Regioselektive und stereoselektive Reaktionen von 2,5-überbrückten Tetrahydrofuranen:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I
EINLEITUNG
1
II
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
10
1
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
10
1.
1
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
3,4-HEXAMETHYLENFUERAN
(21A)
MIT
ACRYLSAEURE
10
1
.2
OZONOLYSE
DER
CARBONSAEURE
()-22A
UND
VERESTERUNG
ZUM
DIKETOESTER
24A
13
2
REDUKTIVE
ABWANDLUNGEN
DES
DIKETOESTERS
24A
14
2
1
REDUKTION
VON
24A
MIT
LTBAH/TRIETHYLBORAN
UND
AN
SCHLIESSENDE
UMSETZUNG
VON
42A
MIT
ACETANHYDRID/PYRIDIN
ZU
43A
17
2.2
REDUKTION
VON
24A
MIT
NATRIUMBORHYDRID
UND
AN
SCHLIESSENDE
UMSETZUNG
ZUM
ACETAT
4SA/B
22
2.3
REDUKTION
VON
24A
MIT
ZINKBORHYDRID
26
2.4
REDUKTION
VON
24A
MIT
LTBAH
ZU
44A
27
2
4
1
UMSETZUNG
VON
44A
ZUM
ACETAT
45A
33
3
SYNTHESE
DES
KETONS
51
35
3.1
SCHMIDT-UMLAGERUNG
VON
51
39
3.11
ZUM
MECHANISMUS
DER
SCHMIDT-UMLAGERUNG
44
3.2
VERSUCH
ZUR
BAEYER-VILLIGER-UMLAGERUNG
VON
51
46
4
OXIDATIVE
ABWANDLUNGEN
VON
23A,
24A
UND
70
48
4.1
VERSUCH
ZUR
OXIDATION
MIT
LUFTSAUERSTOFF
DER
DIKETOSAEURE
23A
49
4.1.1
VERSUCH
ZUR
LUFTOXIDATION
VON
23A
UND
24A
IN
GEGENWART
VON
2,2'-AZO-AEM-ISOBUTYRONITRIL
(AIBN)
49
4.2
LEMIEUX-OXIDATION
VON
24A
52
4.3
LUFTOXIDATION
VON
70
53
4.4
AUTOXIDATION
VON
70
55
4.5
ZUM
SUBSTITUENTENEINFLUSS
AUF
DIE
REAKTIVITAET
DER
2,5
UEBERBRUCKTEN
TETRAHYDROFURANE
68,
75,
24A,
76
UND
70
GEGENUEBER
LUFTSAUERSTOFF
56
5
RINGERWEITERUNGSREAKTIONEN
MIT
24A
UND
70
62
5
1
BAEYER-VILLIGER-UMLAGERUNG
VON
24A
62
5.1
1
BAEYER-VILLIGER-UMLAGERUNG
VON
70
67
5.2
SYNTHESE
MAKROCYCLISCHER
LACTAME
70
5
2.1
SCHMIDT-UMLAGERUNG
MIT
24A
70
5.2.2
VERSUCH
ZUR
SCHMIDT-UMLAGERUNG
VON
70
73
5.3
VERSUCH
ZUR
BECKMANN-UMLAGERUNG
VON
24A
74
6
VERSUCH
ZUR
LACTONSPALTUNG
VON
84
75
7
REDUKTIVE
ABWANDLUNGEN
DES
LACTONS
25A
76
7.1
REDUKTION
VON
25A
MIT
L-SELECTRIDE
77
7.2
REDUKTION
VON
25A
MIT
ZINKBORHYDRID
81
8
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
RACEMATSPALTUNG
VON
()-22A
82
8.1
UMSETZUNG
VON
()-22A
MIT
ISOMENTHOL
(92)
82
8.2
UMSETZUNG
VON
()-22A
MIT
DIACETON-A-D-GLUCOSE
(94)
85
8.3
UMSETZUNG
VON
()-22A
MIT
EPHEDRIN
(96)
86
8.4
UMSETZUNG
VON
()-22A
MIT
(5)-(-)-PHENYLETHYLAMIN
