Präparative Gelchromatographie an Sephadex LH-20:
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Obernburg
Henke
1994
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| adam_text | Inhaltsverzeichnis
Geleitwort................................................................................................................1
Vorwort....................................................................................................................3
Danksagung.............................................................................................................5
I.
1. Was versteht man unter präparativer Chromatographie? ...............7
2. Weshalb werden präparative Trennungen durchgeführt?.................7
3. Die verschiedenen präparativen Trennmethoden in der LC...........10
4. Präparative Gelchromatographie an Sephadex LH-20....................11
4.1 Weshalb wird Sephadex LH-20 so „selten als Säulenfüllmaterial in
der präparativen LC eingesetzt? ............................................................13
4.2 Welche Vorteile bietet Sephadex LH-20 im Vergleich mit anderen
Säulenfüllmaterialien?..............................................................................14
II.
1. Einteilung der Chromatographie........................................................17
2. Theoretische Grundlagen chromatographischer Trennprozesse ....21
3. Theoretische Grundlagen der Ausschluß-Chromatographie.........26
3.1 Volumenverhältnisse in der Gelpackung...............................................27
3.2 Elutionsparameter in der Ausschluß-Chromatographie......................28
3.3 Sephadex LH-20 im Vergleich mit der HPLC und GPC....................33
4. Quervernetzte Dextrangele..................................................................36
4.1 Die Herstellung von Sephadex LH-20..................................................36
4.2 Bestimmung von Zwischenkorn- (Vz) und Porenvolumen (Vp).........40
4.2.1 Methanol..................................................................................................41
4.2.2
4.2.3 Methylenchlorid......................................................................................42
4.2.4 Ethylacetat...............................................................................................43
4.2.5 N-Methyl-2-pyrrolidinon
4.2.6 Wasser.......................................................................................................44
II
III.
1. Geräte......................................................................................................49
1.1 Pumpen....................................................................................................50
1.1.1 Pulsationsdämpfer...................................................................................52
1.2 Probenvorbereitung ................................................................................52
1.2.1 Festphasenextraktion...............................................................................56
1.2.2 Säulenschalttechnik.................................................................................56
1.3 Probenaufgabe.........................................................................................59
1.3.1 Allgemein.................................................................................................59
1.3.1.1 Manuelle Methoden................................................................................59
1.3.1.2 Automatische Vorrichtungen..................................................................62
1.3.2 Probenmenge...........................................................................................64
1.3.2.1 Beladbarkeit.............................................................................................68
1.3.3 Probenvolumen.......................................................................................68
1.3.4 Injektionsintervall bei Mehrfachtrennungen.........................................70
1.4
1.4.1 Allgemein.................................................................................................71
1.4.2 Die eingesetzten präparativen Glassäulen.............................................72
1.4.2.1 Originalsäulen..........................................................................................73
1.4.2.2 Modifizierte Säulen.................................................................................75
1.4.2.3 Sonderanfertigungen...............................................................................76
1.5 Säulenfüllmaterial....................................................................................81
1.5.1 Allgemein.................................................................................................81
1.5.2 Packen des Gelbetts................................................................................81
1.5.2.1 Überprüfung der Packungqualität in den Glassäulen..........................84
1.6 Detektoren...............................................................................................87
1.7 Fraktionssammler....................................................................................90
1.7.1 Fraktionierung.........................................................................................92
1.7.2 Gravimetrische Quantifizierung............................................................93
1.8 Registriergeräte........................................................................................97
1.9 Rotationsverdampfer...............................................................................97
2. Mobile Phasen.......................................................................................101
2.1 Allgemein...............................................................................................101
2.1.1 Eluotrope Reihe.....................................................................................102
2.1.2 Eigenschaften der eingesetzten mobilen Phasen.................................103
2.1.3 Behälter für die mobilen Phasen..........................................................104
2.1.4 Trennungen an der 5
2.2 Methanol als mobile Phase...................................................................105
2.3
2.4 Methylenchlorid als mobile Phase.......................................................121
2.5 Ethylacetat als mobile Phase................................................................126
2.6 N-Methyl-2-pyrrolidinon
2.7 Wasser als mobile Phase........................................................................135
III
2.8
2.8.1 Die Elutionskraft von
Vergleich.................................................................................................154
2.9 Andere mobilen Phasen........................................................................155
2.10 Wechsel der mobilen Phase..................................................................155
2.10.1 Selektivitätsänderung.............................................................................156
