Neue kobaltkatalysierte Cycloadditionen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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-I
INHALTSVERZEICHNIS
1.0.
[3+2]-CYCLOADDITIONEN
1
1.1.
KOBALT
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
1
1.2.
CYCLOPROPENE
11
1.3.
PROBLEMSTELLUNG
20
1.4.
EIGENE
ERGEBNISSE
21
1.4.1.
ERSTE
EXPERIMENTE
21
1.4.2.
PHOSPHANABHAENGIGKEIT
DER
PRODUKTVERTEILUNG
25
1.4.3.
REDUKTIONSMETHODEN
29
1.4.4.
DISKUSSION
35
1.4.5.
UNTERSUCHUNG
DES
TEMPERATUREINFLUSSES
39
1.4.6.
ANDERE
KOBALTHALOGENIDE
41
1.4.7.
DARSTELLUNG
WEITERER
CYCLOPENTADIENE
43
1.4.7.1.
MIT
SYMMETRISCHEN
ALKINEN
43
1.4.7.2.
UMSETZUNG
VON
3,3-DIPHENYLCYCLOPROPEN
MIT
2-BUTIN
46
1.4.7.3.
UMSETZUNG
MIT
TERMINALEN
ALKINEN
55
1.4.7.4.
UMSETZUNG
MIT
SILYLIERTEN
ALKINEN
58
1.4.8.
VERHALTEN
GEGENUEBER
ACETONITRIL
65
1.4.9.
STRUKTURBESTIMMUNG
ISOMERER
CYCLOPENTADIENE
67
1.4.10.
ANWENDUNGEN
72
1.4.10.1.
EINFUEHRUNG
72
1.4.10.2.
CYCYLOPENTANOIDE
NATURSTOFFE
ALS
SYNTHESEZIELE
74
1.4.10.3.
DARSTELLUNG
EINES
BICYCLISCHEN
PRODUKTS
DURCH
INTRAMOLEKULARE
CYCLOADDITION
79
INHALT
-II
1.4.10.4.
DERIVATISIERUNG
VON
5,5-DIMETHYL-
CYCLOPENTADIENEN
83
A)
VERSUCHE
ZUR
DERIVATISIERUNG
AN
C4
84
B)
VERSUCHE
ZUR
ANNELLIERUNG
EINES
LACTONRINGES
91
1.4.11.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
[3+2]-CYCLOADDITIONEN
96
2.0.
HOEHERE
CYCLOADDITIONEN
101
2.1.
HOEHERE
CYCLOADDITIONEN
IN
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE
101
2.1.1.
[6+2]-CYCLOADDITIONEN
AM
BEISPIEL
DES
CYCLO
HEPTATRIENS
104
2.1.1.1.
THERMISCH
104
2.1.1.2.
PHOTOCHEMISCH
108
2.1.2.
UEBERGANGSMETALLE
IN
DER
[6+2]-CYCLOADDITION
109
2.1.2.1.
EISEN
109
2.1.2.2.
TITAN
112
2.1.2.3.
CHROM
115
A)
ADDITION
VON
ALKENEN
116
B)
ADDITION
VON
ALKINEN
117
2.1.3.
HOEHERE
CYCLOADDITIONEN
AN
COD
UND
COT
119
8.1.3.1.
ADDITIONEN
AN
COD
119
8.1.3.2.
ADDITIONEN
AN
COT
121
2.1.4.
HOMO-DIELS-ALDER
REAKTIONEN
124
2.2.
EIGENE
ERGEBNISSE
129
2.2.1.
HOMO-DIELS-ALDER
REAKTIONEN
ZWISCHEN
NORBOMADIEN
UND
ALKINEN
129
2.2.2.
DISKUSSION
136
2.2.3.
REAKTIONEN
MIT
1,5-CYCLOOCTADIEN
142
INHALT
-III
2.2.4.
DISKUSSION
147
2.2.5.
ADDITIONEN
AN
CYCLOHEPTATRIEN
149
2.2.6.
DISKUSSION
151
2.2.7.
ADDITIONEN
AN
CYCLOOCTATRIEN
153
2.2.8.
DISKUSSION
155
2.2.9.
ZUSAMMENFASSUNG
DIESES
ABSCHNITTS
156
3.0.
EXPERIMENTELLER
TEIL
159
3.1.
HINWEISE
3.1.1.
KAEUFLICH
ERWORBENE
CHEMIKALIEN
159
3.1.2.
NACH
LITERATURVORSCHRIFTEN
DARGESTELLTE
CHEMIKALIEN
160
3.1.3.
ANALYTISCHE
METHODEN
160
3.2.
KOBALTKATALYSIERTE
[3+2]-CYCLOADDITIONEN
162
3.2.1.
DARSTELLUNG
DER
KATALYSATORLOESUNGEN
162
3.2.2.
UMSETZUNG
VON
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
1
MIT2-BUTIN
164
3.2.3.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
4-OCTIN
169
3.2.4.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
CYCLOOCTIN
171
3.2.5.
