Beiträge zur stereoselektiven Nitron-Olefin-Cycloaddition im Rahmen einer Thienamycin-Synthese:
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INHALTSVER-ZEICL-LNIS
A
ALLGEMEINER
TEIL
.
1
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
SS-LACTAMANTIBIOTIKA
.
2
2.1
WIRKUNGSWEISE
DER
SS-LACTAMANTIBIOTIKA
.
5
2.2
CARBAPENEME,
EINE
MODERNE
WIRKSTOFFKLASSE
.
6
2.2.1
CARBAPENEME
VIA
4CC
UND
DIECKMANN
RINGSCHLUSS
.
8
2.2.1.1
DIE
4CC
IN
DER
SS-LACTAMSYNTHESE
.
8
2.2.1.2
DER
DIECKMANN-RINGSCHLUSS
"MITTELS
DPO".
.
10
2.2.2
THIENAMYCIN
.
13
2.2.2.1
DIE
SS-AMINOSAEURE
.
15
2.2.2.2
SYNTHESESTRATEGIE
ZUM
THIENAMYCIN
IM
UEBERBLICK
.
17
3.
PROBLEMSTELLUNG
.
19
B
SYNTHESESTRATEGIEN
.
20
1.
STRATEGIEN
ZUM
DPO-ACETALDEHYD
.
20
1.1
DPO-VERBINDUNGEN
NACH
DER
DAVIDSON
METHODE
.
20
1.1.1
DIE
DAVIDSON-METHODE
.
20
1.1.2
2-METHYL-DPO
.
23
1.1.3
A-FORMYLIERUNG
VON
DPO-ESSIGSAEUREESTERN
.
24
1.1.3.1
SYNTHESE
DES
DPO-ESSIGSAEUREALLYLESTERS
.
25
1.1.3.2
ESTERKONDENSATIONEN
.
26
1.1.4
A-FORMYLIERUNG
DER
DPO-ESSIGSAEURE
.
28
1.1.5
REDUKTION
DES
DPO-ESSIGSAEUREMETHYL
ESTERS
MIT
DIBAH
.
31
1.2
DPO-VERBINDUNGEN
NACH
DER
ROBINSON
GABRIEL
-METHODE
.
31
1.2.1
DESYLAMIN
.
32
1.2.2
DIE
FORMYLESSIGSAEUREDERIVATE
.
34
1.2.3
DPO-ACETALDEHYDDERIVATE
NACH
ROBINSON-GABRIEL
.
36
1.2.4
2-DPO-2-METHY
1-ACETALDEHYDDERIVATE
.
40
2.
2-FORMYLESSIGSAEUREESTER
ALS
ZUGANGSMOEGLICHKEIT
ZUR
NITRON-OLEFIN-CYCLOADDITION
.
42
2.1
DARSTELLUNG
DER
2-FORMYLESSIGESTER
.
43
2.2
DARSTELLUNG
CHIRALER
HYDROXYLAMINE
.
47
2.2.1
R/S-PHENYLETHYLHYDROXYLAMIN
.
47
2.2.2
2,3-5,
6-DI-O-ISOPROPYLIDEN-A-D
MANNOSYLHYDROXYLAMIN
.
49
2.3
DARSTELLUNG
VON
NITRONEN
.
51
2.4
DIE
NITRON-OLEFIN-CYCLOADDITION
.
53
C
ZUSAMMENFASSUNG
.
55
D
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
57
1.
ANALYTIK
UND
ALLGEMEINE
PRAEPARATIVE
HINWEISE
.
57
2.
THEMENKREIS:
2-DPO-ESSIGSAEUREALLYLESTER
35C
.
59
2.1
MALONSAEUREDIALLYLESTER
31C
.
59
2.2
MALONSAEUREMONOALLYLESTER
32C
.
60
2.3
ALLYLMALONYLCHLORID
33C
.
61
2.4
MALONSAEURE-ALLYL-BENZOINESTER
34C
.
62
2.5
2-DPO-ESSIGSAEUREALLYLESTER
35C
.
63
3.
THEMENKREIS:
2-DPO-ACETALDEHYD
15
.
64
3.1
DESYLBROMID
25A
.
64
3.2
N-DESYLPHTHALIMID
51
AUS
DESYLBROMID
.
65
3.3
N-DESYLPHTHALIMID
51
AUS
DESYLCHLORID
.
66
3.4
DESYLAMIN-HYDROCHLORID
52
.
67
3.5
3,
3-DIALKOXYPROPANSAEUREN
58
.
68
3.5.1
3,3-DIETHOXYPROPANSAEURE
58A
.
69
3.5.2
2-(5,
5-DIMETHYL-L
,
3-DIOXAN-2-YL
)
ESSIGSAEURE
58B
.
69
3.5.3
3,3-DIETHOXY-2-METHYLPROPANSAEURE
58C
.
70
3.6
SAEURECHLORIDE
AUS
58A-C
.
71
3.6.1
3-ETHOXYACRYLSAEURECHLORID
59A
.