(101)
90
85
UMSETZUNG
VON
()-22A
MIT
(7 )-(+)-PHENYLETHYLAMIN
(101)
91
8.5.1
DARSTELLUNG
VON
(+)-22A
92
9
VERSUCHE
ZUR
ASYMMETRISCHEN
DIELS-ALDER-REAKTION
MIT
3,4-HEXAMETHYLENFURAN
(21A)
93
9.1
VERSUCH
ZUR
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
21A
UND
ALLYL
ALKOHOL
(105)
95
9.2
VERSUCH
ZUR
DIELS-ALDER-REAKTION
VON
21A
UND
107
96
10
UMSETZUNG
VON
21A
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
(109)
99
10.1
HYDROLYSE
VON
110
ZUR
DICARBONSAEURE
112
102
10.2
OZONOLYSE
VON
112
UND
VERESTERUNG
ZU
114
103
11
UMSETZUNG
VON
21A
MIT
MALEINSAEURE
(115)
106
11.1
VERESTERUNG
VON
116
ZU
117
108
11.2
OZONOLYSE
VON
117
ZU
118
110
12
REDUKTION
VON
114
MIT
LTBAH
112
12.1
REDUKTION
VON
118
MIT
LTBAH
116
13
REDUKTION
DES
ANHYDRIDS
110
MIT
NATRIUMBORHYDRID
118
13.1
OZONOLYSE
DES
LACTONS
129
124
III
ZUSAMMENFASSUNG
127
IV
EXPERIMENTELLER
TEIL
148
1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
148
2
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
151
2.1
3,4-HEXAMETHYLENFURAN
(21A)
151
22
DARSTELLUNG
VON
(L/?\2S*,4S')-()-L,2,3,4,5,6,7,8,9,10
DECAHYDRO
1
,4-EPOXYBENZOCYCLOOCTEN-2-CARBONSAEURE
|()
22A]
152
2.3
(17?*,
2S",
11
A')-()-3,
1
0-DIOXO-2,
11
-EPOXY
CYCLODODECANCARBONSAEURE
]( 23A]
153
2.4
(L/OS*,!
17?
"
)-()-3,10-DIOXO-2,L
1
EPOXYCYCLODODECANCARBONSAURE-METHYLESTER
[()-24A]
154
3
REDUKTIVE
ABWANDLUNGEN
DES
DIKETOMETHYLESTERS
[()-24A]'
156
3.1
REDUKTION
MIT
LTBAH/ET
3
B
ZU
(LAE*,2/?',37?',55*,6S*)-()
3-HYDROXYMETHYL-2,5-EPOXYCYCLODODECAN-L,6-DIOL
|()-42A]
156
3.1.1
(
17?*,27?*,37?
'
,5S*,65
'
)-()
1
,6-DIACETOXY-3-ACETOXYMETHYL
2,5-EPOXYCYCLODODECAN
[()-43AJ
158
3.2
REDUKTION
MIT
NATRIUMBORHYDRID
UND
ACETYLIERUNG
ZU
|()-45A/B]
160
3.3
REDUKTION
MIT
ZINKBORHYDRID
162
3.3.1
DARSTELLUNG
VON
ZINKBORHYDRID
162
3.3.2
VERSUCH
ZUR
REDUKTION
VON
24A
163
3.4
REDUKTION
VON
24A
MIT
LTBAH
ZU
(VR\2R\3AR
'
,6$
'
,6A&)
()-2,6-(
1'
-HYDROXY-HEPTANO)-4-OXO-HEXAHYDROFUERO
[3.4-B]FURAN
|()-44A]
164
3
4.1
(U?
"
,2/?',3A7?',6S*,6AS')-()-2,6-(R-ACETOXY-HEPTANO)
4-OXOHEXAHYDROFURO[3
4-B]FUERAN
F()-45A]
168
4
SYNTHESE
VON
(27?*,3A7?",6S
'
,6A5")-()-2,6-(
1
'
-OXO-HEPTANO)
4-OXO-HEXAHYDROFURO[3
4-B]FIIRAN
(RAC-51)
170
4.1
SCHMIDT-UMLAGERUNG
VON
51
ZU
(2/?',3A5',6/?
'
,6A7?
