Synthese und massenspektrometrische Charakterisierung von Antisense-Oligonukleotiden:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
ANTISENSE-STRATEGIE
3
1.2
ANTISENSE-OLIGONUKLEOTIDE
6
1.3
P53-TUMORSUPPRESSOR-PROTEIN
9
2
ALLGEMEINER
TEIL
11
2.1
GRUNDLAGEN
DER
OLIGONUKLEOTIDSYNTHESE
11
2.1.1
PHOSPHODIESTERMETHODE
12
2.1.2
PHOSPHOTRIESTERMETHODE
12
2.1.3
PHOSPHONATMETHODE
13
2.1.4
PHOSPHITMETHODE
14
2.2
TECHNIKEN
DER
OLIGONUKLEOTIDSYNTHESE
16
2.2.1
KLASSISCHE
METHODEN
16
2.2.2
SYNTHESE
AN
TRAEGERMATERIALIEN
16
2.2.2.1
TRAEGERMATERIALIEN
17
2.2.2.1.1
LOESLICHE
TRAEGER
17
22.2.1.1.1
POLYSTYROL
18
222.1.1.2
POLYETHYLENGLYCOL
18
2.2.22
FESTE
TRAEGER
19
2.2.2.2.1
POLYSTYROL-DIVINYLBENZOL
21
2.2.22.2
POLYAMIDE
22
22.2.2.3
KIESELGUR-ACRYLAMID-COPOLYMER
23
22.2.2A
CELLULOSE 23
INHALTSVERZEICHNIS
II
2.2.2.2.5
TEFLON
(PTFE)
23
22.2.2.6
KIESELGEL
24
22.2.2.7
CONTROLLER!
PORE
GLAS
(CPG)
24
22.2.2.8
FRACTOGEL
24
22.2.3
TENTAKELPOLYMERE
25
2.2.2.3.1
PTFE-PS
25
2.2.2.32
PS-POE
26
3
SPEZIELLER
TEIL
27
3.1
FESTPHASENSYNTHESE
VON
DIESTEROLIGONUKLEOTIDEN
27
3.1.1
SEQUENZABHAENGIGKEIT
DER
KUPPLUNGSAUSBEUTE
27
3.1.2
VERGLEICH
DER
SYNTHESECYCLEN
AM
BEISPIEL
EINER
DMT-15MER
SYNTHESE
30
3.1.3
RP-HPLC
DES
ROHPRODUKTS
EINER
DMT-30MER
SYNTHESE
31
3.1.4
ESMS
DES
ROHPRODUKTS
EINER
DMT-30MER
SYNTHESE
33
3.1.5
SYNTHESE
UND
AUFREINIGUNG
VON
5-DMT-ANTI
P53
(0)
20MER
34
3.1.6
ESMS
DES
RP-HPLC
GEREINIGTEN
ANTI
P53
(O)
20MERS
36
3.2
PHOSPHOROTHIOATE
38
3.2.1
CHIRALITAETSPROBLEM
38
3.2.2
SYNTHESE
VON
DT(PS)T
40
3.2.3
RP-HPLC-DIASTEREOMERENTRENNUNG
40
3.2.4
31
P-NMR-UNTERSUCHUNG
DER
DIASTEREOMEREN
VON
DT(PS)T
41
3.2.5
ESMS
VOM
ROHPRODUKT
DER
DT(PS)T-SYNTHESE
42
INHALTSVERZEICHNIS
III
3.2.6
OLIGOMERE
PHOSPHOROTHIOATE
(PTO)
43
3.2.7
RP-HPLC-TRENNUNG
VON
ANTI
P53
(O)
20MER
UND
ANTI
P53
(S)
20MER
44
3.2.8
RP-HPLC-AUFREINIGUNG
VON
5'-DMT-P53
(S)
ANTI
20MER
45
3.2.9
SIP-NMR
VON
5'-HO-ANTI
P53
(S)
20MER
47
3.2.10
ESMS
VOM
HPLC-GEREINIGTEN
5'-HO-ANTI
P53
(S)
20MER
50
3.3
3'-BIOTINMODIFIZIERTE
PHOSPHOROTHIOATE
54
3.3.1
TRAEGERSYSTEM
55
3.3.2
FESTPHASENSYNTHESE
VON
3'-BIOTINYLIERTEM
5'-DMT-ANTI
P53
(S)
20MER
55
3.3.3
RP-HPLC-AUFREINIGUNG
VON
3'-BIOTINYLIERTEM
5'-DMT-ANTI
P53
(S)
20MER
56
3.3.4
ESMS
VON
3
'
-BIOTINYLIERTEM
5'-DMT-ANTI
P53
(S)
20MER
57
3.4
LIPIDMODIFIZIERTE
OLIGONUKLEOTIDE
58
3.4.1
5'-PALMITOYL-PHOSPHOROTHIOATE
60
3.4.1.1
PALMITOYL-PHOSPHORAMIDIT
60
3.4.1.2
OPTIMIERUNG
DER
LIPIDAMIDITKUPPLUNG
AM
BEISPIEL
EINES
5'-PALMITOYL-15MER
PTO
61
3.4.1.3
RP-HPLC-AUFREINIGUNG
VOM
5'-PAM
GGC
TGC
CAT
GGT
CCC-PTO
63
3.4.1.4
ESMS
VOM
5'-PAM-15MER
PTO
64
3.4.2
S'-DIPALMITOYL-PHOSPHOROTHIOATE
