Inhaltsstoffe afrikanischer und lateinamerikanischer Heilpflanzen: Isolierung und Strukturaufklärung mit Hilfe der NMR-Spektroskopie
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
ABKURZUNGEN UND SYMBOLE
1 EINLEITUNG J
2 NMR-SPEKTROSKOPIE 2
2.1 EINDIMENSIONALE NMR-SPEKTROSKOPIE 2
2.2 ZWEIDIMENSIONALE NMR-SPEKTROSKOPIE 12
2.3 INVERSE NMR-SPEKTROSKOPIE 18
2.3.1 HETERONUCLEAR MULTIPLE QUANTUM COHERENCE (HMQC) 19
2.3.2
HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND COHERENCE (HMBC) 20
2.4 TOTAL CORRELATION SPECTROSCOPY (TOSCY) 22
2.5 NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT SPECTROSCOPY (NOESY) 25
2.6 LC-NMR 27
3 PFLANZENSYSTEMATIK
30
4 STOFFKLASSEN
32
4.1 TERPENE 32
4.1.1 LABDANE 33
4.1.2 STEROIDE 33
4.2 FLAVONOIDE 34
4.3 PHENYLPROPANDERIVATE 35
4.3.1 CUMARINE 35
4.3.2 LIGNANE 36
4.4 ANTHRACHINONE 37
4.5 ALKALOIDE 38
4.5.1 TROPANALKALOIDE 38
5 SPEZIELLER TEIL
40
5.1 STRATEGIC DER STRUKTURAUFKLARUNG 40
5.2 STRUKTURAUFKLARUNG VON VIER NEUEN PREGNANESTERDIGLYKOSIDEN AUS
GONGRONEMA LATIFOLIUM 41
5.2.1 DIEPFLANZE 41
5.2.2 GLYKOSID M
(1A) 42
T
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/943295874
5.2.2.1 KONSTITUTION 42
5.2.2.2 DIE RELATIVE KONFIGURATION DES AGLYKONS 52
5.2.3 GLYKOSID JJ|
(IB) 54
5.2.3.1 KONSTITUTION 54
5.2.3.2 RELATIVE KONFIGURATION 62
5.2.4. GLVKOSIDE 1C UND ID
(1C, ID) 66
5.2.4.1 STRUKTURAUFKLARUNG 66
5.2.5 SUBSTANZBESCHREIBUNGEN 71
5.3 IDENTIFIZIERUNG VON ZWEI FLAVONGLYKOSIDEN AUS
SENECIO HOLLERMAYERII 80
5.3.1 DIEPFLANZE 80
5.3.2 APIGENIN 7P-RUTINOSID - EIN BEKANNTES FLAVONGLYKOSID
(2A) 80
5.3.2.1 STRUKTURAUFKLARUNG 80
5.3.2.2 SUBSTANZBESCHREIBUNG 90
5.3.3 COSMOSIIN - EIN BEKANNTES FLAVONGLYKOSID
(2B) 90
5.3.3.1 SUBSTANZBESCHREIBUNG 90
5.4 PHYSICON - EIN BEKANNTES ANTHRACHINONDERIVAT AUS
EPHEDRA ANDINA (3) 91
5.4.1 DIEPFLANZE 91
5.4.2 STRUKTURAUFKLARUNG 91
5.4.3 SUBSTANZBESCHREIBUNG 96
5.5 ALKALOIDE AUS SCHIZANTHUS-ARTEN 98
5.5.1 DIE PFLANZENGATTUNG SCHIZANTHUS 98
5.5.2 IDENTIFIZIERUNG EINES TROPANALKALOIDS AUS SCHIZANTHUS POMGENS (4)
100
5.5.2.1 KONSTITUTION 100
5.5 2.2 RELATIVE KONFIGURATION 102
5.5.2.3 SUBSTANZBESCHREIBUNG 104
5.5.3 IDENTIFIZIERUNG EINES TROPANALKALOIDS AUS
SCHIZANTHUS LITORALIS (5) 108
5.5.3.1 STRUKTURAUFKLARUNG 108
5.5.3 2 SUBSTANZBESCHREIBUNG 110
5.5.4 EIN NEUES PYRROLIDINYLALKALOID AUS
SCHIZANTHUS INTEGRIFOLIUS (6} 114
5.5.4.1 STRUKTURAUFKLARUNG 114
5 5.4.2 SUBSTANZBESCHREIBUNG 124
5.6 INHALTSSTOFFE AUS
PSORALEA GLANDULOSA 125
5.6.1 DIEPFLANZE 125
5.6.2 ANGELICIN - EIN BEKANNTES FUROCUMARIN (7) 125
5.6.2.1 STRUKTURAUFKLARUNG 125
IT
5.62.2 SUBSTANZBESCHREIBUNG 130
5.6.3 CYCLISIERUNGSPRODUKTE VON BAKUCHIOL
(SA, SB)
132
5.6.3.1 ^CONSTITUTION 132
5 6.3.2 RELATIVE (CONFIGURATION 142
5.63.3 SUBSTANZBESCHREIBUNG 143
5.7 EIN BEKANNTES LYONISID AUS
QUILLAJA SAPONARIA (2)
146
5.7.1 DIEPFLANZE 149
5.7.2 KONSTITUTION 150
5.7.3 RELATIVE {CONFIGURATION 152
5.7.4 SUBSTANZBESCHREIBUNG 153
5.8 EIN NEUES PHENANTHRENDERIVAT AUS
HAPLOPAPPUS DESERTICOLA (10)
158
5.8.1 DIEPFLANZE 158
5.8.2 STRUKTURAUFLDARUNG 158
5.8.3 SUBSTANZBESCHREIBUNG 165
5.9 MARAVUVIASAURE - EIN NEUES DITERPEN AUS
CROTON MATOURENSIS (JJ)
166
5.9.1 DIEPFLANZE 166
5.9.2 KONSTITUTION 166
5.9.3 RELATIVE KONFIGURATION 172
5.9.4 SUBSTANZBESCHREIBUNG 173
6 EXPERIMENTELLER TEIL
179
6
.1 VERWENDETE GERATE UND MATERIALIEN 179
6.2 ISOLIERUNG UND AUFARBEITUNG 181
6.2.1
GONGRONEMA LATIFOLIUM
181
6.2.2
SENECIO HOLLERMAYERII
182
6.2.3 EPHEDRA ANDIM
183
6.2.4
SCHIZANTHUS
183
6.2.5
QUILLAJA SAPONARIA
185
6.2.5 PHYSIKALISCHE DATEN DER SUBSTANZEN 1 - H 186
7 ZUSAMMENFASSUNG
191
8 UTERATURZVERZEICHNIS
195
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