Theoretische und experimentelle Untersuchungen zur Metallierung von Nitroverbindungen:
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
HISTORISCHES
1
1.2
REAKTIONEN
VON
NITROVERBINDUNGEN
6
1.2.1
SYNTHETISCHE
ANWENDUNGEN
VON
NITROVERBINDUNGEN
6
1.2.2
REAKTIONEN
VON
NITROVERBINDUNGEN MIT
BASEN
7
1.3
DEPROTONIERUNGS
UND
METALLIERUNGSREAKTIONEN
AN
NITROVERBINDUNGEN
10
1.3.1
UNTERSTUETZUNG
VON
METALLIERUNGSREAKTIONEN
DURCH
HETEROATOME
10
1.3.2
DIE
NITROGRUPPE
ALS
AKTIVIERENDER
SUBSTITUENT
15
1.3.3
METALLIERUNG
VON
NITROVERBINDUNGEN
IN
A-POSITION
16
1.3.4
METALLIERUNG
VON
NITROVERBINDUNGEN
IN
SS-POSITION
18
1.4
UNTERSUCHUNGSMETHODEN
23
1.4.1
EXPERIMENTELLE
METHODEN
23
1.4.1.1
NMR-SPEKTROSKOPIE
23
1.4.1.2
IR-SPEKTROSKOPIE
25
1.4.1.3
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSE
26
1.4.2
QUANTENCHEMISCHE
RECHENVERFAHREN
29
1.4.2.1
SEMIEMPIRISCHE
METHODEN
31
1.4.2.2
AB
INITIO
METHODEN
32
1.5
PROBLEMSTELLUNG
35
HAUPTEIL
2
QUANTENCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
AKTIVIERUNGS
UND
STABILISIERUNGSEFFEKTEN
DURCH
NITROGRUPPEN
BEI
METALLIERUNGS
REAKTIONEN
37
2.1
BEEINFLUSSUNG
DER
LADUNGSVERTEILUNG
DURCH
NITROGRUPPEN
38
2.2
SOLVATATION
DURCH
NITROGRUPPEN
42
2.3
QUANTENCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
METALLIERUNGS
REAKTIONEN
AN
NITROVERBINDUNGEN
52
2.3.1
DIE
LITHIIERUNG
VON
NITROMETHAN
58
2.3.2
DIE
LITHIIERUNG
VON
NITROETHYLEN
UND
1,1
-DINITROETHYLEN
61
2.3.3
METALLIERUNG
VON
CYCLOPROPAN,
NITROCYCLOPROPAN
UND
1,1
-DINITROCYCLOPROPAN
70
2.3.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
VERGLEICH
77
2.3.5
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
VON
METALLIERUNGS
REAKTIONEN
AN
POLYNITRODERIVATEN
ALIPHATISCHER
KAEFIGMOLEKUELE
-
CUBAN
UND
ADAMANTAN
79
3
DARSTELLUNG
UND
STRUKTURELLE
UNTERSUCHUNG
VON
ALKALIMETALL
NITROVERBINDUNGEN
89
3.1
STRUKTURELLE
UNTERSUCHUNGEN
AN
LITHIUMNITROPHENOLATEN
89
3.1.1
EINLEITUNG
89
3.1.2
KOMPLEXE
VON
LITHIUMNITROPHENOLATEN
MIT
N,N,N,N-TETRAMETHYLETHYLENDIAMIN
94
3.1.3
STRUKTUREN
WASSERSOLVATISIERTER
LITHIUMNITROPHENOLATE
99
3.1.3.1
EINFUEHRUNG
99
3.1.3.2
DIE
KRISTALLSTRUKUR
VON
[(LITHIUM-2,6-DINITROPHENOLAT
*
HIO)2
*
2
HJO]
100
3.1.3.3
DIE
KRISTALLSTRUKTUR
VON
[LITHIUM-4-NITROPHENOLAT
YY
4HZO
*
4-NITROPHENOL],
106
3.1.3.4
ZUSAMMENFASSUNG
114
3.2
METALLIERUNG
AROMATISCHER
NITROAMINE
116
3.2.1
EINLEITUNG
116
3.2.2
METALLIERUNG
VON
2-NITRODIPHENYLAMIN
UND
7-NITROINDOL
119
3.2.3
DIE
METALLIERUNG
VON
TETRANITROCARBAZOL
123
3.2.3.1
DIE
STRUKTUR
VON
1,3,6,
8-TETRANITROCARBAZOL
123
3.2.3.2
DIE
STRUKTUR
VON
N-LITHIO-L,3,6,8-TETRANITROCARBAZOL
*
2
PYRIDIN
126
3.2.3.3
DIE
STRUKTUR
VON
[N-SODIO-L,3,6,8-TETRANITROCARBAZOL
*
2
PYRIDIN],
132
3.2.3.4
DARSTELLUNG
VON
N-KALIO-L,3,6,8-TETRANITROCARBAZOL
135
3.2.4
DIE
METALLIERUNG
VON
7-NITROINDAZOL
136
3.2.4.1
DARSTELLUNG
VON
N-LITHIO-UND
N-NATRIO-7-NITROINDAZOL
136
3.2.4.2
DIE
STRUKTUR
VON
N-LITHIO-7-NITROINDAZOL
*
PYRIDIN
136
3.2.4.3
DIE
STRUKTUR
VON
[N-NATRIO-7-NITROINDAZOL
*
2
PYRIDIN],
139
3.2.5
ZUSAMMENFASSUNG
142
4
ZUSAMMENFASSUNG
144
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
152
6
LITERATURVERZEICHNIS
175 |
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