Untersuchungen zur Pharmakokinetik der a-aktivierten Carbonsäuren(-)-BM 13.1074, BM 17.0505, BM 13.1196, BM 13.1188 und BM 13.1180 sowie der Thiazolidindione CS-045, BM 13.1244, BM 13.1246, BM 13.1215 und BM 50.1050 als potentielle orale Antidiabetika:
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INAUGURAL - DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DER
NATURWISSENSCHAFTLICH - MATHEMATISCHEN GESAMTFAKULTAET
DER
RUPRECHT - KARLS - UNIVERSITAET HEIDELBERG
VORGELEGT VON
APOTHEKER THOMAS HEITZMANN
AUS BAD KREUZNACH
-1994-
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
A THEORETISCHER TEIL
1. EINLEITUNG 1
1.1. PATHOGENESE DES DIABETES MELLITUS TYP II 1
1.2. ZELLULAERER MECHANISMUS DER INSULINRESISTENZ. 4
1.3. ORALE THERAPIE DES TYP-UE-DIABETES 5
1.4. BEDEUTUNG DER CHIRALITAET IN DER ARZNEIMITTELFORSCHUNG 8
1.5. CHIRALE PHASEN FUER DIE HPLC 9
1.5.1. DINITROBENZOYL-PHASEN (DONOR-ACCEPTOR-PHASEN) 9 * 1.5.2.
PROTEINPHASEN 10
1.5.3. CYCLODEXTRINE 11
1.5.4. CELLULOSEDERIVATE 13
1.6. PROBLEMSTELLUNG 14
2. BM 13.1074 17
2.1. PHARMAKODYNAMIK 17
2.2. METHODENENTWICKLUNG UND VALIDIERUNG 19
2.2.1. VORGEHENSWEISE : 19
2.2.2. CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN DER REINSUBSTANZ 20 2.2.3.
EXTRAKTION UND KALIBRIERUNG 21
2.2.4. PRAEZISION 24
2.2.5. WIEDERFINDUNG 25
2.2.6. NACHWEISGRENZE 25
2.2.7. STABILITAET 26
2.3. AUSWAHL DER VERSUCHSTIERE UND HAUPTZIEL DER TIERVERSUCHE 27 2.4.
PHARMAKOKINETIK IN DER OB/OB-MAUS 28
2.4.1. KINETIK NACH ACHTMALIGER GABE VON 1 BZW. 5 MG/KG/TAG 28 2.4.1.1.
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 28 2.4.1.2. DISKUSSION DER
KINETISCHEN PARAMETER 30
2.4.2. SERUMSPIEGEL NACH ACHT- UND FUENFZEHNMALIGER ORALER GABE VON 0,25
BZW. 1 MG/KG/TAG . 33
2.4.2.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 33 2.4.2.2.
DISKUSSION DER KINETISCHEN PARAMETER 36
2.5. PHARMAKOKINETIK IM BEAGLE-HUND 38
2.5.1. KINETIK NACH ORALER EINMALGABE 38
2.5.1.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 38
IMAGE 3
2.5.1.2. DISKUSSION DER KURVEN 42
2.5.2. KINETIK NACH ORALER MEHRFACHGABE 42
2.5.2.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELVERLAEUFE 42 2.5.2.2.
DISKUSSION DER KURVEN 45
2.6. PHARMAKOKINETIK IN DER LEWIS-RATTE 46
2.6.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 46 2.6.2. AUSWEITUNG
UND BEURTEILUNG 48
2.6.3. TOXIZITAETSSTUDIEN 49
2.7. THERAPEUTISCHE BREITE IM MARMOSET-AFFEN 49
2.8. KORRELATION UND VERGLEICHENDE BEURTEILUNG DER STEREOUNSPEZIFISCHEN
UND ENANTIOSELEKTIVEN HPLC-METHODE 50
3. BM 17.0505 52
3.1. METHODENENTWICKLUNG 52
3.2. VALIDIERUNG DER METHODE 53
3.2.1. WIEDERFINDUNG 53
3.2.2. PRAEZISION 53
3.2.3. QUANTIFIZIERUNGSGRENZE 54
3.2.4. STABILITAET 54
3.3. PHARMAKOKINETIK IM BEAGLE NACH ORALER EINMALGABE 54
3.3.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 54 3.3.2. DISKUSSION
DER EINMALGABE 58
3.4. PHARMAKOKINETIK NACH ORALER MEHRFACHGABE 58
3.4.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELVERLAEUFE 58 3.4.2. DISKUSSION
