Darstellung stereoisomerer 6-Ureidoadeninnucleoside proteinogener Aminosäuren: zum Nachweis aminofunktioneller Inhaltsstoffe in Milch-Ultrafiltrationspermeaten
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1994
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Autor: Martin, Dierk
Jahr: 1994
Inhaltsverzeichnis Seite
1. Einleitung und Problemstellung 1
1.1 Einleitung 1
1.2 Problemstellung 6
2. Material und Methoden 8
2.1 Geräte und Material 8
2.2 Chemikalien 11
2.3 Beschreibung des HPLC-Analysensystems zur Bestimmung
der Ureidoadeninnucleoside in Milchpermeaten 11
2.3.1 Funktion des HPLC-Analysensystems 12
2.3.2 HPLC-Analysenprogramme zur Bestimmung der
Ureidoadeninnucleoside 15
2.3.2.1 HPLC-Analysenprogramm zur Bestimmung der
Ureidoadeninnucleoside im Magermilchpermeat Per 1 15
2.3.2.2 HPLC-Analysenprogramm zur Trennung der 9 präparativ-
synthetisierten Ureidonucleoside und zur Bestimmung der
Ureidoadeninnucleoside in den Permeaten der Magermilch
Per MM, der UHT-Milch Per UHT und der Sauermilch Per SM 15
I. Hauptteil 16
3. Ergebnisse und Diskussion 16
3.1 Präparative Synthese von tri-O-acetyliertem Adenosinurethan 7
Vorbemerkung 16
3.1.1 Präparative Synthese von tri-O-acetyliertem Adenosin 5 16
3.1.2 Präparative Synthese von tri-O-acetyliertem Adenosinurethan 7 17
3.2 Untersuchung des Nucleophilie-Potentials von Magermilchpermeat
mit der elektrophilen chemischen Sonde tri-O-acetyliertes
Adenosinurethan 7 19
3.2.1 Vorbemerkung 19
3.2.2 Darstellung des Magermilchpermeats Per 1 20
3.2.3 Darstellung der Magermilch 21
3.2.4 Ultrafiltration der Magermilch 21
3.2.5 Lyophilisierung des wässerigen Magermilchpermeats Per 1 22
3.2.6 Aminosäurenanalyse des wässerigen Magermilchpermeats
Per 1, Vorbemerkung 22
3.3 Thermische Behandlung des lyophilisierten
Magermilchpermeats Per 1 in Pyridin 23
3.3.1 Vorbemerkung 23
3.3.2 Darstellung der Permeat 1-Pyridin-Suspension 24
3.3.3 Thermische Behandlung der Permeat 1-Pyridin-Suspension 24
3.3.3.1 Vorbemerkung 24
3.3.4 Blindversuch: Thermische Behandlung der Permeat 1 -Pyridin-
Suspension 25
3.3.5 Umsetzung und thermische Behandlung der Permeat 1 -Pyridin-
Suspension mit Adenosinurethan 7 25
3.3.6 Aminosäurenanalyse der Reaktionsansätze Thermische
Behandlung der Permeat 1-Pyridin-Suspension in Anwesenheit
und Abwesenheit der elektrophilen chemischen Sonde 7 25
3.4 HPLC-Untersuchungen der Reaktionsansätze
- Thermische Behandlung der Permeat 1-Pyridin Suspension
- Umsetzung und thermische Behandlung der Permeat 1-Pyridin-
Suspension mit dem tri-O-acylierten Adenosinurethan 7 27
3.4.1 Probenvorbereitung 27
3.4.2 Vergleich mit der modifizierten OPA-Methode 35
3.4.3 Zusammenfassung 35
3.5 Präparative Synthese und Charakterisierung von
Ureidoadeninnucleosiden 36
3.5.1 Vorbemerkung 36
3.5.2 Racemisierung von freien und peptidgebundenen Aminosäuren
bei der technologischen Behandlung von Lebensmitteln 37
3.5.3 Auswahl der einzusetzenden Aminosäuren und deren
