Synthese mehrfach substituierter Cyclohexanderivate mit 3-(4-Toluolsulfonyl)-1,3-oxazolidinen als chiralen Auxiliaren:
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
1995
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Münster, Univ., Diss., 1995 |
| Physical Description: | 256 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2
SYNTHESE
DER
MICHAEL-DONATOREN
12
2.1
LEWISSAEURE-KATALYSIERTE
DARSTELLUNG
DER
2
ACYL
1
,3-OXAZOLIDINE
12
2.2
UNTERSUCHUNG
ZUR
LEWISSAEURE-KATALYSIERTEN
DARSTELLUNG
DER
2
ACYL
1,3
15
OXAZOLIDINE
2.3
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
2
ACYL
1
,3-OXAZOLIDINE
16
3
FOLGEREAKTIONEN
DER
MICHAEL-DONATOREN
18
3.1
GRIGNARD-ADDITIONEN
19
3.1.1
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
GRIGNARD-ADDUKTE
21
3.2
REDUKTION
DER
CARBONYLGRUPPE
26
3.3
ADDITION
VON
CER(IN)-ENOLATEN
27
4
SYNTHESE
DER
MICHAEL-ADDUKTE
30
4.1
DURCHGEFUEHRTE
VORARBEITEN
30
4.1.1
UMSETZUNG
MIT
CAESIUMCARBONAT
ALS
BASE
31
4.2
MICHAEL-ADDITION
VON
METHYLVINYLKETON
AN
2-(2-OXOALKYL)-L,3-OXZOLIDINE
33
4.2.1
UMSETZUNG
MIT
CAESIUMCARBONAT
ALS
BASE
33
4.2.2
UMSETZUNG
MIT
WEITEREN
BASEN
37
4.3
UMSETZUNG
MIT
WEITEREN
A,FL-UNGESAETTIGTEN
VERBINDUNGEN
40
4.4
STEREOCHEMIE
DER
MICHAEL-ADDITION
41
5
FOLGEREAKTIONEN
DER
MICHAEL-ADDUKTE
44
5.1
CYCLISIERUNG
DER
1,5-DICARBONYLVERBINDUNGEN
44
5.2
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
BICYCLEN
47
5.3
REDUKTION
DES
SS-HYDROXYKETONS
79
49
5.4
ADDITION
WEITERER
NUCLEOPHILE
AN
79
UND
82
55
5.4.1
GRIGNARD-ADDITIONEN
55
5.4.2
ADDITION
VON
CER(IUE)-ENOLATEN
AN
79
58
5.4.3
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
CYCLOHEXANDIOL-DERIVATE
60
5.5
ELIMINIERUNG
UND
DARSTELLUNG
DER
ENONE
61
5.6
OLEFINIERUNG
VON
79
65
6
UMSETZUNG
DER
CYCLOHEXANONE
125
UND
126
67
6.
1
REDUKTION
DES
ENONS
125
67
6.1.1
KONFIGURATION
DER
REDUKTIONSPRODUKTE
69
6.2
ADDITION
VON
NUCLEOPHILEN
AN
125
71
6.2.1
L,2-ADDITION
T
GRIGNARD-ADDITION
71
6.2.2
VERSUCHE
ZUR
1,4-ADITION
72
6.2.3
KONFIGURATION
DER
ALLYLALKOHOLE
129A
UND
129B
73
6.2.4
STEREOCHEMISCHER
VERLAUF
DER
ADDITION
VON
NUCLEOPHILEN
AN
125
74
6.3
ADDITION
VON
ELEKTROPHILEN
AN
125
76
6.4
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
AN
129B
80
6.4.1
DARSTELLUNG
DES
ALLYLACETATS
133
80
6.4.2
VERSUCHE
ZUR
IRELAND-CLAISEN-UMLAGERUNG
80
6.4.3
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ALKYLIERUNG
(TROST-REAKTION)
81
6.5
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
DER
ENONE
83
6.5.1
HYDRIERUNG
VON
125
83
6.5.2
HYDRIERUNG
VON
126
85
6.5.3
STEREOCHEMISCHER
VERLAUF
DER
HYDRIERUNG
86
6.6
NUCLEOPHILE
ADDITION
AN
141
86
7
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
90
7.1
ABSPALTUNG
UNTER
ERHALT
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
91
7.1.1
UEBERFUEHRUNG
IN
1,3-DITHIANE
91
7.1.2
UMWANDLUNG
DER
DITHIANE
IN
ALDEHYDE
94
7.1.3
REDUKTIVE
ENTSCHWEFELUNG
DER
DITHIANE
97
7.2
ELEKTROCHEMISCHE
DETOSYLIERUNG
100
7.3
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
ABSPALTUNG
DES
