Synthesen substituierter 1,3-Oxazine und Cyanacrylsäureester aus Dicyanessigsäureester: chemische Reaktionen und instrumentelle Analytik
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1993
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A
THEORETISCHER
TEIL
1
EINLEITUNG
.
3
2
PROBLEMSTELLUNG
.
10
3
4-CHLOR-2-DIALKYLAMINO-6-OXO-6H-1,3-OXAZIN-5-CARBONITRILE
.
13
3.1
BEKANNTE
SYNTHESEN
VON
2-DIALKYLAMINO-6H-1,3-OXAZIN-6-ONEN
.13
3.2
SYNTHESE
VON
4-CHLOR-2-DIALKYLAMINO-6-OXO-6H-1,3-OXAZIN
5-CARBONITRILEN
35
-
39
.
15
3.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
35
-
39
.
17
3.3.1
EL-MASSENSPEKTROSKOPIE
.
17
3.3.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
18
3.3.3
INFRAROT-SPEKTROSKOPIE
.
19
3.4 VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
2-ARYLAMINOOXAZINEN.
20
3.5
SYNTHESE
VON
4-CHLOR-2-METHYLPHENYLAMINO-6-OXO-6H
1
,3-OXAZIN-5-CARBONITRIL
45
.
20
4
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
DER
OXAZINCARBONITRILE
21,35
-
37
MIT
O-,
S
UND
C-NUKLEOPHILEN
.
22
4.1
REAKTION
MIT
ALKOHOLEN
.
22
'
4.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
46
-
48
.
23
4.3
REAKTION
VON
21,
35
UND
37
MIT
THIOLEN
.
23
4.4
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
49
-
51
.
24
4.5
UMSETZUNGSVERSUCHE
VON
21
MIT
NATRIUMSULFID
UND
NATRIUMXANTHOGENAT
.
25
4.6
REAKTION
VON
35
UND
37
MIT
C-NUKLEOPHILEN
.
26
4.6.1
UMSETZUNG
VON
35
MIT
2-PHENYLCYANESSIGSAEUREETHYLESTER.
.
26
4.6.2
UMSETZUNG
VON
35
UND
37
MIT
MALONSAEURESTERN
.
27
4.6.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
59
-
62
.
27
4.7
UMSETZUNGSVERSUCHE
VON
21
MIT
ALKINEN
.
32
5
UMSETZUNGEN
DER
OXAZINCARBONITRILE
35
-
38
MIT
PHOSPHOR(LLL)-VERBINDUNGEN
.
33
5.1
SYNTHESE
DER
5-CYAN-2-DIALKYLAMINO-6-OXO-6H-1,3-OXAZIN-4-YL
PHOSPHONSAEUREDIALKYLESTER
66
-
75
.
33
5.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
66-75
.
34
5.3
SYNTHESE
DER
5-CYAN-2-DIALKYLAMINO-6-OXO-6H-1,3-OXAZIN-4-YL
PHOSPHINSAEUREETHYLESTER
80
UND
82
.
39
5.4
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
80
UND
82
.
41
5.5
SYNTHESE
DER
5-CYAN-2-DIALKYLAMINO-6-OXO-6H-1,3-OXAZIN-4-YL
DIPHENYLPHOSPHINOXIDE
84
-
86
.
43
5.6
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
84
*
86
.
44
6
UMSETZUNG
DER
OXAZINCARBONITRILE
21,35
-
37
MIT
TRIMETHYLSILYLAZID
.
47
6.1
EINLEITUNG
.
47
6.2
SYNTHESE
DER
4-AZIDO-2-DIALKYLAMINO-6-OXO-6H-1,3-OXAZIN
5-CARBONITRILE
88
-
91
.
48
6.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
88
-
91
.
49
7
UMSETZUNGEN
DER
AZIDOOXAZINCARBONITRILE
88
UND
90
MIT
PHOSPHINEN
UND
PHOSPHITEN
.
52
7.1
REAKTION
MIT
TRIPHENYLPHOSPHIN
.
52
7.2
REAKTION
MIT
TRIETHYLPHOSPHIT
UND
TRIBUTYLPHOSPHIN.
54
7.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
97,
98,100
UND
102
.
55
7.4
UMSETZUNGSVERSUCHE
VON
88
MIT
ALKINEN
.
