Asymmetrische Synthese von 2(5H)Furanonen als Teilstrukturen der Acetogenine und verwandter Naturstoffe:
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1
BEKANNTE
METHODEN
ZUR
DARSTELLUNG
SUBSTITUIERTER
CHIRALER
Y-BUTYROLACTONE
21
1.2
RETROSYNTHESE
UND
SYNTHESEPLANUNG
29
2.
SYNTHESE
DES
3-(L-BROMBUTYL)-5-METHYL-2(5H)
FURANON
(109)
UEBER
DIE
REFORMATSKY-REAKTION
2.1
DIE
REFORMATSKY-REAKTION
UND
IHRE
ANWENDUNG
IN
DER
LACTON-CHEMIE
31
2.2
SYNTHESE
DES
A-BROMCARBONSAEUREESTERS
88
36
2.3
DARSTELLUNG
ENANTIOMERENREINER
2-ALKOXYPROPANALE
2.3.1
EINSATZ
VON
2-ALKOXYPROPANALEN
IN
DER
NATURSTOFF
SYNTHESE
37
2.3.2
ANGEWENDETE
SCHUTZGRUPPEN
38
2.3.3
UEBERFUEHRUNG
DER
GESCHUETZTEN
(S)-MILCHSAEUREETHYL
ESTER
93,
94,98
UND
99
IN
DIE
ENTSPRECHENDEN
ALDEHYDE
41
2.4
KLASSISCHE
REFORMATSKY-REAKTION
ZWISCHEN
(S)-2
(L-ETHOXYETHOXY)PROPANAL
(101)
UND
2,6
DIBROM
HEXANSAEUREMETHYLESTER
(88)
DURCH
ULTRASCHALLAKTIVIERUNG
44
2.5
NUTZUNG
VERSCHIEDENER
ZINKAKTIVIERUNGEN
UND
INVERSE
REAKTIONSABFOLGE
IN
DER
REFORMATSKY-REAKTION
VON
2,6
DIBROMHEXANSAEUREMETHYLESTER
(88)
MIT
DEM
2(S)-ALKOXY
PROPANAL
101
47
3.
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
CHIRALER
2,5-DISUBSTITUIERTER
2(5H)FURANONE
AUS
MALONSAEUREDERIVATEN
3.1
METHODEN
UND
SYNTHESEPLANUNG
50
3.2
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEM
PROPYLENOXID
127
UND
ENT-127
54
3.3
UMSETZUNG
VON
PROPYLENOXID
(127
U.
RAC-127)
MIT
MALONSAEUREDIESTEM
3.3.1
REAKTION
VON
PROPYLENOXID
(RAC-127)
MIT
UNSUB
STITUIERTEM
MALONSAEUREDIETHYL
(111)
UND
DI-TERT-BUTYL
ESTER
(134)
57
3.3.2
REAKTION
VON
(S)-L-TOSYL-2-(L-ETHOXYETHOXY)
60
PROPAN
(131)
MIT
MALONSAEUREDIESTEM
3.3.3
REAKTION
VON
SUBSTITUIERTEN
MALONSAEUREDIETHYLESTEM
61
MIT
PROPYLENOXID
(127)
(LACTONBILDUNG)
3.4
A-SULFENYLIERUNG
DER
Y-BUTYROLACTONE
136
UND
144
67
3.5
HYDROBORIERUNG
DES
(S,S)-3-ALLYL-5-METHYL-3'-PHENYL
74
SULFURYL-TETRAHYDROFURAN-2-ON
(145)
UND
RAC-145
3.6
DARSTELLUNG
DES
(S,S)-3-(LL-IODUNDECYL)-5-METHYL-3'
76
PHENYLSULFURYL-TETRAHYDROFURAN-2-ON
(159)
UND
RAC-159
(KUPPLUNGSKOMPONENTE)
3.7
DEHYDROSULFENYLIERUNG
UND
BESTIMMUNG
DES
EE-WERTES
78
4.