AUXILIARS
111
7.3.1
UMSETZUNG
MIT
SAMARIUMDIIODID
111
7.3.2
UMSETZUNG
MIT
LITHIUM/AMMONIAK
112
7.3.3
UMSETZUNG
MIT
GRAPHIT-KALIUM-LAMINAT
113
7.3.4
UMSETZUNG
MIT
NATRIUMNAPHTHALENID
114
7.4
STEREOCHEMISCHE
ZUORDNUNG
DER
ALDEHYDE
116
8
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
119
EXPERIMENTELLER
TEIL
9
ALLGEMEINES
130
10
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
133
10.1
DARSTELLUNG
DER
SILYLENOLETHER
133
1-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYLOXY-ETHEN
133
(Z)-L-PHENYL-L-TRIMETHYLSILYLOXY-L-PROPEN
133
10.2
DARSTELLUNG
DER
AMINOALKOHOLE
134
(AE)-N-(2-HYDROXY-L-PHENYLETHYL)-4-TOLUOLSULFONAMID
3
134
(AE)-N-(L-HYDROXYMETHYL-PROPYL)-4-TOLUOLSULFONAMID
13
134
(S)-N-(
1
-HYDROXYMETHYL-2-METHYLPROPYL)-4-TOLUOLSULFONAMID
25
134
10.3
DARSTELLUNG
DER
2-ALKYLOXYOXAZOLIDINE
135
(2AES,4AE)-2-METHOXY-4-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
20
135
(2RS,4R)-4-ETHYL-2-METHOXY-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
54
135
(2RS,4S)-4-ISOPROPYL-2-METHOXY-3-(4-TOLUOLSULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
57
135
(2AES,4R 2-EUEIOXY-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
55
136
10.4
DARSTELLUNG
DER
2-OXO-ALKYLOXAZOLIDINE
138
(2AE,4AE)-4-ETHYL-2-(2-OXO-2-PHENYLETHYL)-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3
OXAZOLIDIN
56
138
(25,45)-4-ISOPROPYL-2-(2-OXO-2-PHENYLETHYL)-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3
OXAZOLIDIN
58C
139
[25,2(15),
4R]-2-(L-METHYL-2-OXO-2-PHENYLETHYL)-4-PHENYL-3-(4
TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
60RT
142
11
UMSETZUNG
DER
2-OXO-ALKYLOXAZOLIDINE
143
11.1
REDUKTION
VON
56
[2R,2(2R),4AE]
UND.
(2R,2(2S),4AE]-4-ETHYL-2-(2-HYDROXY-2-PHENYLETHYL)
3-(4-TOLUOL-SULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
68
143
11.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
ACETATE
145
[27?.2(27?),47?]
UND
[27?,2(25),47?]-2-[2-ACETOXY-(2-PHENYLETHYL)]-4
ETHYL-3-(4-TOLUOL-SULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
69
145
11.3
[27?,2(17?5),47?]-2-[2-RERR-BUTYL-DIPHENYLSILYLOXY-2-PHENYLETHYL]-4-ETHYL-3
(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
194
146
11.4
MICHAELADDITIONEN
AN
ALKYLOXYOXAZOLIDINE
148
11.4.1
UMSETZUNG
VON
$6
MIT
MICHAEL-KOMPONENTEN
148
UMSETZUNG
VON
56
MIT
CAESIUMCARBONAT
ALS
BASE
[2AE,2(15,27?),47?]-4-ETHYL-2-(2-HYDROXY-4-OXO-2-PHENYLCYCLOHEXYI)-3-(4
TOLUOLSULFON-YL)-L,3-OXAZOLIDIN79
148
UMSETZUNG
VON
56
MIT
LITHIUMHYDROXID
ALS
BASE
149
UMSETZUNG
VON
56
MIT
KALIUMHYDROXID
ALS
BASE
150
UMSETZUNG
VON
43T
MIT
LIHMDS
UND
LITHIUMDEUTEROOXID
(27?,47?)-2-(L,L-DIDEUTERIO-2-OXO-2-PHENYLETHYL)-4-PHENYL-3-(4
TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
89
150
UMSETZUNG
VON
56
MIT
ETHYLVINYLKETON
[27?,2(15,27?,35),4*]-4-ETHYL-2-(2-HYDROXY-3-METHYL-4-OXO-2-PHENYL
CYCLOHEXYL)-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
94
[27?,2(17?),47?]
U.
[27?,2(15),47?]-2-(BENZOYL-4-OXOHEXYL)-4-ETHYL-3-(4
TOLULSULFONYL)-1.3-OXAZOLIDIN
93A
U.
