Aufbau von Kohlenstoff-Phosphor-Käfigverbindungen durch Cooligomerisierung: Tropon und Benzylphosphiniden als Reaktionspartner kinetisch stabilisierter Phosphaalkine
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
HISTORISCHE
ENTWICKLUNG
NIEDERKOORDINIERTER
PHOSPHORVERBINDUNGEN
.
1
1.2
KLASSIFIZIERUNG
DER
PHOSPHAALKINE
.
2
13
SYNTHESE
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKINE
.
5
1.4
PHYSIKALISCHE
UND
BINDUNGSCHEMISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
PHOSPHAALKINE
.
6
13
REAKTIONSVERHALTEN
DER
PHOSPHAALKINE
.
8
1.5.1
1,2
ADDITIONSREAKTIONEN
.
8
1.5.2
CHELETROPE
CYCLOADDITIONEN
.
9
1.5.3
[2+2]-CYCLOADDITIONEN
.
11
1.5.4
1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITIONEN
.
12
1.5.5
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
.
14
1.5.6
[8+2]-CYCLOADDITIONEN
.
16
1.5.7
THERMISCH
INDUZIERTE
CYCLOOLIGOMERISIERUNG
.
16
1.5.8
LEWIS
SAEURE-INDUZIERTE
PHOSPHAALKINCYCLOOLIGOMERISIERUNGEN
.
18
1.5.9
METALLVERMITTELTE
PHOSPHAALKINCYCLOOLIGOMERISIERUNG
.
19
1.5.10
KOORDINATIONSVERHALTEN
GEGENUEBER
UEBERGANGSMETALLEN
.
20
2
PROBLEMSTELLUNG
.
22
3
EIGENE
ERGEBNISSE
.
24
3.1
TROPON
ALS
REAKTIONSPARTNER
IN
DER
CYCLOADDITIONSCHEMIE
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKINE
.
24
3.1.1
DARSTELLUNG
DER
TETRACYCLEN
76A,C
(2:
1-CYCLOADDUKTE)
.
24
3.1.1.1
SPEKTROSKOPIE
.
26
3.1.1.2
PM3-OPTIMIERTE
GEOMETRIE
DES
TETRACYCLUS
76A
.
38
3.1.1.3
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DES
TETRACYCLUS
76.
.
41
3.1.2
DARSTELLUNG
DER
PENTACYCLEN
87A,B,C
(2:2-ADDUKTE)
.
48
3.1.2.1
KRISTALLSTRUKTUR
DES
PENTACYCLUS
87A
.
50
3.1.2.2
PM3-OPTIMIERTE
GEOMETRIEN
VON
87A
UND
ISOMERER
PENTACYCLEN
.
52
3.1.2.3
SPEKTROSKOPIE
.
55
3.1.2.4
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
.
64
3.1.3
REAKTIVITAET
VON
ZERT-BUTYLPHOSPHAACETYLEN
6A
GEGENUEBER
SUBSTI
TUIERTEN
UND
DERIVATISIERTEN
TROPONEN
SOWIE
VERWANDTEN
CARBO
CYCLISCHEN
N-ELEKTRONENSYSTEMEN
.
70
3.2
CYCLOADDITIONSVERHALTEN
DES
TETRACYCLUS
76A
.
72
3.2.1
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
76A
MIT
2,3-DIMETHYLBUTADIEN
101
.
72
3.2.1.1
SYNTHESE
UND
SPEKTROSKOPIE
DES
[4+2]-ADDUKTS
102
.
72
3.2.1.2
MECHANISMUS
.
77
3.2.2
1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITION
VON
76A
MIT
MESITYLNITRILOXID
107
.
78
3.2.2.1
SYNTHESE
DER
POLYCYCLEN
105
UND
106
.
78
3.2.2.2
SPEKTROSKOPIE
DES
[3+2]-CYCLOADDUKTS
105
.
79
3.2.2.3
SPEKTROSKOPIE
DES
TETRACYCLUS
106
.
81
3.2.2.4
KRISTALLSTRUKTUR
UND
PM3-OPTIMIERTE
GEOMETRIE
DES
TETRACYCLUS
106
.
84
3.2.2.5
REAKTIONSMECHANISMUS
.
85
33
FUNKTIONALISIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.
89
3.3.1
ALKYLIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.
90
3.3.1.1
SYNTHESE
UND
SPEKTROSKOPIE
DER
PHOSPHONIUMSALZE
116A-D
.
90
3.3.1.2
KRISTALLSTRUKTUR
DES
PHOSPHONIUMSALZES
116A
.