2.10.2 Normal- und Umkehrphasen-Trennungen an Sephadex LH-20......165
2.11 Regenerieren des Säulenfüllmaterials...................................................177
3. Dünnschicht-Chromatographie und Sephadex LH-20.................179
4. Trennbeispiele.......................................................................................189
4.1 Allgemein...............................................................................................189
4.1.1 Welche Säulen und Säulengarnituren sind für optimale präparative
Trennungen erforderlich? .....................................................................190
4.1.1.1 Grundausrüstung...................................................................................190
4.1.1.2 Erweiterte Ausrüstung..........................................................................191
4.1.1.3 Miniproduktionsanlagen.......................................................................191
4.1.2 Wahl der mobilen Phase.......................................................................192
4.1.3 Symbolerklärung...................................................................................193
4.2 Reaktionsprodukte................................................................................194
4.2.1 Di- und Monocarbonsäureester von 4,4 -Dihydroxybiphenyl.........195
4.2.2 Umwandlung von Epoxiden in Episulfide..........................................204
4.2.3 Synthese von l,4-Dibrom-2,3,5,6-tetramethylbenzol........................206
4.2.4 Synthese von N-Butyl-(2-hydroxyethyl)-carbamidsäureester..........208
4.2.5 Reaktionsprodukt aus Schwefelkohlenstoff und Dimethylamin.......210
4.2.6 Anlagerung von Propylenoxid an Sorbinsäure...................................212
4.2.7 Addition von Propylenoxid an 2-Mercaptobenzthiazol....................214
4.2.8 Reaktionsprodukt aus 2-Mercaptobenzthiazol und Glycid..............217
4.2.9 Di- und Monofettsaureester verschiedener Diole...............................219
4.2.10 Reaktionsprodukt aus Methacrylsäureglycidylester und Biphenyl-
4,4 -dicarbonsäure.................................................................................220
4.2.11 Gemischtes Diurethan von p-Phenylendiisocyanat...........................222
4.2.12 Trennung von Harnstoff, Cyanamid und Melamin...........................223
4.2.13 Reaktionsprodukt aus Phenol und Propylenoxid..............................224
4.3 Extrakte..................................................................................................226
4.3.1 Glycerinmonostearat (GMS)................................................................226
4.3.2 Maleinsäureanhydrid
4.3.3 Sojaöl und 17-ß-Östradiol....................................................................229
4.3.4 Paraffinwachs und Fettsäureamide......................................................230
4.3.5 Dimethylsulfoxid/Glycerin-Gemisch..................................................230
4.4 Spinnpräparationen und deren Komponenten....................................233
4.4.1 Trennung eines Gleitmittelgemisches ..................................................235
4.4.2 Trennung eines Fettsäureethoxilat-Gemisches....................................236
4.4.3 Trennung von Nonylphenol-EO-Addukten......................................236
IV
4.4.4 Trennung der polaren Komponenten von Spinnpräparationen.........237
4.4.5 Polare Komponenten einer Restspinnpräparation (Faserextrakt).....239
4.4.6 Phosphorsäureester...............................................................................239
4.4.7 Methanol-Eluat einer Polyesterfaserprobe..........................................241
4.4.8 Polyester-Schlichte................................................................................241
4.4.9 Petrolether-Extrakt von Polyesterfasern.............................................243
4.4.10 Phosphorsäureester...............................................................................243
4.5 Naturstoffe — Pflanzeninhaltsstoffe...................................................244
4.5.1 Cumarin-Derivate.................................................................................244
4.5.2 Pflanzensäuren.......................................................................................246
4.5.3 Stellungsisomere Terpenalkohole.........................................................246
4.5.4
4.5.5 Flavonoide..............................................................................................250
4.6 Duftstoffe...............................................................................................250
4.6.1 Rosen-Duftstoffe...................................................................................252
4.6.2 Pfefferminze-Duftstoffe........................................................................253
4.6.3 Vanille-Duftstoffe..................................................................................253
4.7 Arzneistoffe...........................................................................................254
4.7.1
4.7.2 Benzodiazepine......................................................................................258
4.7.3 Koronarterapeutikum...........................................................................264
4.7.4 Reinigung von Dequalinium-disalicylat..............................................266
4.8 Adsorptions-Trennungen......................................................................266
4.9 Testgemische..........................................................................................270
5. Der Trennmechanismus an Sephadex LH-20..................................276
5.1 Chemische Struktur und Elutionsverhalten........................................276
5.1.1 Heteroelemente und funktioneile Gruppen........................................278
5.1.2 Einfluß der Doppelbindungen auf das Elutionsverhalten..................281
5.1.3 Elutionsverhalten heterocyclischer Verbindungen.............................286
5.1.3.1 Heterocycloalkane.................................................................................287
5.1.3.2 Heterocycloalkene.................................................................................296
5.1.3.3 Heteroannulene.....................................................................................296
5.1.4 Wasserstoffbrücken-Bindungen...........................................................297
5.1.5 Strukturisomere Verbindungen............................................................307
5.1.5.1 Strukturisomere Diphenylether-Derivate............................................308
5.1.5.2 Triacetin und
5.1.5.3 Diacetyl und Crotonsäure....................................................................309
5.1.6 Stellungsisomere Verbindungen...........................................................311
5.1.6.1 Stellungsisomere Dimethylphenole......................................................311
