Isolierung und Charakterisierung von Inhibitoren der Monoamin-Oxidase aus dem Preßsaft schwarzer Johannisbeeren (Ribes nigrum L.):
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ISOLIERUNG UND CHARAKTERISIERUNG VON INHIBITOREN DER MONOAMIN-OXIDASE
AUS DEM PRESSSAFT SCHWARZER JOHANNISBEEREN (RIBES NIGRUM L.)
INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER UNIVERSITAET ZU KOELN
VORGELEGT VON STEFAN BLECH AUS BREMEN KOELN 1994 INHALT SEITE 1
EINLEITUNG 1 1.1 EIGENSCHAFTEN DER MAO 1 1.2 VORKOMMEN DER MAO 3 1.3
INHIBITOREN DER MAO 3 1.3.1 IRREVERSIBLE MAO-INHIBITOREN 3 1.3.1.1
HYDRAZIDE UND HYDRAZINE 3 1.3.1.2 CYCLOPROPYLAMINE 5 1.3.1.3
PROPARGYLAMINE 6 1.3.2 REVERSIBLE INHIBITOREN 7 1.3.2.1 SS-CARBOLINE 8
1.3.2.2 INDOLETHYL- UND PHENYLETHYLAMINE * 8 1.3.2.3 FLAVONE 9 1.3.2.4
WEITERE REVERSIBLE MAO-INHIBITOREN 9 1.4 MAO-INHIBITOREN IN DER THERAPIE
10 1.4.1 MAO-INHIBITOREN ALS ANTIDEPRESSIVA * 10 1.4.2 MAO-INHIBITOREN
IN DER PARKINSON-THERAPIE 11 1.5 HEMMUNG DER MAO DURCH DEN PRESSSAFT
SCHWARZER JOHANNISBEEREN 12 2 AUFGABENSTELLUNG 14 3 AUFBAU EINES ASSAYS
ALS SCREENINGVERFAHREN ZUR BESTIMMUNG DER INHIBITION DER MONOAMIN
OXIDASE 15 3.1 ALLGEMEINES 15 3.2 BESTIMMUNG DER MAO-INHIBITION DURCH
FRAKTIONEN DES PRESSSAFTES SCHWARZER JOHANNISBEEREN 16 3.3 UEBERPRUEFUNG
DES ENZYMTESTS 17 4 VORUNTERSUCHUNGEN ZUR ANREICHERUNG
MAO-INAKTIVIERENDER KOMPONENTEN 21 4.1 FLUECHTIGE BESTANDTEILE 21 4.2
ANREICHERUNGSVERSUCHE DURCH EXTRAKTIONSVERFAHREN 21 4.3
ANREICHERUNGSVERSUCHE DURCH CHROMATOGRAPHIE AN POLYAMID 23 4.4
ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE DER VORUNTERSUCHUNGEN 25 5 ANREICHERUNG
UND ISOLIERUNG VON MAO-INHIBITOREN AUS DEM ESSIGESTEREXTRAKT DES
PRESSSAFTKONZENTRATES 27 5.1 SCREENING UND ANREICHERUNG 28 5.2 ISOLIERUNG
DER FRAKTION EE15 34 5.3 STRUKTURAUFKLAERUNG VON EE 15(3) 38 5.3.1
NMR-SPEKTROSKOPIE 38 5.3.2 MASSENSPEKTROMETRIE 41 6 DAS FLAVONMUSTER 44
6.1 ALLGEMEINES 44 6.2 FLAVONE ALS PHARMAKA * 44 6.3 FLAVONE DER
SCHWARZEN JOHANNISBEERE 45 6.4 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VON
FLAVONDERIVATEN AUS DEM ESSIGESTEREXTRAKT 47 6.4.1 VORUNTERSUCHUNGEN ZUR
STRUKTURAUFKLAERUNG - 50 6.4.2 IDENTIFIZIERUNG VON MYRICETIN IN EXO7 52
6.4.3 IDENTIFIZIERUNG VON ISOMYRICETIN IN EXO2 53 6.4.4 IDENTIFIZIERUNG
VON QUERCETIN IN EX12 58 6.4.5 IDENTIFIZIERUNG VON ISOQUERCETRIN UND
RUTIN IN EXO5 61 6.4.6 IDENTIFIZIERUNG VON KAEMPFEROI IN EX15 69 6.4.7
IDENTIFIZIERUNG VON ASTRAGALIN UND NICOTIFLORIN IN EXO8 70 6.5
INHIBITION DER MONOAMIN OXIDASE DURCH FLAVONDERIVATE UND
STRUKTURVERWANDTE VERBINDUNGEN 76 6.5.1 INHIBITION DER MAO DURCH DIE
