Die Bestimmung der Singulett-Triplett-Aufspaltung des Trimethylenmethandiradikals mit Hilfe der Sauerstoff-Abfang-Technik:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
TRIMETHYLENMETHAN
.
2
1.2.
SAUERSTOFF-ABFANG-TECHNIK
.
4
1.3.
PROBLEMSTELLUNG
.
6
2.
DAS
ORTHOGONALE TRIMETHYLENMETHAN
.
8
2.1.
2-PHENYLMETHYLENCYCLOPROPAN
.
8
2.1.1.
SYNTHESE
.
8
2.1.2.
THERMOLYSE
.
10
2.1.2.1.
ALLGEMEINER
TEIL
.
10
2.1.3.
THERMOLYSE
DES
2-PHENYLMETHYLENCYCLOPROPANS
.
11
2.1.4.
RACEMISIERUNGSKINETIK
DES
2-PHENYLMETHYLENCYCLOPROPANS
.
17
2.1.5.
SAUERSTOFF-ABFANG-VERSUCHE
.
19
2.1.6.
KALIBRIERUNG
DES
ENERGIEPROFILS
DURCH
HYDRIERWAERMEMESSUNGEN
.
23
2.1.7.
DISKUSSION
.
27
3.
DAS
PLANARE
TRIMETHYLENMETHAN
.
32
3.1.
7-ISOPROPYLIDENBICYCLO[4.
1
,0]HEPT-2-EN
.
32
3.1.1.
SYNTHESE
.
32
3.1.2.
THERMOLYSE
.
35
3.1.3.
SAUERSTOFF-ABFAENG-VERSUCHE
.
47
3.1.4.
DISKUSSION
.
51
3.2.
2.6-DIMETHYLENBICYCLO[3.
1
.0]HEXAN
.
53
3.2.1.
SYNTHESE
.
54
3.2.2.
THERMOLYSE
.
58
3.2.3.
OPTISCHE
AKTIVIERUNG
DES
2.6-DIMETHYLENBICYCLO[3.
1
0]HEXANS
.
58
3.2.4.
FLUESSIGKEITS-RACEMISIERUNGSKINETIK
.
59
3.2.5.
GC-ENANTIOMERISIERUNGSKINETIK
.
60
3.2.6.
SAUERSTOFF-ABFANG-VERSUCHE
.
67
4.
DISKUSSION
.
72
4.1.
ENERGIEPROFIL
.
72
4.2.
SUBSTITUENTENEINFLUSS
AUF
DAS
TRIMETHYLENMETHAN
.
74
4.3.
RACEMISIERUNGSKINETIK
DES
6-METHYLENBICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONS
.
76
4.4.
EINFLUSS
EINES
CARBONYLSUBSTITUENTEN
AUF
DAS
TRIMETHYLENMETHAN
.
77
4.5.
SUBSTITUENTENEFIEKT
DELOKALISIERTER
DIRADIKALE
.
79
4.6.
EINFLUSS
DER
GEOMETRIE
AUF
DIE
STABILITAET
DES
TRIMETHYLENMETHANS
.
79
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
82
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
85
6.1.
SYNTHESEN
.
86
6.1.1.
TRIMETHYLSILYL-2.2-DIMETHYLVINYLENOLETHER
(38)
.
86
6.1.2.
TRIFHIORINETHANSULFONSAEURE-2.2-DIMETHYLVINYLESTER
(39)
.
86
6.1.3.
7-ISOPROPYLIDENBICYCLO[4.1.0]HEPT-2-EN
(41)
.
87
6.1.4.
PRAEPARATIVE
THERMOLYSE
DES
7-ISOPROPYLIDENBICYCLO[4.
1
0]HEPT-2-ENS
(41)
.
87
6.1.5.
1
-CHLOR
L-METHYL-2-PHENYL-CYCLOPROPAN
(SYN-/ANTI
-GEMISCH)
(19)
.
88
6.1.6.
2-PHENYLMETHYLENCYCLOPROPAN
(9)
.
89
6.1.7.
PRAEPARATIVE
THERMOLYSE
VON
2-PHENYLMETHYLENCYCLOPROPAN
(9)
.
89
6.1.7.1.
HYDRIERUNG
VON
2-PHENYLMETHYLENCYCLOPROPAN
(9)
.
90
6.1.8.
CYCLOPENTANON-ETHYLENKETAL
(61)
.
90
6.1.9.
2-BROM-CYCLOPENTANON-ETHYLENKETAL
(62)
.
90
6.1.10.
2-CYCLOPENTENON-ETHYIENKETAI
(63)
.
91
6.1.11.
2-ETHYLENKETAL-6-CHLOR-6-METHYL-BICYCLO[3.
1
0]HEXAN
(SYN-/ANTI-GEMISCH)
(64)
.
91
6.1.12.
2-ETHYLENKETAL-6-METHYLEN-BICYCLO[3.1.0]HEXAN
(65)
.
92
6.1.13.
6-METHYLEN-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ON
(66)
.
93
6.1.14.
2.6-DIMETHYLEN-BICYCLO[3.1.0]HEXAN
(13)
.
94
6.1.15.
OPTISCH
AKTIVES
2.6-DIMETHYLEN-BICYCLO[3.1.0]HEXAN
(13)
.
94
6.1.15.1.
2-(S,
S)-BUTYLENKETAL-6-METHYLEN-BICYCLO[3.1.
0]HEXAN
(67)
.
94
6.1.16.
1.
L-DICHLOR-2-ETHYL-3-METHYL-CYCLOPROPAN
(55)
.
96
6.1.17.
L-VINYL-2-METHYLEN-CYCLOPROPAN
(56)
.
96
6.1.18.
3-METHYLENCYCLOPENTEN
(57)
.
97
6.1.19.
5-CHLOR-5-METHYL-SPIRO[4.2]HEPT-L-EN
(58)
.
97
6.1.20.
5-METHYLEN-SPIRO[4.2]HEPT-L-EN
(59)
.
98
7.
ANHANG
.
99
7.1.
KRISTALLSTRUKTUR-ANALYSE
VON
PMCP
(9)
UND
BCP
(10)
.
99
7.2.
HYDRIERWAERME-MESSUNG
.
102
7.3.
THERMOLYSE
VON
PMCP
(9)
.
103
7.4.
RACEMISIERUNG
VON
PMCP
(9)
.
107
7.5.
ISOMERISIERUNGSKINETIK
VON
IPBH
(41)
.
117
7.6.
RACEMISIERUNG
VON
DMBH
(13)
IN
PENTAN
.
132
7.7.
SAUERSTOFIABFANG
VON
DMBH
(13)
.
135
7.8.
RACEMISIERUNG
DES
6-METHLENBICYDO[3.1.0]HEXAN-2-ONS
(66)
IN
HEXAN
.
144
8.
MATHEMATISCHER
ANHANG
.
146
9.
LITERATURVERZEICHNIS
.
151 |
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