Isolierung und Strukturaufklärung der neutralen und basischen Steroidglykoside der osteuropäischen Soladulcidin-Sippe von Solanum dulcamara L.:
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INHALTSVERZEICHNIS
ABBILDUNGSVERZEICHNIS
XI
TABELLENVERZEICHNIS
XV
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
XVII
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
DER
SPIROSTANOLE
UND
SPIROSOLANOLE
(VERBIN
DUNG
1-3)
9
3
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
DER
NEUTRALEN
STEROIDGLYKOSIDE
21
3.1
GEWINNUNG
DER
STEROIDGLYKOSIDFRAKTIONEN
UND
DC-NACHWEIS
DER
FUROSTANOLGLY-
KOSIDE
.
21
3.2
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
VERBINDUNG
4
(3-0-/3-LYCOBIOSYL-(25
R)-5A
FUROSTAN-3/?,22O,26-TRIOL-26-0-/3-D-GLUCOPYRANOSID
(=
SOLATIGOCINOSID
A))
.
24
3.3
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
VERBINDUNG
5
UND
6
(3-0-/3-CHACOTRIOSYL-(25
R)
5A-FUROSTAN-3|3,22A,26-TRIOL-26-0-/?-D-GLUCOPYRANOSID
(=
SOLATIGOCINOSID
B)
UND
3-0-/3-CHACOTRIOSYL-(25R)-FUROST-5-EN-3/3,22A,26-TRIOL-26-0-/3-D-GLUCOPYRANOSID
(=
PROTODIOSCIN))
.
37
3.4
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
VERBINDUNG
7
(3-0-/?-LYCOTRIOSYL-(25
R)-5A
FUROSTAN-3/3,22A,26-TRIOL-26-0-/3-D-GLUCOPYRANOSID
(=
SOLATIGOCINOSID
C))
.
45
3.5
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
VERBINDUNG
8
(3-0-/3-LYCOTETRAOSYL-(25
R)-5CT
FUROSTAN-3/1,22A.26-TRIOL
26-O-SS
D-GLUCOPYRANOSID
(=
SOLATIGOCINOSID
D
BZW.
PRO-
TODESGALACTOTIGONIN))
.
55
3.6
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
VERBINDUNG
9
(3-O-{A-L-ARABINOPYRANOSYL
(1
-
YY3)-[^-D-GLUCOPYRANOSYL-(L-
2)]-/?
D-GLUCOPYRANOSYL-(L
-
YY
4)-/3-D-GALACTOPYRA
NOSYL}-(25
R)-5O'-FUROSTAN-3/3,22A26-TRIOL-26-0-/3-D-GLUCOPYRANOSID
(=
SOLATIGOCINO
SID
E))
.
65
4
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
DER
BASISCHEN
STEROIDGLYKOSIDE
75
4.1
DC
UND
PC-NACHWEIS
DER
BASISCHEN
STEROIDGLYKOSIDE
.
75
4.2
ISOLIERUNG
VON
SOLADULCIDIN-TETRAOSID
(VERBINDUNG
10)
UND
AUFKLAERUNG
DER
ZUCKER
KETTENSTRUKTUR
ALS
LYCOTETRAOSE
.
77
4.3
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
VERBINDUNG
11
(3-0-/3-LYCOTRIOSYL-SOLADULCIDIN
(=
A-SOLADULCIN))
.
85
4.4
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
VERBINDUNG
12
UND
13
(3-0-/3-CHACOTRIOSYL
SOLADULCIDIN
(=
SS
SOLADULCIN)
UND
3-0-/3-CHACOTRIOSYL-SOLASODIN
(=
SOLAMARGIN))
93
4.5
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
VERBINDUNG
14
UND
15
(3-0-,5-CHACOTRIOSYL
TOMATIDIN
UND
3-0-/3-CHACOTRIOSYL-TOMATIDENOL
(=
SS-SOLATNARIN))
.
102
5
QUANTITATIVE
BESTIMMUNG
DER
NEUTRALEN
UND
BASISCHEN
STEROIDE
111
5.1
AUSWAHL
DER
BESTIMMUNGSMETHODE
.
111
5.2
HERSTELLUNG
DER
ANALYSENLOESUNG
.
