DATE, ein neuer 2'-OH-Schutz für die chemische RNA-Synthese:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER
TEIL
1.
EINLEITUNG
1
2.
DIE
PROBLEMATIK
DES
2
'
-OH-SCHUTZES
BEI
OLIGORIBONUKLEOTIDSYNTHESEN
5
2.1.
DNA-SYNTHESE
AN
GENSYNTHESIZEM
5
PHOSPHORAMIDITMETHODE
5
FESTPHASENTECHNIK
7
MOEGLICHKEITEN
UND
GRENZEN
DER
FESTPHASENTECHNIK
10
NEUERE
ENTWICKLUNGEN
AUF
DEM
GEBIET
DER
DNA-SYNTHESE
11
2.2.
ANFORDERUNGEN
AN
EINE
MOEGLICHE
2
'
-OH-SCHUTZGRUPPE
12
FUER
DIE
RNA-SYNTHESE
AN
GENSYNTHESIZEM
3.
SORTIMENT
BISHER
ERPROBTER
2
'
-OH-SCHUTZGRUPPEN
15
SAEURELABILE
2'-OH-SCHUTZGRUPPEN
16
BASENLABILE
2
'-OH-SCHUTZGRUPPEN
19
UNTER
NEUTRALEN
BEDINGUNGEN
SPALTBARE
2
'
-OH-SCHUTZGRUPPEN
20
4.
DATE
ALS
POTENTIELLE
2
'
-OH-SCHUTZGRUPPE
23
ENTWICKLUNGSGESCHICHTE
DER
SS-HALOGENSCHUIZGRUPPEN
24
KONZEPTION
EINER
SS-HALOGENSCHUTZGRUPPE
FILR
DEN
25
2
'
-OH-SCHUTZ
IN
RNA-SYNTHESEN
5.
SYNTHESE
VON
REAGENTIEN
ZUR
EINFUEHRUNG
VON
DATE
26
AN
HYDROXYLFUNKTIONEN
5.1.
OPTIMIERUNG
DER
SYNTHESE
VON
L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHANOL
27
(DATE-OH)
5.2.
SYNTHESE
VON
1,1-DIANISYL-L,
2,2,
2-TETRACHLORETHAN
(DATE-CL)
31
5.3.
SYNTHESE
VON
VON
L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYLBROMID
(DATE-BR)
32
5.4.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
TRIFLUONNETHANSULFONSAEURE-L,L-DIANISYL
33
-2,2,2-TRICHLORETHYLESTER
(DATE-OTF)
5.5.
SYNTHESE
VON
P-TOLUOLSULFONSAEURE-L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYLESTER
35
(DATE-OTOS)
6.
EINFUEHRUNG
VON
DATE
AN
MODELLVERBINDUNGEN
36
7.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STABILITAET
DER
DATE-SCHUTZGRUPPE
40
GEGENUEBER
SAEUREN
UND
BASEN
8.
ABSPALTUNG
DER
DATE-SCHUTZGRUPPE
42
8.1.
SPALTUNG
VIA
ZINK
42
8.2.
SPALTUNG
VIA
LITHIUM-KOBALT-(I)-PHTHALOCYANIN
46
9.
EINFUEHRUNG
VON
DATE
AN
DIE
2
'
-O-POSITION
VON
RIBONUKLEOSIDEN
57
10.
SELEKTIVE
EINFUEHRUNG
VON
DATE
AN
DIE
5
'
-O-POSITION
VON
NUKLEOSIDEN
68
11.
SYNTHESE
EINES
AN
GENSYNTHESIZERN
EINSATZFAEHIGEN
SYNTHESEBAUSTEINS
69
12.
EINSATZ
DES
SYNTHESEBAUSTEINS
AN
EINEM
GENSYNTHESIZER
72
12.1.
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
KUPPLUNGSVERHALTEN
DES
SYNTHESEBAUSTEINS
72
12.2.
AUFBAU
EINES
DINUKLEOTIDS
74
13.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
79
EXPERIMENTELLER
TEIL
14.
ALLGEMEINES
81
ANALYTIK
UND
APPARATIVE
AUSSTATTUNG
81
ALLGEMEINE
PRAEPARATIVE
HINWEISE
83
15.
ARBEITSANLEITUNGEN
84
15.1.
SYNTHESE
VON
REAGENTIEN
ZUR
EINFUEHRUNG
VON
DATE
84
AN
HYDROXYLFUNKTIONEN
15.1.1.
SYNTHESE
VON
L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHANOL
(DATE-OH)
84
15.1.2.
SYNTHESE
VON
1,1-DIANISYL-L,
2,2,
2-TETRACHLORETHAN
(DATE-CL)
84
15.1.3.
SYNTHESE
VON
L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYLBROMID
(DATE-BR)
85
15.1.4.
