Versuche zur Synthese einiger neuer siebengliedriger cyclischer Allene:
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1994
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I
NHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
ALLGEMEINES
.
1
1.2.
SYNTHESE
VON
GESPANNTEN
CYCLOALLENEN
.
6
1.3.
REAKTIONEN
GESPANNTER
CYCLOALLENE
.
8
2.
AUFGABENSTELLUNG
.
9
3.
UEBERBLICK
UEBER
GESPANNTE
CYCLOALLENE
.
11
B
ALLGEMEINER
TEIL
4.
SYNTHESE
DES
1
-TERT.-BUTYL-1,2-CYCLOHEPTADIENS
(14).
SYNTHESEPLAN
.
.
.
15/79
4.1.
SYNTHESE
DES
BICYCLO[4.1.0]-7,7-DIBROM-1-TERT.-BUTYL-HEPTANS
(42)
.
20/81
4.2.
SYNTHESE
DES
1-TERT.-BUTYL-1,2-CYCIOHEPTADIENS
(14)
.
23/82
4.2.1.
SYNTHESE
DER
1
,3-UND
1
,4-DIENE
AUF
ALTERNATIVEM
WEG
.
24/84
4.2.2.
[
2+2]-CYCLOADDITIONEN
VON
ALLENEN
.
26
4.2.3.
VERSUCH
ZUM
ABFANG
DES
ALIENS
14
.
29/84
5.
SYNTHESE
DES
5-TERT.-BUTYL-1,1-DIMETHY1-SILACYLOHEPTA-3,4-DIENS
(15)
SYNTHESEPLAN
.
32
5.1
SYNTHESE
DES
SILAKETONS
82
DURCH
DIECKMANN-KONDENSATION
.
36/86
5.2.
DARSTELLUNG
DES
BIS(CARBOMETHOXYETHYL)-DIMETHYLSILANS
(88
)
DURCH
METALL
ORGANISCHE
REAKTIONEN
MIT
ZINK
ODER
KUPFER
.
38/92
5.2.1.
DARSTELLUNG
VON
3-BROMPROPIONSAEUREDIMETHYLESTER
197)
.
38/92
5.2.2.
DARSTELLUNG
DER
ALKYL-KUPFERVERBINDUNG
.
39
5.2.3
KUPFERVERBINDUNGEN
IN
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE
.
39
5.2.4
DARSTELLUNG
VON
3-KUPFER(L)-PROPIONSAEUREMETHYLESTER
.
41/92
5.3.
DARSTELLUNG
VON
4-TERT-BUTYH
,1-DIMETHYL-1-SILACYCLOHEX-3-EN
(80)
DURCH
EINE
MCMURRY-REAKTION
.
41
5.3.1.
ALLGEMEINES
.
41
5.4.1.
DURCHFUEHRUNG
DER
RINGSCHLUSSREAKTION
MIT
HILFE
DER
MCMURRY-REAKTION
.
.
44
5.4.2.
SYNTHESE
DES
CHLORMETHYLDIMETHYLCHLORSILANS
(S3).
.
.
.
44
5.4.3
SYNTHESE
DES
2-BROMMETHYL-2-TERT.BUTYL-1,3-DIOXOLANS
(SS)
.
45/93
5.4.4.
DARSTELLUNG
DER
GRIANARDVERBINDUNAEN
101
UND
102
.
45/94
5.4.5.
UMSETZUNG
DER
GRIGNARDVERBINDUNGEN
101
UND
102
MIT
93
.
46/95
5.5.
DARSTELLUNG
DES
1
,1-DIMETHYL-1-SILACYCLOHEXAN-4-ONS
(FI)
DURCH
EINE
HYDROBORIERUNGSREAKTION.
48
5.5.1.
ALLGEMEINES
.
48
5.5.2.
DARSTELLUNG
DES
1,1-DIMETHYL-1-SILACYCLOHEXAN-4-ONS
(S2)
.
53/95
5.6.
SYNTHESE
DES
5-TERT.-BUTYL-1,1-DIMETHYL-1-SILACYCLOHEPTA-3,4-DIENS
(15)
YY
YY
YY
54
5.6.1
SYNTHESE
DES
4-TERT.-BUTYL-1,1-DIMETHYL-1-SILACYCLOHEXAN-4-OLS
(SL)
.
.
.
54/99
5.6.2
SYNTHESE
DES
4-TERT.-BUTYL-1,1-DIMETHYL-1-SILACYCLHEX-3-ENS
(801
.
55/100
5.6.3.
SYNTHESE
DES
BICYCLO[4.1.0]-7,7-DIBROM-1-TERT.-BUTYL-4,4-DIMETHYL-4
SILAHEPTANS(ZS)
.
57/101
5.6.4.
SYNTHESE
DES
1,1-DIMETHYL-4-METHYL-1-SILACYCLOHEXAN-4-OLS
(105)
.
.
.
.
57/102
5.6.5
UMSETZUNG
DES
ALKOHOLS
ISS
MIT
PHOSPHORSAEURE
.
58/103
5.6.6.
UMSETZUNG
DES
KETONS
82
MIT
PHENYLLITHIUM
.
59/104
6.
SYNTHESE
DES
5-TERT.-BUTYL-1-THIA-CYCLOHEPTA-3,4-DIENS
(15)
.
61
6.1.
SYNTHESEPLAN
.
61
6.2.
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
VON
THIOALLEN
16
.
63
6.2.1.
SYNTHESE
DES
TERT.BUTYLVINVIKETONS
(112)
.
63/105
6.2.2.
SYNTHESE
DES
2-MERCAPTO-ACETALDEHYDDIETHYLACETALS
(113)
.
63
6.2.3.
SYNTHESE
DES
7,
7-DIMETHYL-6-OXO-3-THIA-1,1-DIETHOXYOCTANS
(116)
.
.
.
.
64/106
6.2.4.
SYNTHESE
DES
7,
7-DIMETHYL-6-OXO-3-THIA-OCTANALS
(111)
.
67/107
6.2.5.
SYNTHESEVERSUCH
VON
1-THIA-4-TERT.-BUTYL-3-CYCLOHEXEN
(110)
.
68/108
7.
AUSBLICK
.
70
8.
ZUSAMMENFASSUNG
.
72
C.
EXPERIMENTELLER
TEIL
9.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
SEITE
76
D.
LITERATURVERZEICHNIS
10.
LITERATURVERZEICHNIS
.
SEITE
110
E.
SPEKTRENANHANG
11.
SPEKTRENANHANG
.
SEITE
119 |
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