Beitrag zur Rolle glykosidisch gebundener flüchtiger Komponenten in ätherisches Öl führenden Pflanzen: Untersuchungen an ausgewählten Arten der Gattung Mentha L.
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1994
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BEITRAG ZUR ROLLE GLYKOSIDISCH GEBUNDENER FLUECHTIGER KOMPONENTEN IN
AETHERISCHES OEL FUEHRENDEN PFLANZEN
UNTERSUCHUNGEN AN AUSGEWAEHLTEN ARTEN DER GATTUNG MENTHA L.
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DES FACHBEREICHS BIOLOGIE
DER UNIVERSITAET HAMBURG
VORGELEGT VON
MICHAEL STENGELE
AUS GUMMERSBACH
HAMBURG 1994
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 1
2. METHODIK 8
3. MENTHA X PIPERITA L. 17
3.1. ALLGEMEINE ANGABEN UEBER DIE VERSUCHSPFLANZE 17
3.2. AETHERISCHES OEL 21
3.2.1. QUALITATIVE ZUSAMMENSETZUNG 21
3.2.2. QUANTITATIVE ZUSAMMENSETZUNG IN VERSCHIEDENEN ENTWICKLUNGSSTADIEN
25
3.2.2.1..- VERAENDERUNG DES AETHERISCHEN OELS IM LAUFE DER
VEGETATIONSPERIODE 25
3.2.2.2. ZUSAMMENSETZUNG DES AETHERISCHEN OELS IN VERSCHIEDENEN TEILEN DER
PFLANZE 29
3.3. GLYKOSIDISCH GEBUNDENE FLUECHTIGE KOMPONENTEN 32
3.3.1. IDENTIFIZIERUNG 32
3.3.2. VERAENDERUNG DER ENZYMATISCH FREIGESETZTEN AGIYKON- FRAKTION IM
LAUFE DER VEGETATIONSPERIODE 36
3.3.3. ZUSAMMENSETZUNG DER ENZYMATISCH FREIGESETZTEN AGIYKON- FRAKTION
IN VERSCHIEDENEN TEILEN DER PFLANZE 43
3.3.4. VERGLEICH DER KOMPONENTEN DES AETHERISCHEN OELS MIT DENEN DER
ENZYMATISCH FREIGESETZTEN AGIYKONFRAKTION 52 3.3.5. ZUSAMMENSETZUNG DER
ENZYMATISCH FREIGESETZTEN AGIYKON- FRAKTION IM GETROCKNETEN KRAUT 57
4. MENTHA PULEGIUM L. 61
4.1. ALLGEMEINE ANGABEN UEBER DIE VERSUCHSPFLANZE 61
4.2. AETHERISCHES OEL 64
4.2.1. QUALITATIVE ZUSAMMENSETZUNG 64
IMAGE 3
4.2.2. VERAENDERUNG DES AETHERISCHEN OELS IM LAUFE DER
VEGETATIONSPERIODE 68
4.2.3. ZUSAMMENSETZUNG DES AETHERISCHEN OELS IN VERSCHIEDENEN TEILEN DER
PFLANZE 73
4.3. GLYKOSIDISCH GEBUNDENE FLUECHTIGE KOMPONENTEN 77
4.3.1. IDENTIFIZIERUNG 77
4.3.2. VERAENDERUNG DER ENZYMATISCH FREIGESETZTEN AGIYKON- FRAKTION IM
LAUFE DER VEGETATIONSPERIODE 80
4.3.3. VERGLEICH DER KOMPONENTEN DES AETHERISCHEN OELS MIT DENEN DER
ENZYMATISCH FREIGESETZTEN AGIYKONFRAKTION 84
5. VERGLEICH FREIER UND GLYKOSIDISCH GEBUNDENER FLUECHTIGER KOMPONENTEN
IN VIER ARTEN DER GATTUNG MENTHA L. 86
5.1. AETHERISCHE OELE 87
5.1.1. MENTHA X PIPERITA L. CV. BLACK MITCHAM 87
5.1.2. MENTHA PULEGIUM L. 90
5.1.3. MENTHA SPICATA L. VAR. CRISPA 93
5.1.3.1. ALLGEMEINE ANGABEN UEBER DIE VERSUCHSPFLANZE 93
5.1.3.2. EIGENE UNTERSUCHUNGEN 95
5.1.4. MENTHA ARVENSIS L. 99
5.1.4.1. ALLGEMEINE ANGABEN UEBER DIE VERSUCHSPFLANZE 99
5.1.4.2. EIGENE UNTERSUCHUNGEN 101
5.1.5. VERGLEICH DER AETHERISCHEN OELE DER VIER UNTERSUCHTEN ARTEN 105
5.2. GLYKOSIDISCH GEBUNDENE FLUECHTIGE KOMPONENTEN 107
5.2.1. ENZYMATISCH FREIGESETZTE AGLYKONFRAKTIONEN 107
5.2.1.1. MENTHA X PIPERITA L. CV. BLACK MITCHAM 107
5.2.1.2. MENTHA PULEGIUM L. 110
5.2.1.3. MENTHA SPICATA L. VAR. CRISPA 113
5.2.1.4. MENTHA ARVENSIS L. 118
5.2.1.5. VERGLEICH DER ENZYMATISCH FREIGESETZTEN AGLYKONFRAKTIONEN DER
