Medizinische Chemie für Organiker, Biochemiker und pharmazeutische Chemiker:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim u.a.
VCH
1995
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XIV, 440 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3527290923 3527292152 |
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| adam_text | RICHARD B. SILVERMAN MEDIZINISCHE CHEMIE FUER ORGANIKER, BIOCHEMIKER UND
PHARMAZEUTISCHE CHEMIKER HERAUSGEBER DER UEBERSETZUNG JOACHIM K. SEYDEL
UEBERSETZT VON ^ MARION GURRATH UND GERHARD MUELLER WEINHEIM * NEW YORK
BASEL * CAMBRIDGE * TOKYO INHALT 1 EINLEITUNG 1 1.1 TRADITION DER
MEDIZINISCHEN CHEMIE 1 1.2 ENTDECKUNG NEUER PHARMAKA 2 LITERATUR 3 2
WIRKSTOFFENTDECKUNG, -DESIGN UND -ENTWICKLUNG 5 2.1 WIRKSTOFFENTDECKUNG
5 2.1.1 - WIRKSTOFFENTDECKUNG OHNE LEITSTRUKTUR 5 2.1.1.1 PENICILLINE 5
2.1.1.2 LIBRIUM 7 2.1.2 ENTDECKUNG EINER LEITSTRUKTUR . 8 2.1.2.1 RANDOM
SCREENING (MASSEN-SCREENING) 9 2.1.2.2 NONRANDOM SCREENING (GERICHTETES
SCREENING) 9 2.1.2.3 UNTERSUCHUNGEN DES WIRKSTOFFMETABOLISMUS 10 2.1.2.4
KLINISCHE BEOBACHTUNGEN 10 2.1.2.5 RATIONALE ANSAETZE ZUR ENTDECKUNG VON
LEITSTRUKTUREN 11 2.2 WIRKSTOFFENTWICKLUNG: MODIFIZIERUNG DER
LEITSTRUKTUR 12 2.2.1 IDENTIFIZIERUNG DER AKTIVEN TEILSTRUKTUREN: DER
PHARMACOPHOR 12 2.2.2 MODIFIZIERUNG EINER FUNKTIONEILEN GRUPPE 14 2.2.3
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 15 2.2.4 STRUKTURMODIFIZIERUNGEN ZUR
ERHOEHUNG DER WIRKUNG UND DES THERAPEUTISCHEN INDEX 17 2.2.4.1
HOMOLOGIE-PRINZIP 17 2.2.4.2 KETTENVERZWEIGUNGEN 19 2.2.4.3 UMWANDLUNG
VON RINGEN UND KETTEN 19 2.2.4.4 BIOISOSTERE MODIFIZIERUNGEN 20 2.2.5
QUANTITATIVE STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 24 2.2.5.1 GESCHICHTE 24
2.2.5.2 PHYSIKOCHEMISCHE PARAMETER 25 2.2.5.3 METHODEN ZUR KORRELATION
PHYSIKOCHEMISCHER PARAMETER MIT BIOLOGISCHEN AKTIVITAETEN 36 2.2.5.4
COMPUTER-GESTUETZTE QSAR-METHODEN ANGEWANDT AUF REZEPTORBINDUNGEN 44 X
INHALT 2.2.6 MOLEKUELGRAPHIK-UNTERSTUETZTES WIRKSTOFFDESIGN 45 2.2.7
ABSCHLIESSENDE BEMERKUNGEN 49 LITERATUR 49 3 REZEPTOREN 55 3.1 EINLEITUNG
55 3.2 REZEPTORSTRUKTUR 55 3.2.1 HISTORISCHER ABRISS 55 3.2.2 WAS IST EIN
REZEPTOR? 56 3.3 WIRKSTOFF-REZEPTOR-WECHSELWIRKUNGEN 57 3.3.1 ALLGEMEINE
BETRACHTUNGEN 57 3.3.2 RELEVANTE KRAEFTE IM WIRKSTOFF-REZEPTOR-KOMPLEX 58
3.3.2.1 KOVALENTE BINDUNGEN 59 3.3.2.2 IONISCHE (ODER ELEKTROSTATISCHE)
WECHSELWIRKUNGEN 59 3.3.2.3 ION-DIPOL- UND DIPOL-DIPOL-WECHSELWIRKUNGEN
59 3.3.2.4 WASSERSTOFFBRUECKEN-BINDUNGEN 60 3.3.2.5
CHARGE-TRANSFER-KOMPLEXE 63 3.3.2.6 HYDROPHOBE WECHSELWIRKUNGEN 64
3.3.2.7 VAN DER WAALS- ODER LONDON-DISPERSIONSKRAEFTE 65 3.3.2.8
ABSCHLIESSENDE BEMERKUNGEN 65 3.3.3 IONISATIONSGRAD 65 3.3.4 BESTIMMUNG
VON WIRKSTOFF-REZEPTOR-WECHSELWIRKUNGEN ? 68 3.3.5
WIRKSTOFF-REZEPTOR-THEORIEN 74 3.3.5.1 OKKUPATIONSTHEORIE 74 3.3.5.2
RATE THEORY (GESCHWINDIGKEITSTHEORIE) 75 3.3.5.3 INDUCED-FIT-THEORIE .
