Synthese von CC-1065 Analoga durch Übergangsmetallcyclisierungen und Darstellung lectinspezifischer Acetalglycoside für eine selektive Tumortherapie:
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
1994
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Physical Description: | VI, 186 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER
TEIL
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
CHEMOTHERAPIE
MALIGNER
TUMORE
.
2
2.1.
ALLGEMEINES
.
2
2.2.
(+)-CC-1065
UND
ANALOGA
.
7
2.2.1.
SEQUENZSPEZIFITAET
VON
(+)-CC-1065
.
8
2.2.2.
STRUKTURANALOGA
VON
CC-1065
.
10
2.2.3.
DUOCARMYCINE
.
13
2.2.4.
SECO-VERBINDUNGEN
.
14
2.2.5.
SYNTHESESTRATEGIEN
FUER
CI
UND
CPI-DERIVATE
.
15
3.
KONZEPT
ZUR
ENTWICKLUNG
EINER
SELEKTIVEN
CHEMOTHERAPIE
.
20
3.1.
LECTINE
-
SELEKTIVE
ZUCKERREZEPTOREN.
24
4.
SYNTHESE
VON
ACETALGLYCOSIDEN
.
27
5.
AUFGABENSTELLUNG
UND
PLANUNG
DER
ARBEIT
.
31
6.
SYNTHESE
VON
LECTINSPEZIFISCHEN
ACETALGLYCOSIDEN
.
32
6.1.
SYNTHESE
DES
DISACCHARIDS
SS-D-GALP-(L-*3)-D-GALNAC
89
.
33
6.1.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
37
6.2.
SYNTHESE
VON
2,2',3,3',4',6,6'-HEPTA-O-ACETYL-SS-D-LACTOPYRANOSID
93
.
41
6.3.
SYNTHESE
VON
2,2',3,3',4',6,6'-HEPTA-O-ACETYL-SS-D-MALTOPYRANOSID
97
.
42
6.4.
SYNTHESE
DES
ENOLETHERS
102
.
43
6.5.
SYNTHESE
DER
ACETALGLYCOSIDE
VON
LACTOSE
104,
MALTOSE
105
UND
SS-D
GALP-(L
-
3)-D-GALNAC
103
.
43
6.5.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
45
6.6.
FREISETZUNG
DER
3"-OH-GRUPPE
DURCH
DESILYLIERUNG
ZU
106-108
.
49
6.6.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
51
6.7.
SYNTHESE
DER
PHOSPHORDIAMIDATE
DURCH
UMSETZUNG
MIT
PHOSPHORAMID
DICHLORID
ZU
109-111
.
52
6.7.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
54
6.8.
ABSPALTUNG
DER
ACETYLSCHUTZGRUPPEN
ZU
112-114
.
55
N
INHALTSVERZEICHNIS
6.8.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
57
7.
TOTALSYNTHESE
DES
CYCLOPROPAINDOLS
.
58
7.1.
METALLOCEN-ARINKOMPLEXE
DES
ZIRKONIUMS
.
58
.
7.2.
SYNTHESE
DES
SUBSTITUIERTEN
AROMATEN
126
.
61
7.2.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
62
7.3.
SYNTHESE
DES
CYCLOPROPAINDOLS
33
.
62
7.3.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
68
7.4.
AUFBAU
EINER
CI-ANALOGEN
STRUKTUR
UNTER
PALLADIUM-KATALYSE
.
72
7.4.1.
THEORIE
ZUR
SYNTHESE
VON
INDOLEN
MIT
PALLADIUM-KOMPLEXEN
.
72
7.4.2.
SYNTHESE
DER
LODANILINE
144A
UND
144B
.
74
7.4.2.2.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
75
7.5.
HECA-REAKTION
VON
144A
UND
144B
.
76
7.5.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
78
8.
TOTALSYNTHESE
DES
SECO-CYCLOPROPAPYRROLO[3,2-E]INDOIS
.
80
8.1.
SYNTHESE
DES
INDOLIN-GRUNDGERUESTS
158
.
