Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Bochum, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | X, 253 S. graph. Darst. |
Internformat
MARC
| LEADER | 00000nam a2200000 c 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | BV010290786 | ||
| 003 | DE-604 | ||
| 007 | t | ||
| 008 | 950627s1995 gw d||| m||| 00||| ger d | ||
| 016 | 7 | |a 944519695 |2 DE-101 | |
| 035 | |a (OCoLC)612210262 | ||
| 035 | |a (DE-599)BVBBV010290786 | ||
| 040 | |a DE-604 |b ger |e rakddb | ||
| 041 | 0 | |a ger | |
| 044 | |a gw |c DE | ||
| 049 | |a DE-29T |a DE-355 |a DE-11 | ||
| 100 | 1 | |a Rölfing, Karin |e Verfasser |4 aut | |
| 245 | 1 | 0 | |a Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen |c vorgelegt von Karin Rölfing |
| 264 | 1 | |c 1995 | |
| 300 | |a X, 253 S. |b graph. Darst. | ||
| 336 | |b txt |2 rdacontent | ||
| 337 | |b n |2 rdamedia | ||
| 338 | |b nc |2 rdacarrier | ||
| 500 | |a Bochum, Univ., Diss., 1995 | ||
| 650 | 0 | 7 | |a Cyanohydrine |0 (DE-588)4121114-5 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Alkanolamine |0 (DE-588)4141895-5 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Metallchelate |0 (DE-588)4169575-6 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Nucleophile Addition |0 (DE-588)4337149-8 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Asymmetrische Synthese |0 (DE-588)4135603-2 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Aminoaldehyde |0 (DE-588)4273053-3 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 655 | 7 | |0 (DE-588)4113937-9 |a Hochschulschrift |2 gnd-content | |
| 689 | 0 | 0 | |a Alkanolamine |0 (DE-588)4141895-5 |D s |
| 689 | 0 | 1 | |a Asymmetrische Synthese |0 (DE-588)4135603-2 |D s |
| 689 | 0 | 2 | |a Aminoaldehyde |0 (DE-588)4273053-3 |D s |
| 689 | 0 | 3 | |a Nucleophile Addition |0 (DE-588)4337149-8 |D s |
| 689 | 0 | 4 | |a Metallchelate |0 (DE-588)4169575-6 |D s |
| 689 | 0 | |5 DE-604 | |
| 689 | 1 | 0 | |a Alkanolamine |0 (DE-588)4141895-5 |D s |
| 689 | 1 | 1 | |a Asymmetrische Synthese |0 (DE-588)4135603-2 |D s |
| 689 | 1 | 2 | |a Cyanohydrine |0 (DE-588)4121114-5 |D s |
| 689 | 1 | |5 DE-604 | |
| 856 | 4 | 2 | |m DNB Datenaustausch |q application/pdf |u http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006846205&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |3 Inhaltsverzeichnis |
| 943 | 1 | |a oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-006846205 | |
Datensatz im Suchindex
| _version_ | 1807323893366521856 |
|---|---|
| adam_text |
I
INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER
TEIL
1
1.1
EINLEITUNG
ZIELSETZUNG
DIESER
ARBEIT
1
10
2
THEORETISCHE
MODELLE
ZUR
1,2-ASYMMETRISCHEN
INDUKTION
11
3
CHELAT-KONTROLLIERTE
ADDITIONEN
AN
A-AMINOALDEHYDE
15
3.1
VARIATION
DER
AMINOSCHUTZGRUPPE
15
3.1.1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
BENZYLIDEN-GESCHUETZTEN
AMINOALDEHYDS
16
3.1.2
DARSTELLUNG
DER
BOC
UND
CBZ-GESCHUETZTEN
A-AMINOALDEHYDE
18
3.2
BEISPIELE
ZUR
CHELAT-KONTROLLIERTEN
ADDITION
AN
BOC
UND
CBZ-GESCHUETZTE
A-AMINOALDEHYDE
AUS
DER
LITERATUR
19
3.3
MANGANORGANYLE
21