Stereoisomeren für die präparative Umsetzung mit
tri-O-acyliertem Adenosinurethan 7 38
3.5.4 Präparative Synthese der Diastereomeren des t6Ado
(N6-Carbamoyl-threonyladenosin) 39
3.5.5 Präparative Synthese von L-t6Ado 1 (N6-Carbamoyl-L-
threonyladenosin (1)) 39
3.5.6 Präparative Synthese von L-allo-t6Ado 24
(N6-CarbamoyM_-allo-threonyladenosin (24) 40
3.5.7 Präparative Synthese von D-t6Ado 23 (N6-Carbamoyl-D-
threonyladenosin (23) 42
3.5.8 Präparative Synthese von D-allo-t6Ado 25 (N6-Carbamoyl-D-allo-
threonyladenosin (25)) 44
3.5.8.1 Versuch zur Ausbeuteerhöhung bei der D-allo-t6Ado-Synthese 45
3.6 Vergleich der spektroskopischen Daten und der
Elementaranalysen von L-t6Ado 1 , L-allo-t6Ado 24 ,
D-t6Ado 23 und D-allo-t6Ado 25 46
3.6.1 NMR-Daten 46
3.6.2 UV-Daten 47
3.6.3 Vergleich der Massenspektren 47
3.6.4 Vergleich der Elementaranalysen 47
3.6.5 Vergleich der Ausbeuten 48
3.6.6 Zusammenfassung 48
3.7 Präparative Synthese von gly6Ado 9
(N6-Carbamoyl-glycinyladenosin (9)) 49
3.7.1 Vorbemerkung 49
3.7.2 Vergleichende Zusammenfassung 51
3.8 Präparative Synthese der Stereoisomeren des Phe-6Ado 52
3.8.1 Präparative Synthese von L-Phe6Ado 26 (N6-Carbamoyl-L-
phenylalanyl-adenosin 26) 52
3.8.2 Präparative Synthese von D-Phe6Ado 27 (N6-Carbamoyl-D-
phenylalanyl-adenosin 27) 54
3.9 Präparative Synthese der Stereoisomeren des Glu6Ado 56
3.9.1 Vorbemerkung 56
3.9.2 Präparative Synthese von L-Glu6Ado 28
(N6-Carbamoyf-L-glutaminyladenosin 28) 57
3.9.2.1 Reinigung durch Anionenaustauschchromatographie 58
3.9.2.2 Umsalzen zum L-Glu6Ado-Natriumsalz 58
3.9.2.3 Versuch zur Optimierung der Synthese von L-Glu6Ado 28 58
3.9.2.4 Vergleich der Ausbeuten 59
3.9.2.5 Diskussion der spektroskopischen Daten und der Elementaranalyse
von L-Glu6Ado 28 59
3.9.3 Präparative Synthese von D-Glu6Ado 29 60
3.9.4 Versuch zur Darstellung von L-GluOEt6Ado 22 62
3.9.4.1 Vorbemerkung 62
3.9.4.2 Versuch zur Darstellung von L-GluOEt6Ado 22 63
3.10 Umsetzungen von L-Glutaminsäurediethylester-
hydrochlorid (30) und L-GluOEt6Ado 22 mit dem
Enzym Schweineleber-Esterase (E.C. 3.1.1.1) 64
3.10.1 Vorversuch: Umsetzung von freiem, ungebundenen L-
Glutaminsäurediethylester-hydrochlorid 30 mit Esterase 64
3.10.2 Versuch der enzymatischen Verseifung von L-GluOEt6Ado 22 65
3.11 Hochleistungsflüssigchromatographische Trennung der neun
präparativ synthetisierten Ureidoadeninnucleoside 65
3.12 Umsetzung von tri-O-acetyliertem Adenosinurethan 7
mit Glycin (13), L- und D-Phenylalanin (14) und (17),
L- und D-Glutaminsäure (15) und (18), und mit
L- und L-allo-Threonin (2), (19), D-und D-allo-Threonin
(16), (20) in einer Eintopfreaktion 68
4. Umsetzungen des geschützten Adenosinurethans 7 mit den
Permeat-Pyridin-Suspensionen aus Magermilch,
UHT-Magermilch und UHT-Sauermilch 70
4.1 Vorbemerkung 70
4.2 Darstellung der Permeate aus Magermilch, UHT-Magermilch
und UHT-Sauermilch durch Ultrafiltration (UF) 71
4.2.1 Darstellung des Magermilchpermeats Per MM 71
