Mechanistische und strukturelle NMR-Untersuchungen an organischen Reaktionen und lithiumorganischen Reagenzien:
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
1994
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Marburg, Univ., Diss., 1994 |
| Physical Description: | VII, 251 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
WITTIG-REAKTION
.
2
1.2
OZONOLYSE
.
7
1.3
PHENYLLITHIUM
.
9
2.
AUFGABENSTELLUNG.
.
12
THEORETISCHER
TEIL
.
14
3.
WITTIG-REAKTION
.
14
3.1
BEKANNTE
ERGEBNISSE
.
14
3.2
DYNAMISCHE
31
P-NMR-SPEKTROSKOPIE
AN
OXAPHOSPHETANEN
.
15
3.2.1
VARIATION
DER
SUBSTITUTION
AN
CI
(CARBONYLKOMPONENTE)
.
16
3.2.1.1
PROPIONALDEHYD
12
.
16
3.2.1.2
BUTYRALDEHYD
13
.
17
3.2.1.3
ISO-BUTYRALDEHYD
14
.
20
3.2.1.4
ACETON
15
.
21
3.2.1.5
ACETOPHENON
16
.
22
3.2.1.6
ERGEBNISSE
DER
SUBSTITUENTENVARIATION
AM
CL-ZENTRUM
.
23
3.2.2
VARIATION
DER
SUBSTITUTION
AN
C2
(PHOSPHONIUMSALZE)
.
23
3.2.2.1
TRIPHENYLMETHYLPHOSPHONIUMIODID
LA
.
24
3.2.2.2
TRIPHENYL-N-BUTYLPHOSPHONIUMIODID
1C
.
25
3.2.2.3
TRIPHENYL-ZJO-PROPYLPHOSPHONIUMBROMID
LE
.
25
3.2.2.4
TRIPHENYL-2-BUTYLPHOSPHONIUMBROMID
IF
.
27
3.2.2.5
TRIPHENYLBENZYLPHOSPHONIUMBROMID
LD
.
28
3.2.2.6
ERGEBNISSE
DER
SUBSTITUENTENVARIATION
AM
C2-ZENTRUM
.
28
3.2.3
ERGEBNISSE
DER
DYNAMISCHEN
31
P-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
29
INHALTSVERZEICHNIS
3.3
DYNAMISCHE
L3
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
32
3.3.1
13
C-MARKIERUNGSSYNTHESEN
.
34
3.3.1.1
SYNTHESE
VON
[L
13
C]-TRIPHENYLETHYLPHOSPHONIUMIODID
1B
.
35
3.3.1.2 SYNTHESE
VON
A
13
C-BENZALDEHYD
17A
.
36
3.3
2.
OXAPHOSPHETANE
MIT
AUSTAUSCH
IM
31
P-NMR-SPEKTRUM
.
37
3.3.3
OXAPHOSPHETANE
OHNE
AUSTAUSCH
IM
31
P-NMR-SPEKTRUM
.
39
3.3.4
ERGEBNISSE
DER
DYNAMISCHEN
13C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
40
3.4
VERGLEICHENDE
LINIENFORMANALYSE
.
41
3.5
STRUKTURELLE
AUFKLAERUNG
DER
AUSTAUSCHSPEZIES
.
46
3.5.1
UNTERSUCHUNGEN
EINER
OFFENKETTIGEN
OXAPHOSPHETAN-MODELLVERBINDUNG
.
47
3.5.2
UNTERSUCHUNG
DER
LITHIUM-FUNKTION
BEI
DER
BILDUNG
DER
AUSTAUSCHSPEZIES
.
50
3.5.2.1
TI-ZEIT-BESTIMMUNG
DER
PROTONEN
AM
OXAPHOSPHETAN
4E
BEI
183
K
.
53
3.5.2.2
TI-ZEIT-BESTIMMUNG
VON
LITHIUM
IN
EINER
PROBE
VON
OXAPHOSPHETAN
4E
BEI
183
K
.
54
3.5.2.3
DURCHFUEHRUNG
DER
'H,
^I-HOESY-MESSUNG.
.
55
3.5.2.4
UNTERSUCHUNG
EINES
AN
DER
TRIPHENYLPHOSPHINGRUPPE
MODIFIZIERTEN
OXAPHOSPHETANS
.
57
3.5.3.
L7
O-NMR-UNTERSUCHUNGEN
AM
OXAPHOSPHETAN
4E
.
63
3.5.4
CROSS-OVER-UNTERSUCHUNGEN
DER
OXAPHOSPHETANE
4C
UND
4E
ZUR
STRUKTUR
AUFKLAERUNG
DER
AUSTAUSCHSPEZIES
.