B
151
UMSETZUNG
VON
56
MIT
ACROLEIN
154
11.4.2
MICHAEL-ADDITION
AN
58C
[25,2(17?,25),45]-2-(2-HYDROXY-4-OXO-2-PHENYLCYCLOHEXYL)-4-ISOPROPYL
3-(4-TOLUOLSULFONYL
1
,3-OXAZOLIDIN
82
154
11.4.3
MICHAEL-ADDITION
AN
83
[27?,2(17?),
47?,
57?]-3-(4-CHLORBENZOLSULFONYL)-4-METHYL-2-[L-(3-OXO
BUTYL)-2-OXO-CYCLOPENTYL]-5-PHENYL-L,3-OXAZOLIDIN
84A
U.B
155
11.5
CYCLISIERUNG
VON
84A,B
157
(27?,
2(17?,
45,55),
4*,5*]-3-(4-CHLORBENZO
1S
ULFONYL)-2-[4-HYDROXY-4
METHYL-8-OXO-BICYCLO(3.2.1)-OCT-L-YL]-4-METHYL-5-PHENYL-L,3-OXAZOLIDIN
106
UND
[27?,2(17?,67?),47?,57?]-3-(4-CHLORBENZOLSULFONYL)-4-METHYL-2-(4
OXO-6-HYDROXY-BICYCLO[4.3.0]NON-L-YL)-5-PHENYL-L,3-OXAZOLIDIN
107
157
CYCLISIERUNG
MIT
LITHIUMHEXAMETHYDISILAZID
ALS
BASE
157
CYCLISIERUNG
MIT
LITHIUMDIISOPROPYLAMID
(LDA)
ALS
BASE
157
12
UMSETZUNG
DER
SS-HYDROXYKETONE
79
UND
82
160
12.1
REDUKTION
VON
79
160
[2/?,2(15.2J?,4/?),4R]
UND
[2J?,2(15,2J?,45),4RL-2-(2,4-DIHYDROXY-2
PHENYLCYCLOHEXYL)-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
116A
U.
B
160
12.1.1
REDUKTION
MIT
L-SELEKTRID
160
12.1.2
REDUKTION
MIT
ZN(BH
4
)
2
160
12.1.3
REDUKTION
MIT
DIBAH
161
12.1.4
REAKTION
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
161
12.2
ELIMINIERUNG
164
[2R,2(15),4R]-4-ETHYL-2-(4-OXO-2-PHENYL-2-CYCLOHEXENYL)-3-(4
TOLUOLSULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
125
164
[25,2(LAE),45]-4-ISOPROPYL-2-(4-OXO-2-PHENYL-2-CYCLOHEXENYL)-3-(4
TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
126
166
12.3
OLEFINIERUNG
NACH
TEBBE
167
[2R,2(LS,2R),4R]-4-ETHYL-2-(2-HYDROXY-4-METHYLEN-2-PHENYLCYCLOHEXYL)
3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
127
167
13
GRIGNARD-REAKTIONEN
169
13.1
UMSETZUNG
VON
5CL
MIT
PHENYLMAGNESIUMBROMID
169
[2/?,2(15,2/?),47?]
U.
[27?,2(15,25),47?]
2-(2-HYDROXY-2-PHENYL
CYCLOHEXYL)-4-PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
98A
U.
B
169
13.2
GRIGNARD-ADDITIONEN
AN
56
171
[27?,2(25),47?]
UND
[27?,2(27?),47?]-4-ETHYL-2-(2-HYDROXY-2
PHENYLPROPYL)-3-(4-TOLUOLSULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
63A
U.
B
171
[2R,2(2S),4R]
UND
[27?,2(27?),47?]-4-ETHYL-2-(2-HYDROXY-2-PHENYLBUTYL)-
3-(4-TOLUOL-SULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
64A
U.
B
172
[27?,2(25),47?]-4-ETHYL-2-(2-HYDROXY-2-PHENYLPENT-4-EN-L-YL)-3-(4
TOLUOLSULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
65A
U.