80
8.1.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
85
8.2.
FUNKTIONALISIERUNG
ZUM
SECO-CYCLOPROAPYRROLO[3,2-E]INDOL
163
.
87
8.2.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
90
9.
SYNTHESE
VON
PYRROLOINDOLEN
.
93
9.1.
SYNTHESE
DES
PHENYLENDIAMINS
172
.
93
9.1.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
95
9.2.
CYCLISIERUNG
ZU
DEN
PYRROLO[3,2-E]INDOLEN
175
UND
176
.
67
9.2.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
100
10.
ZUSAMMENFASSUNG
.
103
INHALTSVERZEICHNIS
III
EXPERIMENTELLER
TEIL
11.
ALLGEMEINE
METHODEN
.115
11.1.
VERWENDETE
GERAETE
.115
11.2.
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
116
12.
SYNTHESE
DES
DISACCHARIDS
GAL-GALNAC
.
117
12.1
BENZYL-2-ACETAMIDO-2-DEOXY- X-D-GLUCOPYRANOSID
76
.
117
12.2.
BENZYL-2-ACETAMIDO-4,6-O-BENZYLIDEN-2-DEOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID
77.
118
12.3.
BENZYL-2-ACETAMIDO-4,6-O-BENZYLIDEN-3-CHLORACETYL-2-DEOXY-A-D
GLUCOPYRANOSID
78
.118
12.4.
BENZYL-2-ACETAMIDO-3-CHLORACETYL-2-DEOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID
79
.
119
12.5.
BENZYL-2-ACETAMIDO-6-BENZOYL-3-CHLORACETYL-2-DEOXY-A-D-GLUCO
PYRANOSID
80
.
120
12.6.
BENZYL-2-ACETAMIDO-3-(ACETOXY-ACETOXY)-4-O-ACETYL-6-BENZOYI-2-DEOXY
A-D-GALACTOPYRANOSID
82
.
121
12.7.
BENZYL-2-ACETAMIDO-3-0-(2',3',4',6'-TETRA-0-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANO
SYL)-4,6-0-BENZYLIDEN-2-DEOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID
84
.
122
12.8.
BENZYL-2-ACETAMIDO-3-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANO
SYL)-2-DEOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID
85
.123
12.9.
BENZYL-2-ACETAMIDO-3-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANO
SYL)-6-O-BENZOYL-2-DEOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID86
.
124
12.10.
BENZYL-2-ACETAMIDO-3-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANO
SYL)-6-O-BENZOYL-2-DEOXY-4-O-TRIFLUORMETHYLSULFONYL-A-D-GLUCO
PYRANOSID
87
.125
12.11.
BENZYL-2-ACETAMIDO-3-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANO
SYL)-4-0-ACETYL-6-0-BENZOYL-2-DEOXY-A-D-GALACTOPYRANOSID
88
.
126
12.12.
2-ACETAMIDO-3-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANOSYL)-4
O-ACETYL-6-O-BENZOYL-2-DEOXY-A-D-GALACTOPYRANOSID
89
.
127
13.
SYNTHESE
VON
ACETALGLYCOSIDEN
.
127
13.1.
(L"RS)-3-(TERT-BUTOXY-DIPHENYLSILOXY)-L-METHOXY-L-METHYLPROPYL-2
ACETAMIDO-3-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANOSYL)-4-O
ACETYI-6-O-BENZOYL-2-DEOXY-A-D-GALACTOPYRANOSID
103
.128
13.2.
(L"RS)-3-(TERT-BUTOXY-DIPHENYLSILOXY)-L-METHOXY-L-METHYLPROPYL
2,3,6-TRI-O-ACETYL-4-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANO
SYL)-SS-D-GLUCOPYRANOSID
104
.
129
IV
INHALTSVERZEICHNIS
13.3.