UMSETZUNG
VON
BICYCLO[4.2.0]NON-2-EN
MIT
2-BUTIN
173
3.2.6.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
PROPIN
174
3.2.7.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
1
-BUTIN
177
3.2.8.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
1-PENTIN
180
3.2.9.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
6-BROM-1-HEXIN
183
3.2.10.
UMSETZUNG
VON
3,3-DIPHENYLCYCLOPROPEN
MIT
2-BUTIN
186
3.2.11.
VERSUCH
DER
UMSETZUNG
VON
1
MIT
ACETONITRIL
189
3.2.12.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
TRIMETHYLSILYLACETYLEN
191
3.2.13.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
1-TRIMETHYLSILYLPROPIN
196
INHALT
-IV
3.2.14.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
PROPARGYLTRIMETHYLSILAN
199
3.3.
ANWENDUNGEN
202
3.3.1.
DARSTELLUNG
VON
7-CHLOR-HEPT-3-IN
202
3.3.2.
DARSTELLUNG
VON
7-JOD-HEPT-3-IN
203
3.3.3.
DARSTELLUNG
VON
1-HEPT-4-INYL-6,6-DIMETHYL-4,8-DI
OXASPIRO[2.5]OCT-1-EN
204
3.3.4.
DARSTELLUNG
VON
7-ETHYL-3,3-DIMETHYL-1,5-DIOXA
SPIROTRICYCLO[5.7.0''
12
]TRIDECA-7,12-DIEN
205
3.3.5.
REINDARSTELLUNG
VON
2,3,5,5,8,8-HEXAMETHYL-
CYCLOOCTA-1,3,6-TRIEN
207
3.3.6.
DARSTELLUNG
VON
1
,2,3,3-TETRAMETHYLCYCLOPENTEN
208
3.3.7.
DARST.
VON
2,2,3,4-TETRAMETHYLCYCLOPENT-3-ENOL
209
3.3.8.
DARST.
VON
2,2,3,
4-TETRAMETHYLCYCLOPENT-3-ENON
211
3.3.9.
DARST.
VON
3,4,5,
5-TETRAMETHYLCYCLOPENT-2-EN-1-ON
212
3.3.10.
DARST.
VON
1,2,4,5,
5-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIEN
214
3.3.11.
CARBONYLIERUNG
VON
7
215
3.3.12.
DARSTELLUNG
VON
(2,3,4,4-TETRAMETHYLCYCLOPENT-2
ENYL)-METHHANOL
217
3.3.13.
UMSETZUNG
VON
7
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
219
3.3.14.
UMSETZUNG
VON
36
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
220
3.3.15.
UMSETZUNG
VON
7
UND
26
MIT
BROMMALONSAEURENITRIL
222
3.3.16.
DARST.
VON
2,3,3-TRIMETHYL-4-SULFO-CYCLOPENT-1-EN
CARBONSAEURE
227
3.3.17
DARST.
VON
2,3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTA-1,4-DIEN
CARBONSAEURE 228
3.3.18
DARST.
VON
4,5,5-TRIMETHYLCYCLOPENTA-1,3-DIEN
CARBONSAEURE 229
3.4.
KOBALTKATALYSIERTE
HOEHERE
CYCLOADDITIONEN
231
INHALT
-V
3.4.1.
UMSETZUNGEN
VON
NORBOMADIEN
76
MIT
ALKINEN
231
3.4.1.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
231
3.4.1.2.
UMSETZUNG
VON
75
MIT
1-HEXIN
232
3.4.1.3.
UMSETZUNG
VON
75
MIT
PHENYLACETYLEN
233
3.4.1.4.
UMS.
VON
75
MIT
TRIMETHYLSILYLACETYLEN
237
3.4.2.
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEPTATRIEN
95
MIT
ALKINEN
240
3.4.2.1.
UMSETZUNG
VON
95
MIT
1-HEXIN
240
3.4.2
2.
UMSETZUNG
VON
95
MIT
PHENYLACETYLEN
243
3.4.2.3.
UMSETZUNG
VON
95
MIT
3-METHYL-BUT-1-IN-3-EN 245
3.4.2.4.
UMSETZUNG
VON
95
MIT
1
-BUTIN 247
3.4.2.5.
UMSETZUNG
VON
95
MIT
PROPARGYL
TRIMETHYLSILAN 248
3.4.3.
UMSETZUNG
VON
1
,5-COD
85
MIT
ALKINEN
250
3.4.3.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
250
3.4.3.2.
UMSETZUNG
VON
85
MIT
1-HEXIN
251
3.4.3.3.
UMSETZUNG
VON
85
MIT
PHENYLACETYLEN 258
3.4.3.4.
UMSETZUNG
VON
85
MIT
1
,7-OCTADIIN
261
3.4.4.
UMSETZUNG
VON
CYCLOOCTATETRAEN
MIT
1-HEXIN
264
4.0.
LITERATURVERZEICHNIS
268
5.0.
ANHANG
A1
5.1.
ANHANG
A
BEDINGUNGEN
DER
PRAEPARATIVEN
GASCHROMATOGRAPHIE
A1
5.2.
ANHANG
B
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
HEXAPHENYL-TRANS-O-TRIS
HOMOBENZOLS
21
A5
INHALT |
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