Enantio- und diastereotopos-differenzierende Deprotonierung der Carbamate von 1,4-Diolen: stereoselektive Synthese von chiralen Tetrahydrofuranen, gamma- und delta-Lactonen sowie delta-Lactamen
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
1994
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Münster, Univ., Diss., 1994 |
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
1
EINLEITUNG
1
2
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
17
3
DEPROTONIERUNG
DER
ALKYLCARBAMATE UND
UMSETZUNG
MIT
ELEKTROPHILEN
3.1
LITHIIERUNG
DES
4-SILYLOXYBUTYLCARBAMATS
69
UND
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTION
20
3.2
LITHIIERUNG
DES
PENTYLDICARBAMATS
70
UND
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTION
26
3.3
LITHIIERUNG
DES
BUTYLDICARBAMATS
67
UND
UMSETZUNG
MIT
METHYLIODID
30
3.4
STUDIEN
ZUR
ZWEITSUBSTITUTION
DURCH
ERNEUTE
DEPROTONIERUNG
DES
DICARBAMATS
(S)-83
31
3.5
LITHIIERUNG
DES
DICARBAMATS
74
UND
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTION
41
3.6
STUDIEN
ZUR
ZWEITSUBSTITUTION
DURCH
ERNEUTE
DEPROTONIERUNG
DES
DICARBAMATS
[18,L(LR,2S)]-96
B
47
3.7
LITHIIERUNG
DES
CARBAMATS
RAC-76
UND
CARBOXYLIERUNG
49
3.8
VERSUCHE
ZU
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNGEN
3.8.1
PROBLEMSTELLUNG
51
3.8.2
VERSUCH
EINER
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC-76
52
3.8.3
VERSUCHE
ZU
EINER
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNG
UEBER
EINE
ENANTIOMERENDIFFERENZIERENDE
LITHIODESTANNYLIERUNG
VON
RAC-79
E
53
4
ABSPALTUNG DER
CARBAMOYLGRUPPE
4.1
PROBLEMSTELLUNG
54
2
SPALTUNG
DES
METHYLIERTEN
CARBAMATS
(LS)-96
B
55
4.3
SPALTUNG
DER
CARBOXYLIERTEN
CARBAMATE
(AE)-79
B
UND
(LR)-96
A
55
5
SPALTUNG
DER TETRAHYDROFURANDERIVATE
(7?)-105
UND
(7R)-1
06
5.1
PROBLEMSTELLUNG
59
5.2
SYNTHESE
VON
4-IODALKANOLEN
59
5.3
SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHANSULFONATEN
61
5.4
SYNTHESE
VON
1,4-DIACETATEN
UND
VERSUCHE
ZU
IHRER
DEBLOCKIERUNG
63
6
SYNTHESE
CHIRALER
PYRROLIDINE
6.1
SYNTHESE
VON
PROLIN-DERIVATEN
65
6.2
VERSUCH
DER
SYNTHESE
CHIRALER
8-AZABICYCLO[4.3.0]NONANE
6.2.1
VERSUCHE
ZUR
UEBERFUEHRUNG
DES
DIOLS
(IS)-1
92
IN
DAS
PYRROLIDIN
(7R)-128
A
68
6.2.2
VERSUCHE
ZUR
UEBERFUEHRUNG
VON
(7AE)-1
06
IN
DAS
PYRROLIDIN
(7$)-128
B
69
7
SYNTHESE
CHIRALER
8-LACTAME
UND
VERSUCHE
ZUR
UEBERFUEHRUNG
IN
DAS
PYRROLIDIN
(7S)-128
B
70
8
SYNTHESE
CHIRALER
Y
UND
8-LACTONE
8.1
SYNTHESESTRATEGIEN
72
8.2
DESILYLIERUNG
VON
(S)-79
A
UND
(R)-79
B
72
8.3
CYCLISIERUNG
VON
(R)-131
B
ZUM
8-LACTON
UND
DECARBAMOYLIERUNG
~
74
8.4
OXIDATION
DER
ALKOHOLE
(S)-131
A
UND
(AE)-131
B
ZU
CARBONSAEUREN
74
8.5
CYCLISIERUNG
VON
(S)-133
A
ZUM
Y-LACTON
76
8.6
OXIDATION
DES
TETRAHYDROFURANS
(7R)-1
06
ZUM
Y-LACTON
76
9
ZUSAMMENFASSUNG
79
EXPERIMENTELLER
TEIL
1
ALLGEMEINES
90
2
SYNTHESE DER
AUSGANGSSTOFFE
2.1
2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN
(65)
92
2.2
2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLCHLORID
(66)
(HA/28/481)
93
2.3
4-HYDROXYBUTYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(68)
(HA/45/484)
93
2.4
4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY
)BUTYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)
(69)
(HA/49/287)
94
2.5
BUTAN
1
,4-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(67)
(HA/29/67)
95
2.6
PENTAN
1
,5-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHY
1-1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(70)
UND
5-HYDROXYPENTYL-(2,2,4,4
TETRAMETHY
1-1
,3-OXAZOLIDIN-3
-CARBOXYLAT)
(71)
(HA/58/158)
95
2.7
CTS-1,2-CYCLOHEXANDIMETHANOL
(73)
(HA/46/1
33)
97
2.8
CIS-L-(2-HYDROXYMETHYLCYCLOHEXYL)METHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(75)
(HA/96/328)
98
2.9
CW-L-[2-(RER-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)METHYLCYCLOHEXYL]METHYL
(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(76)
(HA/1
06/357)
99
2.10
CIJ-CYCLOHEXAN
1
,2-DIYL-BIS[METHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)]
(74)
(HA/47/510)
100
3
DEPROTONIERUNG
DER
ALKYLCARBAMATE
69
UND
76
UND
UMSETZUNG
MIT
ELEKTROPHILEN
3.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
3.1.1
VARIANTE
A
101
3.1.2
VARIANTE
B
102
3.2
UMSETZUNG
DES
ALKYLCARBAMATS
69
3.2.1
(+)-(S)-4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)
1
-METHYLBUTYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(79
A)
(HA/79A/327)
102
3.2.2
RAC
UND
(-)-(/?)-5-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1.3
OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]PENTANSAEUREMETHYLESTER
(RAC-79
B
UND
79
B)
(HA/86/258,
HA/87/259
UND
HA/86A/447,
HA/87A/449)
103
3.2.3
(/?)-7-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-METHYL-4-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3
OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]HEPTAN-3-ON
(79
C)
(HA/120A/451)
105
3.2.4
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
()?)-4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L
(4-METHOXYBENZOYL)BUTYL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(79
D)
(HA/146A/569)
106
3.2.5
RAC
UND
(+)-(5)-4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L-(TRIMETHYLSTANNYL)BUTYL
(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(RAC-79
E
UND
79
E)
(HA/51/157
UND
HA/51A/265)
106
3.3
UMSETZUNG
DES
ALKYLCARBAMATS
76
3.3.1
[1AS,
1
(L/?5,
2S/?)]-2-[2-(RERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)METHYLCYCLOHEXYL]-2
[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]ETHANSAEUREMETHYLESTER
(RAC
100)
(HA/147/578,
HA/1
48/584)
108
4
DEPROTONIERUNG
DER
ALKANDIYLDICARBAMATE
67,70
SOWIE
74
UND
UMSETZUNG
MIT
ELEKTROPHILEN
4.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
109
4.2
UMSETZUNG
DES
ALKANDIYLDICARBAMATS
67
4.2.1
(
+)-(S)-PENTAN
1
,4-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(83)
(HA/43A/160)
HO
4.3
UMSETZUNG
DES
ALKANDIYLDICARBAMATS
70
4.3.1
RAC
UND
(+)-(S)-HEXAN
1
,5-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)
(RAC-81
A
UND
81
A)
(HA/61/163
UND
HA/61A/163)
111
4.3.2
RAC
UND
(-)-(AE)-2,5-BIS[(2,2,4,4-TETRAMETHY
1-1
,3-OXAZOLIDIN-3
CARBONYL)OXY]HEXANSAEUREMETHYLESTER
(RAC-81
B
UND
81
B)
(HA/62/174,
HA/64/176
UND
HA/62A/174,
HA/64A/176)
112
4.3.3
RAC
UND
