Katalytische Oxidation von phenolischen Verbindungen an (Tetra-t-butylphthalocyaninato)-Eisen-Komplexen:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS
DER
ABKUERZUNGEN
-V
EINLEFTUNG
1
KATALYSATOREN
UND
SUBSTRAT
5
I
AUSWAHLKRIT
ERIEN.
SYNTHESEN.
CHARAKTERISIERUNG
5
1
TETRA-T-BUTYL-SUBSTLTULERTE
ELSENPHTHALOCYANINE
ALS
KATALYSATOREN
S
1.1
DARSTELLUNG
VON
TETRA-T-BUTYLPHTHALOCYANINATO-ELSEN-KOMPLEXEN
6
1.1.1
(I-OXO-BIS((
IBUPCFE(LLL))
6
1.1.1.1
DARSTELLUNG
UND
REINIGUNG
VON
(I-OXO-BIS(
L
L
BUPCFE(LLL))
7
1.1.1.2
CHARAKTERISIERUNG
VON
P-OXO-BIS(
I
I
BUPCFE(LLL))
8
1.1.2
ELSENPHTHALOCYANLN-KOMPLEXE
MIT
PYRIDIN
ALS
AXIALEM
LIGANDEN
9
1.1.2.1
DARSTELLUNG
VON
TTBUPCFE(LL)PY
2
10
1.1.2.2
CHARAKTERISIERUNG
VON
NBUPCFE(LL)PY
2
11
2
2,6-DI-T-BUTYLPHENOL
ALS
SUBSTRAT
12
2.1
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
MOEGLICHEN
REAKTIONSPRODUKTE
VON
T-PHEN
13
II
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
I
*
3
FAB-MASSENSPEKTROSKOPLE
AN
II-OXO-BLS(TTBUPCFE(LLL)
1
YY
4
UV-VIS-SPEKTROSKOPLE
AN
TTBUPCFE-KOMPLEXEN
1
8
5
NMR-SPEKTROSKOPLSCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
TTBUPCFE(LL)PY,
23
EXPERIMENTELLER
TEIL
32
I
OXIDATION
VERSCHIEDENER
SUBSTRATE
AN
U-OXO-BLS(
TTBUPCFE(LLL))
3
2
1
ALLGEMEINE
MESSMETHODIK
32
1.1
REAKTIONSLOESUNGEN
32
1.2
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN 34
1.2.1
UMSETZUNG
IN
DER
KUEVETTE
34
1.2.2
UMSETZUNG
IM
REAKTIONSKOLBEN
34
1.2.2.1
VORVERSUCHE
35
1.2.2.2
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYTISCHEN
UMSETZUNGEN
IM
REAKTIONSKOLBEN
35
2
VERFOLGUNG
DER
KATALYTISCHEN
REAKTIONEN
36
2.1
DETEKTION
DES
REAKTIONSPRODUKTES
T-DPQ
UEBER
ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
36
2.2
MESSUNG
DER
SAUERSTOFFAUFNAHME
WAEHREND
DER
OXIDATION
37
2.3
VERFOLGUNG
DER
REAKTION
UEBER
HPLC-EXPERIMENTE
40
3
KATALYTISCHE
OXIDATION
VON
T-PHEN
4I
3.1
BEOBACHTUNGEN
UND
ERGEBNISSE
AUS
DEN
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHEN
MESSUNGEN
41
3.2
BESTIMMUNG
DER
SAUERSTOFFAUFNAHME
WAEHREND
DER
OXIDATION
VON
T-PHEN
43
3.3
VERFOLGUNG
DER
REAKTION
UEBER
HPLC-EXPERIMENTE
45
3.4
1
3
C
UND
1
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
49
3.5
ESR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
55
3.6
ZUSAETZE
VERSCHIEDENER
SUBSTANZEN
ZU
EINER
LAUFENDEN
