIS 253
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