67
3.5.4.1
31P-EXSY-SPEKTROSKOPIEANDENOXAPHOSPHETANEN4CUND4E
.
69
3.5.5
KRYOSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AM
OXAPHOSPHETAN
4E
.
72
3.5.5.1
KRYOSKOPISCHE
MESSUNGEN
VON
LIFHIUMIODID
IN
THF
.
75
3.5.5.2
KRYOSKOPISCHE
MESSUNGEN
VON
OXAPHOSPHETAN
4E
IN
THF
.
75
3.5.6
ERGEBNISSE
DER
STRUKTURUNTERSUCHUNGEN
ZUR
AUSTAUSCHSPEZIES
.
76
3.6
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
VERLAUF
DER
WITTIG-REAKTION
.
78
3.6.1
GESCHICHTE
UND
GRUNDLAGEN
.
79
3.6.2
EINFLUSS
DER
AUSTAUSCHSPEZIES
AUF
DEN
VERLAUF
DER
WITTIG-REAKTION
.
83
INHALTSVERZEICHNIS
3.6.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
NACHWEIS
VON
BETAINEN
ALS
REAKTIVER
ZWISCHENSTUFE.
84
3.6.3.1
RAPID-INJECTION-NMR-MESSUNGEN
(RI-NMR)
.
85
3.6.3.2
RI-MESSUNGEN
VON
SS-HYDROXYPHOSPHONIUMSALZ
29
.
88
3.6.3.3
MESSUNG
AN
SS-OXIDO-YLIDEN
.
91
3.6.3.3.1
31
P-NMR-MESSUNG
VON
SS-OXIDO-YLID
30
UND
DESSEN
REAKTION
MIT
BENZALDEHYD
17
.
94
3.6.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
YYSTEREOCHEMISCHEN
DRIFT
"
AM
OXAPHOSPHETAN
4E
.
99
3.6.4.1
13
C-EXSY-MESSUNGEN
AM
OXAPHOSPHETAN
4E
.
101
3.6.4.2
SAETTIGUNGS-TRANSFER-EXPERIMENTE
AM
OXAPHOSPHETAN
4E
.
104
3.7
ZUSAMMENFASSUNG
.
109
4.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OZONOLYSE
.
112
4.
1
17
O-NMR-MESSUNG
DES
SEKUNDAEROZONIDES
9A
VON
STYROL
.
116
4.2
17
O-NMR-MESSUNG
DES
SEKUNDAEROZONIDES
9B
VON
DI-TERT.-BUTYLETHYLEN
40
.
117
4.3
CROSS-OVER-EXPERIMENTE
VON
STYROL
MIT
BENZ
UND
BUTYRALDEHYD
.
122
4.4
CROSS-OVER
EXPERIMENTE
VON
DI-TERT.-BUTYLETHYLEN
40
MIT
BENZALDEHYD
17B
.
123
4.5
ERGEBNISSE
UND
ZUSAMMENFASSUNG
.
125
5.
FESTKOERPER-NMR-UNTERSUCHUNGEN
AN
PHENYLLITHIUM
.
127
5.1
NMR-SPEKTROSKOPIE
AN
FESTKOERPERN
.
129
5.2
ALLGEMEINE
GRUNDLAGEN
.
129
5.2.1
CHEMISCHE
VERSCHIEBUNG
.
129
5.2.2
KOPPLUNG
.
131
5.2.3
RELAXATION
.
132
5.3
EXPERIMENTELLE
TECHNIKEN
.
132
5.3.1
ANREGUNG
DURCH
CROSS-POLARISATION
(CP)
.
133
5.3.2
MAGIC-ANGLE-SPINING
(MAS)
.
134
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.3
MESSUNGEN
VON
STATISCHEN
PULVERSPEKTREN
(POWDER-PATTEM)
.
135
5.3.4
MESSUNGEN
UNTER
MAS-BEDINGUNGEN
(CPMAS)
.
139
5.3.5
MESSUNGEN
UNTER
MAS-BEDINGUNGEN
MIT
SEITENBANDENUNTERDRUECKUNG
(CPMAS-TOSS)
.
141
5.4
BEKANNTE
ERGEBNISSE
UND
VORAUSSETZUNGEN
FUER
EINE
FESTKOERPER-NMR
MESSUNG
VON
PHENYLLITHIUM
10
.
145
5.5
HERSTELLUNG
VON
TETRAMEREM
[
6
LI,
L
13
C]-PHENYLLITHIUM
10A
.
148
5.5.1
SYNTHESE
VON
[L
13
C]-BROMBENZOL
11A
.