DER MEHRFACHGABE 62
3.5. TOXIZITAETSSTUDIE 63
4. BM 13.1196 65
4.1. METHODENENTWICKLUNG 65
4.2. VALIDIERUNG DER METHODE 66
4.2.1. WIEDERFINDUNG 66
4.2.2. PRAEZISION 67
4.2.3. QUANTIFIZIERUNGSGRENZE 67
4.2.4. STABILITAET 67
4.3. PHARMAKOKINETIK IM BEAGLE-HUND NACH ORALER EINMALGABE 67 4.3.1.
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 67 4.3.2. DISKUSSION DER
EINMALGABE 71
4.4. PHARMAKOKINETIK NACH ORALER MEHRFACHGABE 71
IMAGE 4
4.4.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELVERLAEUFE 71
4.4.2. DISKUSSION DER MEHRFACHGABE 75
4.5. TOXIZITAETSSTUDIE 76
5. BM 13.1188 77
5.1. METHODENENTWICKLUNG 78
5.2. METHODENVALIDIERUNG 78
5.2.1. WIEDERFINDUNG 79
5.2.2. PRAEZISION 79
5.2.3. QUANTIFIZIERUNGSGRENZE 79
5.2.4. STABILITAET 79
5.3. PHARMAKOKINETIK IM BEAGLE-HUND NACH ORALER EINMALGABE 79 5.3.1.
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 79 5.3.2. AUSWERTUNG UND
BEURTEILUNG 83
5.4. PHARMAKOKINETIK NACH ORALER MEHRFACHGABE 83
5.4.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 83 5.4.2. AUSWERTUNG
UND BEURTEILUNG 87
5.5. TOXIZITAETSSTUDIE 88
6, BM 13.1180 89
6.1. METHODENENTWICKLUNG 89
6.2. VALIDIERUNG DER METHODE 90
6.2.1. WIEDERFINDUNG 90
6.2.2. PRAEZISION * 91
6.2.3. QUANTIFIZIERUNGSGRENZE 91
6.3. PHARMAKOKINETIK IM BEAGLE NACH ORALER EINMALGABE 91
6.3.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 91 6.3.2. AUSWERTUNG
UND BEURTEILUNG 95
6.4. PHARMAKOKINETIK NACH ORALER MEHRFACHGABE 95
6.4.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 95 6.4.2. AUSWERTUNG
UND BEURTEILUNG 99
6.5. TOXIZITAETSSTUDIE 100
7.CS-045 ; 101
7.1. PHARMAKODYNAMIK 101
7.2. METHODENENTWICKLUNG 102
7.3. VALIDIERUNG DER METHODE 104
7.3.1. WIEDERFINDUNG 104
IMAGE 5
7.3.2. PRAEZISION 104
7.3.3. NACHWEISGRENZE 104
7.3.4. STABILITAET. 105
7.4. PHARMAKOKINETIK IN DER OB/OB-MAUS 105
7.4.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 105 7.4.2. AUSWERTUNG
UND BEURTEILUNG 107
7.5. PHARMAKOKINETIK IN DER LEWIS-RATTE NACH 8-TAEGIGER P.O GABE VON 25
MG/KG 107
7.5.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 107 7.5.2. AUSWERTUNG
UND BEURTEILUNG 109
8. BM 13.1244 110
8.1. DOSIS-WIRKUNGSKURVE 110
8.2. METHODENENTWICKLUNG 111
8.3. VALIDIERUNG DER METHODE 111
8.3.1. WIEDERFINDUNG 111
8.3.2. PRAEZISION 111
8.3.3. QUANTIFIZIERUNGSGRENZE 113
8.4. KINETIK IN DER OB/OB-MAUS NACH ACHTTAEGIGER P.O.-GABE VON 1 BZW.
10 MG/KG/TAG 113
8.4.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 113 8.4.2. AUSWERTUNG
UND BEURTEILUNG 115
8.4.3. ABSCHAETZUNG DER DURCHSCHNITTLICHEN WIRKSPIEGEL IM STEADY-STATE
116
