Stereoselektive Amino- und Amidoalkylierungen über N,O-Acetale zur Synthese von Mannich-Produkten:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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INHALT
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.1
1.1
MECHANISMUS
DER
MANNICH-REAKTION
.
4
1.2
VARIANTEN
DER
MANNICH-REAKTION
.
6
1.3
AMIDOMETHYLIERUNG
.
9
1.3.1
DARSTELLUNG
VON
ACYLIMINIUMSALZEN
.
12
1.4
STEREOSELEKTIVE
A-AMINO
UND
AMIDOALKYLIERUNGEN
.
15
1.5
AUFGABENSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
.
32
2.
THEORETISCHER
TEIL
.
36
2.1
ALLGEMEINE
METHODEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
OFFEN
KETTIGEN
N,O-ACETALEN
.
36
2.1.1
ADDITION
VON
ALKOHOL
AN
IMINE
.
36
2.1.2
ADDITION
VON
ALKOHOL
AN
IMINUM-SALZE
.
40
2.1.3
SUBSTITUTION
VON
HALOGEN
AUS
HAL,
O-ACETALEN
.
41
2.1.4
SUBSTITUTION
VON
HALOGEN
AUS
A-HALOGENALKYL
AMINEN
.
42
2.1.5.
UMACETALISIERUNG
VON
O,O-ACETALEN
.
44
2.1.6.
SUBSTITUTION
VON
AMIN
AUS
AMINALEN
.
45
2.1.7
ADDITION
VON
AMINEN
AN
ENOLETHER
.
46
2.1.8
ADDITION
VON
ALKOHOL
AN
ENAMINE
.
47
2.1.9
ELEKTROCHEMISCHE
METHODEN
.
48
2.1.10
SONSTIGE
METHODEN
.
50
2.2
SYNTHESE
VON
N,N-DIALKYL-O-ALLYLACETALEN
.
52
2.3
SYNTHESE
VON
N-ACYLIERTEN-O-ALLYLACETALEN
.
56
2.3.1
MONOACYLIERTE
N,O-ACETALE
.
56
2.3.2
N,N-DIACYL-O-ALLYLACETALE
.
60
2.4
DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNGEN
VON
N,O
ALLYLACETALEN
.
~
.
64
INHALT
2.4.1
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
ISOMERISIERUNG
.
64
2.4.2
BASENKATALYSIERTE
ISOMERISIERUNG
.
72
2.5
UMLAGERUNG
VON
N,O-VINYLACETALEN
ZU
SS-AMIDO
CARBONYLVERBINDUNGEN
.
76
2.6
DIENSYNTHESE
.
85
3.
ZUSAMMENFASSUNG._.92
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.97
4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N,N-DIALKYL-O-ALLYLACETALEN
.
98
4.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N
ALKYL-ALDIMINEN
.108
4.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N
ACYL-N-ALKYL-O-ALLYLACETALEN
(226)
.
113
4.4
DARSTELLUNG
VON
N-HYDROXYMETHYL
CARBONSAEUREUENIDEN
(236)
.
125
4.5
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N
BROMOMETHYL-CARBONSAEUREIMIDEN
(237)
.
127
4.6
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
.
N,N-DIACYLIERTEN
N,O-ALLYLACETALEN
(238)
.
129
4.7
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTEN
ISOMERISIERUNG
MIT
RUCL
2
(PPH
3
)3/NABH4
.
131
4.8
DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNG
MIT
PALLADIUM
AUF
AKTIVKOHLE
.
143
4.9
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
BASENKATALYSIERTEN
ISOMERISIERUNG
VON
N,O-ACETALEN
.
144
4.10
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
SS
(N-ACY
LAMINO)ALDEHYDEN
.
148
INHALT
4.11
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
AMINOMETHYLBUTADIENEN
(258)
.
155
5.
ANHANG.
---------
------------
.
-------------
.
-
-------
--------160
5.1
ROENTGENSTRUKTURBERICHT
DER
VERBINDUNG
(266A)
.
160
5.2
ROENTGENSTRUKTURBERICHT
DER
VERBINDUNG
(266C)
.
165
6.
LITERATUR
.171 |
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