148
5.5.2
SYNTHESE
VON
[LI,
L
13
C]-PHENYLLITHIUM
10A
.
156
5.6
THEORETISCHE
METHODEN
.
156
5.6.1
IGLO-RECHNUNG
DES
TETRAMEREN
PHENYLLITHIUM-KOMPLEXES
.
157
5.6.2
SIMULATION
DES
STATISCHEN
FESTKOERPER-NMR-SPEKTRUMS
.
159
5.6.2.1
GROESSE
DER
EULER-WINKEL
.
160
5.6.2.2
BERECHNUNG
DER
DIPOLAREN
KOPPLUNGSKONSTANTE
.
161
5.6.2.3
DURCHFUEHRUNG
DER
SIMULATION
.
161
5.7
FESTKOERPER-NMR-MESSUNGEN
AN
[
'
LI,
L
13
C]-PHENYLLITHIUM
10A
.
163
5.7.1
STATISCHES
PULVERSPEKTRUM
.
165
5.7.2
CPMAS-MESSUNGEN
.
167
5.7.3
CPMAS-TOSS-MESSUNGEN
.
170
5.8
PRINZIP
DER
MOMENTANALYSE
NACH
MARICQ
UND
WAUGH
.
173
5.8.1
DURCHFUEHRUNG
EINER
MOMENTANALYSE
AN
EIGENEN
SPEKTREN
.
175
5.9
VERGLEICH
DER
ERGEBNISSE
DER
FESTKOERPER-NMR-MESSUNG
UND
DER
IGLO-RECHNUNG
.
180
5.10
INTERPRETATION
.
181
5.11
ZUSAMMENFASSUNG
.
184
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
185
6.1
ALLGEMEINER
TEIL
.
185
INHALTSVERZEICHNIS
6.1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISE
.
185
6.1.2
LOESUNGSMITTEL
UND
KAEUFLICHE
CHEMIKALIEN
.
185
6.1.3
MARKIERTE
AUSGANGSSUBSTANZEN
.
185
6.1.4
LOESUNGSMITTEL
FUER
DIE
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
186
6.1.5
NMR-SPEKTROSKOPIE
ZUR
CHARAKTERISIERUNG
VON
VERBINDUNGEN
.
186
6.1.6
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
186
6.1.7
MASSENSPEKTROMETRIE
.
187
6.1.8
SCHMELZ-UND
SIEDEPUNKTE
.
187
6.1.9
OZONGENERATOR
.
187
6.2
SPEZIELLER
TEIL
.
187
6.2.1
NMR-SPEKTROSKOPIE
IN
LOESUNG
.
187
6.2.1.1
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
188
6.2.1.2
^I-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
188
6.2.1.3
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
189
6.2.1.4
17
O-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
189
6.2.1.5
31
P-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
191
6.2.1.6
TI-ZEIT-BESTIMMUNGEN
.
191
6.2.1.7
SAETTIGUNGS-TRANSFER-EXPERIMENTE
.
193
6.2.1.8
13
C-TNVERSE-GATED-DECOUPLING-MESSUNG
.
194
6.2.1.9
31
P-RI-NMR-MESSUNGEN
.
194
6.2.1.10
2D-NMR-METHODEN
.
196
6.2.1.10.1
,3
C
UND
31
P-EXSY-MESSUNGEN
.
196
6.2.1.10.2
'
H,
6
LI-HOESY-MESSUNGEN
.
197
6.2.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
AM
FESTKOERPER
.
200
6.2.2.1
STATISCHE
PULVERSPEKTREN
UND
CPMAS-MESSUNGEN
.
200
6.2.2.2
CPMAS-TOSS-MESSUNGEN
.
201
6.2.2.3
CPMAS-TOSS-NQS-MESSUNGEN
.
202
INHALTSVERZEICHNIS
6.2.2.4
VORBEREITUNG
EINER
PROBE
FUER
EINE
FESTKOERPER-NMR-MESSUNG
.
203
6.3
APPARATUR
FUER
SYNTHESEN
MARKIERTER
VERBINDUNGEN
.
204
6.4
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
.206
6.4.1
SYNTHESEN
ZUR
WITTIG-REAKTION
.
206
6.4.1.1
TRIPHENYLMETHYLPHOSPHONIUMIODID
LA
.
206
6.4.1.2
TRIPHENYLETHYLPHOSPHONIUMIODID
1B
.
207
6.4.1.3
TRIPHENYL-N-BUTYLPHOSPHONIUMBROMID
1C
.
207
6.4.1.4
TRIPHENYL-WO-PROPYLPHOSPHONIUMBROMID
ID
.
208
6.4.1.5
TRIPHENYL-2-BUTYLPHOSPHONIUMBROMID
LE
.