3.3.1
ADDITIONEN
VON
MANGANORGANYLEN
AN
BOC-GESCHTITZTE
A-AMINOALDEHYDE
24
3.3.2
ZUSAMMENFASSUNG
31
3.4
DIASTEREOSELEKTIVE
ADDITIONEN
MIT
CUPRATEN
32
3.4.1
CUPRATADDITIONEN
AN
BOC-GESCHUETZTE
A-AMINOALDEHYDE
IN
THF
34
3.4.2
ADDITIONEN
VON
CUPRATEN
AUS
CUCN
36
\3.4.3
ADDITIONEN
VON
CUPRATEN
ANDERER
KUPFER-(I)-SALZE
37
3.4.4
ADDITIONEN
VON
UNGESAETTIGTEN
RESTEN
MIT
CUPRATEN
40
3.4.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REPRODUZIERBARKEIT
DER
ADDITION
VON
GIZMAN-CUPRATEN
IN
THF
41
3.4.6
CUPRATADDITIONEN
AN
BOC-GESCHUETZTE
A-AMINOALDEHYDE
IN
ETHER
42
3.4.7
ADDITIONEN
VON
PHENYL
UND
ALLYLCUPRATEN
IN
ETHER
45
3.4.8
ADDITIONEN
VON
CUPRATEN
AUS
CUSPH
UND
CUCOSC^CFSS)
IN
ETHER
47
3.4.9
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REPRODUZIERBARKEIT
DER
ADDITION
VON
GI/MAN-CUPRATEN
IN
ETHER
48
3.4.10
ZUSAMMENFASSUNG
49
4
STEREOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
51
4.1
NACHWEIS
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
51
4.1.1
HINWEISE
ZUR
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
DURCH
CYCLISIERUNG
DER
AMINOALKOHOLE
51
4.1.2
NACHWEIS
ZUR
RELATIVEN
KONFIGURATION
DURCH
CHEMISCHE
KORRELATION
54
II
4.1.3
BEWEIS
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
DURCH
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
55
4.2
NACHWEISE
ZUR
KONFIGURATIVEN
STABILITAET
56
4.2.1
NACHWEISE
DURCH
GASCHROMATOGRAPHIE
AN
CHIRAL
MODIFIZIERTEN
SAEULEN
57
4.2.2
NACHWEISE
DURCH
DERIVATISIERUNG
NACH
MOSHERU^I
60
4.3
ZUSAMMENFASSUNG
61
5
ADDITIONEN
AN
CBZ-ALANINAL
(53)
63
5.1
ZUSAMMENFASSUNG
66
6
ADDITIONEN
AN
A-AMINOALDEHYDE
MIT
VERMINDERTEN
CUPRATMENGEN
67
6.1
REAKTIONEN
VON
A
AMINOALDEHYDEN
MIT
CUPRATEN
DES
TYPS
RCU
68
6.2
REAKTIONEN
VON
A
AMINOALDEHYDEN
MIT
SUBSTOECHIOMETRISCHEN
MENGEN
GILMAN-CUPRAT
69
6.3
ZUSAMMENFASSUNG
72
7
VERSUCHE
ZUR
UMKEHRUNG
DER
STEREOSELEKTIVITAET
ZUR
NICHT-CHELAT
KONTROILE
73
7.1
ADDITION
UNTER
VERWENDUNG
VON
CHJTIFOI-PR^
73
7.2
ADDITION
UNTER
ZUSATZ
STERISCH
ANSPRUCHSVOLLER
LEWISSAEUREN
74
8
MOEGLICHE
ANWENDUNG
DER
DARGESTELLTEN
SS-AMINOALKOHOIE
77
9
THEORETISCHE
MODELLE
ZUR
ISS-ASYMMETRISCHEN
INDUKTION
79
10
ADDITIONEN
AN
SS-CHIRALE
SS-AMINOCARBONYLVERBINDUNGEN
83
10.1
DARSTELLUNGSMOEGLICHKEITEN
FUER
Y-AMINOALKOHOLE
83
10.1.1
REDUKTION
VON
ISOXAZOLINEN
83
10.1.2
REAKTIONEN
AN
SS-HYDROXYIMINEN
84
10.1.3
REDUKTION
VON
SS-AMINOKETONEN
85
10.2
CHELAT-KONTROLLIERTE
ADDITIONEN
AN
N-BOC-3-AMINOBUTANAL
(181)
87
10.2.1
DARSTELLUNG
DES
ALDEHYDS
181
87
10.2.2
ADDITIONEN
AN
N-BOC-3-AMINOBUTANAL
(181)
87
10.2.3
NACHWEIS
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
90
10.2.4
ZUSAMMENFASSUNG
91
10.3
NICHT-CHELAT-KONTROLLIERTE
REAKTIONEN
MIT
N,N-DIBENZYL-GESCHUETZTEN
SS-CARBONYLVERBINDUNGEN
93
10.3.1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
VJV-DIBENZYL-3-AMINOBUTANAL
(187)
93
III
10.3.2
REDUKTION
VON
191
MIT
FOLGENDER
IN
W'TU-ALKYLIERUNG
95
10.3.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
RELATIVEN
KONFIGURATION
99
10.3.3.1
HINWEIS
DURCH
ANALOGE
REAKTION
AM
N.N-DIBENZYL-GESCHUETZTEN
ALANINESTER
197
99
10.3.3.2
NACHWEIS
DURCH
CHEMISCHE
KORRELATION