. . . 75 3.3.5.4 MAKROMOLEKULARE STOERUNGSTHEORIE (MACROMOLECULAR
PERTURBATION THEORY) 77 3.3.5.5 AKTIVIERUNGS-AGGREGATIONS-THEORIE 77
3.3.6 TOPOGRAPHISCHE UND STEREOCHEMISCHE UEBERLEGUNGEN 78 3.3.6.1
RAEUMLICHE ANORDNUNG VON ATOMEN 78 3.3.6.2 WIRKSTOFF- UND
REZEPTORCHIRALITAET 79 3.3.6.3 GEOMETRISCHE ISOMERE 85 3.3.6.4
KONFORMATIONSISOMERE 86 3.3.6.5 RING-TOPOLOGIE 90 3.3.7
IONENKANAL-BLOCKER 91 3.3.8 CIMETIDIN: EIN BEISPIEL FUER RATIONALES
WIRKSTOFFDESIGN EINES ANTAGONISTEN 92 LITERATUR 99 INHALT XI 4 ENZYME
(KATALYTISCHE REZEPTOREN) 103 4.1 ENZYME ALS KATALYSATOREN 103 4.1.1 WAS
SIND ENZYME? 103 4.1.2 WIE ARBEITEN ENZYME? 103 4.1.2.1 SPEZIFITAET
ENZYMKATALYSIERTER REAKTIONEN 104 4.1.2.2 BESCHLEUNIGUNG DER UMSETZUNG
106 4.2 MECHANISMEN DER ENZYMKATALYSE 107 4.2.1 ANNAEHERUNG 107 4.2.2
*KOVALENTE KATALYSE 109 4.2.3 ALLGEMEINE SAEURE-BASE-KATALYSE 110 4.2.4
ELEKTROSTATISCHE KATALYSE UND DESOLVATATION 112 4.2.5 SPANNUNG UND
VERFORMUNG _. 114 4.2.6 BEISPIELE FUER MECHANISMEN DER ENZYMKATALYSE . .
