Zum Mechanismus der Histidin-Ammoniak-Lyase-Reaktion: Untersuchungen mittels Substratanaloga und Inhibitionskinetiken
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
2.
THEORETISCHER
TEIL
2
2.1
DIE
HISTIDASE-REAKTION
2
2.2
DER
HISTIDIN-KATABOLISMUS
UND
DIE
AUFGABE
VON
HAL
3
2.3
EINBINDUNG
DES
HISTIDIN-KATABOLISMUS
IN
DEN
GESAMTSTOFFWECHSEL
4
2.4
HISTIDASE
UND
HISTIDINAEMIE
5
2.5
CHARAKTERISIERUNG
DER
HISTIDASE
6
2.6
DEHYDROALANIN,
DIE
PROSTHETISCHE
GRUPPE
DER
HISTIDASE
8
2.7
BEDEUTUNG
DER
SH-GRUPPEN
IN
DER
HISTIDASE
10
2.8
DER
METALLISCHE
COFAKTOR
DER
HISTIDASE
11
2.9
BISHERIGE
VORSCHLAEGE
ZUM
MECHANISMUS
DER
HISTIDASE
11
2.10
NEUER
MECHANISMUS
NACH
RAETEY
18
3.
ENZYMKINETIK
20
3.1
MICHAELIS-MENTEN-KINETIK
20
3.2
INHIBITIONSKINETIK
24
3.2.1
KOMPETITIVE
HEMMUNG
25
3.2.2
UNKOMPETITIVE
HEMMUNG
26
3.2.3
GEMISCHTE
HEMMUNG,
NICHTKOMPETITIVE
HEMMUNG
28
4.
PROBLEMSTELLUNG
29
5.
EIGENE
ARBEITEN
29
5.1
SYNTHESE
DER
SUBSTRATANALOGA
31
5.1.1
L-(D-)A-CHLOR-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
2
31
5.1.2
L-(D-)A-BROM-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
3
31
5.1.3
A-HYDROXY-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
4
32
5.1.4
SS-LMIDAZOLPROPIONSAEURE
5
32
5.1.5
A-MERCAPTO-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
6
33
5.1.6
D,L-2-LMIDAZOLIN-4-PROPIONSAEURE
12
34
5.1.7
L-5'-NITROHISTIDIN
15
35
5.1.8
5'-NITROUROCANINSAEURE
16
37
5.2
PROTEINCHEMISCHE
ARBEITEN
37
5.2.1
ISOLIERUNG
DER
HISTIDASE
AUS
PSEUDOMONAS
PUTIDA
37
5.2.2
ISOLIERUNG
VON
HISTIDASE
AUS
ESCHERICHIA
CO//BL21
39
5.2.3
GEWINNUNG
VON
HISTIDASE-ANTIKOERPEM
41
5.2.4
CHARAKTERISIERUNG
DER
HISTIDASE
AUS
CO//BL21
41
5.3
UNTERSUCHUNGEN
MIT
SUBSTRATANALOGA
43
5.3.1
INHIBITIONSKINETISCHE
MESSUNGEN
43
5.3.1.1
L-A-CHLOR-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
ALS
INHIBITOR
44
5.3.1.2
L-A-BROM-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
ALS
INHIBITOR
44
5.3.1.3
D-A-CHLOR-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
ALS
INHIBITOR
45
5.3.1.4
D-A-BROM-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
ALS
INHIBITOR
45
5.3.1.5
VERHALTEN
DER
L-A-CHLOR-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
BEI
METALLIONENFREIEM
PUFFER
46
5.3.1.6
A-HYDROXY-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
ALS
INHIBITOR
47
5.3.1.7
SS-LMIDAZOLPROPIONSAEURE
ALS
INHIBITOR
48
5.3.1.8
D,L-2-LMIDAZOLIN-4-PROPIONSAEURE
ALS
INHIBITOR
48
5.3.1.9
A-MERCAPTO-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
