Versuche zur Darstellung optisch aktiver Strigolanaloga:
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
KEIMUNGSSTIMULANZIEN
FUER
PFLANZEN
DER
FAMILIEN
SCROPHULARIACEAE
(STRIGA
UND
ALECTRA)
UND
OROBANCHACEAE
(OROBANCHE)
1
1.2.
STRIGOLSYNTHESEN
1
1.3.
AUFGABENSTELLUNG
UND
ZIEL
DER
ARBEIT
3
2.
SYNTHESEPLANUNG
4
2.1.
SYNTHESEPLANUNG
FUER
DEN
LACTONBAUSTEIN
4
2.1.1.
WEGE
ZUM
4-IODMETHYL-DIHYDRO-FURAN-2-ON
(RAC-15A,
15A)
4
2.1.2.
RETROSYNTHETISCHE
BETRACHTUNG
UND
VORSTELLUNG
DER
IN
FRAGE
KOMMENDEN
ASYMMETRISCHEN
METHODEN
5
2.2.
SYNTHESEPLANUNG
FUER
DEN
ENONBAUSTEIN
8
2.3.
SYNTHESEPLANUNG
FUER
DIE
VERKNUEPFUNG
VON
LACTON
UND
ENONBAUSTEIN
SOWIE
FUER
DIE
ANSCHLIESSENDE
SPALTUNG
DER
LACTONE
16A/16B
9
3.
PRAEPARATIVER
TEIL
10
3.1.
DARSTELLUNG
DES
LACTONBAUSTEINS
10
3.1.1.
EXPERIMENTE
ZUM
SYNTHESEPLAN
"ASYMMETRISCHE
MICHAEL
ADDITION"
10
3.I.I.I.
SYNTHESE
DER
EDUKTE
10
3.1.1.2.
DARSTELLUNG
DER
ORGANOMETALL-REAGENZIEN
10
3.1.1.3.
DURCHFUEHRUNG
DER
VINYLIERUNGSEXPERIMENTE
11
3.1.2.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
ZUM
SYNTHESEPLAN
"ASYMMETRISCHE
MICHAEL-ADDITION"
14
3.1.3.
EXPERIMENTE
ZUM
SYNTHESEPLAN
"ASYMMETRISCHE
REDUKTION"
18
3.13.1.
SYNTHESE
DER
EDUKTE
18
3.1.3.2.
SYNTHESE
DER
(OPTISCH
AKTIVEN)
LIGANDEN
UND
KATALYSATOREN
20
3.13.3.
NICHT
STEREOSELEKTIVE
REDUKTIONSEXPERIMENTE
21
3.13.4.
STEREOSELEKTIVE
REDUKTIONSEXPERIMENTE
22
3.13.5.
CYCLISIERUNG
DER
GESAETTIGTEN
ESTER
?NZ-34A
UND
34A
ZU
DEN
LACTONEN
ENR-15G
UND
15G
25
3.13.6.
DARSTELLUNG
DER
4-HALOGENMETHYL-DIHYDRO-FURAN-2-ONE
(15A,
15B
UND
ENT-15B)
25
3.13.7.
BESTIMMUNG
DER
OPTISCHEN
REINHEIT
UND
DER
ABSOLUTKON
27
FIGURATION
DER
REDUKTIONSPRODUKTE
3.2.
DARSTELLUNG
DES
ENONBAUSTEINS
28
3.3.
VERKNUEPFUNG
DER
BAUSTEINE
29
3.4.
WEITERE
UMSETZUNGEN
30
4.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
31
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
32
5.1.
GERAETE,
MATERIALIEN
UND
METHODEN
32
5.2.
DURCHFUEHRUNG
DER
EXPERIMENTE
34
5.2.1.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
LACTONBAUSTEINS
DURCH
34
DIASTEREOSELEKTIVE
MICHAEL-ADDITION
5.2.1.1.
DARSTELLUNG
DER
BUT-2-ENOYLSULTAME
34
5.2.I.2.
UMSETZUNG
VON
L-{(LS)-10,10-DIMETHYL-3,3-DIOXO-3-THIA
35
4EXO-AZA-TRICYCLO[5.2.1.0
1,5
]DEC-4-YL)-BUT-2-EN-L-ON
(26A)
MIT
VERSCHIEDENEN
VINYLMETALL-REAGENZIEN
5.2.I.3.