100
10.3.3.3
BEWEIS
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
DURCH
EINE
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
101
10.3.4
ZUSAMMENFASSUNG
101
10.4
EMPIRISCHE
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
DER
Y-AMINOALKOHOLE
102
11
VERSUCHE
ZUR
1,4-ASYMMETRISCHEN
INDUKTION
105
11.1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
V-BOC-4-(5)-AMINOPENTANAL
(213)
107
11.2
DARSTELLUNG
UND
UMSETZUNG
VON
N,N-DIBENZYL-4-(S)-AMINOPENTANAL
(217)
108
11.3
ZUSAMMENFASSUNG
109
12
VERWENDUNG
VON
INDIUMORGANYLEN
ZUR
DIASTEREOSELEKTIVEN
ADDITI
ON
AN
ANTINOALDEHYDE
111
12.1
ADDITIONEN
AN
AMINOALDEHYDE
MIT
ALLYLINDIUMVERBINDUNGEN
114
12.2
VERWENDUNG
VON
INDIUM
IN
REFORMATSKY-REAKTIONEN
116
12.3
ZUSAMMENFASSUNG
117
13
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN
VON
CYANHYDRINEN
119
13.1
DIASTEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN
VON
CYANHYDRINEN
122
13.2
1,3-ASYMMETRISCHE
INDUKTION
BEI
TMSCN-ADDITIONEN
124
13.3
TMSCN-ADDITIONEN
MIT
ZNCL
2
ALS
LEWISSAEURE
126
13.4
VERSUCHE
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
SYNTHESE
VON
SEKUNDAEREN
CYANHYDRINEN
129
13.5
ZUSAMMENFASSUNG
131
14
ZUSAMMENFASSUNG
133
15
EXPERIMENTELLER
TEIL
139
15.1
VERWENDETE
MESSGERAETE
139
15.2
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
140
15.3
LOESUNGSMITTEL
140
15.4
AUSGANGSVERBINDUNGEN
141
15.5
VORBEREITUNG
UND
DURCHFUEHRUNG
DER
VERSUCHE
141
15.6
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
141
15.6.1
AAV
1:
EINFUEHRUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
141
IV
15.6.2
AAV
2:
EINFUEHRUNG
DER
CBZ-SCHUTZGRUPPE
142
15.6.3
AAV
3:
EINFUEHRUNG
DER
DIBENZYL-SCHUTZGRUPPE
142
15.6.4
AAV
4:
OXIDATION
NACH
SWEML
54A
L
142
15.6.5
AAV
5:
UMSETZUNG
MIT
CH
3
LI
BZW.
CH
3
MGX
143
15.6.6
AAV
6:
UMSETZUNG
MIT
N-BULI
BZW.
N-BUMGCL
143
15.6.7
AAV
7:
UMSETZUNG
MIT
PHLI
BZW.
PHMGBR
143
15.6.8
AAV
8:
UMSETZUNG
MIT
ALLYLMGCL
144
15.6.9
AAV
9:
UMSETZUNG
MIT
VINYLMGBR
144
15.6.10
AAV
10:
UMSETZUNG
MIT
TSSULI
144
15.6.11
AAV
11:
UMSETZUNG
MIT
CH
3
MNX
144
15.6.12
AAV
12:
UMSETZUNG
MIT
(CH
3
)
2
MN
145
15.6.13
AAV
13:
UMSETZUNG
MIT
LI
2
MN(CH
3
)BR
3
IN
ETHER
145
15.6.14
AAV
14:
UMSETZUNG
MIT
N-BUMNX
145
15.6.15
AAV
15:
UMSETZUNG
MIT
(N-BU)
2
MN
146
15.6.16
AAV
16:
UMSETZUNG
MIT
LI
2
MN(N-BU)BR
3
IN
THF
146
15.6.17
AAV
17:
UMSETZUNG
MIT
LI
2
MN(N-BU)BR
3
IN
ETHER
146
15.6.18
AAV
18:
UMSETZUNG
MIT
PHMNBR
147
15.6.19
AAV
19:
UMSETZUNG
MIT
LI
2
MN(PH)BR
3
IN
THF
147
15.6.20
AAV
20:
UMSETZUNG
MIT
LI
2
MN(PH)BR
3
IN
ETHER
147
15.6.21
AAV
21:
UMSETZUNG
MIT
ALLYLMNBR
148
15.6.22
AAV
22:
UMSETZUNG
MIT
VINYLMNBR
148
15.6.23
AAV
23:
UMSETZUNG
MIT
(CH
3
)
2
CULI
148
15.6.24
AAV
24:
UMSETZUNG
MIT
LICU(CN)CH
3
YY
2
LICL
149
15.6.25
AAV
25:
UMSETZUNG
MIT
LICU(SPH)(CH
3
)
149
15.6.26
AAV
26:
UMSETZUNG
MIT
LI
2
CU(SPH)(CH
3
)
2
150
15.6.27
AAV
27:
UMSETZUNG
MIT
(CH
3
)
2
CULI
YY
3
PPH
3
150
15.6.28
AAV
28:
UMSETZUNG
MIT
LI
2
CU(OSO
2
CF
3
)(CH
3
)
2
150
15.6.29
AAV
29:
UMSETZUNG
MIT
(N-BU)
2
CULI
150
15.6.30
AAV
30:
UMSETZUNG
MIT
LICUCN(N-BU)
*
2
LICL
151
15.6.31
AAV
31:
UMSETZUNG
MIT
LICU(SPH)(N-BU)
151
