Chemoenzymatische Synthese von chiralen, nicht racemischen Alkylpyridinalkaloiden und Strukturanaloga:
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| adam_text | - 01+5 CHEMOENZYMATISCHE SYNTHESE VON CHIRALEN, NICHT RACEMISCHEN
ALKYLPYRIDINALKALOIDEN UND STRUKTURANALOGA VON DER
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET
CAROLO-WILHELMINA ZU BRAUNSCHWEIG ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS
DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) GENEHMIGTE DISSERTATION VON
THOMAS PAPKE AUS GREIFSWALD INHALTSVERZEICHNIS THEORETISCHER TEIL 1.
EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1 2. PYRIDINALKALOIDE AUS PORIFERA UND
SYNTHETISCHE STRUKTURANALOGA . 3 2.1. EINLEITUNG UND SYNTHESEPLANUNG 3
2.2. DARSTELLUNG VON 2-METHYL-3-(2-THIENYL)PROPAN-L-OL (6) ALS ZENTRALEM
CHIRALEN BAUSTEIN 6 2.2.1. SYNTHESE DES RACEMATS RAC-6 6 2.2.2.
EINFUEHRUNG IN DIE THEORIE DER ASYMMETRISCHEN MIKROBIELLEN TRANSFORMATION
7 2.2.3. SYNTHESE DES (S)-ENANTIOMERS (S)-6 18 2.2.4. ZUR THEORIE DER
ASYMMETRISCHEN REDUKTION UND DER RACEMATSPALTUNG . 20 2.2.5. SYNTHESE
DES (R)-ENANTIOMERS (R)-6 28 2.2.6. BESTIMMUNG DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES 38 2.2.7. FUNKTIONALISIERUNG DES CHIRALEN
THIOPHENBAUSTEINS 6 45 2.2.8. FAZIT 47 2.3. DARSTELLUNG DER
ALKYLPYRIDIN-BAUSTEINE 48 2.3.1. SYNTHESE VON 5-(3-PYRIDYL)PENTANSAEURE
(29) 48 2.3.2. SYNTHESE VON 3-(BUT-3-ENYL)PYRIDIN (32) UND
4-(3-PYRIDYL)- BUTTERSAEURE (31) 49 2.4. DARSTELLUNG NATUERLICHER
3-ALKYLPYRIDINE UND IHRER OPTISCHEN ANTIPODEN 51 2.4.1. IKIMIN A (1) 51
2.4.2. NIPHATESIN C (2) 54 2.4.3. NIPHATESIN D (4) 57 2.4.4. ERGEBNISSE
DER PHARMAKOLOGISCHEN TESTUNG 59 2.4.5. FAZIT 64 2.5.
STRUKTURVARIATIONEN AN 3-ALKYLPYRIDINEN 64 2.5.1. EINLEITUNG 64 2.5.2.
PARTIELLE RIGIDISIERUNG DER ALKYLKETTE 66 2.5.3. VARIATION DER LAENGE DER
ALKYLKETTE 67 2.5.4. VARIATION DES AROMATEN 71 2.5.5. VARIATION DER
TERMINALEN FUNKTIONELLEN GRUPPE 74 2.5.6. ERGEBNISSE DER
PHARMAKOLOGISCHEN TESTUNG 80 2.5.7. FAZIT 80 2.6. MOEGLICHE SYNTHESEWEGE
ZU DEN PYRIDINALKALOIDEN MIT ANDEREN CHIRALEN, NICHT RACEMISCHEN
BAUSTEINEN 81 3. TETRAHYDROPYRIDINALKALOIDE AUS PUNICA GRANATUM 83 3.1.
EINLEITUNG 83 3.2. SYNTHESE 84 3.3. FAZIT 87 4. PYRIDINALKALOIDE AUS
RUBIACEAE 88 4.1. EINLEITUNG 88 4.2. SYNTHESE 89 4.3. ERGEBNISSE DER
PHARMAKOLOGISCHEN TESTUNG 93 4.4. FAZIT 93 5. ZUSAMMENFASSUNG 94 SUMMARY
97 EXPERIMENTELLER TEIL 1 . ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 100 2.
SEITENKONKORDANZ DER CHEMISCHEN VERBINDUNGEN DES 103 EXPERIMENTELLEN
TEILS NACH VERBINDUNGSNUMMERN 3. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 104 4.
SPEZIELLE ARBEITSVORSCHRIFTEN 105 LITERATUR 188 BILDANHANG 197
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