(L"RS)-3~(TERT-BUTOXY-DIPHENYLSILOXY)-L-METHOXY-L-METHYLPROPYL
2,3,6-TRI-O-ACETYL-4-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)
SS-D-GLUCOPYRANOSID
105
.
130
13.4.
(L"RS)-3-(HYDROXY)-L-METHOXY-L-METHYLPROPYL-2-ACETAINIDO-3-O
(2',3
',4',6
'-TETRA-O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANOSYL)-4-O-ACETYL-6-O
BENZOYL-2-DEOXY-A-D-GALACTOPYRANOSID
106
.131
13.5.
(L"RS)-3-(HYDROXY)-L-METHOXY-L-INETHYLPROPYL-2',3',6'-TRI-O-ACETYL
4-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANOSYL)-SS-D-GHICO
PYRANOSID
107
.
132
13.6.
(L"RS)-3-(HYDROXY)-L-METHOXY-L-METHYLPROPYL-2,3,6-TRI-O-ACETYL
4-O-(2',3',4',6'-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-SS-D-GLUCO
PYRANOSID
108
.133
13.7.
(P
RS,
L"RS)-3-[N,N-BIS-(2-CHLORETHYL)-DIAMIDOPHOSPHATO]-L
METHOXY-L-METHYLPROPYL-2-ACETAMIDO-3-O-(2',3',4',6'-TETRA-O
ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANOSYL)-4-O-ACETYL-6-O-BENZOYL-2-DEOXY
A-D-GALACTOPYRANOSID
109
.
134
13.8.
(P
RS,
L"RS)-3-[N,N-BIS-(2-CHLORETHYL)-DIAINIDOPHOSPHATO]-L
METHOXY-L-METHYLPROPYL
2,3,6-TRI-O-ACETYL-4-O-(2',3',4',6'-TETRA
O-ACETYL-SS-D-GALACTOPYRANOSYL)-SS-D-GLUCOPYRANOSID
110
.
135
13.9.
(P
RS,
L"RS)-3-[N,N-BIS-(2-CHLORETHYL)-DIAMIDOPHOSPHATO]-L
METHOXY-L-METHYLPROPYL
2,3,6-TRI-O-ACETYL-4-O-(2',3',4',6'-TETRA
O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-SS-D-GLUCOPYRANOSID
111
.
136
13.10.
(P
RS,
L"RS)-3-[N,N-BIS-(2-CHLORETHYL)-DIAMIDOPHOSPHATO]-L
METHOXY-L-METHYLPROPYL-2-ACETAMIDO-2-DEOXY-3-O-SS-D-GALACTO
PYRANOSY
1-A-D-GALACTOPYRANOSID
112
.
137
13.11.
(P
RS,
L"RS)-3-[N,N-BIS-(2-CHLORETHYL)-DIAMIDOPHOSPHATO]-L
METHOXY-L-METHYLPROPYL-4-O-SS-D-GALACTOPYRANOSYL)-SS-D-GLUCO
PYRANOSID
113
.
138
13.12.
(P
RS,
L"RS)-3-[N,N-BIS-(2-CHLORETHYL)-DIAMIDOPHOSPHATO]-L
METHOXY-L-METHYLPROPYL-4-O-A-D-GLUCOPYRANOSYL)-SS-D
GLUCOPYRANOSID
114
.
138
14.
SYNTHESE
DER
OXINDOLE
UND
DES
CYCLOPROPAINDOLS
.
139
14.1.
5-BENZYLOXY-2-BROM-PHENYLAMIN
124
.
139
14.2.
V-BENZYL-(5-BENZYLOXY-2-BROM-PHENYL)-AMIN
125
.
140
14.3.
N-AHYL-JV-BENZYL-(5-BENZYLOXY-2-BROM-PHENYL)-AMIN
126
.
141
14.4.
(3
RS)-L-BENZYL-6-BENZYLOXY-4-IOD-3-IODMETHYL-2,3-DIHYDRO-U7
INDOL
130
.
142
INHALTSVERZEICHNIS
V
14.5.