15.6.32
AAV
32:
UMSETZUNG
MIT
LI
2
CU(SPH)(N-BU)
2
151
15.6.33
AAV
33:
UMSETZUNG
MIT
(N-BU)
2
CULI
YY
3
PPH
3
152
15.6.34
AAV
34:
UMSETZUNG
MIT
LI
2
CU(OSO
2
CF
3
)(N-BU)
2
152
15.6.35
AAV
35:
UMSETZUNG
MIT
(VINYL)
2
CULI
152
15.6.36
AAV
36:
UMSETZUNG
MIT
LICUCN(VINYL)
2
LICL
153
15.6.37
AAV
37:
UMSETZUNG
MIT
(ALLYL)
2
CULI
153
15.6.38
AAV
38:
UMSETZUNG
MIT
LICUCN(ALLYL)
YY
2
LICL
153
V
15.6.39
AAV
39:
UMSETZUNG
MIT
(
T
BU)
2
CULI
154
15.6.40
AAV
40:
UMSETZUNG
MIT
LICUCN(
L
BU)
*
2
LICL
154
15.6.41
AAV
41:
UMSETZUNG
MIT
PH
2
CULI
154
15.6.42
AAV
42:
UMSETZUNG
MIT
(R)-A-METHOXY-A-TRIFLUORMETHYL
PHENYLACETYLCHLORID
(R)-MTPA-CL
(121)
155
15.6.43
AAV
43:
UMSETZUNG
VON
191
MIT
DIBAL
UND
CHJMGCL
155
15.6.44
AAV
44:
UMSETZUNG
MIT
(ALLYL)
3
IN
2
BR3
155
15.6.45
AAV
45:
UMSETZUNG
MIT
LI[IN(ALLYL)
X
(CH3)YBR
2
]
156
15.6.46
AAV
46:
UMSETZUNG
MIT
(EE)3LN
2
L3
156
15.6.47
AAV
47:
LE
WISSAEURE-VERMITTELTE
TMSCN-ADDITIONEN
156
15.7
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
3.1.1
157
15.7.1
IV-BENZYLIDEN-ALANINOL
(32)
157
15.7.2
V-BENZYLIDEN-PHENYLALANINOL
(33)
157
15.7.3
OXIDATION
VON
33
NACH
SWM[
54A
L
158
15.7.4
OXIDATION
VON
33
NACH
PARIKH-DOERING[
54B
L
158
15.7.5
OXIDATION
VON
33
MIT
CHROMTRIOXID
AUF
CELITEI
55
!
159
15.7.6
OXIDATION
VON
33
MIT
BLEITETRAACETATL
55A
L
159
15.7.7
OPPENAUER-OXIDATION
VON
33T
55C
L
159
15.7.8
OXIDATION
VON
33
MIT
(PHGP^RUCL^
554
!
159
15.7.9
(S)-V-BENZYLIDENALANINOL-TRIMETHYLSILYLETHER
(35)
159
15.7.10
OXIDATION
VON
35
160
15.7.11
(S)-JV-BENZYLIDENLEUCINMETHYLESTER
(39)
160
15.7.12
REDUKTION
VON
39
MIT
DIBAL
UND
IN
SIRU-ADDITION
VON
CH
3
MGBR
161
15.8
VERSUCHE
ZU
DEN
TABELLEN
IN
KAPITEL
3
162
15.8.1
TABELLE
3.1
162
15.8.2
TABELLE
3.2
162
15.8.3
TABELLE
3.3
163
15.8.4
TABELLE
3.4
163
15.8.5
TABELLE
3.5
164
15.8.6
TABELLE
3.6
165
15.8.7
TABELLE
3.7
166
15.8.8
TABELLE
3.8
166
15.8.9
TABELLE
3.9
166
15.8.10
TABELLE
3.10
167
15.8.11
TABELLE
3.11
167
15.8.12
TABELLE
3.12
168
VI
15.8.13
TABELLE
3.13
168
15.8.14
TABELLE
3.14
169
15.8.15
TABELLE
3.15
170
15.8.16
TABELLE
3.16
171
15.8.17
TABELLE
3.17
171
15.8.18
TABELLE
3.18
172
15.8.19
TABELLE
3.19
173
15.9
CHARAKTERISIERUNG
DER
IN
KAPITEL
3
DARGESTELLTEN
VERBINDUNGEN
174
15.9.1
(S)-V-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-PROPANAL
(49)
174
15.9.2
(S)-N-TERT.
-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-4-METHYL-PENTANAL
(50)
174
15.9.3
(S)-N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-3-PHENYL-PROPANAL
(51)
174
15.9.4
(S)-N-RM.-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-3-METHYL-BUTANAL
(52)
175
15.9.5
N-TERT.
BUTYLOXYCARBONYL-3-(S)-AMINO-2-(S)-BUTANOL
(76A)
175
15.9.6
N-TERT.
-BUTYLOXYCARBONYL-2-(S)-AMINO-3-(S)-HEPTANOL
(78A)
176
15.9.7
N-TERT.
-BUTYLOXYCARBONYL-2-(S)-AMINO-L-PHENYL-L-(S)-PROPANOL
(80A)
176
15.9.8
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-2-(S)-AMINO-L-PHENYL-L-(/?)-PROPANOL
(80B)
177
15.9.9
V-TERR.-BUTYLOXYCARBONYL-5-(5)-AMINO-4-(7?)-HYDROXY-L-HEXEN
(83B)
177
15.9.10
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-2-(S)-AMINO-4,4-DIMETHYL
3-(5)-PENTANOL
(105A)
178
15.9.11
N-TERT.