9. BM 13.1246 . 117
9.1. DOSIS-WIRKUNGSKURVE 118
9.2. METHODENENTWICKLUNG UND VALIDIERUNG 118
9.2.1. WIEDERFINDUNG 118
9.2.2. PRAEZISION 118
9.2.3. QUANTIFIZIERUNGSGRENZE 118
9.3. KINETIK IN DER OB/OB-MAUS 118
9.3.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 118 9.3.2. AUSWERTUNG
UND BEURTEILUNG 120
10. BM 13.1215 122
10.1. DOSIS-WIRKUNGSKURVE 122
10.2. METHODENENTWICKLUNG 123
10.3. VALIDIERUNG DER METHODE 123
IMAGE 6
10.3.1. WIEDERFINDUNG 123
10.3.2. PRAEZISION 123
10.3.3. QUANTIFIZIERUNGSGRENZE 125
10.4. KINETIK IN DER OB/OB-MAUS 125
10.4.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 125 10.4.2.
AUSWERTUNG UND BEURTEILUNG : 126
11. BM 50.1050 128
11.1. DOSIS-WIRKUNGSKURVE 128
11.2. METHODENENTWICKLUNG 129
11.3. VALIDIERUNG DER METHODE 130
11.3.1. WIEDERFINDUNG 130
11.3.2. PRAEZISION 131
11.3.3. QUANTIFIZIERUNGSGRENZE 131
11.4. KINETIK IN DER OB/OB-MAUS 131
11.4.1. VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND BLUTSPIEGELKURVEN 131 11.4.2.
AUSWERTUNG UND BEURTEILUNG 133
12. ZUSAMMENFASSUNG 135
B EXPERIMENTELLER TEIL
1. ALLGEMEINE HINWEISE 139
1.1. VERZEICHNIS DER HAEUFIG VERWENDETEN ABKUERZUNGEN 139
1.2. GERAETE : 140
1.3. PACKEN VON HPLC-SAEULEN 141
1.3.1. METHODE 141
1.3.2. VORBEREITUNG DER LEERSAEULEN 141
1.3.3. FUELLVORGANG , : 141
1.4. HERSTELLUNG MOBILER PHASEN FUER DIE HPLC 142
1.5. HERSTELLUNG DES BRITTON-ROBINSON PUFFERS 142
1.6. TIERVERSUCHE 143
1.6.1. VERSUCHSTIERE 143
1.6.2. TIERHALTUNG UND FUTTERMITTEL : 143
1.6.3. ARZNEISTOFFAPPLIKATION UND BLUTENTNAHME 143
1.7. ERSTELLUNG DER DOSIS-WIRKUNGSKURVEN ; 144
2. BM 13.1074 145
2.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN DER STEREOUNSPEZIFISCHEN METHODE 145
IMAGE 7
2.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 145
2.1.2. PRAEZISION 146
2.1.3. WIEDERFINDUNG 147
2.1.4. NACHWEISGRENZE 148
2.1.5. IN-VITRO-STABILITAET 149
2.2. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN DER ENANTIOSELEKTIVEN METHODE 150
2.2.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 150 2.2.2. PRAEZISION 150
2.2.3. NACHWEISGRENZE 153
2.3. SERUMSPIEGEL IN DER OB/OB-MAUS 153
2.3.1. SERUMSPIEGEL NACH ACHTMALIGER GABE VON 1 BZW. 5 MG/KG/TAG 154
2.3.2. SERUMSPIEGEL NACH ACHTMALIGER GABE VON 0,25 BZW. 1 MG/KG/TAG 156
2.3.3. SERUMSPIEGEL NACH FUENFZEHNMALIGER GABE VON 0,25 BZW. 1 MG/KG/TAG
158
2.4. SERUMSPIEGEL IM BEAGLE-HUND 160
2.4.1. EINMALGABE VON 7,5 MG/KG; ENANTIOSELEKLIVE BESTIMMUNG 160 2.4.2.
EINMALGABE VON 7,5 MG/KG; STEREOUNSPEZIFISCHE BESTIMMUNG 162 2.4.3.
SERUMSPIEGEL NACH FUENFZEHNMALIGER GABE VON 7,5 MG/KG/TAG 164 2.5.