SYNTHESE
VON
P-TOLUOLSULFONSAEURE-L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLOR
85
-ETHYLESTER
(DATE-OTOS)
15.2.
EINFUEHRUNG
VON
DATE
AN
MODELLVERBINDUNGEN
86
15.2.1
SYNTHESE
VON
L,L-DIANISYL-2,2,2-TRICHLORETHYLISOPROPYLETHER
(DATE-OIPR)
VIA
DATE-OTOS
86
VIA
DATE-OTF
86
15.2.2.
SYNTHESE
VON
5
'
-0-TRITYLTHYMIDIN
(5
'
-O-TR-THYMIDIN)
87
15.2.3.
SYNTHESE
VON
3
'
-O-(L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYL)
87
-5
'
-O-TRITYLTHYMIDIN
(3
'
-O-DATE-5
'
-O-TRITYLTHYMIDIN)
15.2.4.
SYNTHESE
VON
3
'
-O-(L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYL)-THYMIDIN
88
(3
'
-O-DATE-THYMIDIN)
15.2.5.
SYNTHESE
VON
L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYL-2-(L-NAPHTYL)
88
-ETHYLETHER
(DATE-OETNA)
15.3.
ABSPALTUNG
DER
DATE-SCHUTZGRUPPE
89
15.3.1.
SPALTUNG
VON
L,L-DIANISYL-2,2,2-TRICHLORETHYL-2-(L-NAPHTYL)
ETHYLETHER
(DATE-OETNA)
VIA
ZN
(AKT.)
/
ZNBR
2
89
VIA
ZN
(AKT.)
/
ACOH
(80
%)
89
15.3.2.
SYNTHESE
VON
KOBALT-(II)-PHTHALOCYANIN
(CO(II)PC)
90
15.3.3.
SYNTHESE
VON
LITHIUM-KOBALT-(I)-PHTHALOCYANIN
90
(LI[CO(I)PC]
*
4,5
THF)
15.3.4.
SPALTUNG
VON
L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYL-2-(L-NAPHTYL)
91
-ETHYLETHER
(DATE-OETNA)
VIA
LITHIUM-KOBALT-(I)-PHTHALOCYANIN
15.4.
EINFUEHRUNG
VON
DATE
AN
DIE
2
'
-O-POSITION
VON
RIBONUKLEOSIDEN
92
15.4.1.
SYNTHESE
VON
3
'
,5
'
-O-(TETRAISOPROPYLDISILOXANYL)-URIDIN
92
(3
'
,5
'
-O-TIPDSI-URIDIN)
15.4.2.
SYNTHESE
VON
2
'
-O-(L,L-DIANISYL-2,2,2-TRICHLORETHYL)
-3
'
,5
'
-O-(TETRAISOPROPYLDISILOXANYL)-URIDIN
(2
'
-O-DATE-3
'
,5
'
-O-TIPDSI-URIDIN)
VIA
DATE-OTOS
92
VIA
DATE-OTF
93
15.5.
SELEKTIVE
EINFUEHRUNG
VON
DATE
AN
DIE
5
'
-O-POSITION
VON
NUKLEOSIDEN
93
15.5.1
SYNTHESE
VON
5
'
-O-(L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYL)-THYMIDIN
93
(5
'
-O-DATE-THYMIDIN)
15.6.
SYNTHESE
EINES
AN
GENSYNTHESIZEM
EINSATZFAEHIGEN
SYNTHESEBAUSTEINS
94
15.5.1.
SYNTHESE
VON
2
,
-O-(L,L-DIANISYL-2,2
2-TRICHLORETHYI)-URIDIN
94
(2
'
-O-DATE-URIDIN)
15.6.2.
SYNTHESE
VON
2
'
-O-(L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYL)
94
-5
'
-O-(MONOMETHOXYTRITYL)-URIDIN
(2
'
-O-DATE-5
'
-O-MMTR-URIDIN)
15.6.3.
SYNTHESE
VON
2
'
-O-(L,L-DIANISYL-2,
2,
2-TRICHLORETHYL)
95
-5
'
-O-(MONOMETHOXYTRITYL)-URIDIN-3
'
-N,N-DIISOPROPYL
-(SS-CYANOETHYL)-PHOSPHORAMIDIT
(2
'
-O-DATE-5
'
-O-MMTR-URIDIN-3
'
-(CED)-PHOSPORAMIDIT)
15.7.
EINSATZ
DES
SYNTHESEBAUSTEINS
AN
EINEM
GENSYNTHESIZER
95
15.7.1.
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
KUPPLUNGSVERHALTEN
100
15.7.2.
AUFBAU
EINES
DINUKLEOTIDS
101
16.
ANALYTISCHE
UND
PHYSIKALISCHE
DATEN
104
LITERATURVERZEICHNIS
142 |
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