(+)-(S)-L-(TRIMETHYLSILYL)PENTAN-L,5-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(RAC-81
C
UND
81
C)
(HA/63/175
UND
HA/63A/175)
1
13
4.3.4
(+)-(S)-L-(TRIMETHYLSTANNYL)PENTAN-L,5-DIYL-BIS(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(81
D)
UND
UEBERFUEHRUNG
IN
81
C
(HA/65A/177
UND
HA/63A/570)
115
4.4
UMSETZUNG
DES
ALKANDIYLDICARBAMATS
74
4.4.1
RAC
UND
(-)-[LAE,L(17?,2S]-2-(2-{L-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBONYL)OXY]METHYL}CYCLOHEXYL)-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBONYL)OXY]ETHANSAEUREMETHYLESTER (RAC-96
A
UND
96
AL
4.4.1.1
VERWENDUNG
EINES
KOMPLEXBILDNERS
(HA/53/512,
HA/54/513
UND
HA/53A/468,
HA/54A/470)
117
4.4.1.2
VERSUCH
EINER
METALLIERUNG
OHNE
DIAMIN
(HA/53/554,
HA/54/558)
119
4.4.2
(+)-[15,L(LAE,2S)]-L-{2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBONYL)OXY]METHYLCYCLOHEXYL
}-1
-ETHYL-(2,2,4,4-TETRAMETHY
1-1
,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)
(96
B)
(HA/50A/556)
119
4.4.3
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
(15,L(LAE,2S)]-L-{2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3
OXAZOLIDIN-3-CARBONYL)OXY]METHYLCYCLOHEXYL}-(TRIMETHYLSILYL)METHYL-(2,
2,4,4
TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(96
C)
(HA/124A/478)
120
4.4.4
(+)-[15,L(LAE,25)]-L-{2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBONYL)OXY]METHYLCYCLOHEXYL}-(TRIMETHYLSTANNYL)METHYL-(2,
2,4,4
TETRAMETHYL
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(96
D)
(HA/125A/479)
120
4.4.5
VERSUCH
DER
UMSETZUNG
DER
LITHIUMVERBINDUNG
MIT
ORTHOAMEISENSAEURE
TRIMETHYLESTER
(HA/88A/270)
122
5
ZWEITSUBSTITUTION
5.1
(+)-(,
S)-HEXAN-2,5-DIYL-BIS(2,2,
4,
4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT)
(87
A)
UND
(-)-(2AE,5S)-5-HYDROXY-2-[(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBONYL)OXY]HEXANSAEURE(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDINID)
(90)
5.1.1
(-)-SPARTEIN
ALS
KOMPLEXBILDNER
(HA/30A/94
UND
HA/35A/L
13)
122
5.1.2
TMEDA
ALS
KOMPLEXBILDNER
5.1.2.1
METHYLIODID-ZUGABE
INNERHALB
VON
5
MIN
(HA/30/107)
123
5.1.2.2
METHYLIODID-ZUGABE
UEBER
30
MIN
GESTRECKT
(HA/30/139)
123
5.1.2.3
VERLAENGERTE
METALLIERUNGSDAUER
(HA/30/550)
124
5.1.2.4
SUKZESSIVE
METHYLIODID-ZUGABE
(HA/30/162)
125
5.1.3
METALLIERUNG
OHNE
ZUSATZ
EINES
KOMPLEXBILDNERS
(HA/30/551)
126
S.2
(-)-(2R,55)-BIS[(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3
CARBONYL)OXY]HEXANSAEUREMETHYLESTER
(87
B)
(HA/37/482,
HA/39/488)
126
5.3
VERSUCH
DER
CARBOXYLIENING
VON
96
B
5.3.1
(-)-SPARTEIN
ALS
KOMPLEXBILDNER
(HA/48A/560,
HA/52A/563)
127
5.3.2
TMEDA
ALS
KOMPLEXBUEDNER
(HA/48/561
,
HA/52/564)
1
27
6
VERSUCHE
ZU
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNGEN
AN
RAC-76
UND
RAC-79
E
6.1
LITHIODESTANNYLIERUNG
VON
79
E
(HA/86A/273,
HA/87A/274)
128
6.2
VERSUCH
EINER
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC-79
E
(HA/86A/262,
HA/87A/264
UND
HA/86A/266
UND
H
A/87A/268)
128
6.3
VERSUCH
EINER
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC-76
(HA/147A/581)
129
7
SYNTHESE
DER
DIOLE
UND
BESTIMMUNG
DER ENANTIOMEREN
BZW.