'
)-()-2
AZIDO-4-OXO-HEXAHYDROFTIRO[3
4-B]FURAN-6-HEPTANNITRIL
(58)
173
4.2
VERSUCH
ZUR
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
VON
51
175
5
OXIDATIVE
ABWANDLUNGEN
VON
23A,
24A
UND
70
176
5.1
VERSUCH
ZUR
LUFTOXIDATION
VON
23A
176
5.1.1
VERSUCH
ZUR
LUFTOXIDATION
VON
23A
IN
GEGENWART
VON
AIBN
176
5.12
VERSUCH
ZUR
LUFTOXIDATION
VON
24A
IN
GEGENWART
VON
.AIBN
177
5.2
LEMIEUX-OXIDATION
VON
24A
ZU
(27?
'
,35*)-()-8-OXO-8-[3
(METHOXYCARBONYL)-5'
-OXO-TETRAHYDROFURAN-2'
-YL]-OCTAN
SAEUREMETHYLESTER
(25A)
178
5.3
LUFTOXIDATION
VON
70
ZU
8-OXO-8-(5'-OXO-3',3'-DIMETHOXY
TETRAHYDROFURAN-2'-YL)-OCTANSAEUREMETHYLESTER
(74)
180
5.4
AUTOXIDATION
VON
70
ZU
8-OXO-8-(5'-OXO-3',3'-DIMETHOXY
TETRAHYDROFUERAN-2'
-YL)-OCTANSAEUREMETHYLESTER
(74)
182
6
RINGERWEITERUNGEN
MIT
24A
UND
70
183
6.1
BAEYER-VILLIGER-UMLAGERUNG
VON
24A
ZU
(9R
'
,
105*,
127?
'
)
()-9,
1
2-EPOXY
1
0-METHOXYCARBONYL-8-OXO-DODECANOLID
(84)
183
6.1.1
BAEYER-VILLIGER-UMLAGERUNG
VON
70
ZU
(97?
'
,
1
27?
'
)-()
9,1
2-EPOXY
10,1
0-DIMETHOXY-8-OXO-DODECANOLID
(85)
186
6.2
SCHMIDT-UMLAGERUNG
VON
24A
ZU
(27?
'
,47?
'
,55*)-()-2,5
EPOXY-4-METHOXYCARBONYL-6-OXO-DODECANLACTAM
(86)
188
6.2.1
VERSUCH
ZUR
SCHMIDT-UMLAGERUNG
VON
70
190
6.3
VERSUCH
ZUR
BECKMANN-UMLAGERUNG
VON
24A
191
7
VERSUCH
ZUR
LACTONSPALTUNG
VON
84
192
8
REDUKTIVE
ABWANDLUNGEN
DES
LACTONS
25A
193
8.1
UMSETZUNG
MIT
L-SELECTRIDE
ZU
(3A7?*,67?
'
,6A5*)-()-7
(2,4-DIOXO-HEXAHYDROFUERO-[2,3-C]FURAN-6-YL)-HEPTANSAEURE
METHYLESTER
(90)
UND
(3A7?*,45
'
,67?
'
,6A^
'
)-()-7-(4-HYDROXY-2-OXOHEXAHYDROFIIRO
[2,3-C]FIIRAN-6-YL]-HEPTANSAEUREMETHYLESTER
(91)
193
8.2
UMSETZUNG
MIT
ZINKBORHYDRID
ZU
(3A7?
'
,67?
