N-[(Phenoxythienyl)alkyl]-carbohydroxamsäuren und N-[(Phenoxythienyl)alkyl]-N-hydroxyharnstoffe: ein Beitrag zur Synthese, Reaktivität und biologischen Eigenschaften
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
2
DARSTELLUNG
VON
N-[(PHENOXYTHIENYL)ALKYL]-CARBOHYDROXAM
SAEUREN
UND
N-[(PHENOXYTHIENYL)ALKYLJ-N-HYDROXY
HARNSTOFFEN
(VERBINDUNGEN
MIT GRUNDSTRUKTUR
A)
.
7
2.1
2-ACETYL-5-PHENOXYTHIOPHENE
UND
5-PHENOXYTHIOPHEN-2-CARBALDEHYDE
.
7
2.1.1
LITERATURUEBERSICHT
.
7
2.1.2
SYNTHESE
DER
2-ACETYL-5-PHENOXYTHIOPHENE
UND
DER
5-PHENOXYTHIOPHEN-2-CARBALDEHYDE
.
10
2.1.3
EIGENSCHAFTEN
DER
2-ACETYL-5-PHENOXYTHIOPHENE
UND
DER
5-PHENOXYTHIOPHEN-2-CARBALDEHYDE
.
12
2.2
L-(5-PHENOXYTHIEN-2-YL)-ETHANONOXIME
UND
5-PHENOXYTHIOPHEN-2-CARBALDOXIME
.
14
2.2.1
SYNTHESE
DER
1
-(5-PHENOXYTHIEN-2-YL)-ETHANONOXIME
UND
5-PHENOXYTHIOPHEN-2-CARBALDOXIME
.
14
2.2.2
EIGENSCHAFTEN
DER
L-(5-PHENOXYTHIEN-2-YL)-ETHANONOXIME
UND
5-PHENOXYTHIOPHEN-2-CARBALDOXIME
.
16
2.2.2.1
EIGENSCHAFTEN
DER
5-PHENOXYTHIOPHEN-2-CARBALDOXIME
.
16
2.2.2.2
EIGENSCHAFTEN
DER
L-(5-PHENOXYTHIEN-2-YL)-ETHANONOXIME
.
21
2.3
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
N-[(PHENOXYTHIENYL)ALKYL]
HYDROXYLAMINE
.
29
2.3.1
REDUKTION
MIT
NATRIUMCYANOBORHYDRID
.
29
2.3.2
REDUKTION
MIT
NABIFY
/
AICI3
.
32
2.3.3
REDUKTION
MIT
PYRIDIN-BORAN
.
34
2.4
N-[(PHENOXYTHIENYL)ALKYL]-CARBOHYDROXAMSAEUREN
UND
N-[(PHENOXYTHIENYL)ALKYL]-N-HYDROXYHAMSTOFFE
.
39
2.4.1
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
N-[(PHENOXYTHIENYL)ALKYL]
CARBOHYDROXAMSAEUREN
.
39
2.4.2
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
N-[(PHENOXYTHIENYL)ALKYL]-N
HYDROXYHAMSTOFFE
.
44
3
ERGEBNISSE
DER
PHARMAKOLOGISCHEN
TESTUNG
DER
VERBINDUNGEN
MIT
GRUNDSTRUKTUR
A
.
48
3.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ANTIPHLOGISTISCHEN
WIRKSAMKEIT
.
48
3.1.1
HEMMUNG
DER
ENZYME
5-LIPOXYGENASE
UND
CYCLOOXYGENASE
(IN
VITRO)
.
48
3.1.2
ANTIOXIDATIVE
EIGENSCHAFTEN
(IN
VITRO)
.
52
3.1.3
ADJUVANS
INDUZIERTE
ARTHRITIS
(IN
VIVO)
.
54
3.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SPASMOLYTISCHEN
WIRKSAMKEIT
(IN
VITRO
UND
IN
VIVO)
.
54
3.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ANTIARTHROTISCHEN
WIRKSAMKEIT
QN
VITRO)
.
55
3.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
IMMUNOMODULATORISCHEN
WIRKSAMKEIT
.
55
3.4.1
INTERLEUKIN-LA-RELEASE
(IN
VITRO)
.
55
3.4.2
UNTERSUCHUNG
AUF
ANTIPROLIFERATIVE
WIRKSAMKEIT
(IN
VITRO)
.
56
3.4.3
PASSIVE
REVERSE
ARTHUS-REAKTION
(IN
VIVO)
.
57
4
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-(PHENOXYTHIENYL)PROPIO
HYDROXAMSAEUREN
(VERBINDUNGEN
MIT
GRUNDSTRUKTUR
B)
.
59
4.1
UEBERSICHT
.
59
4.2
UMSETZUNG
VON
ARYLMETHYLKETONEN
NACH
WILLGERODT-KINDLER
.
62
4.3
UMSETZUNG
VON
ARYLMETHYLKETONEN
MIT
COREY'S
REAGENZ
.
65
4.4
GRIGNARDIERUNG
VON
2-ARYLGLYOXYLSAEUREESTEM
.
71
5
DERIVATISIERUNG
DER
N-((PHENOXYTHIENYI)ALKYL]
HYDROXYLAMINE
.
85
5.1
UMSETZUNG
ZU
NITRONEN
.
85
5.1.1
LITERATURUEBERSICHT
.
85
5.1.2
SYNTHESE
DER
NITRONE
.
87
5.2
DARSTELLUNG
VON
1
,2,4-OXADIAZOLIDINEN
.
90
5.2.1
LITERATURUEBERSICHT
.
90
5.2.2
UMSETZUNG
VON
NITRONEN
ZU
1
,2,4-OXADIAZOLIDIN-5-ONEN
.
91
5.2.3
UMSETZUNG
DES
N-HYDROXYHAMSTOFFS
31-2
ZUM
1,2,4
OXADIAZOLIDIN-3,5-DION
53-1
.
97
6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
99
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
106
7.1
ALLGEMEINES
.
106
7.2
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
2.1
.
109
7.3
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
2.2
.
114
7.4
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
2.3
.
123
7.5
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
2.4.1
.
132
7.6
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
2.4.2
.
142
7.7
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
4
.
147
7.8
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
5.1.2
.
153
7.9
VERSUCHE
ZU
KAPITEL
5.2
.
157
8
LITERATURVERZEICHNIS
.
161 |
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