-BUTYLOXYCARBONYL-3-(S)-AMINO-4-PHENYL-2-(S)-BUTANOL
(77A)
179
15.9.12
N-TERT.
-BUTYLOXYCARBONYL-2-(5)-AMINO-L-PHENYL-3-(S)-HEPTANOL
(79A)
179
15.9.13
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-2-(S)-AMINO-L-PHENYL-3-(/?)-HEPTANOL
(79B)
180
15.9.14
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(S)-AININO-3-(S,AE)-HYDROXY
5-PHENYL-PENT-L-EN
(84A/B)
180
15.9.15
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-5-(S)-AMINO-4-(S)-HYDROXY
6-PHENYL-HEX-L-EN
(103A)
181
15.9.16
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-2-(S)-AMINO-4,4-DIMETHYL
L-PHENYL-3-(S)-PENTANOL
(106A)
181
15.9.17
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-2-(S)-AMINO-L,3-DIPHENYL
L-(AE)-PROPANOL
(110B)
182
15.9.18
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-3-(S)-AMINO-5-METHYL-2-(S)-HEXANOL
(81A)
183
15.9.19
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(5)-AMINO-2-METHYL-5-(S)-NONANOL
(82A)
183
15.9.20
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(S)-AMINO-2-METHYL-5-(7?)-NONANOL
(82B)
184
15.9.21
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(S)-AMINO-2,2,6-TRIMETHYL
3-(S)-HEPTANOL
(107A)
184
VII
15.9.22
V-RRR.-BUTYLOXYCARBONYL-2-(5)-AMINO-4-METHYL-L-PHENYL-L-(5)-PENTANOL
(LILA)
185
15.9.23
V-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-3-(S)-AMINO-4-METHYL-2-(S)-PENTANOL
(104A)
186
15.9.24
7V-RM.-BUTYLOXYCARBONYL-3-(S)-AMINO-2-METHYL-4-(S)-OCTANOL
(108A)
187
15.9.25
V-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(S)-AMINO-2,2,5-TRIMETHYL-3-(S)-HEXANOL
(109A)
187
15.10
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4
189
15.10.1
N-RERR.-BUTYLOXYCARBONYL-2,2,4-(S)-5-(S)-TETRAMETHYL-OXAZOLAN
(112)
189
15.10.2
(4S),(5S)-5-A,A-DIMETHYLETHYL-4-METHYL-2-OXAZOLIDON
(116)
190
15.10.3
UEBERFUEHRUNG
VON
72A
IN
76B
190
15.10.4
MTPA-ESTER
122A
VON
V-RERT-BUTYLOXYCARBONYL-3-(5)-AMINO
4-PHENYL-(S)-BUTANOL
(79A)
191
15.10.5
MTPA-ESTER
122B
VON
A'-RERT.-BUTYLOXYCARBONYL-3-(5)-AMINO
4-PHENYL-2-(AE)-BUTANOL
(79B)
191
15.10.6
MTPA-ESTER
123
VON
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-3-(S)-AMINO
5-METHYL-2-(5)-HEXANOL
(81A)
192
15.11
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
5
193
15.11.1
VERSUCHE
ZU
DEN
TABELLEN
IN
KAPITEL
5
193
15.11.1.1
TABELLE
5.1
193
15.11.1.2
TABELLE
5.2
193
,15.11.1.3
TABELLE
5.3
194
15.11.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
IN
KAPITEL
5
SYNTHETISIERTEN
VERBINDUNGEN
194
15.11.2.1
V-BENZYLOXYCARBONYL-2-(S)-AMINO-PROPANAL
(53)
194
15.11.2.2
V-BENZYLOXYCARBONYL-3-(5)-AMINO-2-(S)-BUTANOL
(124A)
194
15.11.2.3
V-BENZYLOXYCARBONYL-2-(AE)-AMINO-3-(AE)-HEPTANOI
(125A)
195
15.11.2.4
V-BENZYLOXYCARBONYL-4-(7?)-AMINO-3-(7?,S)-PENT-L-EN
(126A/B)
196
15.12
VERSUCHE
ZU
DEN
TABELLEN
IN
KAPITEL
6
196
15.12.1
TABELLE
6.1
196
15.12.2
TABELLE
6.2
197
15.13
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
7
199
15.13.1
UMSETZUNG
VON
51
MIT
CH
3
TI(OI-PR)
3
199
15.13.2
UMSETZUNG
VON
51
MIT
1.1
EQ.
CH
3
LI
UND
1.1
EQ.
MAD
134
199
15.13.3
UMSETZUNG
VON
51
MIT
2.6
EQ.
CH
3
LI
UND
2.6
EQ.
MAD
134
200
VIII
15.14
ENANTIOSELEKTIVE
1,4
ADDITION
AN
2-CYCLOHEXENON
(128)
200
15.15
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
10.2
201
15.15.1
N-TERT.
-BUTYLOXYCARBONYL-3-AMINO-BUTANSAEUREETHYLESTER
(179)
201
15.15.2
N-TERT.