DIASTEREOMERENREINHEIT
7.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
130
7.2
(+)-(5)-L,4-PENTANDIOL
(84)
(HA/27A/108
UND
HA/38A/LLL)
130
7.3
2,5-HEXANDIOL
(88)
7.3.1
DEBLOCKIERUNG
DES
IN
5.1.2.1
ERHALTENEN
DICARBAMATS
(HA/35/1
09)
131
7.3.2
DEBLOCKIERUNG
DES
IN
5.1.2.2
ERHALTENEN
DICARBAMATS
(HA/35/1
43)
131
7.3.3
DEBLOCKIERUNG
DES
IN
5.1.2.3
ERHALTENEN
DICARBAMATS
(HA/35/555)
131
7.3.4
DEBLOCKIERUNG
DES
IN
5.1.3
ERHALTENEN
DICARBAMATS
(HA/35/559)
132
7.4
(+)-[15,L(LR,25]-L-[2-(HYDROXYMETHYL)CYCLOHEXYL]ETHANOL
(102)
(HA/123A/526)
132
8
SYNTHESE
VON
CUE-8-BENZYL-8-AZABICYCLO[4.3.0]NONAN
(126)
UND
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
(15,
6R,
75)-8-BENZYL-7-METHYL-8-AZABICYCLO[4.3.0]NONAN
(128
A)
8.1
SYNTHESE
DER
DISUIFONATE
125
UND
127
8.1.1
CIS
L,2-CYCLOHEXANDIYLDIMETHYL-DI(METHANSULFONAT)
(125)
(HA/140/524)
133
8.1.2
(+)-[
15,
L
'
(
L/?,25)]
1
-J2-(METHAENSULFONYLOXYMETHYL)CYCLOHEXYL]
1-ETHYL
METHANSULFONAT(127)
(HA/134A/566)
134
8.2
VERSUCHE
ZUR
SUBSTITUTION
AN
DEN
DISULFONATEN
125
UND
127
DURCH
BENZYLAMIN
8.2.1
SYNTHESE
VON
CTS-8-BENZYL-8-AZABICYCIO[4.3.0]NONAN
(126) (HA/141/529)
135
8.2.2
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
(15,
6R,
7/?)-8-BENZYL-7-METHYL-8-AZA
BICYCLO[4.3.0]NONAN
(128
A)
8.2.2.1
VERSUCH
EINER
SOLVOLYSE
(HA/138A/517,
HA/138A/518)
136
8.2.2.2
VERSUCH
EINER
UMSETZUNG
IN
DMSO
8.2.2.2.1
UMSETZUNG
BEI
115C
(HA/138A/552)
137
S.2.2.2.2
UMSETZUNG
BEI
84C
(HA/138A/580)
137
8.2.2.2.3
UMSETZUNG
BEI
60C(HA/138A/568)
137
9
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
TETRAHYDROFURANE
9.1
(-)-(J?)-TETRAHYDROFURAN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(105)
(HA/93A/452,
HA/94A/453)
138
9.2
(-)-(LS,
6R,
7R)-8-OXABICYCLO[4.3.0]NONAN-7-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(106)
(HA/68A/192,
HA/66A/193)
139
10
SPALTUNG
DER
TETRAHYDROFURANDERIVATE
105
UND
106
10.1
(-)-(/?)
2-HYDROXY-5-IODPENTANSAEUREMETHYLESTER
(109)
10.1.1
SPALTUNG
MIT
ALUMINIUMCHLORID/NATRIUMIODID
(HA/110A/455,
HA/109A/456)
140
10.1.2
SPALTUNG
MIT
SILICIUMTETRACHLORID/NATRIUMIODID
(RAC-109)
(HA/1
10/440,
HA/109/443)
140
10.1.3
SPALTUNG
MIT
BORTRIFLUORID-ETHERAT/
TETRABUTYLAMMONIUMIODID
(RAC-109)
(HA/1
10/368,
HA/1
09/369)
141
10.2
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
[LR,L(LR,25)]-2-[2-(IODMETHYL)CYCLOHEXYL]-2
(ACETOXY)ETHANSAEUREMETHYLESTER
(138)
10.2.1
UMSETZUNG
BEI
RAUMTEMP.