209
6.4.1.6
TRIPHENYLBENZYLPHOSPHONIUMBROMID
IF.
.
210
6.4.1.7
METHOXYMETHOXYPHENYLETHER
25
.
211
6.4.1.8
TRI-[2-METHOXYMETHOXYPHENYL]-PHOSPHIN
26
.
211
6.4.1.9
TRI-[2-METHOXYMETHOXYPHENYL]-ETHYLPHOSPHONIUMIODID
1G
.
212
6.4.1.10
[L
13
C]-NATRIUMACETAT
18
.
213
6.4.1.11
[L
13
C]-ACETYLCHLORID
19
.
214
6.4.1.12
[L
13
C]-ETHANOL
20
.
215
6.4.1.13
[L
13
C]-IODETHAN
21
.
216
6.4.1.14
[L
13
C]-TRIPHENYLETHYLPHOSPHONIUMIODID
1B
.
216
6.4.1.15
L-METHYL-2-HYDROXY-2-PHENYL-TRIPHENYLETHYLPHOSPHONIUMBROMID29
.
217
6.4.1.16
ALLGEMEINE
DARSTELLUNG
VON
YLIDEN
UND
OXAPHOSPHETANEN
FUER
NMR-UNTERSUCHUNGEN
.
218
6.4.1.16.1
PRAEPARATION
VON
YLIDEN
2
.
218
6.4.1.16.2
ERZEUGUNG
VON
OXAPHOSPHETANEN
4
IM
NMR-GERAET
(5
UND
10
MM)
.
220
6.4.1.17
GEHALTSBESTIMMUNG
VON
N-BULI-LOESUNGEN
MIT
NPOT
.
221
6.4.1.18
ETHOXYMETHYLTRIPHENYLPHOSPHORAN
24
.
222
6.4.1.19
[A
13
C]-BENZOESAEURE
22
.
223
6.4.1.20
[A
13
C]-BENZYLALKOHOL
23
.224
INHALTSVERZEICHNIS
6.4.1.21
[A
13
C]-BENZALDEHYD
17A
.
224
6.4.1.22
17
O-BENZYLALKOHOL
27
.
226
6.4.1.23
PYRIDINIUMCHLOROCHROMAT
(PCC)
.
226
6.4.1.24
17
O-BENZALDEHYD
17B
.
227
6.4.2
SYNTHESEN
ZUR
OZONOLYSE
.
228
6.4.2.1
2,2-DICHLOR-3,3-DIMETHYLBUTAN
35
.
228
6.4.2.2
3,3-DIMETHYL-1-BUTIN
(TERT.-BUTYLACETYLEN)
36
.
229
6.4.2.3
2,5,5-TRIMETHYL-3-HEXIN-2-OL
37
.
229
6.4.2.4
2-CHLOR-2,5,5-TRIMETHYL-3-HEXIN
38
.
230
6.4.2.5
2,2,5,5-TETRAMETHYL-3-HEXIN
39
.
231
6.4.2.6
TRANS-2,2,5,5-TETRAMETHYL-3-HEXEN
(TRANS-DI-TERT.-BUTYLETHYLEN)
40
.
232
6.4.2.7
ALLGEMEINE
DARSTELLUNG
VON
SEKUNDAEROZONIDEN
9
FUER
17
O-NMR-UNTERSUCHUNGEN
.
233
6.4.3
SYNTHESEN
ZUR
FESTKOERPER-NMR-UNTERSUCHUNG
VON
PHENYLLITHIUM
.
234
6.4.3.1
[L
13
C]-LITHIUMACETAT
55
.
234
6.
4.3.2
[L
13
C]-ACETON
15A
.
235
6.4.3.3
MUCOBROMSAEURE
.
235
6.4.3.4
NATRUIM-NITROMALONDIALDEHYD-MONOHYDRAT
.
236
6.4.3.5
[L
13
C]-P-NITROPHENOL
56
.
237
6.4.3.6
[L
13
C]-P-NITROBROMBENZOL
63
.
283
6.4.3.7
[L
13
C]-P-AMINOBROMBENZOL-HYDROCHLORID61
.
239
6.4.3.8
[4
13
C]-P-BROMBENZOLDIAZONIUM-TETRAFLUOROBORAT
62
.
240
6.4.3.9
[L
13
C]-BROMBENZOL
11A
.
241
6.4.3.10
SYNTHESE
VON
KRISTALLINEM
[6LI,
L
13
C]-PHENYLLITHIUM
10A
FUER
FESTKOERPER-NMR-MESSUNGEN
.
242
7.
LITERATURVERZEICHNIS
.
243 |
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