'
,6A5*)-()-7
(2,4-DIOXO-HEXAHYDROFUERO-[2,3-C]FUERAN-6-YL)-HEPTANSAEURE
METHYLESTER
[()-90J
196
9
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
RACEMATSPALTUNG
VON
()-22A
198
9.1
VERSUCH
ZUR
RACEMATSPALTUNG
MIT
ISOMENTHOL
(92)
198
9.2
DARSTELLUNG
VON
DIACETON-A-D-GLUCOSE
(94)
199
9.2.1
UMSETZUNG
VON
RAC-22A
MIT
DIACETON-A-D-GLUCOSE
(94)
201
9.3
VERSUCH
ZUR
RACEMATSPALTUNG
MIT
EPHEDRIN
(96)
203
9.4 RACEMATSPALTUNG
MIT
(S)-(-)-A-PHENYLETHYLAMIN
(101)
205
9.5 RACEMATSPALTUNG
MIT
(X)-(+)-A-PHENYLETHYLAMIN
(101)
206
9.5.1
(R7?,15,2/J,4J?)-(+)-(R-PHENYLAMMONIUM)
L,2,3,4,5,6,7,8,9,10-DECAHYDRO-L,4-EPOXYBENZOCYCLO
OCTEN-2-CARBOXYLAT
[(+)-22A/(+)-101]
206
9.5.2
(
IS,2R,4R)-(+)
1,2,3,4,5,6,7,8,9,1
0-DECAHYDRO
1,4
EPOXYBENZOCYCLOOCTEN-2-CARBONSAEURE
|()-22A]
208
10
VERSUCHE
ZUR
ASYMMETRISCHEN
DIELS-ALDER-REAKTION
MIT
DEM
FURAN
21A 209
10.1
UMSETZUNG
VON
21A
MIT
ALLYLALKOHOL
(105)
209
10.2
DARSTELLUNG
DES
(-)-CAMPHANSAUREALLYLESTERS
(107)
210
10.2
1
VERSUCH
ZUR
DIELS-ALDER-REAKTION
MIT
107
212
11
UMSETZUNG
VON
21A
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
(109)
ZU
(1R',2S
'
,3R',4S")
1,2,3,4,5,6,7,8,9,1
0-DECAHYDRO
1,4
EPOXYBENZOCYCLOOCTEN-2,3-DICARBONSAEUREANHYDRID
(110)
213
11.1
HYDROLYSE
DES
ANHYDRIDS
110
ZU
(1R
'
,2S',3/?*,4S*)
1,2,3,4,5,6,7,8,9,1
0-DECAHYDRO
1,
4-EPOXYBENZOCYCLOOCTEN
2,3-DICARBONSAURE
(112)
215
11.2
OZONOLYSE
VON
112
ZU
(17?*,25*,37?',12S')-4,11-DIOXO
3,12-EPOXYCYCLODODECAN-L,2-DICARBONSAURE
(113)
217
11.2.1
VERESTERUNG
VON
113
ZU
(
1R\2S
'
,3R\
1
2S
'
)-4,
11
-DIOXO
3,12-EPOXYCYCLODODECAN
1
,2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(114)
218
12
UMSETZUNG
VON
21A
MIT
MALEINSAEURE
(115)
ZU
(.\R
'
,2S
'
,3S",4R
'
)
L,2,3,4,5,6,7,8,9,10-DECAHYDRO-L,4-EPOXYBENZOCYCLOOCTEN
2,3-DICARBONSAEURE
(116)
220
12.1
VERESTERUNG
VON
116
ZU
(U?*,25*,35*,47?
'
)
L,2,3,4,5,6,7,8,9,10-DECAHYDRO-L,4-EPOXYBENZOCYCLOOCTEN
2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(117)
222
12.2
OZONOLYSE
VON
117
ZU
(1AE*,25
'
,3S',127?
,
)-4,11-DIOXO
3,12-EPOXY-CYCLODODECAN-L,2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(118)
224
13
REDUKTION
VON
114
MIT
LTBAH
ZU
(1R
'
,2R*,3./?',4,S
'
,115*,125*)-4,1
L-DIHYDROXY-3,12-EPOXY
CYCLODODECAN-L,2-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
(121)
226
13.1
REDUKTION
VON
118
MIT
LTBAH
ZU
(3R*,3A7?
,
,5AS",5S
'
,7A7?
,
,7B5
'
)-3,5-HEXANO-L,7-DIOXO-OCTA
HYDRODIFURO[3,4-B:3',4'-D]-FIIRAN
(122)
228
14
REDUKTION
DES
ANHYDRIDS
110
MIT
NATRIUMBORHYDRID
ZU
(3A/?
'
,4AE*,7S*,7A/?*)-()-4,7-EPOXY-5,6-HEXAMETHYLEN
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-L(37/)-ISOBENZOFUERANON
(129)
230
14.1
OZONOLYSE
VON
129
ZU
(3A7?
,
,47?
'
,65*,6A/?')-()-2,6
(R,8'-DIOXO-OCTANO)-5-OXO-HEXAHYDROFURO[3.4-C]FIIRAN
(135)
232
V
LITERATURVERZEICHNIS
235 |
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