4.2.2 Darstellung des UHT-Magermilchpermeats 72
4.2.3 Darstellung des UHT-Sauermilchpermeats 72
4.3 Vergleich der Trockenmassen und der Ergebnisse der
OPA-Analysen von Permeat MM, Permeat UHT-MM
und Permeat UHT-SM 74
4.4 Thermische Behandlung und Umsetzung der chemischen
Sonde 7 mit den lyophilisierten Permeaten aus
Magermilch (Per MM), UHT-Magermilch (Per UHT) und
Sauermilch (Per SM) in Pyridin 75
4.4.1 Vorbemerkung 75
4.4.2 Darstellung der Permeat-Pyridin-Suspensionen durch
mechanisches Rühren 76
4.4.3 Thermische Behandlung der Permeate in An- und
Abwesenheit der chemischen Sonde 7 76
4.5 Hochleistungsflüssigchromatographische Analysen
der Permeate aus Magermilch (Per MM), UHT-Milch
(Per UHT) und Sauermilch (Per SM) 76
4.5.1 HPLC-Analyse des wässerigen Original-Magermilchpermeats
Per MM 77
4.5.2 HPLC-Analyse der thermisch behandelten Magermilch-Pyridin-
Suspension 77
4.5.3 HPLC-Analyse vom Reaktionsansatz Thermische Behandlung
und Umsetzung von Magermilchpermeat-Pyridin-Suspension
mit Adenosinurethan 7 77
4.5.4 HPLC-Analyse des wässerigen Original-UHT-Milchpermeats
Per UHT 77
4.5.5 HPLC-Analyse der thermisch behandelten UHT-Milchpermeat-
Pyridin-Suspension 77
4.5.6 HPLC-Analyse vom Reaktionsansatz Thermische
Behandlung und Umsetzung von UHT-Milchpermeat-
Pyridin-Suspension mit Adenosinurethan 7 77
4.5.7 HPLC-Analyse des wässerigen Original-
Sauermilchpermeats Per SM 78
4.5.8 HPLC-Analyse der thermisch behandelten
Sauermilchpermeat-Pyridin-Suspension 78
4.5.9 HPLC-Analyse des Reaktionsansatzes Thermische
Behandlung und Umsetzung von Sauermilchpermeat-
Pyridin-Suspension mit Adenosinurethan 7 79
4.6 Übersicht der hochleistungsflüssigchromatographischen
Analysen der drei Permeate der Magermilch (Per MM),
der UHT-Milch (Per UHT) und der Sauermilch (Per SM) 80
4.6.1 Vergleich mit der hochleistungsflüssigchromatographischen
Untersuchung des Magermilchpermeats Per 1 81
4.7 Umsetzung von tri-O-acetyliertem Adenosinurethan 7
mitß-Lactose(21) 81
5. Zusammenfassung 84
6. Experimenteller Teil 87
6.1 Synthese von Ne-fS-^ .S .S -Tri-O-acetyOß-D-
ribofuranosyl-9H-purin-6-yl]carbamidsäureethylester (7) 87
6.1.1 Synthese von 2 3 ,5 -Tri-O-acetyladenosin (5) 87
6.1.2 Synthese von N6-[9-(2 ,3 ,5 -Tri-O-acetyl)ß-D-ribofuranosyl-9H-
purin-6-yl]carbamidsäureethylester (7) 87
6.2 Darstellung des Magermilchpermeats Per 1 88
6.2.1 Darstellung der Magermilch 88
6.2.2 Ultrafiltration der Magermilch 88
6.2.3 Lyophilisierung des wässerigen Magermilchpermeats Per 1 89
6.3 Thermische Behandlung des lyophilisierten Magermilchpermeats
Per 1 in Pyridin 89
6.3.1 Darstellung der Permeat 1-Pyridin-Suspension 89
6.3.2 Thermische Behandlung der Per 1-Pyridin-Suspension 89
6.3.3 Umsetzung und thermische Behandlung der Per 1 -
Pyridin-Suspension mit N6-{9-(2 3 , 5 -Tri-O-acetyl)-ß-D-
ribofuranosyl-9H-purin-6-yl]-carbamidsäureethylester (7) 89
6.4 Synthese der Diastereomeren des N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-
