Thermotrop flüssigkristalline Spirane: Synthese und mesogene Eigenschaften terminal disubstituierter Spiro[5.5]undecane und durch repetitive Synthese zu Dispiro[5.2.5.2]hexadecanen
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1 EINLEITUNG 1
2 ZIEL DER ARBEIT 3
3 ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL 5
3.1 DER FLUESSIGKRISTALLINE ZUSTAND 5
3.2 STRUKTUREN THERMOTROPER MESOPHASEN 6
3.2.1 NEMATISCHE UND SMEKTISCHE MESOPHASEN 8
3.2.2 MESOPHASEN MIT HELICAL-CHIRALER STRUKTUR 10
3.2.3 DISKOTISCHE MESOPHASEN 11
3.3 DIE IDENTIFIZIERUNG FLUESSIGKRISTALLINER PHASEN 12
3.3.1 TEXTUREN THERMOTROPER FLUESSIGKRISTALLE 12
3.3.2 ANDERE ZUORDNUNGSMOEGLICHKEITEN 16
3.4 MOLEKUELSTRUKTUREN THERMOTROPER FLUESSIGKRISTALLE 17
3.5 THERMOTROP FLUESSIGKRISTALLINE POLYMERE 26
3.5.1 FLUESSIGKRISTALLINE HAUPTKETTENPOLYMERE 26
3.5.2 FLUESSIGKRISTALLINE SEITENKETTENPOLYMERE 29
3.5.3 FLUESSIGKRISTALLINE ELASTOMERE 31
3.6 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN UND ANWENDUNGEN THERMOTROPER
FLUESSIGKRISTALLE 32
3.6.1 GRUNDLEGENDE PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN FLUESSIGKRISTALLINER
PHASEN 33
3.6.2 DIE VERWENDUNG VON FLUESSIGKRISTALLEN IN ELEKTROOPTISCHEN ANZEIGEN
36
3.6.3 ANDERE ANWENDUNGEN FLUESSIGKRISTALLINER VERBINDUNGEN 40
4 SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL 42
4.1
SPIRO[5.5]UNDECAN ALS ZENTRALE BAUEINHEIT IN CALAMITISCHEN
THERMOTROPEN FLUESSIGKRISTALLEN
42
4.2 ALLGEMEINE SYNTHESEPLANUNG ZU 3-SPIRO[5.5]UNDECANONEN 44
4.2.1 BEKANNTE SYNTHESEWEGE ZU 3-SPIRO[5.5]UNDECANON (2B) 44
4.2.2 NEUE SYNTHESESTRATEGIE ZU 3-SPIRO[5.5]UNDECANONEN DURCH INTRA
MOLEKULARE CYCLISIERUNG MIT 4-TOLUENSULFONYLMETHYLRIOCYANID (TOSMIC) 48
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/944742122
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.3 SYNTHESE VON 3-SPIRO[5.5]UNDECANONEN 49
4.3.1 DARSTELLUNG VON 4-N-PENTYLCYCLOHEXANON 49
4.3.2 SYNTHESEWEGE ZU 1,1-CYCLOHEXANDIESSIGSAEURE 50
4.3.2.1 DARSTELLUNG VON 1,1-CYCLOHEXANDIESSIGSAEUREN VIA
GUSSRESC/H-SYNTHESE 51
4.3.2.2 ALTERNATIVER SYNTHESEWEG ZU 1,1-CYCLOHEXANDIESSIGSAEURE 54
4.3.3 DARSTELLUNG VON 3-SPIRO[5.5]UNDECANONEN DURCH CYCLISIERUNG VON
1,1 -BIS(2-BROMETHYL)CYCLOHEXANEN MIT TOSMIC 55
4.4 DARSTELLUNG TERMINAL DISUBSTITUIERTER SPIRO[5.5]UNDECANE 58