ISOLIERTEN FLAVONDERIVATE 76 6.5.1.1 WIRKSTAERKEN DER FLAVONDERIVATE 76
6.5.1.2 KONZENTRATION DER FLAVONDERIVATE IM PRESSSAFT 77 6.5.1.3
BETEILIGUNG DER FLAVONDERIVATE AN DER MAO-INHIBITION DURCH DEN PRESSSAFT
78 6.5.2 INHIBITION DER MAO DURCH DIE ANTHOCYANIDINE DER SCHWARZEN
JOHANNISBEERE 79 6.5.3 INHIBITION DER MAO DURCH STRUKTURVERWANDTE
VERBINDUNGEN 80 III 7 ANREICHERUNG UND ISOLIERUNG VON MAO-INHIBITOREN
AUS FRAKTIONEN DER POLYAMIDCHROMATOGRAPHIE 82 7.1 SCREENING 82 7.2
ISOLIERUNG VON PA(MEOH)15A UND PA(MEOH)15B 85 7.3 STRUKTURAUFKLAERUNG DER
SUBSTANZEN PA(MEOH)15A UND PA(MEOH)15B 90 7.3.1 NMR-SPEKTROSKOPIE 90
7.3.2 MASSENSPEKTROMETRIE 104 7.4 VORKOMMEN UND BIOGENESE DER
SS-CARBOLINE 107 7.4.1 SS-CARBOLINE IN PFLANZEN 107 7.4.2 SS-CARBOLINE IM
MENSCHLICHEN UND TIERISCHEN ORGANISMUS 108 7.4.3 VORKOMMEN UND BIOGENESE
VON PA(MEOH)15A UND PA(MEOH)15B 110 7.5 PHARMAKOLOGIE DER SS-CARBOLINE -
117 7.5.1 INHIBITION DER MAO DURCH PA(MEOH)15A UND PA(MEOH)15B IM
VERGLEICH ZU DEN HARMALA-ALKALOIDEN 118 7.5.2 WEITERE PHARMAKOLOGISCHE
WIRKUNGEN DER SS-CARBOLINE 120 7.5.3 METABOLISMUS DER SS-CARBOLINE - 123 8
ZUSAMMENFASSUNG 125 9 AUSBLICK 12 8 10 EXPERIMENTELLER TEIL 129 10.1
GERAETE UND MATERIALIEN 129 10.1.1 NIEDERDRUCKCHROMATOGRAPHIE 129 10.1.2
HPLC 129 10.1.3 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 130 10.1.4 SPEKTROSKOPIE 131
10.1.5 SZINTILLATIONSMESSUNGEN 132 10.1.6 CHEMIKALIEN 132 10.1 DAS
SCREENINGVERFAHREN 133 10.2.1 PHOSPHATPUFFER 133 10.2.2 EINSTELLUNG DER
INHIBITORLOESUNGEN 133 IV 10.2.3 DIE ENZYMSUSPENSION 133 10.2.4
EINSTELLUNG DER SUBSTRATLOESUNGEN 134 10.2.5 DIE ENZYMREAKTION 134 10.2.6
VALIDIERUNG DER METHODE 135 10.2.7 INKUBATIONEN IN DMSO-HALTIGEN
REAKTIONSMEDIEN 136 10.3 VORUNTERSUCHUNGEN ZUR ANREICHERUNG VON
MAO-INHIBITOREN 137 10.3.1 ISOLIERUNG FLUECHTIGER BESTANDTEILE AUS
JOHANNISBEERSAFT 137 10.3.2 EXTRAKTION DES PRESSSAFTKONZENTRATES 137
10.3.3 CHROMATOGRAPHIE DES PRESSSAFTKONZENTRATES AN POLYAMID 138 10.4
ISOLIERUNG VON MYRICETIN AUS DEM ESSIGESTEREXTRAKT 138 10.5 ISOLIERUNG
WEITERER FLAVONDERIVATE AUS DEM ESSIGESTEREXTRAKT 139 10.6 ENTWICKLUNG
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHER PLATTEN 140 10.6.1 NACHWEIS VON
HYDROXYFLAVONDERIVATEN 140 10.6.2 NACHWEIS VON ZUCKERN 140 10.7
ANREICHERUNG UND ISOLIERUNG VON PA(MEOH)15A UND PA(MEOH)15B 141 10.8
INKUBATION VON L-TRYPTOPHAN MIT L-(+)-ASCORBINSAEURE 142 10.9 INKUBATION
DES JOHANNISBEERSAFTS MIT L-(+)-[CARBONYL- 14 C]ASCORBINSAEURE - 142 11
LITERATUR 144 |
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