112
5.3
QUANTIFIZIERUNG
DER
AGLYKA
IN
BLATT
UND
STENGELDROGE
.
113
0
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
117
7
ZUSAMMENFASSUNG
127
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
129
8.1
HERKUNFT
DES
PFLANZENMATERIALS
.
129
8.2
PHYSIKALISCHE
KONSTANTEN
UND
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
.
129
8.3
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
131
8.3.1
PAPIERCHROMATOGRAPHIE
(PC)
.
131
8.3.2
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(DC)
.
132
8.3.3
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
(SC)
.
134
8.3.4
VACUUM
LIQUID
CHROMATOGRAPHIE
(VLC)
.
134
8.3.5
MITTELDRUCK-FLUESSIGKEITS-CHROMATOGRAPHIE
(MPLC)
.
134
8.3.6
ROTATION
LOCULAR
COUNTER-CURRENT
CHROMATOGRAPHY
(RLCC)
.
135
8.3.7
GASCHROMATOGRAPHIE
(GC)
.
135
8.4
DERIVATISIERUNGEN
.
135
8.4.1
DARSTELLUNG
DER
ALDITOLACETATE
.
135
8.4.2
METHYLIERUNG
.
136
8.4.3
DARSTELLUNG
DER
PARTIELL
METHYLIERTEN
ALDITOL-ACETATE
(PMAA)
.
136
8.5
AUFARBEITUNG
DES
PFLANZENMATERIALS
.
137
8.5.1
GEWINNUNG
DER
ROHEXTRAKTE
.
137
8.5.2
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
AGLYKA
.
137
8.5.2.1
GEWINNUNG
DER
ROHAGLYKA
.
137
8.5.2.2
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
VON
TIGOGENIN
UND
DIOSGENIN
(VERBINDUNG
1
UND
2)
.
138
8.5.2.3
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
VON
SOLADULCIDIN
(VERBINDUNG
3)139
8.5.3
GEWINNUNG
DER
ANGEREICHERTEN
GLYKOSIDFRAKTIONEN
.
140
8.5.4
FRAKTIONIERUNG
DER
ANGEREICHERTEN
GLYKOSIDFRAKTIONEN
.
141
8.5.4.1
BLATTDROGE
.
141
8.5.4.2
STENGELDROGE
.
143
8.6
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
NEUTRALEN
STEROIDGLYKOSIDE
.
145
8.6.1
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
VON
SOLATIGOCINOSID
A
(VERBINDUNG
4)
.
145
8.6.2
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
VON
SOLATIGOCINOSID
B,
PROTODIOSCIN
UND
SOLATIGOCINOSID
C
(VERBINDUNG
5,
6
UND
7)
.
146
8.6.2.1
ANALYTISCHE
DATEN
VON
SOLATIGOCINOSID
B
UND
PROTODIOSCIN
(VER
BINDUNG
5
UND
6)
.
146
8.6.2.2
ANALYTISCHE
DATEN
VON
SOLATIGOCINOSID
C
(VERBINDUNG
7)
.
147
8.6.3
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
VON
SOLATIGOCINOSID
D
UND
E
(VERBIN
DUNG
8
UND
9)
.
147
8.6.3.1
ANALYTISCHE
DATEN
VON
SOLATIGOCINOSID
D
(VERBINDUNG
8)
.
148
8.6.3.2
ANALYTISCHE
DATEN
VON
SOLATIGOCINOSID
E
(VERBINDUNG
9)
.
148
8.7
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
SPIROSOLANOL-GLYKOSIDE
.
149
8.7.1
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
VON
SOLADULCIDIN-TETRAOSID
(VERBINDUNG
10)
.
149
8.7.2
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
VON
A-SOLADULCIN
(VERBINDUNG
11)
.
150
8.7.3
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
VON
/3-SOLADULCIN
UND
SOLAMARGIN
(VER
BINDUNG
12
UND
13)
.
151
8.7.4
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
VON
3-0-/3-CHACOTRIOSYL-TOMATIDIN
UND
/3-SOLAMARIN
(VERBINDUNG
14
UND
15)
.
152
ANHANG
153
LITERATURVERZEICHNIS
161 |
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