(3
RS)-L-BENZYL-6-BENZYLOXY-2,3-DIHYDRO-3-METHYL-U/-INDOL
131
.143
14.6.
(3
RS)-L-BENZYL-6-BENZYLOXY-4-IOD-3-METHYL-2,3-DIHYDRO-L/7-INDOL
132.144
14.7.
L-BENZYL-6-BENZYLOXY-4-IOD-3-METHYL-L//-INDOL
134
.145
14.8.
(3
RS)-L-BENZYL-6-BENZY]OXY-4-IOD-3-HYDROXYMETHYL-2,3-DIHYDRO-L/7
INDOL
136
.
146
14.9.
(3
RS)-L-BENZYL-6-BENZYLOXY-3-HYDROXYMETHYL-2,3-DIHYDRO-U/
INDOL
137
.
147
14.10.
(3
RS)-L-BENZYL-6-BENZYLOXY-3-CHLORMETHYL-2,3-DIHYDRO-LH-INDOL
138
.148
14.11.
(3
RS)-3-CHLORMETHYL-6-HYDROXY-2,3-DIHYDRO-L/7-INDOL
139
.148
14.12.
1,2,7,7A
TETRAHYDRO-UF-CYCLOPROP[L,2-C]INDOL-4-ON
33
.
149
14.13.
4-IOD-3-NITRO-ANISOL
141
.149
14.14.
L-BENZYL-2-IOD-5-METHOXY-PHENYLAMIN
143
.
150
14.15.
N-BENZYL-3-ETHOXY-.M-(2-IOD-5-METHOXY-PHENYL)-ACRYLAMID
144A
.151
14.16.
?V-BENZYL-3-BENZYLOXY-N-(2-IOD-5-METHOXY-PHENYL)-ACRYLAMID
144B
.
152
14.17.
L-BENZYL-3-(ETHOXY-NIETHYLEN)-6-METHOXY-L,3-DIHYDRO-INDOL-2-ON
145A
.153
14.18.
L-BENZYL-3-(BENZY]OXY-INETHYLEN)-6-INETHOXY-L,3-DIHYDRO
INDOL-2-ON
145B
.153
14.19.
L-BENZYL-3-HYDROXYMETHYL-6-METHOXY-L,3-DIHYDRO-INDOL-2-ON
146
.
154
15.
SYNTHESE
DES
CYCLOPROPAPYRROLOINDOLS
.
155
15.1.
AR-BENZOLSULFONYL-(5-BENZYLOXY-2-BROM-PHENYL)-AMIN
148
.155
15.2.
AF-ALLYL
W-BENZOLSULFONYL-(5-BENZYLOXY-2-BROM-PHENYL)-AMIN
149
.
156
15.3.
(3
RS)-L-BENZOLSULFONYL-6-BENZYLOXY-4-IOD-3-IODMETHYL-2,3-DIHYDRO
IW-INDOL
150
.
157
15.4.
Y-ALLYL-V-BENZOLSULFONYL-(5-BENZYLOXY-2-IOD-PHENYL)-AININ
151
.158
15.5.
L-BENZOLSULFONYL-6-BENZYLOXY-4-IOD-3-METHYLEN-2,3-DIHYDRO-LH
INDOL
154
.
158
15.6.
(3
RS)-L-BENZOLSULFONYL-6-BENZYLOXY-4-IOD-3-IODMETHYL-5-NITRO
2,3-DIHYDRO-LH-INDOL
153
.
159
15.7.
(3
RS)-L-BENZOLSULFONYL-6-BENZYLOXY-3-HYDROXYMETHYL-4-IOD
5-NITRO-2,3-DIHYDRO-LH-INDOL
155
.
159
15.8.
(3
RS)-5-AMINO-L-BENZOLSULFONYL-6-BENZYLOXY-4-IOD-3
HYDROXYMETHYL-2,3-DIHYDRO-17/-INDOL
156
.
161
15.9.
(3
RS)-3-ACETOXYMETHYL-5-ACETYLAMINO-L-BENZOLSULFONYL-6-BENZYLOXY
4-IOD-2,3-DIHYDRO-L//-INDOL
157
.