9H-purin-6-yl-carbamidsäure)-threonin 90
6.4.1 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-
purin-6-yl-carbamidsaure)-L-threonin (1),
N6- Carbamoyl-L-threonyladenosin (L-t6Ado)1 90
6.4.2 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl-
carbamidsäure)-L-allo-threonin(24),
N6-Carbamoyl-L-allo-threonyladenosin (L-allo-t6Ado)24 91
6.4.3 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl-
carbamidsäure)-D-threonin (23),
N6-Carbamoyl-D-threonyladenosin (D-t6Ado) 23 92
6.4.4 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl-
carbamidsäure)-D-allo-threonin(25),
N6-Carbamoyl-D-allo-threonyladenosin (D-allo-t6Ado) 25 93
6.4.5 Versuch zur Ausbeuteerhöhung: 20 in 3-fachem molaren
Überschuß 94
6.5 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl-
carbamidsäure)-glycin (9),
N6-Carbamoyl-glycinyladenosin (gly6Ado) 9 94
6.6 Synthese der Enantiomeren von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-
purin-6-yl-carbamidsäure)-phenylalanin 95
6.6.1 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl-
carbamidsäure)-L-phenylalanin(26),
N6-Carbamoyl-L-phenylalanyladenosin (L-Phe6Ado) 26 95
6.6.2 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl-
carbamidsäure)-D-phenylalanin(27),
N6-Carbamoyl-D-phenylalanyladenosin (D-Phe6Ado) 27 97
6.7 Synthese der Enantiomeren von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-
purin-6-yl-carbamidsäure)-glutaminsäure 98
6.7.1 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-)9H-purin-6-yl-
carbamidsäure)-L-glutaminsäure (28),
N6-Carbamoyl-L-glutaminyladenosin (L-Glu6Ado) 28 98
6.7.1.1 Säulenchromatographische Aufarbeitung
des Reaktionsansatzes 98
a) Ober Kieselgel 98
b) Reinigung durch Anionenaustauscherchromatographie
(DEAE-SEPHACEL) 99
6.7.1.2 Umsalzen des L-Glu6Ado 28 Di-triethylammoniumsalzes
zum Natrium-Salz 99
a) Konditionierung des Kationenaustauscherharzes 99
b) Umsalzen zum Natrium-Salz 99
6.7.1.3 Wiederholung der Synthese von L-Glu6Ado 28 100
6.7.2 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl-
carbamidsäure)-D-Glutaminsäure(29),
N6-Carbamoyl-D-glutaminyladenosin (D-Glu6Ado) 29 100
6.8 Synthese von N6-(9-ß-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl-
carbamidsäure)-L-glutaminsäurediethylester(22),
L-GluOEt6Ado 22 102
6.9 Umsetzung von L-Glutaminsäurediethylester-hydrochlorid (30)
mit Schweineleber-Esterase (E.C. 3.1.1.1) bei
unterschiedlichen Reaktionsbedingungen 102
6.10 Versuch der Umsetzung von L-GluOEt6Ado 22 mit
Schweineleber-Esterase (E.C. 3.1.1.1) 103
NMR-Spektren 104
6.11 Umsetzung von N6-r,9-(2 ,3 ,5 -Tri-O-acetyl)-ß-Ribofuranosyl-
9H-purin-6-yl]-carbamidsäureethylester (7) mit Glycin (13),
L- und D-Phenylalanin (14) und (17), L- und D-Glutaminsäure
(15) und (18), und mit L- und L-allo-Threonin (2), (19), D-
und D-allo-Threonin (16), (20) in einer Eintopfreaktion 114
6.12 Darstellung von bei Raumtemperatur (20°C) separierter
Rohmilch, daraus dargestellter Magermilch, UHT-Milch
