Stereoselektive Transformationen von Alpha-Methylen-beta-lactonen als maskierte Allene und Allenäquivalente:
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INHALTSVERZEICHNIS
ERLAEUTERUNGEN
7
MMMMWNFAING
SEITE
1. EINLEITUNG L
2. KENNTNISSTAND
2.1. SS-LACTONE 2
2.1.1. HISTORISCHE ENTWICKLUNG 2
2.1.2. MOLEKULAR SPEKTROSKOPIE 3
2.1.3. DARSTELLUNG VON SS-LACTONEN 3
2.1.4. REAKTIONEN VON SS-LACTONEN 4
2.2. REAKTIONEN VON KETENDIMEREH 7
2.3. A-METHYLEN-Y-LACTONE 9
2.4. ALLENE UND AUENAEQUIVALENTE 10
2.5. ALKYLIDENCYCLOALKENE 12
2.6. ALLYIAMINE UND SULFIDE 12
2.6.1. ALLYLAMINE 13
2.6.2. ALLYLSULFIDE 14
2.7. A-METHYLEN-SS-LACTONE 15
2.7.1. SYNTHESE VON A-METHYLEN-SS-LACTONEN 15
2.7.2. REAKTIONEN VON A-METHYLEN-SS-LACTONEN 17
3. PROBLEMSTELLUNG
3.1. REGIOSELEKTIVE DIELS-ALDER-REAKTIONEN 20
3.2. MICHAEL-ADDITIONEN 21
3.2.1. ALLGEMEINES 22
3.2.2. ADDITION VON SEKUNDAEREN AMINEN UND THIOLEN 23
3.2.3. ALLYLAMINE UND ALLYLSULFIDE 25
3.2.4. MICHAEL-ADDITION VON ENOLATEN 25
3.2.5. Y-CARBONYLFUNKTIONALISIERTE OLEFINE 27
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4. ERGEBNISSE
4.1. SYNTHESE DER EDUKTE
4.1.1. SYNTHESE DER A-METHYLEN-SS-LACTONE 1 UND 2 28
4.1.2. SYNTHESE DER ESTER 5 UND 6 29
4.1.3. SYNTHESE DER TRIMETHYLSILYLENOLETHER
7 UND 8 29
4.2. DIELS-ALDER-CYCLOADDITION VON A-METHYLEN-SS-LACTON 2 MIT
1,3-DIENEN 30
4.3. DECARBOXYLIERUNG DER SPIRO-SS-LACTONE ZU CYCLOOLEFINEN 34
4.4. MICHAEL-ADDITION VON AMIN- UND THIOLNUKLEOPHILEN AN
A-METHYLEN-SS-LACTONE 37
4.5. DECARBOXYLIERUNG VON A-AMINO- UND A-THIO-SS-LACTONEN ZU
ALLYLAMINEN UND -SULFIDEN 41
4.6. MICHAEL-ADDITION VON ENOLATEN AN A-METHYLEN-SS-LACTONE
4.6.1. MICHAEL-ADDITION VON ESTER-ENOLATEN AN
A-METHYLEN-SS-LACTON 2 43
4.6.2. MICHAEL-ADDITION VON KETON-ENOLATEN AN
A-METHYLEN-SS-LACTONE 49
4.7. DECARBOXYLIERUNG VON A-ESTERFUNKTIONALISIERTEN SS-LACTONEN
ZU Y,OE-UNGESAETTIGTEN ESTERN 52
5* J^IS
FCTISSTOTI
5.1. SYNTHESE DER A-METHYLEN-SS-LACTONE 55
5.2. DIELS-ALDER-CYCLOADDITION VON A-METHYLEN-SS-LACTON 2 MIT
1,3-DIENEN 56
5.3. DECARBOXYLIERUNG VON SPIRO-SS-LACTONEN ZU CYCLOLEFINEN 59
5.4. MICHAEL-ADDITION VON AMINO- UND THIOLNUKLEOPHILEN AN
A-METHYLEN-SS-LACTONE 60
5.5. DECARBOXYLIERUNG VON A-AMINO- UND A-THIO-SS-LACTONEN
ZU ALLYL-AMINEN UND -SULFIDEN. 64
5.6. MICHAEL-ADDITION VON ENOLATEN AN A-METHYLEN-SS-LACTONE
5.6.1. MICHAEL-ADDITION VON ESTERENOLATEN AN
A-METHYLEN-SS-LACTON 2 66
5.6.2. MICHAEL-ADDITION VON KETONENOLATEN AN
A-METHYLEN-SS-LACTONE . 69
5.7. DECARBOXYLIERUNG VON ESTERFUNKTIONALISIERTEN SS-LACTONEN
ZU Y,OE-UNGESAETTIGTEN ESTERN
70
6. AUSBLICK
73
6.1. ENANTIOSELEKTIVE SYNTHESE VON A-SUBSTITUIERTEN
Y,OE-UNGESAETTIGTEN ESTER 74
6.2. A-ALKYLIDEN-SS-LACTONE 74
7. EXPERIMENTALTEIL
7.1. ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN
7.1.1. VERWENDETE GERAETE 77
7.1.2. ARBEITSMETHODEN 78
7.1.3. REAGENZIEN UND LOESUNGSMITTEL 7 9
7.1.4. MASSENBILANZ UND PRODUKTVERTEILUNGEN 79
7.2. SYNTHESE DER EDUKTE
7.2.1. SYNTHESE DER A-METHYLEN-SS-LACTONE 1 UND 2 80
7.2.2. SYNTHESE DER ESTER 5 UND 6 83
7.2.3. SYNTHESE DER TRIMETHYLSILYLENOLETHER 7 UND 8 84
7.3. DIELS-ALDER-CYCLOADDITION VON A-METHYIEN-SS-LACTON 2
MIT 1,3-DIENEN 86
7.4. DECARBOXYLIERUNG DER SPIRO-SS-LACTONE
ZU CYCLOOLEFINEN 94
7.5. MICHAEL-ADDITION VON AMINO- UND THIOLNUKLEOPHILEN
AN A-METHYLEN-SS-LACTONE 98
7.6. DECARBOXYLIERUNG VON A-AMINO- UND A-THIO-SS-LACTONEN
ZU AUYIAMINEN UND -SULFIDEN 117
7.7. MICHAEL-ADDITION VON ENOLATEN AN A-METHYLEN-SS-LACTONE
7.7.1. MICHAEL-ADDITION VON ESTER-ENOLATEN
AN A-METHYIEN-SS-LACTON 2 126
7.7.2. MICHAEL-ADDITION VON KETON-ENOLATEN AN
A-METHYLEN-SS-LACTONE 147
7.8. DECARBOXYLIERUNG VON A-ESTERFUNKTIONALISIERTEN
SS-LACTONEN ZU Y,OE-UNGESAETTIGTEN ESTERN 152
8. LITERATURVERZEICHNIS 158
DANKSAGUNG
LEBENSLAUF
ERKLAERUNG
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