B
174
13.3
GRIGNARD-ADDITION
AN
6TTB
175
[25,
2(
17?,25),47?]-2-(2-HYDROXY-2-PHENYL
1
-METHYLPROPYL)-4-PHENYL-3-(4
175
TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
66
13.4
GRIGNARD-ADDITIONEN
AN
79
177
13.4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
177
(2/J,2(
15,2/1,47?),
4AE]-2-(2,4-DIHYDROXY-4-METHYL-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-4
ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
118
177
[27?,2(15,27?,4/?),4/?]-2-(4-ETHYL-2,4-DIHYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-4
ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
119
178
[2AE,2(15,27?,45),47?]-2-(4-BENZYL-2,4-DIHYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL}-4
ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
120
180
13.5
GRIGNARD-ADDITIONEN
AN
82
181
[25,2(LAE,25,45),45]-2-(2,4-DIHYDROXY-4-METHYL-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-4
ISOPROPYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
121
181
[25,2(LAE,25,45),45]-2-(4-ETHYL-2,4-DIHYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-4
ISOPROPYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
122
183
14
UMSETZUNGEN
MIT
CER(IN)-ENOLATEN
184
14.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
184
[2R,
(
15,25),4/?]-2-(2-ETHOXYCARBONYLMETHYL-2-HYDROXY-CYCLOHEXYL)-4
PHENYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
71B
185
[27?,
(2/?),47?]
U.
[27?,(25),47?]-2-(4-ETHOXYCARBONYL-2-HYDROXY-2
PHENYLBUTYL)-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
72A
U.
B
186
[27?,
(
15,2/?,4/?),4/?]-2-(2,4-DIHYDROXY-4-ETHOXYCARBONYLMETHYL-2
PHENYLCYCLOHEXYL)-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
123
189
15
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
190
15.1
UEBERFUEHRUNG
IN
DIE
DITHIANE;
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
190
(8AE,95)-9-(L,3-DITHIAN-2-YL)-8-HYDROXY-8-PHENYL-L,5-DITHIASPIRO[5.5]
UNDECAN
161
190
[2(15,2/?)]-2-(2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-L,3-DITHIAN
160
192
[2(
15,2/?,45)]-2-(2,4-DIHYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)
1
,3-DITHIAN
158
193
[2(15,27?,47?)]-2-(2,4-DIHYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-L,3-DITHIAN
159
194
(8AE,95)-8-PHENYL-9-(L,3-DITHIAN-2-YL)-L,5-DITHIASPIRO[5.5]-UNDECAN
162
195
[2(17?,25)]-2-(2-HYDROXYCYCLOHEXYL)-L,3-DITHIAN
164
196
15.2
UEBERFUEHRUNG
DER
1,3-DITHIANE
IN
DIE
ALDEHYDE
197
ALLGEM.
ARBEITSVORSCHRIFT
197
(
LAE,2AE.4R)-2,4-DIHYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYLCARBALDEHYD
168
197
(LR.2S)-2-HYDROXY-CYCLOHEXYLCARBALDEHYD
169
198
15.3
REDUKTIVE
ENTSCHWEFELUNG
DER
DITHIANE
199
CIS-US.
2/?)-L-METHYL-2-PHENYLCYLOHEXAN
(+)-CW-170
199
15.4
ELEKTROCHEMISCHE
DETOSYLIERUNG
DER
OXAZOLIDINE
201
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
201
(LAE,2J?)-2-PHENYL-CYCLOHEXANCARBALDEHYD
179
201
(15,25)-2-PHENYL-CYCLOHEXANCARBALDEHYD
ENT-179
202
(LR.2R,4R)-4-HYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXANCARBALDEHYD
181
203
(W?,9AE)-3,3-DIMETHYL-8-PHENYL
1
,5-DIOXASPIRO[5.5]UNDECAN-9
CARBALDEHYD
180
204
[2(LAE.27?)]-5,5-DIMETHYL-2-(4-OXO-2-PHENYL)-L,3-DIOXAN
182
204
15.5
UMSETZUNG
DER
N-SULFONYLOXAZOLIDINE
MIT
NATRIUMNAPHTHALENID
IN
DME
206
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
206
UMSETZUNG
VON
68
206
UMSETZUNG
VON
194
207
15.6
UMSETZUNG
DER
N-SULFONYLOXAZOLIDINE
MIT
GRAPHIT/KALIUM-LAMINAT
207
UMSETZUNG
VON
194
207
UMSETZUNG
VON
116B
208
15.7
UMSETZUNG
VON
116B
MIT
LITHIUM/AMMONIAK
208
15.8
DARSTELLUNG
GESCHUETZTER
ALKOHOLE
208
[2S,2(8R,9S),4R]-2-(3,3-DIMETHYL-8-PHENYL-L,5-DIOXA-SPIRO[5.5]UNDEC-9
YL)-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
178
208
[2R,2(LS,2AE,4R,8S),4AE]-2-(2,4-DI-O-BENZYLIDEN-2-PHENYLCYCLOHEXYL}-4
ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
117
210
16
UMSETZUNG
DER
ENONE
125
UND
126
212
16.1
REDUKTION
VON
125
212
[2R,2(1S,4S),47?]