93
3.3.1.3
MECHANISMUS
.
94
3.3.2
EINFACHE
CHALKOGENIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.
96
3.3.2.1
SYNTHESE
UND
SPEKTROSKOPIE
DER
PENTACYCLEN
118A,B,C
UND
119A,
B,C
.
96
3.3.2.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
.
99
3.3.3
ZWEIFACHE
CHALKOGENIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.
100
3.3.3.1
SYNTHESE
UND
SPEKTROSKOPIE
DER
PENTACYCLEN
120A,
B.C
.
100
3.3.4
DARSTELLUNG
DES
"STAUDINGER-ADDUKTS"
122A
.102
3.3.4.1
ALLGEMEINES
.102
3.3.4.2
SYNTHESE,
STABILITAET
UND
SPEKTROSKOPIE
DES
"STAUDINGER
ADDUKTS"
122A
.103
3.3.5
STAUDINGER-REAKTION
DES
PENTACYCHIS
87A
.
104
3.3.5.1
SYNTHESE
UND
SPEKTROSKOPIE
DER
PHOSPHANIMIDE
123A,B,C
.
104
3.3.5.2
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
.109
3.3.5.3
KREUZUNGSEXPERIMENTE
.
109
3.3.6
[4+L]-CYCLOADDITIONEN
MITTELS
ORZAO-BENZOCHINONEN
.
111
3.3.6.J
SYNTHESE
DER
SPIROCYCLEN
126A,B,C
UND
127A
.112
3.3.6.2
SPEKTROSKOPIE
DER
SPIROCYCLEN
126A,
B,C
.
113
3.3.6.3
SPEKTROSKOPIE
DES
SPIROCYCLUS
127A
.
115
3.3.6.4
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
.116
3.3.6.5
REAKTION
DES
PENTACYCLUS
87A
MIT
ZWEI
AEQUIVALENTEN
TETRACHLOR-ORTHO-BENZOCHMON
125B
.117
3.4
COOLIGOMERISIERUNG
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKINE
MIT
EINEM
PHOSPHINIDEN/PHOSPHAALKEN-SYSTEM
.119
3.4.1
EINFUEHRUNG
.119
3.4.2
DARSTELLUNG
DER TETRAPHOSPHAHOMOQUADRICYCLANE
144A,B,C
.122
3.4.2.1
EINFLUSS
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
BEI
DER
SYNTHESE
DER
KAEFIGE
144A,B,C
.122
3.4.2.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
UND
OPTIMIERTE
GEOMETRIE
(PM3)
DES
TETRACYCLUS
144A
.
123
3.4.2.3
SPEKTROSKOPIE
.
126
3.4.2.4
VORSCHLAG
EINES
MECHANISMUS
JUR
DIE
BILDUNG
DER
TETRACYCLEN
144A,B,C
.
131
3.4.2.4
REAKTIVITAET
DES
BENZYLPHOSPHOLS
71A
GEGENUEBER
ANDEREN
DREIFACHBINDUNGSSYSTEMEN
.134
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
135
4.1
TROPON
ALS
REAKTIONSPARTNER
IN
DER
CYCLOADDITIONSCHEMIE
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKINE
.
135
4.1.1
SYNTHESE
DER
TETRACYCLEN
76
(2:
1-CYCLOADDUKTE)
.
135
4.1.2
SYNTHESE
DER
PENTACYCLEN
87
(2:2-CYCLOADDUKTE)
.136
4.2
CYCLOADDITIONSVERHALTEN
DES
TETRACYCLUS
76A
.
137
4.2.1
DIELS-ALDER-REAKTION
MIT
2,3-DIMETHYLBUTADIEN
.137
4.2.2
1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITION
MIT
MESITYLNITRILOXID
.138
43
FUNKTIONALISIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.139
4.3.1
ALKYLIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.
139
4.3.2
CHALKOGENIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.
139
4.3.3
STAUDINGER-REAKTION
DES
PENTACYCLUS
87A
.
140
4.3.4
REAKTIVITAET
DES
PENTACYCLUS
87A
GEGENUEBER
ORRTOBENZOCHINONEN
.142
4.4
COOLIGOMERISIERUNG
KINETISCH
STABILISIERTER
PHOSPHAALKINE
MIT
EINEM
PHOSPHINIDEN/PHOSPHAALKEN-SYSTEM
-
SYNTHESE
DER
TETRAPHOSPHA
HOMOQUADRICYCLANE
144
.
