Neue trifunktionale Thiophenderivate: Beiträge zur Synthese von Verbindungen mit potentieller biologischer Wirksamkeit
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1994
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| adam_text | NEUE TRIFUNKTIONALE THIOPHENDERIVATE - BEITRAEGE ZUR SYNTHESE VON
VERBINDUNGEN MIT POTENTIELLER BIOLOGISCHER WIRKSAMKEIT DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES DOCTOR RERUM NATURALIUM (DR. RER.
NAT.) VORGELEGT DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
MARTIN-LUTHER-UNIVERSITAET HALLE-WITTENBERG VON HERRN BERT NAUMANN GEB.
AM: 30. JULI 1964 IN ZWICKAU/SA. GUTACHTER: 1. PROF. DR. HABIL. A. BUEGE,
HALLE 2. PROF. DR. HABIL. K. EGER, LEIPZIG 3. PROF. DR. HABIL. R. BOEHM,
RODLEBEN HALLE (SAALE), 26. OKTOBER 1994 DISSERTATION BERT NAUMANN,
HALLE 1994 SEITE 1 0 INHALTSVEIZEICHNIS 1 EINLEITUNG 3 2 ZIELSTELLUNG 4
3 THEORETISCHER TEIL 6 3.1 SYNTHESE VON
2-AMINOTHIOPHEN-3-CARBONSAEUREDERIVATEN NACH GEWALD 6 3.1.1 DARSTELLUNG
DER CYCLOALKYLIDENNITRILE 10 UND 11 10 3.1.1.1 SYNTHESE DER ALKYLIERTEN
SS-KETOESTER 7B, 7C, 7E UND 7F 10 3.1.1.2 DARSTELLUNG VON
2-OXOCYCLOHEPTAN-L-CARBONSAEUREETHYLESTER 7G 11 3.1.1.3
KNOEVENAGEL-COPE-KONDENSATION DER SS-KETOESTER 7 MIT MALONSAEUREDINITRIL
2A ODER CYANESSIGSAEUREETHYLESTER 2B 11 3.1.2 RINGSCHLUSSREAKTION DER
CYCLOALKYLIDENNITRILE 10 UND 11 MIT SCHWEFEL ZU DEN THIOPHENDERIVATEN 8
UND 9 12 3.1.3 VERSUCHE DER DARSTELLUNG VON
2-AMINOTHIOPHEN-3-CARBONSAEUREAMIDDERIVATEN 13 MIT CYANACETAMID 2C ALS
AUSGANGSSTOFF 20 3.2 DERIVATISIERUNGEN DER TRIFUNKTIONALEN
THIOPHENDERIVATE 8 UND 9 22 3.2.1 ACYLIERUNG DER 2-AMINOTHIOPHENDERIVATE
8 UND 9 22 3.2.2 REAKTION DER 2-AMINOTHIOPHEN-3-CARBONSAEUREDERIVATE 8
UND 9 MIT ORTHOESTERN 17 24 3.2.2.1 REDUKTION DER IMIDOESTERDERIVATE 18
UND 19 MIT NABH 4 29 3.2.2.2 REAKTION DER IMIDOESTERDERIVATE 18 UND 19
MIT NUCLEOPHILEN 31 3.2.3 CYCLISIERUNG DER SS-ENAMINOESTER 9 MIT FORMAMID
38 3.2.4 KONDENSATION DER SS-ENAMINOESTER 9 MIT CYCLISCHEN LACTIMETHERN
33 41 3.2.5 CYCLISIERUNG DER SS-ENAMINOESTER 9 MIT
BENZIMIDSAEUREESTERDERIVATEN 36 43 3.3 PERICYCLISCHE RINGSCHLUSSREAKTIONEN