U.
[27?,2(15,4AE),4/?]-4-ETHYL-2-(4-HYDROXY-2-PHENYL
CYCLOHEX-2-ENYL)-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
128A
U.
B
212
16.1.1
REDUKTION
MIT
NABH
4
/CECL
3
(LUCHE-REAGENZ)
212
16.1.2
REDUKTION
MIT
L-SELEKTRID
212
16.1.3
REDUKTION
MIT
DIB
AH
213
16.2
GRIGNARD-ADDIUEONEN
AN
DAS
ENON
125
215
[2AE,2(15,4/?),4/?]
UND
[2AE,2(LS,4S),4AE]-4-ETHYL-2-(4-HYDROXY-4-INETHYL
2-PHENYL-2-CYCLOHEXENYL)-3-(4-TOLUOLSULIBNYL)-L,3-OXAZOLIDIN
129A
U.
B
215
16.3
HYDRIERUNGEN
218
16.3.1
HYDRIERUNG
VON
125
MIT
PD/C
218
[2/?,2(15,2/0,
4/?]-2-(2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULL'ONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
139,
218
[2R,2(
1
5,2/?),4/?]-2-(4,4-DIMETHOXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL
)-4-ETHYL-3-(4
TOLUOLSULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
140,
218
[2AE,2(LS,2J?),4AE]-4-ETHYL-2-(4-OXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-3-(4
TOLUOLSULFONYL)
1
,3-OXAZOLIDIN
141,
218
[2/?,2(15,2/?,4/0,4/0-4-ETHYL-2-(4-HYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-3-(4
TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
142
218
16.3.2
HYDRIERUNG
VON
125
MIT
TRIS-TRIPHENYLPHOSPHIN-RHODIUMCHLORID
223
(WILKINSON-KATALYSATOR)
16.3.3
HYDRIERUNG
VON
126
MIT
PD/C
223
[
25,2(1/?,
25),45]-4
ISOPROPYL-2-(2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-3-(4
TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
143
223
[25,
2(
LAE,25),45]-4-ISOPROPYL-2-(4-OXO-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-3-(4
TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
144
223
[25,2(L/?,25),45]-4-ISOPROPYL-2-(4-HYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-3-(4
TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
145
223
16.4
ADDITION
VON
ELEKTROPHILEN
AN
125
227
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
227
{
2AE,2[15,5/?,
5(1/01,4/?
}-U.
(2/?,2[15,5/?,
5(15)],4/?}-4-ETHYL-2-[5-(L
HYDROXYPROPYL)-4-OXO-2-PHENYL-2-CYCLOHEXENYL]-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3
OXAZOLIDIN
131A
U.
B
227
[2/?,2(15,5/?),4/?]-4-ETHYL-2-[5-(L-HYDROXY-2-METHYL-ETHYL)-4-OXO-2
PHENYL-2-CYCLOHEXENYL]-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
132A
229
17
UMSETZUNG DES
ALLYLALKOHOLS
128B
231
17.1
[2/?,2(15,4/?),4/?]-2-(4-ACETOXY-2-PHENYL-2-CYCLOHEXENYL)-4-ETHYL-3-(4
TOLUOL-SULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
133
231
17.2
[
2R.2(
1
S,
4AE).4AE]-2-[4-BIS-(METHOXYCARBONYL
)-MELHYL-2-PHENYL-2
CYCLOHEXENY
L]-4-ETHYL-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-1
,3-OXAZOLIDIN
137 232
17.3
VERSUCH
ZUR/RE/AND-C/AHEN-UMLAGERUNG
VON
133
234
18
18.1
UMSETZUNG
DES
KETONS
141
MIT
NUCLEOPHILEN
235
UMSETZUNG
MIT
MCTHYLMAGNESIUMCHLORID
[2R,2(1S,2R,4R),4R]
U.
[2R,2(LS,2/?,4S),4/F]-4-ELHYL-2-(4-HYDROXY-4
METHYL-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-3-(4-TOLUOLSULFONYL)-1.3-OXAZOLIDIN
147A,
B
235
18.2
UMSETZUNG
MIT
L-SELEKTRID
[2/?.2(15,2AE,4S),4AE]-4-ETHYL-2-(4-HYDROXY-2-PHENYL-CYCLOHEXYL)-3-(4
TOLUOLSULFONYL)-L,3-OXAZOLIDIN
146
237
18.3
UMSETZUNG
VON
163
MIT
SAMARIUMDIIODID
239
19
PRAEPARATION
DER
EINKRISTALLE
240
DATEN
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
VON
45
U.
123
20
LITERATURVERZEICHNIS
251 |
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