Eisenunterstützte und Palladium-katalysierte allylische Substitutionen unter vollständigem Chiralitätstransfer: enantioselektive Totalsynthese von 2-Amino-tetradeca-3,5,13-trien
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1993
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1
INHALTSVERZEICHNIS
A.
EINLEITUNG
.
1
A.1.1.
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
.
1
A.2.
T|
3
-ALLYL-UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
.
1
A.2.1.
ALLGEMEINES
ZUR
NOMENKLATUR,
STRUKTUR
UND
DARSTELLUNG
.
6
A.2.2
REGIO
UND
STEREOCHEMIE
ALLYLISCHER
SUBSTITUTIONEN
.
10
A.2.3.
PALLADIUMKATALYSIERTE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTIONEN
.
12
A.2.4.
NUCLEOPHILE
ADDITIONEN
AN
T]
3
-ALLYLEISENTETRACARBONYLKATIONKOMPLEXE
.
18
A.3.
PROBLEMSTELLUNG
DER
ARBEIT
.
28
B.
HAUPTTEIL
.
29
B.1.
DARSTELLUNG
VON
R]
3
-ALLYLTETRACARBONYLEISENKATIONKOMPLEXEN
.
29
B.1
.1.
SYNTHESE
CHIRALER
2-ALKYLOXY
UND
2-SILYLOXYALDEHYDE
.
29
B.1.2.
DARSTELLUNG
SUBSTITUIERTER
METHYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
.
33
B.
1.3.
OLEFINIERUNGSREAKTION
ZUR
DARSTELLUNG
DER
Y-SUBSTITUIERTEN
A,SS-UNGESAETTIGEN
ESTER,
SULFONE
UND
PHOSPHONATE
.
35
B.1
.4.
SYNTHESE
KATIONISCHER
T]
3
-ALLYLTETRACARBONYLEISENKOMPLEXE.
40
B.2.
NUCLEOPHILE
ADDITIONEN
AN
T]
3
-ALLYLTETRACARBONYLEISENKATIONKOMPLEXE
.
43
B.2.1
.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
UND
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
46
B.3.
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTIONEN
.50
B.3.1
.
SYNTHESE
CHIRALER
ACETOXYALLYLESTER,
-
SULFONE
UND
-PHOSPHONATE
.
51
B.3.1.
1.
Y-HYDROXYALLYLVERBINDUNGEN
.
51
B.3.
1.2.
CHIRALE
Y-ACETOXYALLYLVERBINDUNGEN
.
53
11
INHALTSVERZEICHNIS
B.3.2.
NUCLEOPHILE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTIONEN
.56
B.3.2.1
.
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.65
B.4.
TOTALSYNTHESE
DES
CYTOTOXISCHEN
UND
ANTIFUNGALEN
C
14
-AMINS,
2-AMINO-TETRADECA-3,5,13-TRIEN
.
67
B.4.1.
EINLEITUNG
.
67
B.4.2.
RETROSYNTHESE
.
70
B.4.3.
DURCHFUEHRUNG
DER
TOTALSYNTHESE
VON
2-AMINO-TETRADECA-3,5,13-TRIEN
.72
B.4.3.
1.
SYNTHESE
DES
Y-AMINOENALS
.72
B.4.3.2.
SYNTHESE
DES
WITTIG-REAGENZES
.
73
B.4.3.3.
KOPPLUNGSREAKTION
.
75
B.4.3.4.
ABSPALTUNG
DER
T-BUTYLCARBAMAT-SCHUTZGRUPPE
.
76
B.4.4.
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
.
80
B.5.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE.
82
B.6.
AUSBLICK
.
88
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
89
C.1
.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
89
C.1
.1.
ARBEITEN
UNTER
SCHUTZGAS
.
89
C.
1.2.
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
.90
C.1
.4.
ANALYTISCHE
DATEN
.
92
C.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
ZUR
DARSTELLUNG
^SUBSTITUIERTER,
A,SS-UNGESAETTIGTER
ESTER,
SULFONE
UND
PHOSPHONATE
.
92
C.2.
1.
REDUKTION
CHIRALER
2-ALKYLOXYESTER
ZU
ALDEHYDEN
.
92
C.2.2.
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHONATE
.
93
C.2.3.
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONSAEUREESTER
.
93
C.2.4.
ACETYLIERUNG
VON
HYDROXYVERBINDUNGEN
.
94
C.2.5.
DARSTELLUNG
VON
(R|
3
-ALLYL)-TETRACARBONYLEISEN(1
+)-KOMPLEXEN
.
94
C.2.6.
NUCLEOPHILE
ADDITION
AN
(R|
3
-ALLYL)-TETRACARBONYLEISEN(1+)-KOMPLEXE
.