(HA7114A/391,
HA/115A/393)
143
10.2.2
UMSETZUNG
IN
DER
SIEDEHITZE
(HA/114A/565,
I A/115A/567)
143
10.3
2-ACETOXY-5-(TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY)PENTANSAEUREMETHYLESTER
(RAC-1
14)
10.3.1
SYNTHESE
VON
ESSIGSAEURE(TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE)ANHYDRID
(1
12)
(HA/71/356)
143
10.3.2
RAC-2-ACETOXY-5-(TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY)PENTANSAEUREMETHYLESTER
(RAC-114)
(HA/98/358)
144
10.4
[LAE.L(LR,2S)]-2-{2-[(TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY)METHYL]CYCLOHEXYL}-2
(ACETOXY)ETHANSAEUREMETHYLESTER
(115)
(HA/71/324,
HA/72A/325)
144
10.5
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
(LAE,L(LR,25)]-2-{2-[(TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY)
METHYL]CYCLOHEXYL
}-2-(METHANSULFONYLOXY)ETHANSAEUREMETHYLESTER
(139)
UND
(15,6R,7S)-8-BENZYL-8-AZABICYCLO[4.3.0]NONAN-7-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(128
B)
(HA/81/248,
HA/83A/250,
HA/59A/256)
145
10.6
RAC-2,5-DI(ACETOXY)PENTANSAEUREMETHYLESTER
(RAC-1
18)
(HA/99/444)
146
10.7
VERSUCH
DER
UEBERFUEHRUNG
VON
106
IN
DAS
DIOL
120
10.7.1
(+)-[LRT,L(LR,25)]-2-{2-((ACETOXY)METHYL)CYCLOHEXYL}-2
(ACETOXY)ETHANSAEUREMETHYLESTER
(119)
(HA/67A/571)
147
10.7.2
VERSUCHE
ZUR
VERSEIFUNG
DES
DIACETATS
119
10.7.2.1
UMSETZUNG
MIT
P-TOLUOLSULFONSAEURE
(HA/56A/198)
149
10.7.2.2
UMSETZUNG
MIT
KALIUMCARBONAT
(HA/56A/323)
149
11
UMSETZUNGEN
DER
ETHERSPALTUNGSPRODUKTE
11.1
UEBERFUEHRUNG
VON
109
IN
PROLIN-DERIVATE
11.1.1
(+)-(/?)-5-IOD-2-(METHANSULFONYLOXY)PENTANSAEUREMETHYLESTER
(111)
(HA/LLLA/457)
149
11.1.2
(-)-(5)-N-(PHENYLMETHYL)PYRROLIDIN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(122
A)
(HA/112A/459)
151
11.1.3
(-)-(5)-N-BUTYLPYRROLIDIN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(122
B)
(HA/116A/458)
151
11.1.4
ANDERE
VARIANTEN
ZUR
SUBSTITUTION
AN
RAC-11
1;
RAC-V-BUTYLPYRROLIDIN-2
CARBONSAEURE-(N-BUTYLAMID)
(RAC-121)
152
11.2
UEBERFUEHRUNG
VON
RAC-114
IN
RAC-2,5-DI(ACETOXY)PENTANSAEUREMETHYLESTER
(RAC-118)
(HA/99/347)'
155
11.3
(+)-[17?,L(L/?,25)]-2-{2-[(ACETOXY)METHYL]CYCLOHEXYL}-2
(ACETOXY)ETHANSAEUREMETHYLESTER
(119)
(HA/67A/322)
155
11.4
LACTAME
11.4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
155
11.4.2
RAC-JV-BENZYL-3-HYDROXYPIPERIDIN-2-ON
(RAC-129)
(HA/100/349)
156
11.4.3
(+)-(15,
5R,
67?)-3-BENZYL-5-HYDROXY-3-AZABICYCLO[4.4.0]DECAN-4-ON
(130
A)
(HA/74A/219)
157
11.4.4
(+)-(15,
5R,
6/?)-3-BUTYL-5-HYDROXY-3-AZABICYCLO[4.4.0]DECAN-4-ON
(130
B)
(HA/129A/498)
158
12
VERSUCHE
ZUR
SULFONIERUNG
DES
A-HYDROXYLACTAMS
130
A
12.1
VERSUCH
EINER
UMSETZUNG
MIT
METHANSULFONSAEURECHLORID
12.1.1
VARIANTE
A
(HAT76A/221)
159
12.1.2
VARIANTE
B
(HA/76A/245)
159
12.1.3
VARIANTE
C(HA/76A/244)
160
12.2
VERSUCH
EINER
UMSETZUNG
MIT
P-TOLUOLSULFONSAEURECHLORID