UMSETZUNG
VON
4-CHLOR-L-((LS)-10,10-DIMETHYL-3,3-DI
38
OXO-3-THIA-4EXO-AZA-TRICYCLO[5.2.
1
.0
1,5
]DEC-4-YL
}-BUT
2-EN-L-ON
(26B)
MIT
VERSCHIEDENEN
VINYLMETALL-REAGENZIEN
5.2.I.4.
UMSETZUNG
VON
ESSIGSAEURE-4-((LS)-10,10-DIMETHYL-3,
3
42
DIOXO-3-THIA-4EXO-AZA-TRICYCLO[5.2.1.0'
'
5
]DEC-4-YL)-4
OXO-BUT-2-ENYLESTER
(26D)
MIT
VERSCHIEDENEN
VINYLMETALL
REAGENZIEN
5.2.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
LACTONBAUSTEINS
DURCH
45
ENANTIOSELEKTIVE
HYDRIERUNG
BZW.
1
,4-HYDRID-ADDITION
5.2.2.I.
SYNTHESE
DER
EDUKTE
45
S.2.2.2.
BESTIMMUNG
DER
KONFIGURATIONEN
DER
ESTER
30A
UND
30B
52
S.2.2.3.
NICHT
STEREOSELEKTIVE
REDUKTIONSEXPERIMENTE
53
5.2.2.4.
STEREOSELEKTIVE
REDUKTIONSEXPERIMENTE
56
5.23.5.
CYCLISIERUNG
VON
(R)
UND
(S)-4-(RERR.-BUTYL)DIMETHYL
61
SILYLOXY-3-(2-METHOXY-ETHOXYMETHOXY-METHYL)-BUTANSAEURE
ETHYLESTER
(ENR-34A
UND
34A)
ZU
(R)
UND
(S)-4-(2-METHOXY
ETHOXYMETHOXY-METHYL)-DIHYDRO-FURAN-2-ON
( ?N/-15G)
UND
(15G)
5.2.2.6.
DARSTELLUNG
VON
(R/S)-,
(R)
UND
(S)-4-BROMMETHYL-DI
62
HYDRO-FURAN-2-ON
(RAC-15B,
15B
UND
ENT-15B)
5.2.2.7.
DARSTELLUNG
VON
(R/S)
UND
(R)-4-IODMETHYL-DIHYDRO
63
FURAN-2-ON
(RAC-15A
UND
15A)
5.2.2.8.
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
UND
DER
66
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
REDUKTIONSPRODUKTE
6.
5.23.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
ENONBAUSTEINS
UND
DAVON
ABGELEITETEN
DERIVATEN
69
5.23.1.
DARSTELLUNG
VON
L-METHYL-2-OXO-CYCLOHEXANCARBONSAEURE
METHYLESTER
(23A)
69
5.23.2.
DARSTELLUNG
VON
L-METHYL-2-OXO-CYCLOHEX-3-ENCARBON
SAEUREMETHYLESTER
(14A)
70
5.233.
DARSTELLUNG
VON
2-(DIMETHYL-HYDRAZONO)-L-METHYL
CYCLOHEX-3-ENCARBONSAEUREMETHYLESTER
(14B)
71
5.23.4.
DARSTELLUNG
VON
L-METHYL-2-OXO-3-PHENYLSELANYL
CYCLOHEX-3-ENCARBONSAEUREMETHYLESTER
(14C)
71
5.2.4.
VERSUCHE
ZUR
VERKNUEPFUNG
VON
LACTON
UND
ENONBAUSTEIN
UND
ZUR
WEITEREN
UMSETZUNG
ZUM
SORGOLACTON
73
5.2.4.I.
DARSTELLUNG
VON
13-DIMETHYL-2-OXO-CYCLOHEX-3-EN
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(14E)
73
S.2.4.2.
DARSTELLUNG
VON
L-METHYL-2-OXO-3-(5-OXO-TETRAHYDRO
FURAN-3-YLMETHYL)-CYCLOHEX-3-ENCARBONSAEUREMETHYLESTER
(16A/16B)
74
5.2.43.
DARSTELLUNG
VON
3-(3-CARBOXY-2-IODMETHYL-PROPYL)
L-METHYL-2-OXO-CYCLOHEX-3-ENCARBONSAEUREMETHYLESTER
(38A/38B)
75
LITERATURVERZEICHNIS
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