161
15.10.
(3
RS)-3-ACETOXYMETHYL-5-(ACETYL-ALLYL-AININO)-L-BENZOLSULFONYL-6
BENZYLOXY-4-IOD-2,3-DIHYDRO-L/7-INDOL
158
.
162
VI
INHALTSVEIZEICHNIS
15.11,
(1
RS)-6-ACETYL-3-BENZOLSULFONYL-5-BENZYLOXY-L-ACETOXYMETHYL-8
METHYLIDEN-L,2,7,8-TETRAHYDRO-6//-PYRROLO[3,2-E]INDOL
159
.
164
15.12.
(1
RS)-6-ACETYL-3-BENZOLSULFONYL-5-BENZYLOXY-L-ACETOXYMETHYL-8
METHYL-L,2-DIHYDRO-3F/-PYRROLO[3,2-E]INDOL
160
.
165
.15.13.
(1
RS)-3-BENZOLSULFONYL-5-BENZYLOXY-L-ACETOXYJNETHYL-8-METHYL
L,2-DIHYDRO-37F-PYRROLO[3,2-E]INDOL
161
.
166
15.14.
(1
RS)-3-BENZOLSULFONYL-5-BENZYLOXY-L-HYDROXYMETHYL-8-METHYL
L,2-DIHYDRO-3/F-PYRROLO[3,2-E]INDOL
162
.
167
15.15.
(1
RS)-3-BENZOLSULFONYL-5-BENZYLOXY-L-CHLONNETHYL-8-METHYL-L,2
DIHYDRO-3H-PYRROLO[3,2-E]INDOL
163
.
168
16.
SYNTHESE
VON
PYRROLOINDOLEN
.
169
16.1
A
R
-ACETYL-(2-BENZYLOXY-4-NITRO-PHENYL)-AMIN
166
.
169
16.2.
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167
.169
16.3.
N-L-ACETYL-2-BENZYLOXY-5-BROM-PHENYLEN-L,4-DIAMIN
168
.
170
16.4.
N-L-ACETYL-N-4-BENZYL-2-BENZYLOXY-5-BROM-PHENYLEN-L,4-DIAMIN
169
.171
16.5.
AM-BENZYL-2-BENZYLOXY-5-BROM-PHENYLEN-L,4-DIAMIN
170
.
172
16.6.
N-L,
W-4-DIBENZYL-2-BENZYLOXY-5-BROM-PHENYLEN-L,4-DIANIIN
171
.
172
16.7.
N-L,
LV-4-DIALLYLW-L,
A
R
-4-DIBENZYL-2-BENZYLOXY-5-BROM-PHENYLEN
1,4-DIAMIN
172
.
173
16.8.
(1
RS)-5-(ALLYL-BENZYL-AMINO)-L-BENZYL-6-BENZYLOXY-3-METHYL-4-IOD
2,3-DIHYDRO-LH-INDOL
173
.
174
16.9.
(1
RS)-5-BENZYLOXY-3,6-(DIBENZYL)-L,8-DIMETHYL-L,2-DIHYDRO-3.H
PYRROLO[3,2-E]INDOL
175
.
175
16.10.
(1
RS)-5-(ALLYL-BENZYL-AMIIIO)-L-BENZYL-6-BENZYLOXY-4-IOD-3
IODMETHYL-2,3-DIHYDRO-LH-INDOL
174
.
176
16.11.
(1
RS)-5-BENZYLOXY-L,6-(DIBENZYL)-3,8-DIMETHYL-3Z7-PYRROLO
[3,2-E]INDOL
176
.
177
16.12.
(1
RS)-6-ALLYLAMINO-5-BENZYLOXY-L,6-(DIBENZYL)-3-IODMETHYL-2,3
DIHYDRO-17/-INDOL
178
.
178
ANHANG
.
179
LITERATURVERZEICHNIS
UND
DANKSAGUNGEN
.
181 |
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