71
3.6.2
2-(5,
5-DIMETHYL-L
,
3-DIOXAN-2-YL
)
ESSIGSAEURECHLORID
60
.
72
3.6.3
3-ETHOXY-2-METHYLACRYLSAEURE
CHLORID
59C
.
72
3.7
N-DESYLAMIDE
.
73
3.7.1
AUS
DEN
3,
3-DIALKOXYPROPAN
SAEUREN
58A-C
.
73
3.7.1.1
N-DESYL-3
,
3-DIETHOXY-PROPAN
SAEUREAMID
47A
.
74
3.7.1.2
N-DESYL-2-(
5,
5-DIMETHYL-L
,
3-DIOXAN
2-YL)-ESSIGSAEUREAMID
47B
.
74
3.7.1.3
N-DESYL-3
,
3-DIETHOXY-2-METHYLPROPAN
SAEUREAMID
47C
.
75
3.7.2
AUS
DEN
SAEURECHLORIDEN
59A,C
UND
60
.
76
3.7.2.1
N-DESYL-(3-ETHOXY)-ACRYLSAEUREAMID
61A
.
76
3.7.2.2
N-DESYL-2
(5,
5-DIMETHYL-L
,
3-DIOXAN
2-YL)-ESSIGSAEUREAMID
47B
.
77
3.7.2.3
N-DESYL-3-ETHOXY-2-METHYLACRYL
SAEUREAMID
61C
.
77
3.8
2-(4,5-DIPHENYL-2-OXAZOLYL)
ACETALDEHYDDERIVATE
.
78
3.8.1
CYCLISIERUNG
DER
N-DESYLAMIDE
47A-C
UND
61A,C
.
78
3.8.1.1
ETHYL-[2-(4,5-DIPHENYL-2-OXAZOLYL)
]
VINYLETHER
62
AUS
AMID
47A
.
79
3.8.1.2
ETHYL-[2-(4,5-DIPHENYL-2-OXAZOLYL)
]
VINYLETHER
62
AUS
AMID
61A
.
79
3.8.1.3
5,
5-DIMETHYL-2-[
(4,
5-DIPHENYL-2
OXAZOLYL)-METHYL
]-L,
3-DIOXAN
48B
.
80
3.8.1.4
ETHYL-[
2
-
(4,
5-DIPHENYL-2-OXAZOLYL
)
2-METHYL
]
-VINYLETHER
63
AUS
AMID
47C
.
80
3.8.1.5
VERBINDUNG
63
AUS
AMID
61C
.
81
3.8.2
2-(4,
5-DIPHENYL-2-OXAZOLYL
)
-ACET
ALDEHYDDIETHYLACETAL
48A
.
81
3.8.3
2-(4,
5-DIPHENYL-2-OXAZOLYL
)
-2-METHYL
-ACETALDEHYDDIETHYLACETAL
48C
.
82
4.
THEMENKREIS:
CHIRALE
2-FORMYLESSIGESTERNITRONE
.
83
4.1
2-FORMYLESSIGSAEUREESTER
71
.
83
4.1.1
2-FORMYLESSIGSAEUREETHYLESTER
71A
.
84
4.1.2
2-FORMYLESSIGSAEUREALLYLESTER
71B
.
85
4.1.3
2-FORMYLESSIGSAEURE-TERT
.
-BUTYL
ESTER
71C
.
85
4.1.4
2-FORMYLESSIGSAEURE
(-)
-MENTHYL
ESTER
7
ID
.
86
4.2
NITRONE
MIT
CHIRALEM
SUBSTITUENTEN
AM
STICKSTOFF
.
87
4.2.1
N-2
,3-5,
6-DI-O-ISOPROPYLIDEN-E-D
MANNOFURANOSYLNITRONE
.
87
4.2.1.1
NITRON
AUS
2-FORMYLESSIGSAEUREETHYL
ESTER
UND
HYDROXYLAMIN
83
.
87
4.2.1.2
NITRON
AUS
2-FORMYLESSIGSAEUREALLYL
ESTER
UND
HYDROXYLAMIN
83
.
88
4.2.1.3
NITRON
AUS
2-FORMYLESSIGSAEURE-TERT.
BUTYL-ESTER
UND
HYDROXYLAMIN
83
.
88
4.2.2
N-PHENYLETHYLNITRONE
.
89
4.2.2.1
NITRON
AUS
2-FORMYLESSIGSAEUREETHYLESTER
UND
(
S
)
-PHENYLETHYLHYDROXYLAMIN
.
89
4.2.2.2
NITRON
AUS
2-FORMYLESSIGSAEURE-TERT.-BUTYL
ESTER
UND
(S)-PHENYLETHYLHYDROXYLAMIN.
89
4.3
NITRON
AUS
2-FORMYLESSIGSAEURE-(-)-MENTHYL
ESTER
UND
N-METHYLHYDROXYLAMIN
.
90
E
LITERATURVERZEICHNIS
.
91 |
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