Epimerisierungsfaktoren der Carbodiimid-Peptidsynthese:
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1994
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INHALT
EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG.1
THEORETISCHER TEIL.3
1. ALLGEMEINES UEBER PEPTIDSYNTHESEN.3
2. RACEMISIERUNG UND EPIMERISIERUNG BEI PEPTIDSYNTHESEN.4
2.1 METHODEN ZUR BESTIMMUNG DER EPIMERISIERUNG.4
2.2. MECHANISMEN UND EINFLUSSFAKTOREN DER EPIMERISIERUNG.5
2.2.1. ASYMMETRISCHE INDUKTION.7
2.2.2. STRATEGIEN ZUR EPIMERISIERUNGSARMEN SYNTHESE.8
2.2.3. EPIMERISIERUNGSFAKTOREN.10
3. UNTERSUCHUNGEN ZU RACEMISIERUNG UND EPIMERISIERUNG DES
CARBODIIMID-VERFAHRENS.12
3. 1. ALLGEMEINES ZUM CARBODIIMID-VERFAEHREN.12
3. 2. ALLGEMEINES ZUM CARBODIIMID-ADDITIV-VERFEHREN.14
3.2.1. BISHERIGE ADDITIVE.15
3. 3. AUSWAHL UND SYNTHESE DER MODELL- UND REFERENZPEPTIDE.16
3.4. HPLC-TRENNUNG DER REFERENZPEPTIDE - NOTWENDIGE VORAUSSETZUNG FUER
EPIMERISIEIUNGSUNTERSUCHUNGEN.19
3.4.1. RETENTIONSVERHALTEN EPIMERER Z-TRIPEPTIDESTER.20
3.4.2. BESTIMMUNG HYDROPHOBER PARAMETER DURCH RP-HPLC.28
3.4.2.1. HYDROPHOBIZITAELSPARAMETER.28
3.5. UNTERSUCHUNG DER EINFLUSSFAKTOREN DER CARBODIIMID-SYNTHESE.34
3.5.1. UNTERSUCHUNG DES EINFLUSSFEKTORS AMINOSAEURESEQUENZ.34
3.5.2. UEBERLEGUNGEN ZUR KINETIK DER CARBODIIMID-PEPTIDSYNTFAESE.34
3.5.3. UNTERSUCHUNG VON TEILREAKTIONEN.36
3.5.3.1. ANALYTISCHE METHODEN. 37
3.5.3.2. OXAZOLONBILDUNGSREAKTION.38
3.5.3.3. SYNTHESE DER 5(4H)-OXAZOIONE.41
3.5.3.4. UNTERSUCHUNG DER OXAZOLONSPALTUNG.44
3.5.3.5. VERFOLGUNG DER PEPTIDSYNTHESE ALS GESAMTREAKTION.47
3.5.4. HPLC-VERFOLGUNG DER PEPTIDSYNTHESEN VON Z-DIPEPTIDEN MIT
UNGESCHUETZTEN
TRIFUNKTIONELLEN AS2 IN AKTIVIERUNGSPOSITION.55
3.5.4.1. VERFOLGUNG DER PEPTIDSYNTHESE VON Z-ALA-SER-VAL-OME.5T
I
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/941488624
3.5.4.2. VERFOLGUNG DER PEPTIDSYNTHESE VON Z-ALA-THR-VAL-OME.59
3.5.4.3 GLUTAMIN UND ASPARAGIN IN AKTIVIERUNGSPOSITION.61
3.6. BESTIMMUNG DER EPIMERISIERUNG IN ABHAENGIGKEIT VON DER
AMINOSAEURESEQUENZ.64
3.6.1. EPIMERISIERUNGSUNTERSUCHUNGEN UNTER EINBEZIEHUNG TRIFUNKTIONELLER
AMINOSAEUREN IN AKTIVIERUNGSPOSITION.64
3.6.2. EINFLUSS DER SEITENKETTENSCHUTZGRUPPE TRIFUNKTIONELLER
AMINOSAEUREN.68
3.6.3. EINFLUSS DER AMINOKOMPONENTE.69
3.6.3.1. VARIATION DES SEITENKETTENRESTES DER AMINOKOMPONENTE.69
3.6.3.2. VARIATION DER CARBOXYLSCHUTZGRUPPE DER AMINOKOMPONENTE.74
3.6.4. EINFLUSS DER N-TERMINALEN AMINOSAEURE.75
3.6.4.1. VARIATION DES SEITENKETTENRESTES DER N-TERMMALEN AMINOSAEURE.75
3.6.4.2. VARIATION DER AMINOSCHUTZGRUPPE DER N-TERMINALEN AMINOSAEURE.76
3.7. UNTERSUCHUNG DES EINFLUSSFAKTORS ADDITIV.77
3.7.1.1. THEORETISCHE VORSTELLUNGEN ZUR EINFLUSSNAHME LANGKETTIGER
STRUKTUREN
AUF DAS EPIMERISIERUNGSVERHALTEN.77
3.7.1.2. EINSATZ VON STRUKTURBESTANDTEILEN MESOGENER VERBINDUNGEN ALS
ADDITIVE IN DER CARBODIIMID-PEPTIDSYNTHESE.77
3.7.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR EPIMERISIERUNGSSENKENDEN WIRKUNG LANGKETTIGER
STRUKTUREN.78
3.7.2.1. UNTERSUCHUNG IONISCHER UND NICHTIONISCHER TENSIDE.81
3.7.3. EPIMERISIERUNGSSENKUNG DURCH CHIRALE ERKENNUNG-THEORETISCHE
VORSTELLUNGEN.82
3.7.3.1. UNTERSUCHUNG CHIRALER STRUKTUREN.83
. 4. ZUSAMMENFASSUNG.87
EXPERIMENTELLER TEIL.91
1. ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEMERKUNGEN.91
2. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN.91
3. SYNTHETISIERTE VERBINDUNGEN.96
DIPEPTIDE.96
TRIPEPTIDESTER.99
LITERATURVERZEICHNIS.105
ANHANG.109
II |
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