SERUMSPIEGEL IN DER LEWIS-RATTE 166
2.5.1. ACHTMALIGE GABE VON 25 MG/KG/TAG; ENANTIOSELEKTIVE BESTIMMUNG 166
2.5.2. ACHTMALIGE GABE VON 25 MG/KG^TAG; STEREOUNSPEZIFISCHE BESTIMMUNG
167
2.6. SERUMSPIEGEL IM MARMOSET-AFFEN NACH ORALER EINMALGABE VON 4 MG/KG
168
3. BM 17.0505 169
3.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN -. 169
3.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 169 3.1.2. PRAEZISION 169
3.1.3. WIEDERFINDUNG 170
3.1.4. IN-VITRO-STABILITAET 171
3.2. SERUMSPIEGEL NACH ORALER GABE IM BEAGLE-HUND 172
3.2.1. EINMALGABE 5 MG/KG 172
3.2.2. MEHRFACHGABE 5 MG/KG 174
3.2.3. EINMALGABE 50 MG/KG 176
3.2.4. MEHRFACHGABE 50 MG/KG 178
IMAGE 8
4. BM 13.1196 180
4.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN 180
4.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 180 4.1.2. PRAEZISION 180
4.1.3. WIEDERFINDUNG 181
4.1.4. IN-VITRO-STABILITAET 181
4.2. SERUMSPIEGEL NACH ORALER GABE IM BEAGLE-HUND 182
4.2.1. EINMALGABE 5 MG/KG 182
4.2.2. MEHRFACHGABE 5 MG/KG 184
4.2.3. EINMALGABE 50 MG/KG 186
4.2.4. MEHRFACHGABE 50 MG/KG 188
5. BM 13.1188 190
5.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN 190
5.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 190 5.1.2. PRAEZISION 190
5.1.3. WIEDERFINDUNG 192
5.2. SERUMSPIEGEL NACH ORALER GABE IM BEAGLE-HUND 194
5.2.1. EINMALGABE 5 MG/KG 194
5.2.2. MEHRFACHGABE 5 MG/KG 196
5.2.3. EINMALGABE 50 MG/KG 198
5.2.4. MEHRFACHGABE 50 MG/KG 200
6. BM 13.1180 202
6.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN 202
6.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 202 6.1.2. PRAEZISION 202
6.1.3. WIEDERFINDUNG..... 204
6.2. SERUMSPIEGEL NACH ORALER GABE IM BEAGLE-HUND 206
6.2.1. EINMALGABE 5 MG/KG 206
6.2.2. MEHRFACHGABE 5 MG/KG 208
6.2.3. EINMALGABE 50 MG/KG 210
6.2.4. MEHRFACHGABE 50 MG/KG 212
7.CS-045 214
7.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN 214
7.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 214 7.1.2. PRAEZISION 215
7.1.3. WIEDERFINDUNG 216
IMAGE 9
7.1.4. NACHWEISGRENZE 217
2.1.5. IN-VITRO-STABILITAET 218
7.2. SERUMSPIEGEL IN DER OB/OB-MAUS 219
7.3. SERUMSPIEGEL IN DER LEWIS-RATTE 220
8. BM 13.1244 221
8.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN 221
8.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 221 8.1.2. PRAEZISION ,222
8.1.3. WIEDERFINDUNG 222
8.2. SERUMSPIEGEL IN DER OB/OB-MAUS 225
8.2.1. SERUMSPIEGEL NACH ACHTMALIGER P.O.-GABE VON 1 BZW. 10 MG/KG/TAG
225
9. BM 13.1246 227
9.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN 227
9.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 227 9.1.2. PRAEZISION 227
9.1.3. WIEDERFINDUNG 228
9.2 SERUMSPIEGEL IN DER OB/OB-MAUS NACH ACHTMALIGER GABE VON 1 BZW. 10
MG/KG/TAG 228
10. BM 13.1215 231
10.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN 231
10.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 231 10.1.2. PRAEZISION
231
10.1.3. WIEDERFINDUNG 232
10.2. SERUMSPIEGEL IN DER OB/OB-MAUS NACH ACHTMALIGER P.O.-GABE VON 1
BZW. 10 MG/KGA AG 235
11. BM 50.1050 237
11.1. ASSAY UND VALIDIERUNGSDATEN 237
11.1.1. PROBENVORBEREITUNG UND HPLC-BEDINGUNGEN 237 11.1.2. PRAEZISION
237
11.1.3. WIEDERFINDUNG 238
11.2. SERUMSPIEGEL IN DER OB/OB-MAUS NACH ACHTMALIGER P.O.-GABE VON 1
BZW. 10 MG/KG/TAG 241
12. LITERATURVERZEICHNIS 243
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