143
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
144
5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
UND
GERAETE
.144
5.2
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
145
5.3
DARSTELLUNG
DER
TETRACYCLEN
76A,C
.
146
5.3.1
THERMOLYSE
VON
TROPON
UND
/ER/-BUTYLPHOSPHAACETYLEN
OHNE
SOLVENS
.
146
5.3.2
THERMOLYSE
VON
TROPON
UND
1-ADAMANTYLPHOSPHAACETYLEN
OHNE
SOLVENS
.147
5.4
DARSTELLUNG
DER
PENTACYCLEN
87A,B,C
.
149
5.4.1
THERMOLYSE
VON
TROPON
UND
(ERZ-BUTYLPHOSPHAACETYLEN
IN
TOLUOL
.
149
5.4.2
THERMOLYSE
VON
TROPON
UND
2,2-DIMETHYLBUTYLIDINPHOSPHAN
IN
TOLUOL
.
151
5.4.3
THERMOLYSE
VON
TROPON
UND
1-ADAMANTYLPHOSPHAACETYLEN
IN
TOLUOL
.
153
5.5
CYCLOADDITIONSVERHALTEN
DES
TETRACYCLUS
76A
.
154
5.5.1
[4+2]-CYCLOADDITION
MIT
2,3-DIMETHYLBUTADIEN
.
154
5.5.2
[3+2]-CYCLOADDITION
UND
OXIDATION
MITTELS
MESITYLNITRILOXID
.156
5.6
ALKYLIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.
158
5.6.1
ALKYLIERUNG
MITTELS
METHYLIODID
.158
5.6.2
ALKYLIERUNG
MITTELS
TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREMETHYLESTER
.160
5.6.3
ALKYLIERUNG
MITTELS
ETHYLIODID
.
161
5.6.4
ALKYLIERUNG
MITTELS
BENZYLBROMID
.
163
5.7
EINFACHE
CHALKOGENIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.164
5.7.1
OXIDATION
.164
5.7.2
SULFURIERUNG
.
166
5.7.3
SELENIERUNG
.168
5.8
ZWEIFACHE
CHALKOGENIERUNG
DES
PENTACYCLUS
87A
.
170
5.8.1
ZWEIFACHE
OXIDATION
.170
5.8.2
ZWEIFACHE
SULFURIERUNG
.
171
5.8.3
ZWEIFACHE
SELENIERUNG
.
173
5.9
UMSETZUNGEN
DES
PENTACYCLUS
87A
MIT
AZIDEN
.
175
5.9.1
DARSTELLUNG
DES
"
STAUDINGER-ADDUKTS"
.
175
5.9.2
UMSETZUNG
MIT
TOSYLAZID
.176
5.9.3
UMSETZUNG
MIT
PHENYLAZID
.177
5.9.4
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLSILYLAZID
.179
5.9.5
KREUZUNGSEXPERIMENTE
.180
5.10
UMSETZUNGEN
DES
PENTACYCLUS
87A
MIT
ORTAO-BENZOCHINONEN
.182
5.10.1
UMSETZUNG
MIT
2,4-DI-TERT-BUTYL-OR/HOBENZOCHINON
.182
5.10.2
UMSETZUNG
MIT
TETRACHLOR-ORTHO-BENZOCHINON
.
185
5.10.3
UMSETZUNG
MIT
TETRABROM-ORTHO-BENZOCHINON
.187
5.10.4
UMSETZUNG
MIT
ZWEI
AEQUIVALENTEN
TETRACHLOR-ORTHO-BENZOCHINON
.189
5.11
SYNTHESE
DER
TETRAPHOSPHAHOMOQUADRICYCLANE
144A,B,C
.
191
5.11.1
THERMOLYSE
VON
L-BENZYL-3,4-DIMETHYLPHOSPHOL
UND
TERT-BUTYL
PHOSPHAACETYLEN
.
191
5.11.2
THERMOLYSE
VON
L-BENZYL-3,4-DIMETHYLPHOSPHOL
UND
2,2-DI
METHYLBUTYLIDINPHOSPHAN
.192
5.11.3
THERMOLYSE
VON
L-BENZYL-3,4-DIMETHYLPHOSPHOLUND
1-ADAMANTYL
PHOSPHAACETYLEN
.
194
5.12
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
.
196
5.12.1
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
PENTACYCLUS
87A
.196
5.12.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
TETRACYCHIS
106
.197
5.12.3
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
PHOSPHONHIMSALZES
116A
.
200
5.12.4
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
TETRAPHOSPHAHOMOQUADRICYCLANS
144A
.
201
6
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
.
204 |
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