5.1.6.2 Stellungsisomere Dimethylpiperazine..................................................317
5.1.7 Struktur- und stellungsisomere Verbindungen...................................319
5.1.7.1 Phenol-Derivate.....................................................................................319
SA.7.2 Hydroxyphenylessigsäuren..................................................................322
v
5.1.8
5.1.9
5.1.10 Ausgewählte Trennbeispiele.................................................................328
5.1.10.1 Imidazol-Derivate.................................................................................328
5.1.10.2 Furan- und Thiophen-Derivate............................................................332
5.1.10.3 Stellungsisomere Naphthoflavone........................................................333
5.1.11 Trennbeispiele zu chemischer Struktur und Elutionsverhalten.........335
5.1.12 Elektrostatische Potentiale und reversible Adsorption......................346
6. Trennung größerer Probenmengen..................................................349
6.1 Übertragung von „dünneren auf „dickere Säulen..........................349
6.2 Recycling Chromatographie.................................................................368
7. Sonderkapitel........................................................................................370
7.1 Reaktionsprodukt aus Harnstoff und Ethylenoxid in der Schmelze 370
7.2 Trennung und spektroskopische Identifizierung der Komponenten
von polymerisiertem 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin...............379
7.3 Trennung strukturisomerer Phenol-Derivate (Antioxidans) .............392
7.4 Trennung von 2,5-Norbornadien-Additionsprodukten.....................397
7.5 Trennung von N-Vinylformamid und Formamid..............................403
7.6 Unvollständiges Butanolysat von Polybutandioladipat
7.7 Präparative Tennung von Nonylphenol-Ethylenoxidaddukten........410
7.8 Präparative Trennung von Polyethylenglykol 200 und 400 ..............413
7.9 Trennung von Polytetramethylenglykol 1000 mit Methanol,
ton,
7.10 Polymeranalytik ....................................................................................425
7.10.1 Allgemein...............................................................................................425
7.10.2 Polyurethane..........................................................................................425
7.10.3
7.10.4 Aromatische Polyester..........................................................................435
7.10.4.1 Depolymerisation..................................................................................436
7.11 Sephadex LH-20 in der analytischen LC............................................443
7.11.1 Quantitative Bestimmung von Phenol in Wasser...............................443
7.12 Sephadex LH-20 in der Spurenanalytik..............................................445
7.12.1 Quantifizierung von Phenolspuren in Bisphenol
7.12.2 Quantifizierung von DMSO-Spuren in Glycerin/Wasser-Gemi¬
schen .......................................................................................................445
7.12.3 Quantifizierung von Diphenyletherspuren.........................................446
7.13 Vergleichstrennungen............................................................................448
7.13.1 Vergleich von Trennungen an Kieselgelen und Sephadex LH-20.....448
8. Anhang..................................................................................................457
8.1 Reaktionsprodukte................................................................................458
8.2 Extrakte..................................................................................................501
8.3 Spinnpräparation - Komponenten.......................................................508
VI
8.4 Naturstoffe.............................................................................................509
8.5 Duftstoffe...............................................................................................512
8.6 Arzneistoffe...........................................................................................515
8.7 Testgemische — Trennmechanismus....................................................522
8.7.1 Adsorptions-Trennungen......................................................................537
8.7.2 Struktur- und stellungsisomere Verbindungen...................................568
8.7.2.1 Strukturisomerie....................................................................................568
8.7.2.2 Stellungsisomerie...................................................................................575
8.7.3 Strukturformel und Elutionsverhalten.................................................587
8.7.4 Heterocyclische Verbindungen ............................................................592
8.7.5 Verschiedene Trennbeispiele aus der Praxis........................................596
8.7.6 Wechsel der mobilen Phase..................................................................612
8.8 Strukturformeln und Elutionsverhalten zahlreicher niedermoleku¬
larer Verbindungen an der 5
alphabetisches Verzeichnis....................................................................613
8.9 Farbabbildungen von verschiedenen Säulen und Trennanlagen........675
9. Schlußbemerkungen - Ausblicke.......................................................686
10. Literatur................................................................................................689
10.1 Monographien zur präparativen LC....................................................689
10.2 Spezielle Literatur zur präparativen LC..............................................690
10.3 Literatur zu gelchromatographischen Trennungen.............................690
11. Glossar...................................................................................................692
12. Wörterbuch der Chromatographie...................................................697
13. Firmenverzeichnis................................................................................703
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| spelling | Henke, Hans Verfasser aut Präparative Gelchromatographie an Sephadex LH-20 von Hans Henke Obernburg Henke 1994 VI, 704 S. zahlr. Ill. und graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Gelchromatographie (DE-588)4156414-5 gnd rswk-swf Sephadex LH-20 (DE-588)4384251-3 gnd rswk-swf Trennverfahren (DE-588)4078395-9 gnd rswk-swf Stationäre Phase (DE-588)4247829-7 gnd rswk-swf Gelchromatographie (DE-588)4156414-5 s DE-604 Trennverfahren (DE-588)4078395-9 s Sephadex LH-20 (DE-588)4384251-3 s Stationäre Phase (DE-588)4247829-7 s Digitalisierung SABAschaffenburg application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006649576&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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