. . . 115 4.3 COENZYME IN DER KATALYSE 117 4.3.1 PYRIDOXAL-5 -PHOSPHAT
121 4.3.1.1 RACEMASEN 124 4.3.1.2 DECARBOXYLASEN 126 4.3.1.3
AMINOTRANSFERASEN (TRANSAMINASEN) 126 4.3.1.4 PLP-ABHAENGIGE
SS-ELIMINIERUNG 130 4.3.2 TETRAHYDROFOLAT UND PYRIDINNUCLEOTIDE 131 4.3.3
FLAVIN 137 4.3.4 HAEM 143 4.3.5 ADENOSINTRIPHOSPHAT UND COENZYM A 145 4.4
ENZYME IN DER THERAPIE 146 LITERATUR - 147 5 ENZYMINHIBIERUNG UND
-DEAKTIVIERUNG 151 5.1 GRUENDE FUER EINE ENZYMINHIBIERUNG 151 5.2
WIRKSTOFFRESISTENZ . : 154 5.2.1 WAS VERSTEHT MAN UNTER
WIRKSTOFFRESISTENZ? 154 5.2.2 MECHANISMEN DER WIRKSTOFFRESISTENZ 154
5.2.2.1 VERAENDERTE WIRKSTOFFAUFNAHME 154 5.2.2.2 UEBERPRODUKTION DES
ZIELENZYMS 155 5.2.2.3 VERAENDERUNGEN DES ZIELENZYMS 155 5.2.2.4
PRODUKTION VON WIRKSTOFFZERSTOERENDEN ENZYMEN 155 5.2.2.5 VERLUST VON
PRODRUG-AKTIVIERENDEN ENZYMEN 155 5.2.2.6 UEBERPRODUKTION DES
ZIELENZYM-SUBSTRATS 156 5.2.2.7 ALTERNATIVE REAKTIONSWEGE ZUR
HERSTELLUNG DER PRODUKTE DES ZIELENZYMS 156 5.3 WIRKSTOFFSYNERGISMUS
(WIRKSTOFFKOMBINATIONEN) 156 5.3.1 WAS VERSTEHT MAN UNTER
WIRKSTOFFSYNERGISMUS? 156 5.3.2 MECHANISMEN DES WIRKSTOFFSYNERGISMUS 157
5.3.2.1 HEMMUNG EINES WIRKSTOFFZERSTOERENDEN ENZYMS 157 XII INHALT
5.3.2.2 SEQUENTIELLE HEMMUNG . . . 157 5.3.2.3 INHIBIERUNG VON ENZYMEN
VERSCHIEDENER METABOLISCHER REAKTIONSWEGE 157 5.3.2.4 VERWENDUNG
MEHRERER WIRKSTOFFE GEGEN DAS GLEICHE ZIELENZYM .... 157 5.4 REVERSIBLE
ENZYMINHIBITOREN 158 5.4.1 MECHANISMEN DER REVERSIBLEN INHIBIERUNG 158
5.4.2 AUSGEWAEHLTE BEISPIELE KOMPETITIVER REVERSIBLER INHIBITORWIRKSTOFFE
. . 160 5.4.2.1 SULFONAMIDE ALS ANTIBAKTERIELLE WIRKSTOFFE (SULFA DRUGS)
160 5.4.2.2 LOVASTATIN (MEVINOLIN) UND SIMVASTATIN: WIRKSTOFFE GEGEN
HYPERCHOLESTERINAEMIE 164 5.4.2.3 CAPTOPRIL, ENALAPRIL UND LISINOPRIL:
WIRKSTOFFE GEGEN HYPERTONIE . . 167 5.4.3 LANGSAM UND FEST BINDENDE
INHIBITOREN 176 5.4.3.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 176 5.4.3.2 ENALAPRILAT
177 5.4.3.3 PEPTIDYLTRIFLUORMETHYLKETONE - INHIBITOREN DER HUMANEN
LEUKOCYTEN-ELASTASE 177 5.4.4 UEBERGANGSZUSTANDS-ANALOGA UND
MULTISUBSTRAT-ANALOGA 178 5.4.4.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 178 5.4.4.2
UEBERGANGSZUSTANDS-ANALOGA 180 5.4.4.3 MULTISUBSTRAT-ANALOGA:
AF-PHOSPHONOACETYL-L-ASPARTAT 183 5.5 IRREVERSIBLE ENZYMINHIBITOREN 184
5.5.1 BEDEUTUNG DER IRREVERSIBLEN INHIBIERUNG 184 5.5.2 SUBSTANZEN ZUR
AFFINITAETSMARKIERUNG 185 5.5.2.1 WIRKMECHANISMEN 185 5.5.2.2 AUSGEWAEHLTE
