Darstellung von Tri- und Polyaminen als mögliche Vorstufen von high-spin-Polyradikalen:
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1994
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-5
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
5
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
9
ZUSAMMENFASSUNG
10
1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
12
2
THEORETISCHER
TEIL
14
2.1
MAGNETISCHE
EFFEKTE
IN
POLYRADIKALEN
14
2.2
AMIN-RADIKALE
(AMINYLE)
IS
2.3
DIE
POLYMERISATION
VON
ACETYLENEN
20
2.4
TOPOCHEMISCHE
POLYMERISATION
23
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
25
3.1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TRIRADIKALEN
25
3.2
POLY(M-ANILIN)
30
3.2.1
DARSTELLUNG
VON
POLY(M-ANILIN)
30
3.2.2
OXIDATIONSVERSUCHE
AN
POLY(M-ANILIN)
32
3.3
SYNTHESEN
DER
MONOMEREN
32
3.3.1
DARSTELLUNG
DER
LODBENZALDEHYDE
33
3.3.1.1
4-IODBENZALDEHYD
34
3.3.1.2
3-IODBENZALDEHYD
34
3.3
2
3-(4-IODPHENYL)-L-PHENYL-2-PROPEN-L-ON
UND
3-(3-IODPHENYL)-L-PHENYL
2-PROPEN-L-ON
35
3.3.3
DARSTELLUNG
DER
PYRYLIUMSALZE
36
3.3.4
4-(4-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYLNITROBENZOL
UND
4-(3-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYL
NITROBENZOL
37
3.3.5
4-(4-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYLAMINOBENZOL
UND
4-(3-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYL
AMINOBENZOL
38
3.3.6
4-[4-(3
-HY
DROXY-3
-METHY
I
1
-BUTINYL)PHENYL]-2,6-DIPHENYLAMINOBENZOL
UND
4-[3-(3-HYDROXY-3-METHYL-L-BUTINYI)PHENYL]-2,6-DIPHENYLAMINOBENZOL
39
3.3.7
4-(4-ETHINYLPHENYL)-2,6-DIPHENYLAMINOBENZOL
UND
4-(3-ETHINYLPHENYL)-2,6
DIPHENYLAMINOBENZOL
40
-6
3,3.8
4-(4-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYL-DIPHENYIAMINUND
4-(3-ETHINYLPHENYL)-2',4',6-TRINITRO-2,6-DIPHENYL-DIPHENYLAMIN
41
3.4
POLYACETYLENE
MIT
RADIKALSTELLEN
IN
DEN
SEITENGRUPPEN
43
3.4.1
VERWENDETE
KATALYSATOREN
46
3.4.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
POLYRADIKALEN
DURCH
POLYMERISATION
DER
MONOMEREN
UND
ANSCHLIESSENDER
OXIDATION
48
3
.+.2.1
POLYMERISATION
VON
4-(3
BZW.
4-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYLAMIN
48
3.4.2.2
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
DER
POLYACETYLENE
51
3.4
3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
POLYRADIKALEN
DURCH
OXIDATION
DER
MONOMEREN
UND
ANSCHLIESSENDER
POLYMERISATION
53
3.4.3.1
OXIDATION
VON
4-(3-BZW.
4-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYLAMIN
53
3.4.3.2
VERSUCHE
ZUR
POLYMERISATION
DER
4-(3-BZW.
4-ETHINYLPHENYL)
2'
,4',
6'
-TRINITRO-2,6-DIPHENYLAMIN-RADIKALE
5
8
3.5
DIACETYLENE
59
3.5.1
DIMERISIERUNG
DER
ACETYLENE
59
3.5.2
VERSUCHE
ZUR
TOPOCHEMISCHEN
POLYMERISATION
VON
DIACETYLENEN
60
3.5.3
OXIDATION
DER
DIACETYLENE
62
3.6
SUSZEPTIBILITAETSMESSUNGEN
62
3.7
MOLMASSENBESTIMMUNG
DURCH
STREULICHTMESSUNG
64
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
66
4.1
HERKUNFT
UND
REINIGUNG
VON
CHEMIKALIEN
UND
LOESEMITTELN
66
4.2
VERWENDETE
MESSGERAETE
66
4.3
DARSTELLUNG
UND
OXIDATION
VON
1,3,
5-TRIAMINOBENZOL-DERIVATEN
67
4.3.1
DARSTELLUNG
VON
1,3,
5-TRICHLOR-2,
4,
6-TRINITROBENZOL
67
4.3.2
DARSTELLUNG
VON
BLEI(IV)OXID
67
4.3.3
DARSTELLUNG
VON
1,3,
5-TRIS(TERT-BUTYLAMINO)-2,
4,
6-TRINITROBENZOL
67
4.3.4
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
TRIAMIN-RADIKALS
AUS
1,3,5-TRIS
(TERT-BUTYLAMINO)-2,
4,
6-TRINITROBENZOL
68
4.3.4.1
MIT
BLEI(IV)OXID
68
4.3.4
2
MIT
SILBER(I)
BZW.
SILBER(II)OXID
69
4.3.4.3
MIT
KALIUMHEXACYANOFERRAT(III)
69
4.3.5
DARSTELLUNG
VON
1,3,
5-TRIS(PHENYLAMINO)-2,
4,
6-TRINITROBENZOL
69
4.3.6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
TRIAMIN-RADIKALS
AUS
1,3,5-TRIS
(PHENYLAMINO)-2,
4,
6-TRINITROBENZOL
70
4.3.6.1
MIT
BLEI(IV)OXID
70
4.3.6.2
MIT
KALIUMHEXACYANOFERRAT(III)
70
4.3.7
DARSTELLUNG
VON
1,3,
5-TRIS(4-METHOXYPHENYLAMINO)-2,
4,
6-TRINITROBENZOL
70
-7
4.3.8
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
TRIAMIN-RADIKALS
AUS
1,3,5-TRIS
(4-METHOXYPHENYLAMINO)-2,4,6-TRINITROBENZOL
71
4.3.8
1
MIT
BLEI(IV)OXID
71
4.3.9
DARSTELLUNG
VON
TRIS(4-METHOXYPHENYLAMINO)-BENZOL
71
4.3.10
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
TRIAMIN-RADIKALS
AUS
TRIS(4-METHOXYPHENYLAMINO)-BENZOL
72
4.3.10.1
MIT
SILBER(I)OXID
BZW.