-BUTYLOXYCARBONY
1-3-AMINO
1
-BUTANOL
(
180)
201
15.15.3
V-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-3-AMINO
1-BUTANAL
(181)
202
15.15.4
VERSUCHE
ZU
DEN
TABELLEN
IN
KAPITEL
10.2.2
203
15.15.4.1
TABELLE
10.1
203
15.15.4.2
TABELLE
10.2
204
15.15.4.3
TABELLE
10.3
204
15.15.4.4
TABELLE
10.4
205
15.15.5
CHARAKTERISIERUNG
DER
IN
KAPITEL
10
DARGESTELLTEN
VERBINDUNGEN
205
15.15.5.1
TFIREO-N-ZERR.-BUTYLOXYCARBONYL-4-AMINO-2-PENTANOL
(182A)
205
15.15.5.2
THREO
A
R
-RERT.-BUTYLOXYCARBONYL-2-AMINO-4-OCTANOL
(
183A)
206
15.15.5.3
T/IREO-LV-TERR.-BUTYLOXYCARBONYL-5-AMINO-2,2-DIMETHYL-3-HEXANOL
(184A)
207
15.15.5.4
ERYZ/IRO-V-FERT.-BUTYLOXYCARBONYL-5-AMINO-2,2-DIMETHYL-3-HEXANOL
(184B)
207
15.15.5.5
RHREO-N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-3-AMINO-L-PHENYL-L-BUTANOL
(185A)
208
15.16
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
10.3
209
15.16.1
V,N-DIBENZYL-3-AMINO-BUTANSAEUREETHYLESTER
(191)
209
15.16.2
N,IV-DIBENZYL-3-AMINO-L-BUTANOL
(186)
210
15.16.3
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
VON
186
210
15.16.3.1
OXIDATION
NACH
SWEML
54A
L
210
15.16.3.2
OXIDATION
MIT
AG
2
CO3
AUF
CELITEL
55
]
210
15.16.3.3
VERSUCH
EINER
ENZYMATISCHEN
OXIDATION!
5511
)
211
15.16.3.4
OXIDATION
NACH
SWEM
IN
ETHER
UND
IN
SITU
ADDITION
VON
CHSSMGCL!
54
*
1
)
211
15.16.4
VERSUCHE
ZU
DEN
TABELLEN
IN
KAPITEL
10.3
211
15.16.4.1
TABELLE
10.5
211
15.16.4.2
TABELLE
10.6
212
15.16.4.3
TABELLE
10.7
212
15.16.4.4
TABELLE
10.8
213
15.16.5
CHARAKTERISIERUNG
DER
IN
KAPITEL
10.3.2
DARGESTELLTEN
VERBINDUNGEN
214
15.16.5.1
ERYRHRO-V,
V-DIBENZY
L-4-AMINO-2-PENTANOL
(170B)
214
15.16.5.2
RHREO-A,IV-DIBENZYL-4-AMINO-2-PENTANOL
(170A)
215
15.16.5.3
ERYTHRO-N,
LV-DIBENZYL-2-AMINO-4-OCTANOL
(192A)
215
15.16.5.4
THREO-N,
V-DIBENZYL-2-AMINO-4-OCTANOL
(
192B)
216
15.16.5.5
ERYR/IRO-LV,V-DIBENZYL-6-AMINO-HEPT-L-EN-4-OL
(193A)
216
IX
15.16.5.6
THREO-N,N-DIBENZYL-6-AMINO-HEPT-L-EN-4-OL
(193B)
217
15.16.5.7
ERYT/IRO-VN-DIBENZYL-S-AMINO-L-PHENYL-L-BUTANOL
(194A)
217
15.16.5.8
R/IREO-V,V-DIBENZYL-3-AMINO-TPHENYL-L-BUTANOL
(194B)
218
15.16.5.9
ERYJ/IRO-2V,7V-DIBENZYL-5-AMINO-HEX-L-EN-3-OL
(195A)
218
15.16.5.10
R/IREO-V,N-DIBENZYL-5-AMINO-HEX-L-EN-3-OL
(195B)
219
15.16.6
VERSUCHE
ZUM
KAPITEL
10.3.3.1
220
15.16.6.1
(S)-V,V-DIBENZYLALANINETHYLESTER
(197)
220
15.16.6.2
V,V-DIBENZYL-3-(S)-AMINO-2-(R)-BUTANOL
(72A)
220
15.16.5
UEBERFUEHRUNG
VON
170B
UND
170A
IN
182B
UND
182A
221
15.17
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
11
222
15.17.1
N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(5)-AMINO-2-(E)-PENTENSAEURE
ETHYLESTER
(210)
222
15.17.2
V-TERR.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(5)-AMINO-PENTANSAEUREETHYLESTER
(211)
222
15.17.3
V-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(S)-AMINO-L-PENTANOL
(212)
223
15.17.4
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
ALDEHYDS
213
224
15.17.4.1
OXIDATION
NACH
SWEND
543
!