57
8
SYNTHESE
DER
4-AMINO-2-DIALKYLAMINO-6-OXO-6H-1,3-OXAZIN
5-CARBONITRILE
106
UND
107
.
58
8.1
HYDROLYTISCHE
SPALTUNG
DER
IMINOPHOSPHORANE
97
UND
98
.
58
8.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
106
UND
107
.
59
9
REAKTIONEN
VON
21
UND
36
MIT
N-NUKLEOPHILEN
.
60
9.1
EINLEITUNG
.
60
9.2
REAKTION
VON
36
MIT
DIISOPROPYLAMIN
.
60
9.3
UMSETZUNGSVERSUCHE
VON
21
MIT
BENZAMID
UND
THIOHARNSTOFF
.
61
9.4.1
REAKTION
VON
21
UND
36
MIT
GLYCINETHYLESTER
.
62
9.4.2
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
113
UND
114
.
63
9.5.1
REAKTION
VON
21
MIT
1-AMINO-2-PROPANOL
.
64
9.5.2
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
116
UND
117
.
65
9.6.1
REAKTION
VON
21
MIT
2-AMINOBENZOESAEURE
.
67
9.6.2
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
120
.
68
9.7
REAKTION
VON
21
MIT
O-PHENYLENDIAMIN.
69
9.8
UMSETZUNGSVERSUCHE
VON
21
MIT
BENZOYLHYDRAZID
125
UND
P-TOLUOLSULFONYLHYDRAZID
126
.
70
9.9
UMSETZUNGSVERSUCHE
VON
21
MIT
CYANID
UND
THIOCYANAT
.
71
10
VERSUCHTE
ALKYLIERUNG
VON
21
.
72
11
REAKTIONEN
DER
3-AMINO-3-CHLOR-2-CYAN-ACRYLSAEUREALKYLESTER
MIT
TRIMETHYLSITYLAZID
.
73
11.1
SYNTHESE
VON
3-AMINO-3-AZIDO-2-CYAN-ACRYTSAEUREMETHYLESTER
130
.
73
11.2
UMSETZUNGEN
DER
ETHYL
UND
ISOBUTYLESTER
MIT
TRIMETHYLSILYLAZID
.
74
11.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
130
UND
137
.
77
12
UMSETZUNG
DER
AZIDOACRYLSAEUREESTER
130,132
UND
137
MIT
PHOSPHINEN
UND
PHOSPHITEN
.
80
12.1
REAKTION
MIT
TRIPHENYLPHOSPHIN
.
80
12.2
REAKTION
MIT
TRIMETHYL-,
TRIETHYL
UND
TRIISOPROPYLPHOSPHIT
.
82
12.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
140
-144
.
83
13
UMSETZUNGSVERSUCHE
VON
140
MIT
KOHLENSTOFFDISULFID,
PHENYLISOCYANAT
UND
METHYLIODID
.
86
14
ZUSAMMENFASSUNG
.
87
B
EXPERIMENTELLER
TEIL
15
ALLGEMEINE
HINWEISE
.
96
16
DARSTELLUNGSMETHODEN
.
98
C
LITERATURVERZEICHNIS
.
204 |
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| spelling | Meffert, Peter Verfasser aut Synthesen substituierter 1,3-Oxazine und Cyanacrylsäureester aus Dicyanessigsäureester chemische Reaktionen und instrumentelle Analytik vorgelegt von Peter Meffert 1993 207 S. zahlr. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Heidelberg, Univ., Diss., 1993 Heterocyclische Verbindungen (DE-588)4159726-6 gnd rswk-swf Oxazinderivate (DE-588)4336450-0 gnd rswk-swf Cyanoacrylsäureester 2- (DE-588)4351248-3 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Dicyanoessigsäureester (DE-588)4359901-1 gnd rswk-swf Oxazine (DE-588)4336467-6 gnd rswk-swf Synthon (DE-588)4213140-6 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Oxazine (DE-588)4336467-6 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DE-604 Cyanoacrylsäureester 2- (DE-588)4351248-3 s Dicyanoessigsäureester (DE-588)4359901-1 s Synthon (DE-588)4213140-6 s Heterocyclische Verbindungen (DE-588)4159726-6 s Oxazinderivate (DE-588)4336450-0 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006524253&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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