Über die Synthese von Oxiran-, Thiiran- und Aziridin-Peptiden als irreversible Cysteinprotease-Inhibitoren:
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
CYSTEINPROTEASEN
1
1.2.
VORKOMMEN
UND
BEDEUTUNG
VON
PROTEASEN
3
2.
INHIBITOREN
GEGEN
CYSTEINPROTEASEN
6
2.1.
HOCHMOLEKULARE
INHIBITOREN
6
2.2.
NIEDERMOLEKULARE
INHIBITOREN
10
2.2.1.
NICHT
KOVALENT
BINDENDE
REVERSIBLE
INHIBITOREN
10
2.2.1.A.
ANTIPAIN
UND
LEUPEPTINE
10
2.2.2.
KOVALENT
BINDENDE
IRREVERSIBLE
INHIBITOREN
11
2.2.2.A.
PEPTIDYL-CHLORMETHYLKETONE/PEPTIDYL-FLUORMETHYLKETONE,
PEPTIDYL
12
(ALKOXY)-METHYLKETONE,
N-HALOACETYL-AMINOSAEUREAMIDE,
1-PEPTIDYL
2-HALOACATYLHYDRAZINE
2.2.2.
B.
PEPTIDYL-DIAZOMETHANE
14
2.2.2.C.
PEPTIDYL-O-ACYLHYDROXAMATE
15
2.2.2.D.
UNGESAETTIGTE
PEPTIDANALOGA
16
2.2.2.E.
EPOXYSUCCINYL-PEPTIDE
16
2.3.
ZIELSETZUNG
19
3.
SYNTHESE
DER
OXIRAN-PEPTIDE
20
3.1.
ALLGEMEINES
20
3.2.
SYNTHESE
VON
(2R,3R)-TRANS-2,3-EPOXYSUCCINYL-DIPEPTIDEN
21
4.
SYNTHESE
DER
THILRAN-DERIVATE
26
4.1.
ALLGEMEINES
26
4.2.
SYNTHESE
VON
(+)-(2S,3S)-TRANS-2,3-EPITHIOBERNSTEINSAEURE-DIETHYL
27
ESTER
4.3.
SYNTHESEVERSUCH
VON
(2S)-THIIRAN-2-CARBONSAEURE-METHYLESTER
37
5.
SYNTHESE
DER
AZLRLDLN-PEPTIDE
40
5.1.
ALLGEMEINES
40
5.2.
SYNTHESE
DER
N
UND
C-TERMINAL
GESCHUETZTEN
(2S)-AZIRIDIN-2
44
CARBONSAEURE
5.3.
SYNTHESE
DER
(2S)-1-TRITYL-AZIRIDIN-2-CARBONYL-PEPTIDE
51
5.4.
SYNTHESE
DER
(2S)-1
-PEPTIDYL-AZIRIDIN-2-CARBONSAEURE-DERIVATE
54
5.5.
ABSPALTUNG
DER
N-TERMINALEN
TRITYL-SCHUTZGRUPPE
VON
(2S)-1
-TRITYL
61
AZIRIDIN-2-CARBONYL-PEPTIDEN
5-6.
ABSPALTUNG
DER
C-TERMINALEN
BENZYL-SCHUTZGRUPPE
VON
(2S)-1
63
PEPTIDYL-AZIRIDIN-2-CARBONSAEURE-BENZYLESTERN
5.7.
ACYLIERUNG
VON
H-AZY-OLI
MIT
Z-ALA-OSU
65
5.8.
ACYLIERUNG
VON
H-AZY-OLI
MIT
FMOC-ALA-NCA
67
5.9.
H-PHE-ALA-AZY-OH
UND
Z-ALA-AZY-OH
VIA
M/TSUNOBU-REAGENZ
AUS
71
HCI-H-PHE-ALA-SER-OSIME
3
BZW.
Z-ALA-SER-OH
5.10.
MECHANISTISCHE
STUDIEN
BEI
DER
UMSETZUNG
VON
H-AZY-OLI
MIT
73
THIOL-VERBINDUNGEN
6.
INHIBITIONS-STUDIEN
76
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
82
7.1.
MATERIAL
UND
METHODEN
82
7.2.
SYNTHESE
DER
AMINOSAEURE
UND
PEPTID-DERIVATE
88
7.3.
SYNTHESE
DER
(2/?,3R)-TRANS-2,3-EPOXYSUCCINYL-DIPEPTIDE
97
7.4.
SYNTHESE
DER
THIIRAN-DERIVATE
105
7.5.
SYNTHESE
DER
AZIRIDIN-PEPTIDE
112
8.
ZUSAMMENFASSUNG
132
9.
LITERATURVERZEICHNIS
137 |
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