224
15.17.4.2
REDUKTION
DES
ESTERS
211
MIT
DIBAL
224
15.17.4.3
REDUKTION
DES
ESTERS
211
UND
IN
SITU
ALKYLIERUNG
225
15.17.5
V,V-DIBENZYL-4-(S)-AMINO-2-(E)-PENTENSAEUREETHYLESTER
(215)
225
15.17.6
N,A
R
-DIBENZYL-4-(5)-AMINO-L-PENTANOL
(216)
225
15.17.7
V,V-DIBENZYL-4-(5)-AMINO-L-PENTANAL(217)
226
15.17.8
V,V-DIBENZYL-5-(S)-AMINO-2-(S,AE)-HEXANOL(218A/B)
227
15.18
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
12
227
15.18.1
VERSUCHE
ZU
DEN
TABELLEN
IN
KAPITEL
12
227
15.18.1.1
TABELLE
12.1
227
15.18.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
IN
KAPITEL
12
DARGESTELLTEN
VERBINDUNGEN
229
15.18.2.1
R/IREO-?/-TERR.-BUTYLOXYCARBONYL-6-AMINO-HEPT-L-EN-4-OL
(230A)
229
15.18.3.2
V,V-DIBENZYL-5-(S)-AMINO-4-(AE)-HYDROXY-L-HEXEN(231A)
229
15.18.2.3
V-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(S)-AMINO-3-(S/R)-HYDROXY
6-METHYLHEPTANSAEUREETHYLESTER
(59A/B)
230
15.18.2.4
A
R
-TERR.-BUTYLOXYCARBONYL-4-(S)-AMINO-3-(5/R)-HYDROXY
5-METHYLHEXANSAEUREETHYLESTER
(232A/B)
230
15.18.3.5
V,N-DIBENZYL-4-(S)-AMINO-3-(R)-HYDROXYPENTANSAEUREETHYLESTER
(233A)
231
X
15.19
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
13
231
15.19.1
VERSUCHE
ZU
DEN
TABELLEN
IN
KAPITEL
13.1
231
15.19.1.1
TABELLE
13.1
231
15.19.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
IN
KAP.
13.1,13.2
UND
13.3
DARGESTELLTEN
VERBINDUNGEN
233
15.19.2.1
N-TERR.-BUTYLOXYCARBONYL-2-(5)-AMINO-L-(SS)-TRIMETHYLSILYLOXY
1-PROPANNITRIL
(246A)
233
15.19.2.2
N
TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-2-(S)-AMINO
1
-(AEZS)-HYDROXY
1-PROPANNITRIL
(247A/B)
234
15.19.2.3
V-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-3-AMINO-L-TRIMETHYLSILYLOXY-L-BUTANNITRIL
(247)
234
15.19.2.4
3-METHYL-6-TRIMETHYLSILYLOXY-L,3-OXAZINAN-2-ON
(251)
235
15.19.2.5
(45),(55)-4-METHYL-5-TRIMETHYLSILYLOXY-2-OXAZOLIDON
(250A)
235
15.19.2.6
(4S),(5AE)-4-METHYL-5-TRIMETHYLSILYLOXY-2-OXAZOLIDON
(250B)
236
15.19.3
UMSETZUNG
VON
250
MIT
BF3
UND
CH3L1
236
15.19.4
VERSUCHE
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
REDUKTION
VON
BENZOYLCYANID
(242)
236
15.19.4.1
REDUKTION
MIT
BINAL-H
253
236
15.19.4.2
REDUKTION
MIT
254
237
15.19.4.3
REDUKTION
MIT
BINAP-RU
255
237
15.19.4.4
REDUKTION
MIT
[IR(COD)CL]2
UND
256
IN
ISO-PROPANOL
237
15.19.4.5
REDUKTION
MIT
OXAZABOROLIDIN
12
240
15.19.4.6
2-PHENYL-2-HYDROXY-ACETONITRIL
/
MANDELSAEURENITRIL
(243)
240
15.19.4.7
MTPA-ESTER
VON
243
240
16
LITERATUR
243
ANHANG
255
DATEN
ZU
DEN
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
LEBENSLAUF |
| any_adam_object | 1 |
| author | Rölfing, Karin |
| author_facet | Rölfing, Karin |
| author_role | aut |
| author_sort | Rölfing, Karin |
| author_variant | k r kr |
| building | Verbundindex |
| bvnumber | BV010290786 |
| ctrlnum | (OCoLC)612210262 (DE-599)BVBBV010290786 |
| format | Book |
| fullrecord | <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>00000nam a2200000 c 4500</leader><controlfield tag="001">BV010290786</controlfield><controlfield tag="003">DE-604</controlfield><controlfield tag="007">t</controlfield><controlfield tag="008">950627s1995 gw d||| m||| 00||| ger d</controlfield><datafield tag="016" ind1="7" ind2=" "><subfield code="a">944519695</subfield><subfield code="2">DE-101</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(OCoLC)612210262</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-599)BVBBV010290786</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-604</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="e">rakddb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="044" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">gw</subfield><subfield code="c">DE</subfield></datafield><datafield tag="049" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-29T</subfield><subfield code="a">DE-355</subfield><subfield code="a">DE-11</subfield></datafield><datafield tag="100" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Rölfing, Karin</subfield><subfield code="e">Verfasser</subfield><subfield code="4">aut</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen</subfield><subfield code="c">vorgelegt von Karin Rölfing</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="c">1995</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">X, 253 S.</subfield><subfield code="b">graph. Darst.</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">txt</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">n</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">nc</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="500" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">Bochum, Univ., Diss., 1995</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Cyanohydrine</subfield><subfield code="0">(DE-588)4121114-5</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Alkanolamine</subfield><subfield code="0">(DE-588)4141895-5</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Metallchelate</subfield><subfield code="0">(DE-588)4169575-6</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Nucleophile Addition</subfield><subfield code="0">(DE-588)4337149-8</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Asymmetrische Synthese</subfield><subfield