ALS
INHIBITOR
49
5.3.1.10
L-5'-NITROHISTIDIN
ALS
INHIBITOR
49
5.3.1.11
5'-NITROUROCANINSAEURE
ALS
INHIBITOR
49
5.3.1.12
INHIBITIONSKONSTANTEN
EINIGER
KAEUFLICHER
SUBSTRATANALOGA
50
5.3.2
ZUSAMMENFASSUNG
DER
INHIBITIONSKINETISCHEN
VERSUCHE
50
5.3.3
5'-NITROHISTIDIN
ALS
ALTERNATIVES
SUBSTRAT
FUER
DIE
HISTIDASE
52
5.3.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
AUFTRETEN
DER
340
NM
-
SPEZIES
57
5.3.5
NMR-MESSUNGEN
MIT
13
C-MARKIERTEN
INHIBITOREN
61
5.3.5.1
MESSUNG
MIT
K
13
CN
61
5.3.5.2
MESSUNG
MIT
[5'
13
C]-LNIIDAZOLPROPIONSAEURE
63
5.4
ZUSAMMENFASSUNG
DER
EIGENEN
ARBEITEN
65
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
66
6.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
66
6.2
ARBEITSMETHODEN
69
6.2.1
ENZYMATISCHER
AKTIVITAETSTEST
DER
HISTIDASE
69
6.2.2
PROTEINBESTIMMUNGEN
70
6.2.2.1
MIKROBIURET-METHODE
DER
PROTEINBESTIMMUNG
70
6.2.2.2
PROTEINBESTIMMUNG
NACH
WARBURG
71
6.2.3
ZUCHT
VON
ESCHERICHIA
COIIBM
(PT7-7
HUET
H)
71
6.2.4
ISOLIERUNG
DER
HISTIDASE
AUS
ECO//BL21
(PT7-7
HUET
H)
71
6.2.5
UEBERPRUEFUNG
DER
ISOLIERTEN
HISTIDASE
MIT
SDS-PAGE
72
6.2.6
WESTERN
BLOT
ZUR
IMMUNOLOGISCHEN
UNTERSUCHUNG
VON
HAL
73
6.2.7
ISOLIERUNG
VON
ANTIKOERPERN
AUS
BLUTSERUM
74
6.2.8
MESSUNG
DER
INHIBITIONSKINETIKEN
75
6.2.9
MESSUNG
DER
ENZYMKINETIK
MIT
DEM
ALTERNATIVEN
SUBSTRAT
L-5'-NITROHISTIDIN
75
6.2.10
ENZYMATISCHE
UMSETZUNG
VON
L-5'-NITROHISTIDIN
ZU
5'-NITROUROCANINSAEURE
76
6.2.11
REDUKTION
VON
HAL
MIT
NABH
4
76
6.2.12
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
AUFTRETEN
DER
340
NM
SPEZIES
77
6.3
SYNTHESE
DER
SUBSTRATANALOGA
77
6.3.1
L-A-CHLOR-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
2
77
6.3.2
D-A-CHLOR-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
2A
78
6.3.3
L-A-BROM-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
3
78
6.3.4
D-A-BROM-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
3A
79
6.3.5
A-HYDROXY-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
4
80
6.3.6
SS-LMIDAZOLPROPIONSAEURE
5
80
6.3.7
D,L-2-LMIDAZOLIN-4-PROPIONSAEURE
12
81
6.3.7.1
D,L-A-ACETAMINO-A-CYAN-GLUTARSAEURE-DIETHYLESTER
8
81
6.3.7.2
D
T
L-4-ACETAMINO-4-CYANBUTTERSAEUREETHYLESTER
9
81
6.3.7.3
D,L-4,4-DIACETAMINOVALERIANSAEURE-ETHYLESTER
10
6.3.7.4
D,L-4,5-DIAMINOVALERIANSAEURE
X
2HCI
11
6.3.7.5
D,L-2-LMIDAZOLIN-4-PROPIONSAEURE
X
HCL
12
6.3.8
A-MERCAPTO-SS-IMIDAZOLPROPIONSAEURE
6
6.3.9
L-5'-NITROHISTIDIN
15.
7.
LITERATUR
86
8
8
8
3
8 |
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