und Sauermilch 114
6.12.1 Separation von Rohmilch bei 20°C 114
6.12.2 Darstellung des Magermilchpermeats Per MM durch
Ultrafiltration 114
6.12.3 UHT-Erhitzung der bei 20°C separierten Magermilch 115
6.12.4 Darstellung des UHT-Magermilchpermeates Per UHT-MM
durch Ultrafiltration 115
6.12.5 Darstellung der UHT-Sauermilch (UHT-SM) und des
Sauermilchserums 115
a) Inkubation der UHT-Milch mit Buttereikultur 115
b) Darstellung des UHT-Sauermilchserums durch Zentrifugation 115
6.12.6 Darstellung des Permeats Per UHT-SM durch Ultrafiltration 116
6.13 Thermische Behandlung und Umsetzung mit tri-O-acetyliertem
Adenosinurethan 7 der lyophilisierten Permeate Per MM,
Per UHT und Per UHT-SM in trockenem Pyridin 116
6.13.1 Darstellung der Per MM-Pyridin-Suspension 116
6.13.2 Umsetzung und thermische Behandlung von
Per MM-Py-Suspension mit N6-[9-(2 ,3 ,5 -Tri-O-acetyl)-ß-D-
ribofuranosyl-9H-purin-6-yl]-carbamidsäureethylester (7) 116
6.13.3 Thermische Behandlung der Per MM-Pyridin-Suspension 116
6.13.4 Darstellung der Per UHT-Pyridin-Suspension 117
6.13.5 Umsetzung und thermische Behandlung von
Per UHT-Py-Suspension mit N6-[9-(2 ,3 ,5 -Tri-O-acetyl)-ß-
D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl]-carbamidsäureethylester (7) 117
6.13.6 Thermische Behandlung der Per UHT-Pyridin-Suspension 117
6.13.7 Darstellung der Per UHT-SM-Pyridin-Suspension 118
6.13.8 Umsetzung und thermische Behandlung von
Per UHT-SM-Py-Suspension mit N6-{9-(2 ,3 ,5 -Tri-O-acetyl)-ß-D-
ribofuranosyl-9H-purin-6-yl]-carbamidsäureethylester (7) 118
6.13.9 Thermische Behandlung der Per UHT-SM-Pyridin-Suspension 118
6.14 Umsetzung von N6-{9-(2 ,3 5 -Tri-O-acetyl)-ß-D-
Ribofuranosyl-9H-6-ylJ-carbamidsäureethylester(7)
mit ß-Lactose (21) 119
6.14.1 Abspaltung der Acetyl-Schutzgruppen 119
7. Literatur 120
Anhang 124
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| spelling | Martin, Dierk Verfasser aut Darstellung stereoisomerer 6-Ureidoadeninnucleoside proteinogener Aminosäuren zum Nachweis aminofunktioneller Inhaltsstoffe in Milch-Ultrafiltrationspermeaten von Dierk Martin 1994 142 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Paderborn, Univ.-Gesamthochsch., Diss., 1994 HPLC (DE-588)4072641-1 gnd rswk-swf Stereoselektive Synthese (DE-588)4135601-9 gnd rswk-swf Biologisches Bezugsmaterial (DE-588)4211985-6 gnd rswk-swf Ribonucleoside (DE-588)4308463-1 gnd rswk-swf Nichtproteinstickstoff (DE-588)4205380-8 gnd rswk-swf Milch (DE-588)4039264-8 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Ribonucleoside (DE-588)4308463-1 s Stereoselektive Synthese (DE-588)4135601-9 s DE-604 Milch (DE-588)4039264-8 s Nichtproteinstickstoff (DE-588)4205380-8 s HPLC (DE-588)4072641-1 s Biologisches Bezugsmaterial (DE-588)4211985-6 s HBZ Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006413485&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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