code="0">(DE-588)4135603-2</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Aminoaldehyde</subfield><subfield code="0">(DE-588)4273053-3</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="655" ind1=" " ind2="7"><subfield code="0">(DE-588)4113937-9</subfield><subfield code="a">Hochschulschrift</subfield><subfield code="2">gnd-content</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="0"><subfield code="a">Alkanolamine</subfield><subfield code="0">(DE-588)4141895-5</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="1"><subfield code="a">Asymmetrische Synthese</subfield><subfield code="0">(DE-588)4135603-2</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="2"><subfield code="a">Aminoaldehyde</subfield><subfield code="0">(DE-588)4273053-3</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="3"><subfield code="a">Nucleophile Addition</subfield><subfield code="0">(DE-588)4337149-8</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="4"><subfield code="a">Metallchelate</subfield><subfield code="0">(DE-588)4169575-6</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Alkanolamine</subfield><subfield code="0">(DE-588)4141895-5</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="1"><subfield code="a">Asymmetrische Synthese</subfield><subfield code="0">(DE-588)4135603-2</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="2"><subfield code="a">Cyanohydrine</subfield><subfield code="0">(DE-588)4121114-5</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="2"><subfield code="m">DNB Datenaustausch</subfield><subfield code="q">application/pdf</subfield><subfield code="u">http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006846205&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA</subfield><subfield code="3">Inhaltsverzeichnis</subfield></datafield><datafield tag="943" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-006846205</subfield></datafield></record></collection> |
| genre | (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content |
| genre_facet | Hochschulschrift |
| id | DE-604.BV010290786 |
| illustrated | Illustrated |
| indexdate | 2024-08-14T01:19:36Z |
| institution | BVB |
| language | German |
| oai_aleph_id | oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-006846205 |
| oclc_num | 612210262 |
| open_access_boolean | |
| owner | DE-29T DE-355 DE-BY-UBR DE-11 |
| owner_facet | DE-29T DE-355 DE-BY-UBR DE-11 |
| physical | X, 253 S. graph. Darst. |
| publishDate | 1995 |
| publishDateSearch | 1995 |
| publishDateSort | 1995 |
| record_format | marc |
| spelling | Rölfing, Karin Verfasser aut Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen vorgelegt von Karin Rölfing 1995 X, 253 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Bochum, Univ., Diss., 1995 Cyanohydrine (DE-588)4121114-5 gnd rswk-swf Alkanolamine (DE-588)4141895-5 gnd rswk-swf Metallchelate (DE-588)4169575-6 gnd rswk-swf Nucleophile Addition (DE-588)4337149-8 gnd rswk-swf Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd rswk-swf Aminoaldehyde (DE-588)4273053-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Alkanolamine (DE-588)4141895-5 s Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 s Aminoaldehyde (DE-588)4273053-3 s Nucleophile Addition (DE-588)4337149-8 s Metallchelate (DE-588)4169575-6 s DE-604 Cyanohydrine (DE-588)4121114-5 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006846205&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
| spellingShingle | Rölfing, Karin Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen Cyanohydrine (DE-588)4121114-5 gnd Alkanolamine (DE-588)4141895-5 gnd Metallchelate (DE-588)4169575-6 gnd Nucleophile Addition (DE-588)4337149-8 gnd Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd Aminoaldehyde (DE-588)4273053-3 gnd |
| subject_GND | (DE-588)4121114-5 (DE-588)4141895-5 (DE-588)4169575-6 (DE-588)4337149-8 (DE-588)4135603-2 (DE-588)4273053-3 (DE-588)4113937-9 |
| title | Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen |
| title_auth | Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen |
| title_exact_search | Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen |
| title_full | Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen vorgelegt von Karin Rölfing |
| title_fullStr | Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen vorgelegt von Karin Rölfing |
| title_full_unstemmed | Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen vorgelegt von Karin Rölfing |
| title_short | Stereoselektive Synthesen von Aminoalkoholen |
| title_sort | stereoselektive synthesen von aminoalkoholen |
| topic | Cyanohydrine (DE-588)4121114-5 gnd Alkanolamine (DE-588)4141895-5 gnd Metallchelate (DE-588)4169575-6 gnd Nucleophile Addition (DE-588)4337149-8 gnd Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd Aminoaldehyde (DE-588)4273053-3 gnd |
| topic_facet | Cyanohydrine Alkanolamine Metallchelate Nucleophile Addition Asymmetrische Synthese Aminoaldehyde Hochschulschrift |
| url | http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006846205&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |
| work_keys_str_mv | AT rolfingkarin stereoselektivesynthesenvonaminoalkoholen |