VIER UNTERSUCHTEN ARTEN 123
5.2.1.6. DARSTELLUNG DER STRUKTURAEQUIVALENZ ZWISCHEN DEN AETHERISCHEN
OELEN UND DEN ENZYMATISCH FREIGESETZTEN AGLYKONFRAKTIONEN DER VIER
UNTERSUCHTEN ARTEN IM VERGLEICH 126
5.2.2. ENZYMATISCH FREIGESETZTE ZUCKERFRAKTIONEN 132
5.2.3. MENTHYL-SS-D-GLUCOSID IN MENTHA X PIPERITA L. CV. BLACK MITCHAM
135 ZWEIDIMENSIONALE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE NACH SAURER HYDROLYSE
136
IMAGE 4
GASCHROMATOGRPHISCHE ANALYSE OHNE VORHERIGE ENZYMATISCHE
HYDROLYSE 137
6. CHIROSPEZIFISCHE ANALYSE DER AETHERISCHEN OELE VIER VER- SCHIEDENER
ARTENDER GATTUNG MENTHA L. 140
6.1. EINLEITUNG 140
6.2. UNTERSUCHUNGEN AN DEN AETHERISCHEN OELEN VERSCHIEDENER MENTHA-ARTEN
IN DER LITERATUR 141
6.3. EIGENE UNTERSUCHUNGEN 142
7. INKUBATIONSVERSUCHE 146
7.1. UNTERSUCHUNGEN ANDERER ARBEITSGRUPPEN 146
7.2. AUSGANGSPUNKT EIGENER UNTERSUCHUNGEN 149
7.3. EIGENE INKUBATIONSVERSUCHE 150
7.3.1. MENTHA X PIPERITA L. CV. BLACK MITCHAM 150
7.3.2. MENTHA PULEGIUM L. 154
7.3.3. LAMIUM ALBUM L. 154
7.3.3.1. ALLGEMEINE ANGABEN UEBER DIE VERSUCHSPFLANZE 154
7.3.3.2. AETHERISCHES OEL . 155
7.3.3.3. GLYKOSIDISCH GEBUNDENE FLUECHTIGE KOMPONENTEN 156 7.3.3.4.
INKUBATION MIT MENTHON 159
DISKUSSION 162
SCHLUSSBETRACHTUNG 170
9. MATERIAL UND METHODEN 172
9.1. UNTERSUCHTE ARTEN UND ANZUCHTBEDINGUNGEN 172
PFLANZENMATERIAL 172
ANZUCHTBEDINGUNGEN IM FREILANDANBAU 173
ERNTE 174
IMAGE 5
9.2. AETHERISCHE OELE 174
9.2.1. GEWINNUNG DER AETHERISCHEN OELE 174
9.2.2. OELGEHALT 177
9.2.3. UNTERSUCHUNG DER AETHERISCHEN OELE 177
9.2.3.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 177
9.2.3.2. VORTRENNUNG DURCH TROCKENSAEULENCHROMATOGRAPHIE 178 9.2.3.3.
GASCHROMATOGRAPHIE 178
9.2.3.4. CHIRALE GASCHROMATOGRAPHIE 181
9.2.3.5. MASSENSPEKTROMETRIE 181
9.3. GLYKOSIDISCH GEBUNDENE FLUECHTIGE KOMPONENTEN 182
9.3.1. GEWINNUNG DER GLYKOSIDISCH GEBUNDENEN FLUECHTIGEN KOMPONENTEN 182
GEWINNUNG EINES ROHEXTRAKTS 182
AUFREINIGUNG DES ROHEXTRAKTS 183
9.3.2. UNTERSUCHUNG DER GLYKOSIDISCH GEBUNDENEN FLUECHTIGEN KOMPONENTEN
183
9.3.2.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 183
9.3.2.2. ZWEIDIMENSIONALE DUENNSCHICHTCHROAMTOGRAPHIE NACH SAURER
HYDROLYSE . 183
9.3.2.3. GASCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNG DER SILYLIERTEN
GLYKOSIDDERIVATE 184
9.3.2.4. ENZYMATISCHE HYDROLYSE 185
9.3.2.4.1. UNTERSUCHUNG DER ENZYMATISCH FREIGESETZTEN AGLYKON-
FRAKTIONEN 186
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 186
GASCHROMATOGRAPHISCHE BZW. MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNG 186
9.3.2.4.2. UNTERSUCHUNG DER ENZYMATISCH FREIGESETZTEN ZUCKER- FRAKTIONEN
186
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 186
9.3.2.5. INKUBATIONSVERSUCHE 187
9.4. GLYKOSIDVERGLEICHE 187
9.4.1. VERGLEICHSSUBSTANZEN DES HANDELS 187
9.4.2. SYNTHESE VON VERGLEICHSGLYKOSIDEN 188
EUGENYL-SS-D-GLUCOSID 188
GERANYL-SS-D-GLUCOSID 189
MENTHYL-SS-D-GLUCOSID 189
10. ZUSAMMENFASSUNG 191
IMAGE 6
11. ANHANG 194
12. LITERATURVERZEICHNIS 195
13. ABKURZUNGSVERZEICHNIS 222
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