DER TRIFUNKTIONALEN VERBINDUNGEN 8 UND 9 45 3.3.1 VERSUCHE ZUR
PERICYCLISCHEN CYLISIERUNG VON 8 UND 9 MIT NUCLEOPHILEN 46 3.3.2 SAURE
HYDROLYSE DER 2-AMINO-3-CYANOTHIOPHEN-4- CARBONSAEUREETHYLESTERDERIVATE 8
47 3.4 HETEROCYCLISCHE SS-KETOESTER ALS AUSGANGSSTOFFE FUER DIE SYNTHESE
VON 2-AMINOTHIOPHENDERIVATEN NACH GEWALD 55 3.4.1 DARSTELLUNG DER
HETEROCYCLISEHEN SS-KETOESTER 41 BIS 43 57 3.4.2 SYNTHESE DER
TRIFUNKTIONALEN THIOPHENVERBINDUNGEN 50 BIS 57 MIT HETEROEYCLISCHEN
SS-KETOESTERN 40 BIS 43 ALS AUSGANGSSTOFFEN 60 DISSERTATION BERT NAUMANN,
HALLE 1994 SEITE 2 4 PHARMAKOLOGISCHE TESTUNG AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN
63 4.1 TESTUNG DER HEMMUNG DER PROSTAGLANDINSYNTHASE AUS
SCHAFSSAMENBLASENMIKROSOMEN 63 4.2 TESTUNG DER HEMMUNG DER
SOJABOHNEN-LIPOXYGENASE-1 63 4.3 TESTUNG DER HEMMWIRKUNG AM
CARRAGEENINPFOTENOEDEM DER RATTE 64 4.4 TESTUNG AUF ANTIBAKTERIELLE,
FUNGIZIDE UND ANTHELMINTHISCHE WIRKSAMKEIT .... 65 5 ZUSAMMENFASSUNG 66
6 EXPERIMENTELLER TEIL 68 6.1 DARSTELLUNG DER ALKYLIERTEN SS-KETOESTER
7B, 7C, 7E UND 7F 68 6.2 DARSTELLUNG VON
2-OXOCYCLOHEPTANCARBONSAEUREETHYLESTER 7G 69 6.3 DARSTELLUNG DER
ALKYLIDENNITRILE 10 UND 11 69 6.4 DARSTELLUNG DER THIOPHENDERIVATE 8 UND
9 71 6.5 CYANACETAMID 2C ALS AUSGANGSTOFF 75 6.6 ACYLIERUNG DER
2-AMINOTHIOPHENDERIVATE 8 UND 9 75 6.7 REAKTION DER
2-AMINOTHIOPHEN-3-CARBONSAEUREDERIVATE 8 UND 9 MIT ORTHOESTERN 17 77 6.8
REDUKTION DER IMIDOESTERDERIVATE 18 UND 19 MIT NABH 4 79 6.9 REAKTION
DER IMIDOESTERDERIVATE 18 UND 19 MIT NUCLEOPHILEN 81 6.10 CYCLISIERUNG
DER SS-ENAMINOESTER 9 MIT FORMAMID 85 6.11 CYCLISIERUNG DER
SS-ENAMINOESTER 9 MIT 8-VALEROLACTIMETHER 33A UND S-CAPROLACTIMETHER 33B
86 6.12 CYLISIERUNG DER SS-ENAMINOESTER 9 MIT
BENZIMIDSAEUREETHYLESTERDERIVATEN 36 .. 87 6.13 SAURE HYDROLYSE DER
2-AMINO-3-CYANOTHIOPHEN-4-CARBONSAEUREETHYLESTERDERIVATE 8 ^ 88 6.14
DARSTELLUNG HETEROCYCLISCHER SS-KETOESTER 41-43 91 6.15 SYNTHESE VON
TRIFUNKTIONALEN THIOPHENDERIVATEN 50-57 NACH GEWALD MIT DEN
HETEROCYCLISCHEN SS-KETOESTERN 40-4 3 ALS AUSGANGSSTOFFE 93 7
LITERATURVERZEICHNIS 96 8 VERZEICHNIS DER VERWENDETEN ABKUERZUNGEN UND
SYMBOLE 100
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