MIT
BLEI(IV)OXID
72
4.3.10.2
MIT
KALIUMHEXACYANOFERRAT(III)
72
4.4
POLY(M-ANILIN)
73
4.4.1
DARSTELLUNG
VON
POLY(M-ANILIN)
73
4.4.2
OXIDATION
VON
POLY(M-ANILIN)
74
4.5
DARSTELLUNG
DER
ACETYLENMONOMEREN
74
4.5.1
DARSTELLUNG
VON
4-IODBENZALDEHYD
74
4.5.2
DARSTELLUNG
VON
3-IODBENZALDEHYD
74
4.5.3
DARSTELLUNG
VON
3-(4-IODPHENYL)-L-PHENYL-2-PROPEN-L-ON
75
4.5.4
DARSTELLUNG
VON
3-(3-IODPHENYL)-L-PHENYL-2-PROPEN-L-ON
76
4.5.5
DARSTELLUNG
VON
4-(4-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYLPYRYLIUM-TETRAFLUOROBORAT
76
4.5.6
DARSTELLUNG
VON
4-(3
-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYLPYRYLIUM-TETRAFLUOROBORAT
77
4.5.7
DARSTELLUNG
VON
4-(4-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYLNITROBENZOL
78
4.5.8
DARSTELLUNG
VON
4-(3-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYLNITROBENZOL
79
4.5.9
DARSTELLUNG
VON
4-(4-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYLAMINOBENZOL
79
4.5.10
DARSTELLUNG
VON
4-(3-IODPHENYL)-2,6-DIPHENYLAMINOBENZOL
80
45.11
DARSTELLUNG
VON
4-[4-(3-HYDROXY-3-METHYL-L-BUTINYL)PHENYL]-2,6
DIPHENYLAMINOBENZOL
81
4.5.12
DARSTELLUNG
VON
4-[3-(3-HYDROXY-3-METHYI-L-BUTINYL)PHENYL]-2,6
DIPHENYLAMINOBENZOL
82
4.5.13
DARSTELLUNG
VON
4-(4-ETHINYLPHENYL)-2,6-DIPHENYLAMINOBENZOL
82
4.5.14
DARSTELLUNG
VON
4-(3-ETHINYLPHENYL)-2,6-DIPHENYLAMINOBENZOL
83
4.5.15
DARSTELLUNG
VON
4-(4-ETHINYLPHENYL)-2',
4',
6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYL-DIPHENYLAMIN
84
4.5.16
DARSTELLUNG
VON
4-(3-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYL-DIPHENYLAMIN
85
4.6
POLYACETYLENE
86
4.6.1
DARSTELLUNG
VON
CHLORO-(CYCLOOCTA-L,5-DIEN)-TRIETHYLAMMINO-RHODIUM(I)
87
4.6.2
DARSTELLUNG
VON
AMMINO-CHLORO-(CYCLOOCTA-L,5-DIEN)-RHODIUM(I)
87
4.6.3
POLYMERISATION
VON
4-(4-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYL
DIPHENYLAMIN
87
4.6.4
POLYMERISATION
VON
4-(3-ETHINYLPHENYL)-2',4',6
'
-TRINITRO-2,6-DIPHENYL
DIPHENYLAMIN
88
4.6.5
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
DER
POLYACETYLENE
89
4.6.5
1
MIT
KALIUMHEXACYANOFERRAT(NI)
89
-8
4.6.5.2
OXIDATION
MIT
NATRIUMPERIODAT,
KALIUMPERMANGANAT,
BLEI(IV)OXID
BZW.
SILBER(II)OXID
89
4.7
DARSTELLUNG
DER
MONOMER-RADIKALE
90
4.7.1
DARSTELLUNG
DES
4-(4-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYL
DIPHENYLAMIN-RADIKALS
90
4.7.1.1
TITRATION
DES
4-(4-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYL
DIPHENYLAMIN-RADIKALS
91
4.7.2
DARSTELLUNG
DES
4-(3-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYL
DIPHENYLAMIN-RADIKALS
91
4.7.2.2
TITRATION
DES
4-(3-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO-2,6-DIPHENYL
DIPHENYLAMIN-RADIKALS
93
4.8
VERSUCHE
DER
POLYMERISATION
DER
MONOMER-RADIKALE
93
4.9
DARSTELLUNG
VON
DIACETYLENEN
93
4.9.1
DARSTELLUNG
DES
DIACETYLENS
AUS
4-(4-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO
2,6-DIPHENYL-DIPHENYLAMIN
UND
POLYMERISATIONSVERSUCHE
93
4.9.2
DARSTELLUNG
DES
DIACETYLENS
AUS
4-(3-ETHINYLPHENYL)-2',4',6'-TRINITRO
2,6-DIPHENYI-DIPHENYLAMIN
UND
POLYMERISATIONSVERSUCHE
94
4.9.3
OXIDATION
DER
DIACETYLENE
95
4.10
BESCHREIBUNG
DER
MESSMETHODEN
96
5
SPEKTRENANHANG
'
99
6
LITERATURVERZEICHNIS
120
LEBENSLAUF |
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