94
C.2.7.
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTION
.
95
JLL
C.3.
SPEZIELLE
VERSUCHSBESCHREIBUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
ZUR
DARSTELLUNG
^SUBSTITUIERTER,
A,SS-UNGESAETTIGTER
ESTER,
SULFONE
UND
PHOSPHONATE
.
96
C.3.1.
2-ALKYLOXY-UND
2-SILYLOXYESTER
.
96
C.3.2.
2-ALKYLOXY
UND
2-SILYLOXYALDEHYDE
.
103
C.3.3.
PHOSPHONATE
.
106
C.3.4.
ALKYLOXY
UND
SILYLOXYALLYLESTER,
-SULFONE
UND
-PHOSPHONATE
.
110
C.3.5.
HYDROXYALLYLESTER,
-SULFONE
UND
-PHOSPHONATE
.
124
C.3.6.
ACETYLIERUNG
VON
HYDROXYALLYLESTEM,
-SULFONEN
UND
-PHOSPHONATEN
.
129
C.3.7.
R|
3
-ALLYLTETRACARBONYLEISENKATIONKOMPLEXE
.
134
C.3.8.
Y-AMINOENOATE
.
138
C.3.9. DARSTELLUNG
Y-SUBSTITUIERTER,
A,SS-UNGESAETTIGER
ESTER,
SULFONE
UND
PHOSPHONATE
VIA
PALLADIUM-KATALYSE
.
153
C.3.9.
1.
DARSTELLUNG
VON
T
RIS(DIBENZYLIDENACETON)DIPALLADIUM(CHLOROFORM).
153
C.3.9.2.
A,SS-UNGESAETTIGTE
ESTER
.
153
C.3.9.3.
A,SS-UNGESAETTIGTE
SULFONE
.
161
C.3.9.4.
A,SS-UNGESAETTIGTE
PHOSPHONATE
.
168
C.4.
SPEZIELLE
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
(3E,5Z,2S)-(+)-2-AMINO-TETRADECA-3,5,13-TRIEN
.
177
C.4.
1.
SYNTHESE
DES
AMINOALDEHYD-BAUSTEINS
.
177
C.4.
1.1.
DARSTELLUNG
VON
(E)-(S)-(-)-4-T-BUTOXYCARBONYLAMINO-PENT-2-EN-1-OL
.
177
C.4.1.2.
DARSTELLUNG
VON
(E)-(S)-(-)-4-T-BUTOXYCARBONYLAMINO-PENT-2-ENAL
.
179
C.4.2.
SYNTHESE
DES
WITTIG-REAGENZES
.
180
C.4.2.1.
DARSTELLUNG
VON
8-BROMOCTAN-1-OL
.
180
C.4.2.2.
DARSTELLUNG
VON
8-BROMOCTANAL
.
181
C.4.2.3.
DARSTELLUNG
VON
9-BROM-1-NONEN
.
182
C.4.2.4.
DARSTELLUNG
VON
8-NONENYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
.
183
C.4.3.
KOPPLUNG
DER
BEIDEN
BAUSTEINE
-
DARSTELLUNG
VON
(3E,5Z,2S)-(-)-2-T-BUTOXYCARBONYLAMINO-
TETRADECA-3,5,13-TRIEN
.
184
IV
_
INHALTSVERZEICHNIS
C.4.4.
DARSTELLUNG
VON
(3E,5Z,2S)-(+)-2-AMINO-TETRADECA-3,5,13-TRIEN
.
186
D.
ABKUERZUNGEN
.
191
E.
LITERATURVERZEICHNIS
.
193 |
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| spelling | Finkam, Michael Verfasser aut Eisenunterstützte und Palladium-katalysierte allylische Substitutionen unter vollständigem Chiralitätstransfer enantioselektive Totalsynthese von 2-Amino-tetradeca-3,5,13-trien vorgelegt von Michael Finkam 1993 IV, 200 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 1993 Eisenkomplexe (DE-588)4222910-8 gnd rswk-swf Allylgruppe (DE-588)4348522-4 gnd rswk-swf Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd rswk-swf Palladiumkomplexe (DE-588)4223138-3 gnd rswk-swf Carbonylkomplexe (DE-588)4121081-5 gnd rswk-swf Substitutionsreaktion (DE-588)4183927-4 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 s Substitutionsreaktion (DE-588)4183927-4 s Eisenkomplexe (DE-588)4222910-8 s Carbonylkomplexe (DE-588)4121081-5 s Allylgruppe (DE-588)4348522-4 s DE-604 Palladiumkomplexe (DE-588)4223138-3 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006518751&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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