(HA/80A/246)
160
13
SYNTHESE
CHIRALER
Y
UND
8-LACTONE
13.1
DESILYLIERUNG
13.1.1
(
+)-(5)-4-HYDROXY
1
-METHYLBUTYL-(2,
2,4,
4-TETRAMETHYL
L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)
(131
A)
(HA/97A/330)
161
13.1.2
(-)-(7?)-5-HYDROXY-2-(2,
2,4,
4-TETRAMETHYL
L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBONYLOXY)PENTANSAEUREMETHYLESTER
(131
B)
(HA/89A/277,
HA/89A/278)
162
13.2
OXIDATION
DER
ALKOHOLE
ZU
CARBONSAEUREN
13.2.1
(+)-(5)-4-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBONYLOXY)PENTANSAEURE
METHYLESTER
(133
A)
13.2.1.1
OXIDAUEON
MIT
CHROMTRIOXID
(HA/102A/339,
HA/103A/343,
HA/103A/344)
163
13.2.1.2
OXIDATION
MIT
SCHWEFELSAURER
KALIUMPERMANGANATLOESUNG;
(5)-[2-HYDROXY-L,L
(DIMETHYLAMINO)CARBONYLOXY]PENTANSAEUREMETHYLESTER
(134)
(HA/102A/340,
HA/103A/342)
164
13.2.1.3
OXIDATION
MIT
WAESSRIGER
KALIUMPERMANGANAT-LOESUNG
(HA/102A/351,
HA/103A/352)
165
13.2.2
(-)-{R)-2-(2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3
CARBONYLOXY)PENTANDISAEUREDIMETHYLESTER(133
B)
(HA/131A/500,
HA/133A/503)
166
13.3
LACTONSYNTHESE
13.3.1
(-)-(5)-Y-VALEROLACTON
(136)
(HA/118A/469)
168
13.3.2
(-)-(7?)-2-OXO-TETRAHYDROPYRAN-3-YL-(2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT)
(132)
UND
ABBAU
ZU
(AE)-105
(HA/91A/573
UND
HA/93A/582,
HA/94A/583)
168
13.3.3
(-)-(LAE,
65,
7AE)-9-OXO-8-OXABICYCLO[4.3.0]NONAN-7-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(137)
(HA/128A/501)
170
14
ANHANG
14.1
PRAEPARATION
DER
EINKRISTALLE
VON
137
172
14.2
DATEN
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
137
173
15
LITERATUR
175 |
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| spelling | Ahrens, Hartmut Verfasser aut Enantio- und diastereotopos-differenzierende Deprotonierung der Carbamate von 1,4-Diolen stereoselektive Synthese von chiralen Tetrahydrofuranen, gamma- und delta-Lactonen sowie delta-Lactamen vorgelegt von Hartmut Ahrens 1994 179 S. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Münster, Univ., Diss., 1994 Lactame (DE-588)4166366-4 gnd rswk-swf Stereoselektive Synthese (DE-588)4135601-9 gnd rswk-swf Stereoselektive Reaktion (DE-588)4132164-9 gnd rswk-swf Lactone (DE-588)4166378-0 gnd rswk-swf Deprotonierung (DE-588)4320697-9 gnd rswk-swf Carbamate (DE-588)4147270-6 gnd rswk-swf Tetrahydrofuran (DE-588)4184893-7 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Carbamate (DE-588)4147270-6 s Deprotonierung (DE-588)4320697-9 s Stereoselektive Reaktion (DE-588)4132164-9 s DE-604 Tetrahydrofuran (DE-588)4184893-7 s Stereoselektive Synthese (DE-588)4135601-9 s Lactame (DE-588)4166366-4 s Lactone (DE-588)4166378-0 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006497152&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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