4.5 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER DARGESTELLTEN TERMINAL
DISUBSTITUIERTEN SPIRO[5.5]UNDECANE 62
4.6 DISPIRO[5.2.5.2]HEXADECAN ALS ZENTRALE BAUEINHEIT IN CALAMITISCHEN
THERMOTROPEN FLUESSIGKRISTALLEN 69
4.6.1 ALLGEMEINE SYNTHESEPLANUNG 71
4.6.2
BEKANNTE SYNTHESEWEGE ZU DISPIRO[5.2.5.2]HEXADECANEN 71
4.6.3 DARSTELLUNG VON 3-DISPIRO[5.2.5.2]HEXADECANONEN DURCH EINE NEUE,
REPETITIVE REAKTIONSSEQUENZ 73
4.6.4 FLUESSIGKRISTALLINE EIGENSCHAFTEN DER ZWISCHENSTUFEN 77
4.6.5 ALTERNATIVE SYNTHESESTRATEGIEN ZU DISPIRO[5.2.5,2]HEXADECANEN 79
4.6.5.1 VERSUCH EINES SYNCHRONEN AUFBAUS DES DISPIRO[5.2.5.2]HEXADECAN-
GERUESTES AUSGEHEND VON 1,4-CYCLOHEXANDION 79
4.6.5.2 DISPIRO[5.2.5.2]HEXADECANE DURCH DIALKYLIERUNG VON CYLOHEXANONEN
MIT 1,5-DIBROMIDEN BO
4.6.5.3 VERSUCH DER DARSTELLUNG VON
3-DISPIRO[5.2.5.2]HEXADECANCARBONSAEURE 82
4.7 DYNAMISCHE NMR-UNTERSUCHUNGEN AN SPIRO[5.5]UNDECANEN 83
4.8 SYNTHESE VON 9,9'-DI-/I-PENTYL-3,3'-BIS(SPIRO[5.5]UNDECYLIDEN)
DURCH
MCMURRY-KUPPLUNG 90
5 ZUSAMMENFASSUNG 92
6 AUSBLICK 99
6.1 MONO- UND DISPIRANE MIT POTENTIELL FLUESSIGKRISTALLINEN EIGENSCHAFTEN
99
6.2 LANGGESTRECKTE KOHLENWASSERSTOFFE ALS POTENTIELLE MESOGENE
DURCH DIMERISIERUNG GEEIGNETER SPIROBAUSTEINE 105
6.3 AUFBAU VON LINEAREN OLIGO- UND POLYSPIRANEN AUS 1,4-VERKNUEPFTEN
CYCLOHEXANEINHEITEN 107
INHALTSVERZEICHNIS HL
7 EXPERIMENTELLERTEIL HO
7.1 VERWENDETE GERAETE HO
7.2 CHEMIKALIEN, LOESEMITTEL UND CHROMATOGRAPHIE-MATERIALIEN 111
7.3 ABKUERZUNGEN 112
7.4 SYNTHESEVERFAHREN
1H
7.4.1 DARSTELLUNG VON 4-/I-PENTYLCYCLOHEXANON 114
7.4.2 DARSTELLUNG VON 3-SPIRO[5.5]UNDECANONEN 116
7.4.3 DARSTELLUNG VON 3-SPIRO[5.5]UNDECANCARBONITRILEN 126
7.4.4 DARSTELLUNG 3-DIFLUORMETHYLIDENSUBSTITUIERTER SPIRO[5.5]UNDECANE
128
7.4.5 DARSTELLUNG ARYLSUBSTITUIERTER SPIRO[5.5]UNDECANE DURCH
GRIGNARD-REAKTION 129
7.4.6 DARSTELLUNG VON ESTERN AUS 9-N-PENTYL-3-SPIRO[5.5]UNDECANOL 135
7.4.7
MCMURRY-KUPPLUNG VON 9-N-PENTYL-3-SPIRO[5.5]UNDECANON 137
7.4.8 DARSTELLUNG VON 3-DISPIRO[5.5]HEXADECANONEN 138
7.4.9 WEITERE SYNTHESEN 145
8 LITERATURVERZEICHNIS UND FUSSNOTEN 147
9 VEROEFFENTLICHUNGEN 158
10 DANK 159
11 LEBENSLAUF 161
TITELBILD: MIKROFOTOGRAFIE EINER POLYGONALEN TEXTUR VON
9-N-PENTYLSPIRO[5.5]UNDECAN-3,3-DIESSIG-
SAEURE (117A)L24EL (ABBILDUNGSMASSSTAB 1:40; SIEHE KAPITEL 4.6.4). |
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