KATALYTISCHEN
REAKTION
56
3.6.1
T-DPQ
56
3.6.2
H
2
O
57
3.6.3
H
2
O
2
58
3.6.4
2,6-DI-T-4-METHYLPHENOL
61
3.6.5
PHENOL
64
3.6.6
PUFFER
65
3.7
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYTISCHEN
SYSTEMS
P-OXO/OJ/T-PHEN
IN
DEM
ISOOCTAN
66
4
KATALYTISCHE
OXIDATION
VON
T-HY
67
4.1
BESTIMMUNG
DER
SAUERSTOFFAUFNAEHME
WAEHREND
DER
OXIDATION
VON
T-HY
67
4.2
BEOBACHTUNGEN
UND
ERGEBNISSE
AUS
DEN
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHEN
MESSUNGEN
69
4.2.1
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
70
II
SPEZIELLE
UNTERSUCHUNGEN
75
5
REAKTION
VON
P-OXO
MIT
T-PHEN
UNTER
STICKSTOFF
75
6
REAKTION
VON
P-OXO
MIT
UNSUBSTITUIERTEM
PHENOL
77
6.1
UNTERSUCHUNGEN
AN
DEM
SYSTEM
P-0XO\PHENOL\0
2
IN
TOLUOL
77
6.2
UNTERSUCHUNGEN
AN
DEM
SYSTEM
P-OXO\PHENOL
IN
TOLUOL
UNTER
STICKSTOFF
79
6.3
ZUSATZ
EINES
REDUKTIONSMITTELS
ZU
DEM
SYSTEM
(I-OXO\PHENOL
SO
III
EXPERIMENTE
MIT
TTBUPCFE(LL)PY
2
UND
VERSCHIEDENEN
SUBSTRATEN
81
DISKUSSION
82
1
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
ZUM
SYSTEM
T-HY/P-OXO/O,
94
1.1
RADIKALISCHES
REAKTIONSMODELL
1.2
FBRMALKINETISCHER
ANSATZ
MIT
POTENZFUNKTION
96
98
ZUSAMMENFASSUNG
108
ANHANG
111
1
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
1T1
2
DARSTELLUNG
VON
4-T-BUTYLPHTHALODLNLTRLL
[29,
30]
IT2
2.1
DARSTELLUNG
VON
1,2-DLBROM-4-T-BUTYLBENZOL
112
2.2
DARSTELLUNG
VON
4-T-BUTYLPHTHALODINITRIL
11
3
3
DARSTELLUNG
UND
REINIGUNG
VON
P-OXO-BLSCTTBUPCFETLLLD
114
3.1
DARSTELLUNG
VON
P-OXO-BLS(L
LOEUPCFE(LLL))
[25]
114
3.2
REINIGUNG
VON
(R-OXO-BIS(TTBUPCFE(LLL))
[28]
115
3.2.1
CHROMATOGRAPHISCHE
REINIGUNG
115
3.2.2
REINIGUNG
DURCH
ZENTRIFUGIEREN
11
S
4
DARSTELLUNG
DER
OXIDATIONSPRODUKTE
VON
2,6-DI-T-BUTYLPHENOL
1
16
4.1
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
VON
3,3',5,5'-TETRA-T-BUTYL-P-DLPHENOCHINON
NACH
[60]
11
6
4.2
DARSTELLUNG
VON
3,3
-
,5,5'-TETRA-T-BUTYL-BIPHENYL-4,4'-DIOL
TIS
4.2.1
DARSTELLUNG
VON
T-HY
MIT
NATRIUMDLTHIONIT
ALS
REDUKTIONSMITTEL
[60]
11
7
4.2.2.
DARSTELLUNG
VON
T-HY
MIT
ZINK
ALS
REDUKTIONSMITTEL
CI
11
]
11
E
5
AUSWERTUNG
DER
KATALYTISCHEN
DATEN
11
8
5.1
BERECHNUNG
DER
T-DPQ-KONZENTRATION
NE
5.2
COMPUTERPROGRAMM
ZUR
AUSWERTUNG
DER
KATALYTISCHEN
DATEN
11
9
5.3
MATHEMATISCHER
ANHANG
122
LITERATURVERZEICHNIS
124 |
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