65
3.4.2.1
DIPALMITOYL-PHOSPHORAMIDIT
65
3.4.2.2
RP-HPLC-AUFREINIGUNG
VOM
5'-DIPAM
CCC
TGC
TCC
CCC
CTG
GCT
CC-PTO
66
3.4.2.3
ESMS
VOM
5'-DIPAM-CCC
TGC
TCC
CCC
CTG
GCT
CC-PTO
67
3.4.3
OE'-CHOISTERYL-PHOSPHOROTHIOATE
68
INHALTSVERZEICHNIS
IV
3.4.3.1
CHOLESTERYL-PHOSPHORAMIDIT
68
3.4.3.2
RP-HPLC-AUFREINIGUNG
VOM
5'-CHOLESTERYL
CCC
TGC
TCC
CCC
CTG
GCT
CC-PTO
69
3.4.3.3
ESMS
VOM
5'-CHOLESTERYL-CCC
TGC
TCC
CCC
CTG
GCT
CC-PTO
70
3.4.4
A-TOCOPHERYL-PHOSPHOROTHIOATE
71
3.4.4.1
A-TOCOPHERYL-PHOSPHORAMIDIT
71
3.4.4.2
RP-HPLC-AUFREINIGUNG
VOM
A-TOCOPHERYL
CCC
TGC
TCC
CCC
CTG
GCT
CC-PTO
72
3.4.4.3
ESMS
VOM
A-TOCOPHERYL-CCC
TGC
TCC
CCC
CTG
GCT
CC-PTO
74
3.4.5
A-TOCOPHERYL-MODIFIZIERTE
OLIGONUKLEOTID
DIESTER
75
3.4.5.1
RP-HPLC
DER
A-TOCOPHERYL-MODIFIZIERTEN
ANTISENSE-OLIGONUKLEOTIDE
76
3.4.5.2
ESMS
DER
HPLC-GEREINIGTEN
A-TOCOPHERYL-ODN
15MERE
77
4
ESMS
VON
OLIGONUKLEOTIDEN
78
4.1
ELEKTROSPRAY
MASSENSPEKTROMETRIE
(ESMS)
78
4.2
NICHTAPPARATIVE
EINFLUESSE
AUF
SIGNALINTENSITAET
UND
SPEKTRENQUALITAET
82
4.2.1
'KATIONENPROBLEM'
83
4.2.2
LOESUNGSMITTELABHAENGIGKEIT
85
4.2.3
PH-WERT
87
4.2.4
OLIGONUKLEOTIDSEQUENZ
88
4.3
ESMS
ZUR
SYNTHESEKONTROLLE
92
4.4
ESMS
VON
PEG-MODIFIZIERTEN
OLIGONUKLEOTIDEN
94
4.5
LC/MS-KOPPLUNG
VON
OLIGONUKLEOTIDEN 96
INHALTSVERZEICHNIS
Y
4.5.1
TRENNUNG
VON
TRITYLIERTEN
UND
NICHT
TRITYLIERTEN
OLIGONUKLEOTIDEN
99
4.5.2
TRENNUNG
EINES
GEMISCHES
TRITYLIERTER
OLIGONUKLEOTIDE
102
4.5.3
TRENNUNG
DER
DEKAMEREN
DAIO,
DCIO
UNDDTIO
105
4.5.4
LC/MS
ZUR
SYNTHESEKONTROLLE
108
4.5.4.1
LC/MS
DES
ROHPRODUKTS
EINER
5'-HO-THYMIDINDEKANUKLEOTIDSYNTHESE
108
4.5.4.2
LC/MS
DER
DCI
O-FEHLSEQUENZEN
111
5
BIOLOGISCHE
ERGEBNISSE
115
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
121
6.1
REAGENZIEN
121
6.1.1
LOESUNGSMITTEL
121
6.1.2
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
122
6.1.3
LOESUNGSMITTEL
UND
CHEMIKALIEN
FUER
DIE
DNA-SYNTHESE
123
6.1.4
TRAEGERMATERIALIEN
124
6.2
GERAETE
124
6.3
BELEGUNG
DER
HARZE
125
6.3.1
KUPPLUNG
DER
NUKLEOSIDSUCCINATE
125
6.3.2
KAISERTEST
126
6.3.3
TRITYLASSAY
126
6.4
SYNTHESE
VON
DT(PS)T
127
6.5
SYNTHESE
VON
P-NITROPHENYLTETRAZOL
128
INHALTSVERZEICHNIS
VI
6.6
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHITYLIERUNGS
REAGENZIEN
129
6.6.1
DIISOPROPYLAMINOPHOSPHINDICHLORID
129
6.6.2
SS-CYANOETHYLPHOSPHINDICHLORID
129
6.6.3
SS-CYANOETHYL-MONOCHLOROPHOSPHORAMIDIT
130
6.6.4
PALMITOYL-PHOSPHORAMIDIT
131
6.6.5
DIPALMITOYL-PHOSPHORAMIDIT
132
6.6.6
CHOLESTERYL-PHOSPHORAMIDIT
133
6.6.7
D,L-A-TOCOPHERYL-PHOSPHORAMIDIT
134
7
ZUSAMMENFASSUNG
135
8
ANHANG
138
9
LITERATUR
140 |
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