SUBSTANZEN ZUR AFFINITAETSMARKIERUNG 187 5.5.3 MECHANISTISCH BEGRUENDETE
ENZYMINHIBITOREN 193 5.5.3.1 THEORETISCHE ASPEKTE . 193 5.5.3.2
POTENTIELLE VORTEILE FUER DAS WIRKSTOFFDESIGN 194 5.5.3.3 AUSGEWAEHLTE
BEISPIELE MECHANISTISCH BEGRUENDETER ENZYMINHIBITOREN 196 LITERATUR 218 6
DNA 227 6.1 EINLEITUNG , 227 6.1.1 GRUNDLAGE DNA-INTERKALIERENDER
WIRKSTOFFE 227 6.1.2 TOXIZITAET DNA-INTERKALIERENDER WIRKSTOFFE 228 6.1.3
KOMBINATIONS-CHEMOTHERAPIE 228 6.1.4 WIRKSTOFF-WECHSELWIRKUNGEN 229
6.1.5 WIRKSTOFFRESISTENZ .,/. 229 6.2 STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN DER DNA
* * 230 6.2.1 GRUNDLAGEN DER DNA-STRUKTUR .,.-.. 230 6.2.2
BASENTAUTOMERIE F 235 6.2.3 DREIDIMENSIONALE GESTALT DER DNA 235 6.2.4
DNA-KONFORMATIONEN 240 INHALT XIII 6.3 WIRKSTOFFKLASSEN, DIE MIT DER DNA
IN WECHSELWIRKUNG TRETEN 242 6.3.1 DNA-INTERKALATOREN 243 6.3.1.1
INTERKALATIONS-UND TOPOISOMERASE-INDUZIERTE DNA-SCHAEDIGUNGEN .. 243
6.3.1.2 AUSGEWAEHLTE BEISPIELE VON DNA-INTERKALATOREN . 245 6.3^2_
DNA-ALKYLIERENDE AGENTIEN 251 6.L5RR~~STICKSTOFF-LOST-DERIVATE 251
6.3.2.2 ETHYLENIMINE 256 6.3.2.3 METHANSULFONATE . 257 6.3.2.4
NITROSOHARNSTOFFE 257 6.3.2.5 PLATIN-KOMPLEXE 260 6.3.3 VERBINDUNGEN,
DIE ZUM BRUCH EINES DNA-STRANGES FUEHREN 262 6.3.3.1
ANTHRACYCLIN-ANTITUMOR-ANTIBIOTIKA 262 6.3.3.2 BLEOMYCIN 265 6.3.3.3
ENDIIN-ANTITUMOR-ANTIBIOTIKA 270 6.3.3.4 SEQUENZSPEZIFITAET DER
DNA-STRANGSPALTUNG . . . . 275 6.4 ABSCHLIESSENDE BEMERKUNGEN 277
LITERATUR 277 7 METABOLISIERUNG VON WIRKSTOFFEN 285 7.1 EINLEITUNG 285
7.2 SYNTHESE RADIOAKTIVER VERBINDUNGEN 287 7.3 ANALYTISCHE METHODEN ZUR
AUFKLAERUNG DES WIRKSTOFFMETABOLISMUS . . 292 7.3.1 ISOLIERUNG 292 7.3.2
TRENNUNG 292 7.3.3 IDENTIFIZIERUNG 293 7.3.4 QUANTIFIZIERUNG - 294 7.4
DEAKTIVIERUNG UND ELIMINIERUNG VON WIRKSTOFFEN 295 7.4.1 EINLEITUNG 295
7.4.2 PHASE-I-TRANSFORMATIONEN 297 7.4.2.1 OXIDATIVE REAKTIONEN 297
7.4.2.2 REDUKTIVE REAKTIONEN 326 7.4.2.3 HYDROLYTISCHE REAKTIONEN 332
7.4.3 PHASE-II-TRANSFORMATIONEN: KONJUGATBILDUNG 334 7.4.3.1 EINLEITUNG
334 7.4.3.2 KONJUGATION MIT GLUCURONSAEURE 336 7.4.3.3 KONJUGATION MIT
SCHWEFELSAEURE (SULFATKONJUGATION) 339 7.4.3.4 KONJUGATION MIT
AMINOSAEUREN 341 .7.4.3.5 KONJUGATION MIT GLUTATHION 343 7.4.3.6
KONJUGATION MIT WASSER 345 7.4.3.7 KONJUGATION MIT ACETYLGRUPPEN 345
7.4.3.8 KONJUGATION MIT METHYLGRUPPEN 347 7.4.4 HARTE UND WEICHE
WIRKSTOFFE 349 LITERATUR 350
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