SYNTHESE
UND
STEREOCHEMIE
DES
3,8-DIMETHYL-2,7
85
DIOXA-SPIRO[4,4]NONAN-L,6-DION
(135)
(SPIRODILACTONISIERUNG)
5.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
94
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
100
6.1
2,6-DIBROMHEXANSAEUREMETHYLESTER(88)
101
6.2
(S)-(-)-2-(METHOXYMETHOXY)MILCHSAEUREETHYLESTER
(93)
102
6.3
AMMONIUMSALZ
DES
(2-CHLORMETHOXYETHYL)METHYL
103
ETHERS
(97)
6.4
(S)-(-)-2-[(2-METHOXYETHOXY)METHOXY]MILCHSAEUREETHYL
103
ESTER
(94)
6.5
(S)-2-(L-ETHOXYETHOXY)MILCHSAEUREETHYLESTER(98)
104
6.6
(S)-2-[(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY]MILCHSAEUREETHYL
105
ESTER
(99)
6.7
(S)-2-(L-ETHOXYETHOXY)PROPAN-L-OL
(100)
106
6.8
SWEM-OXIDATION
DES
(S)-2-(L-ETHOXYETHOXY)
107
PROPAN-L-OL
(100)
6
.9
OXIDATION
DES
ALKOHOLS
100
MIT
PYRIDINIUM
108
CHLOROCHROMAT
6.10
REDUKTION
DER
GESCHUETZTEN
(S)-2-MILCHSAEUREETHYLESTER
109
93,
94,96
UND
99
MIT
DIBAL-H
DARSTELLUNG
DER
A-ALKOXYPROPANALE
101,103,104
UND
105
6.11
3-(L-BROMBUTYL)-5-METHYL-2(5H)FURANON
(109)
111
6.12
REFORMATSKY-REAKTION
MIT
ZINK-KUPFER-PAAR
112
6.13
REFORMATSKY-REAKTION
MIT
ZINK/TRIMETHYLBORAT
113
6.14
REFORMATSKY-REAKTION
MIT
RIEKE-ZINK
113
6.15
REFORMATSKY-REAKTION
MIT
AEQUIMOLAREN
ZINKMENGEN
114
6.16
(
S)
1
-TOSYL-2
-(1
-ETHOXYETHOXY
)PROPAN
(131)
115
6.17
(S)-L-TOSYLOXY-PROPAN-2-OL
(43)
115
6.18
(S)-PROPYLENOXID
(127)
116
6.19
MALONSAEUREDI-TERT-BUTYLESTER
(134)
117
6.20
UMSETZUNG
VON
RAC-PROPYLENOXID
(RAC-127)
MIT
MALONSAEUREDIETHYLESTER
(111)
118
6.21
UMSETZUNG
VON
RAC-PROPYLENOXID
(RAC-127)
MIT
MALONSAEUREDI-TERT-BUTYLESTER
(134)
118
6.22
ALLYLMALONSAEUREDIETHYLESTER
(118)
119
6.23
2-(2-BROMETHYL)
1
,3-DIOXOLAN
(140)
120
6.24
2-[2'-(ETHYL)-L,3-DIOXOLAN]MALONSAEUREDIETHYLESTER
(141)
121
6.25
11
-BROMUNDECAN
1
-OL
121
6.26
1
-BROM
11
-(1
-ETHOXYETHOXY
)UNDECAN
123
6.27
1-BROM-L
L-(TERT-BUTYLOXY)UNDECAN
124
6.28
2-[LL-(L-ETHOXYETHOXY)UNDECYL]MALONSAEUREDIETHYL
ESTER
(143)
UND
2-[L
L-(TERT-BUTYLOXY)UNDECYL]MALON
SAEUREDIETHYLESTER
124
6.29
3-ALLYL-5(S)-METHYL-TETRAHYDROFURAN-2-ON
(136
UND
137)
U.
RAC-136/137
126
6.30
RAC-3-[2'-(ETHYL)-L,3-DIOXOLAN]-5-METHYL-TETRAHYDRO
FURAN-2-ON
(142)
128
6.31
3-[
11
-(1
-ETHOXYETHOXY
)UNDECYL]-5(S)-METHYL-TETRA
HYDROFURAN-2-ON
(144),
RAC-144
UND
RAC-3-[L
L-(TERT
BUTYLOXY)UNDECYL]-5-METHYL-TETRAHYDROFIIRAN-2-ON
129
6.32
(S,S)-3-ALLYL-5-METHYL-3-PHENYLSULFURYL-TETRAHYDRO
FURAN-2-ON
(145)
UND
RAC-145
131
6.33
(S,S)-3-[
11
-(1
-ETHOXYETHOXY
)UNDECYL]-5-METHYL-3
'
PHENYLSULFURYL-TETRAHYDROFURAN-2-ON
(146)
UND
RAC-146
133
6.34
RAC-3-ALLYL-3',5-DIMETHYL-TETRAHYDROFURAN-2-ON
(RAC-147)
135
6.35
3-ALLYL-3'-METHYLSULFUERYL-5-METHYL-TETRAHYDRO
FURAN-2-ON
(RAC-148)
136
6.36
(S,S)-5-METHYL-3-PHENYLSULFURYL-3'-(L-PROPAN-3-OL)
137
TETRAHYDROFURAN-2-ON
(157)
UND
RAC-157
6.37
(S,S)-5-METHYL-3-PHENYLSULFURYL-3'-(UNDECAN-LL-OL)
138
TETRAHYDROFURAN-2-ON
(158)
UND
RAC-158
6.38
(S,S)-3-(LL-IODUNDECYL)-5-METHYL-3'-PHENYLSULFURYL
140
TETRAHYDROFURAN-2-ON
(159)
UND
RAC-159
6.39
5-METHYL-3-PHENYLSULFURYL-3'-[LL-(TRIFLUORACETYL)
141
UNDECYL]-TETRAHYDROFURAN-2-ON
(165)
6.40
(S,S)-3-(LL-ACETYLUNDECYL)-5-METHYL-3-PHENYL
142
SULFURYL-TETRAHYDROFUERAN-2-ON
(166)
U.
RAC-166
6.41
(S,S)-5-METHYL-3-PHENYLSULFURYL-3'-UNDECYL
144
TETRAHYDROFURAN-2-ON
(167)
UND
RAC-167
6.42
(S)-5-METHYL-3-(L-PROPAN-3-OL)-2(5H)FURANON
145
(169)
6.43
3-(L
L-ACETYLUNDECYL)-5(S)-METHYL-2(5H)
148
FURANON
(170)
UND
RAC-170
6.44
5-METHYL-3-[(LL-TRIFLUORACETYL)UNDECYL]-2(5H)
149
FURANON
(171)
6.45
(S)-5-METHYL-3-UNDECYL-2(5H)FURANON
(172)
UND
150
RAC-172
6.46
3,8-DIMETHYL-2,7-DIOXA-SPIRO-[4,4]NONAN-L,6-DION(135)
152
7.
LITERATURVERZEICHNIS
154 |
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